RU2384568C1 - Способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты - Google Patents
Способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2384568C1 RU2384568C1 RU2008135548/04A RU2008135548A RU2384568C1 RU 2384568 C1 RU2384568 C1 RU 2384568C1 RU 2008135548/04 A RU2008135548/04 A RU 2008135548/04A RU 2008135548 A RU2008135548 A RU 2008135548A RU 2384568 C1 RU2384568 C1 RU 2384568C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- electrodialysis
- acid
- aminoethanesulfonic acid
- sodium sulfite
- aminoethylsulfuric
- Prior art date
Links
Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты взаимодействием 2-аминоэтилсерной кислоты с избытком сульфита натрия в водном растворе при кипячении в течении 20 часов с последующим отделением целевого продукта от минеральных солей электродиализом при температуре 30-45°С и постоянной плотности тока 1,2-3,0 А/дм2. Технический результат - уменьшение энергоемкости процесса и интенсификация технологии при высоком выходе продукта по току.
Description
Изобретение относится к органической химии, в частности касается получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты (таурина) из 2-аминоэтилсерной кислоты, которая находит широкое применение в качестве пищевой добавки, сырья для химико-фармацевтических препаратов и в других областях.
Для получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты используют либо пищевое, либо синтетическое сырье.
Известен способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты из петушиных гребней, включающий измельчение сырья, экстракцию в водной среде при рН 1,5-2,0 и температуре 48-100°С в течение 14-15 ч, очистку экстрактов активированным углем и последующее выделение целевого продукта водой, подкисленной до рН 3,5-4,0 [Авторское свидетельство СССР 1657491, С07С 309/14, 1989]. Недостатками этого способа являются: многостадийность процесса и использование пищевого сырья.
Известен лабораторный способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты путем взаимодействия 2-хлорэтиламина с сульфитом натрия с последующим отделением реакционной смеси от неорганических солей (NaCl и Na2SO4) электродиализом при 50°С и плотности тока 4,5 А/дм2 [Заявка Японии №61-44188, С25В 3/00, 1986]. При электродиализе концентрация хлористого натрия в реакционной смеси снижается с 13,2 до 0,2%, а сульфата натрия - с 1,4 до 0,8%. При этом степень обессоливания реакционной массы от хлористого натрия составляет 98,5%, а от сульфата натрия - 42,0%.
Недостатками этого способа являются труднодоступность и высокая стоимость промежуточного продукта - 2-хлорэтиламина, а также низкая эффективность обессоливания реакционных смесей от сульфата натрия и сравнительно высокая энергоемкость процесса электродиализа.
Указанные недостатки этого способа послужили основанием для его усовершенствования. Так, использовать доступное сырье - 2-аминоэтилсерную кислоту для синтеза таурина и уменьшить энергозатраты на электродиализ предлагается в способе получения 2-амноэтансульфоновой кислоты [Патент РФ 2059614, 6 С07С 309/14, С25В 3/00, 1996], заключающемся в том, что реакционную массу 2-аминоэтансульфоновой кислоты получают длительным кипячением 2-аминоэтилсерной кислоты с избытком сульфита натрия, а затем ее подвергают электродиализному обессоливанию при ступенчатом изменении плотности тока в ходе электродиализа: на первой ступени 1,5-2,0 А/дм2, а на второй ступени 0,75-1,0 А/дм2, температуре 20-30°С и поддержании рН раствора в интервале 4,5-5,0. Недостатком этого способа является низкая его производительность вследствие длительного кипячения 2-аминоэтилсерной кислоты с сульфитом натрия (27 часов) и использование ступенчатого токового режима электродиализа с низкой плотностью тока (0,75-1,0 А/дм2), что существенно увеличивает продолжительность электродиализной очистки реакционных масс 2-аминоэтансульфоновой кислоты (15-16 часов).
Наиболее близким по технической сути и достигаемому результату к предлагаемому способу является способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты с использованием доступного химического сырья - 2-аминоэтилсерной кислоты, и электродиализа [Патент РФ 2066312, 6 С07С 309/14, С25В 3/00, 1996]. Этот способ заключается в том, что реакционную массу 2-аминоэтансульфоновой кислоты получают также путем длительного кипячения 2-аминоэтилсерной кислоты с избытком сульфита натрия в течение 27 часов, а затем ее подвергают электродиализному обессоливанию при температуре 20-30°С и плотности тока 1,5-2,5 А/дм2 до конечной суммарной концентрации солей в очищенном растворе 0,5-0,8%. Недостатком этого способа является его низкая производительность вследствие длительного кипячения 2-аминоэтилсерной кислоты с сульфитом натрия (27 часов) и сравнительно более низкий выход таурина по току (80-85%). Последний увеличивает продолжительность электродиализа и энергоемкость процесса очистки реакционных масс таурина. Кроме того, энергозатраты на электродиализ повышаются в результате увеличения напряжения на электродиализаторе из-за недостаточной проводимости реакционных растворов при использовании невысокой температуры (20-30°С).
Задачей предлагаемого изобретения является интенсификация технологии получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты.
Для решения этой задачи предложен способ, в котором реакционную массу 2-аминоэтансульфоновой кислоты получают взаимодействием 2-аминоэтилсерной кислоты с избытком сульфита натрия при кипячении в течение 20-21 часов и подвергают ее электродиализу при температуре 30-45°С и постоянной плотности тока 1,2-3,0 А/дм2, а выделение 2-аминоэтансульфоновой кислоты из обессоленного раствора проводят его упариванием до 1/5 от исходного объема, фильтрацией выпавшего при охлаждении осадка и промывкой его на фильтре захоложенной дистиллированной водой. При соблюдении указанных условий продолжительность синтеза 2-аминоэтансульфоновой кислоты на стадиях кипячения 2-аминоэтилсерной кислоты с сульфита натрия и электродиализа реакционных масс таурина составляет 24,5-29,5 часов против 33-36 часов по прототипу, выход 2-аминоэтансульфоновой кислоты - 90,3-93,3%, считая на прореагированную 2-аминоэтилсерную кислоту, а степень очистки реакционных растворов от неорганических солей - 97,0-98,5%.
Процесс получения реакционной массы 2-аминоэтансульфоновой кислоты осуществляют кипячением растворов 2-аминоэтилсерной кислоты и сульфита натрия в течение 20-21 часа, так как вольтамперометрическим методом установлено, что через 20-21 час концентрация сульфита натрия резко снижается с 250 до 32 г/л, а дальнейшее протекание реакции приводит лишь к незначительному уменьшению концентрации сульфита натрия до 28 г/л. Кроме того, методом ТСХ показано, что после 20-21 часа взаимодействия 2-аминоэтилсерной кислоты с сульфитом натрия не наблюдается заметное увеличение концентрации 2-аминоэтансульфоновой кислоты.
Установлено, что с лучшей эффективностью электродиализ протекает при температуре 30-45°С. Неожиданным оказалась стабильная работа анионообменных мембран МА-40 в условиях длительных промышленных испытаний при этом температурном режиме, близком к предельной термической устойчивости анионообменных мембран (до 50°С). При более высокой температуре снижается срок службы анионообменных мембран, а при низкой температуре уменьшается подвижность ионов неорганических солей и органических примесей, а также возможна кристаллизация минеральных солей и целевого продукта в электродиализаторе, что уменьшает эффективность использования тока и затрудняет электродиализ.
Рекомендуемый токовый режим (1,2-3,0 А/дм2) очистки реакционных масс 2-аминоэтансульфоновой кислоты определяется производительностью процесса электродиализа и эффективностью использования тока (выходом таурина по току). Дальнейшее повышение плотности тока нецелесообразно, так как это приводит к уменьшению выхода по току, а следовательно, к увеличению продолжительности очистки и расхода электроэнергии на электродиализ. Кроме того, при высоких плотностях тока осложняется поддержание температурного режима. С увеличением плотности тока от 1,2 до 3,0 А/дм2 выход по току снижается с 92,3 до 88,5%, но остается достаточно высоким вследствие увеличения подвижности переносимых неорганических ионов через ионоселективные мембраны за счет повышения температуры электродиализа до 30-45°С. В рекомендуемом диапазоне плотностей тока энергоемкость электродиализа увеличивается с 1,13 до 2,9 кВт·ч/кг, но остается заметно более низкой по сравнению с прототипом при изменении плотности тока от 1,5 до 2,5 А/дм2 (1,6→3,5 кВт·ч/кг).
Нижеследующие примеры иллюстрируют предлагаемое изобретение.
Пример 1 (сравнительный). В 40-литровый реактор загружают 18,5 л дистиллированной воды, 4,68 кг сульфита натрия безводного и перемешивают 30 мин до полного растворения. К раствору прибавляют 4,0 кг 2-аминоэтилсерной кислоты и нагревают реакционную массу до кипения. Реакционный раствор кипятят 27 ч, в результате чего после самопроизвольного охлаждения раствора до 18-20°С получают 20,5 л реакционной массы с плотностью раствора 1,28 г/см3, которую порциями передают на электродиализное обессоливание после корректировки дистиллированной водой до плотности раствора 1,24 г/см3.
Реакционную массу с плотностью раствора 1,24 г/см3 в количестве 1 л, содержащую 14,7% сульфата натрия и 3,1% сульфита натрия, подвергают электродиализному обессоливанию в многокамерном аппарате - электродиализаторе фильтр-прессного типа, состоящего из чередующихся мембран типа МА-40 и МК-40 с промежуточными рамками из паронита и сепараторами-турбулизаторами. Катодом служит пластина из нержавеющей стали марки Х18Н10Т с рабочей поверхностью 4 дм2, анодом - платинированный титан с той же поверхностью. Электродиализатор состоял из 8 анионообменных мембран и 7 катионообменных мембран, образующих 7 камер обессоливания и 8 камер концентрирования, а также двух электродных камер. Рабочая поверхность каждой мембраны 4 дм2, а расстояние между ними 1,5 мм.
Реакционную массу 2-аминоэтансульфоновой кислоты с неорганическими солями насосом пропускают через камеры обессоливания электродиализатора с линейной скоростью 2 см/с, одновременно через камеры «концентрирования» и электродные камеры насосом прокачивают 0,1%-ный раствор сульфата натрия по замкнутому циклу.
При 20°С через электродиализатор пропускают постоянный ток, сила которого соответствует плотности тока 2,5 А/дм2. В ходе электродиализа поддерживают постоянный объем реакционной массы добавлением дистиллированной воды в количестве 0,24 л и 30%-ного раствора серной кислоты в количестве 0,02 л. Процесс считают законченным при достижении в обессоленном растворе концентрации сульфата натрия 0,4%, а сульфита натрия 0,2%.
В процессе электродиализной очистки получают 1 л обессоленного раствора 2-аминоэтансульфоновой кислоты, из которого при атмосферном давлении отгоняют 0,8 л воды, а сконцентрированный раствор охлаждают до комнатной температуры. При этом выпавший осадок 2-аминоэтансульфоновой кислоты отфильтровывают и промывают дистиллированной водой.
Получают 105,8 г 2-аминоэтансульфоновой кислоты с содержанием основного вещества 95,0%. Продолжительность синтеза 2-аминоэтансульфоновой кислоты на стадиях кипячения 2-аминоэтилсерной кислоты с сульфитом натрия и электродиализа составляет 33 часа, выход целевого продукта - 90% от теории, считая на прореагированную 2-аминоэтилсерную кислоту, выход по току - 80% и энергоемкость электродиализа - 3,5 кВт·ч/кг.
Пример 2. Реакционную массу 2-аминоэтансульфоновой кислоты, полученную аналогично примеру 1, но при кипячении растворов 2-аминоэтилсерной кислоты и сульфита натрия в течение 20 часов, подвергают электродиализному обессоливанию подобно примеру 1, но при постоянной плотности тока 1,2 А/дм2 в ходе электродиализа и температуре 30°С.
В процессе электродиализной очистки получают 1 л обессоленного раствора 2-аминоэтансульфоновой кислоты с содержанием сульфата натрия 0,4% и сульфита натрия 0,2%. Выделение целевого продукта из раствора - аналогично примеру 1. Получают 105 г 2-аминоэтансульфоновой кислоты с содержанием основного вещества 95,2%. Продолжительность синтеза 2-аминоэтансульфоновой кислоты на стадиях кипячения 2-аминоэтилсерной кислоты с сульфитом натрия и электродиализа составляет 29,5 часов, выход целевого продукта - 94,3% от теории, считая на прореагированную 2-аминоэтилсерную кислоту, выход по току - 92,3% и энергоемкость электродиализа - 1,13 кВт·ч/кг.
Пример 3. Реакционную массу 2-аминоэтансульфоновой кислоты, полученную аналогично примеру 2, подвергают электродиализному обессоливанию подобно примеру 1, но при постоянной плотности тока 3 А/дм2 в ходе электродиализа и температуре 45°С.
В процессе электродиализной очистки получают 1 л обессоленного раствора 2-аминоэтансульфоновой кислоты с содержанием сульфата натрия 0,35%, а сульфита натрия 0,15%. Выделение целевого продукта из раствора - аналогично примеру 1. Получают 101,5 г 2-аминоэтансульфоновой кислоты с содержанием основного вещества 94,8%. Продолжительность синтеза 2-аминоэтансульфоновой кислоты на стадиях кипячения 2-аминоэтилсерной кислоты с сульфитом натрия и электродиализа составляет 24,5 часа, выход целевого продукта - 93,3% от теории, считая на прореагированную 2-аминоэтилсерную кислоту, а выход по току - 88,5% и энергоемкость электродиализа - 2,9 кВт·ч/кг.
Пример 4. Реакционную массу 2-аминоэтансульфоновой кислоты, полученную аналогично примеру 2, подвергают электродиализному обессоливанию подобно примеру 1, но при плотности тока 1 А/дм2 и температуре 30°С.
В процессе электродиализной очистки получают 1 л обессоленного раствора 2-аминоэтансульфоновой кислоты с содержанием сульфата натрия 0,25% и сульфита натрия 0,27%. Выделение целевого продукта из раствора - аналогично примеру 1.
Получают 104 г 2-аминоэтансульфоновой кислоты с содержанием основного вещества 95,0%. Продолжительность синтеза 2-аминоэтансульфоновой кислоты на стадиях кипячения 2-аминоэтилсерной кислоты с сульфитом натрия и электродиализа составляет 35,4 часа, выход целевого продукта - 93,5% от теории, считая на прореагированную 2-аминоэтилсерную кислоту, выход по току - 92,0% и энергоемкость электродиализа - 0,96 кВт·ч/кг.
Таким образом, предложенный способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты позволяет получать продукт с достаточно высоким выходом по току и меньшей энергоемкостью при существенной интенсификации технологии синтеза за счет сокращения продолжительности реакции взаимодействия 2-аминоэтилсерной кислоты с сульфитом натрия и электродиализа.
Claims (1)
- Способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты взаимодействием 2-аминоэтилсерной кислоты с сульфитом натрия в водном растворе при кипячении с последующим отделением целевого продукта от минеральных солей электродиализом и ее выделением из обессоленного раствора упариванием до 1/5 исходного объема и фильтрацией, отличающийся тем, что взаимодействие 2-аминоэтилсерной кислоты с сульфитом натрия в водном растворе при кипячении проводят в течение 20 ч, а электродиализ реакционных масс 2-аминоэтансульфоновой кислоты осуществляют при температуре 30-45°С и постоянной плотности тока 1,2-3,0 А/дм2.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2008135548/04A RU2384568C1 (ru) | 2008-09-04 | 2008-09-04 | Способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2008135548/04A RU2384568C1 (ru) | 2008-09-04 | 2008-09-04 | Способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2384568C1 true RU2384568C1 (ru) | 2010-03-20 |
Family
ID=42137349
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008135548/04A RU2384568C1 (ru) | 2008-09-04 | 2008-09-04 | Способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2384568C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110526839A (zh) * | 2019-07-31 | 2019-12-03 | 杭州蓝然环境技术股份有限公司 | 一种改进的环氧乙烷法制备牛磺酸工艺 |
-
2008
- 2008-09-04 RU RU2008135548/04A patent/RU2384568C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
А.П.АРЗАМАСЦЕВ и др. Химико-фармацевтический журнал, т.42, №3, 2008, с.40-42. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110526839A (zh) * | 2019-07-31 | 2019-12-03 | 杭州蓝然环境技术股份有限公司 | 一种改进的环氧乙烷法制备牛磺酸工艺 |
CN110526839B (zh) * | 2019-07-31 | 2021-12-28 | 杭州蓝然环境技术股份有限公司 | 一种改进的环氧乙烷法制备牛磺酸工艺 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2637900C (en) | Polyaluminum chloride and aluminum chlorohydrate, processes and compositions: high-basicity and ultra high-basicity products | |
CN112218704B (zh) | 通过电渗析法制备锂化合物的方法和实施该方法的装置 | |
RU2010147458A (ru) | Способ получения гидроксида лития высокой чистоты и соляной кислоты | |
TWI736732B (zh) | 過硫酸銨的製造方法 | |
RU2751710C2 (ru) | Способ получения моногидрата гидроксида лития высокой степени чистоты из материалов, содержащих карбонат лития или хлорид лития | |
IL162061A (en) | Electrochemical process for producing ionic liquids | |
US20130134047A1 (en) | Method for production of succinic acid and sulfuric acid by paired electrosynthesis | |
CN104710319A (zh) | 一种应用膜集成技术联产氨基酸及其类似物的绿色环保方法 | |
CN101078128A (zh) | 成对电解制备甘露醇和碘酸钾的方法及装置 | |
CN102828198A (zh) | 氯碱用全氟离子交换膜法电解有机铵盐制备高纯季铵碱的方法 | |
CN104119243B (zh) | 一种亚氨基二乙酸的节能清洁生产方法 | |
US3915816A (en) | Process for the electrolytic production of sodium peroxodisulfate | |
US4589963A (en) | Process for the conversion of salts of carboxylic acid to their corresponding free acids | |
RU2384568C1 (ru) | Способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты | |
JPH033747B2 (ru) | ||
RU2059614C1 (ru) | Способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты | |
JP3832533B2 (ja) | 過硫酸アンモニウムの製造方法 | |
RU2066312C1 (ru) | Способ получения 2-аминоэтансульфоновой кислоты | |
RU2381991C1 (ru) | Способ получения геля кремниевой кислоты | |
JP4182302B2 (ja) | 過硫酸カリウムの製造方法 | |
RU2603195C1 (ru) | Способ получения лактобионовой кислоты | |
RU2603642C1 (ru) | Способ получения нитрата церия (iv) | |
CN101845149A (zh) | 改性聚苯乙烯均相膜及改性方法和在分离甘氨酸中的应用 | |
US20240092732A1 (en) | Process for producing taurine | |
JPS6054886B2 (ja) | 塩化アルカリ水溶液の精製方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180905 |