RU2359764C2 - Способ очистки от отложений аппарата в способе регенерации n-метилпирролидона - Google Patents
Способ очистки от отложений аппарата в способе регенерации n-метилпирролидона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2359764C2 RU2359764C2 RU2007126756/04A RU2007126756A RU2359764C2 RU 2359764 C2 RU2359764 C2 RU 2359764C2 RU 2007126756/04 A RU2007126756/04 A RU 2007126756/04A RU 2007126756 A RU2007126756 A RU 2007126756A RU 2359764 C2 RU2359764 C2 RU 2359764C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methylpyrrolidone
- deposits
- acetylene
- contaminated
- stirrer
- Prior art date
Links
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 51
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 42
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title claims abstract description 4
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims abstract description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000013049 sediment Substances 0.000 claims description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 14
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 4
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000002910 solid waste Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B08—CLEANING
- B08B—CLEANING IN GENERAL; PREVENTION OF FOULING IN GENERAL
- B08B9/00—Cleaning hollow articles by methods or apparatus specially adapted thereto
- B08B9/08—Cleaning containers, e.g. tanks
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/267—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Cleaning In General (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
Предложен способ очистки аппарата от отложений, образующихся в соответствии со способом регенерации очищенного N-метилпирролидона путем отгонки N-метилпирролидона из материального потока загрязненного N-метилпирролидона, который образуется в соответствии со способом экстрактивного выделения ацетилена из реакционной смеси парциального окисления углеводородов после отгонки газообразного ацетилена, при этом в аппарат подают горячую воду и перемешивают. Предложенный способ позволяет исключить ручную работу с твердыми веществами, регенерируя при этом значительную часть очищенного N-метилпирролидона. 8 з.п. ф-лы, 1 ил.
Description
Изобретение относится к способу очистки от отложений аппарата в способе регенерации очищенного N-метилпирролидона.
В промышленном масштабе ацетилен получают преимущественно путем парциального окисления углеводородов кислородом в высокотемпературной реакции. Получение ацетилена путем парциального окисления углеводородов, известное как БАСФ-процесс (процесс Саксе-Бартоломе), описано, например, в Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Sixth Edition, 2000 Electronic Release, на страницах от 1 до 5.
Из реакционной смеси парциального окисления ацетилен выделяют преимущественно с помощью селективной абсорбции растворителем, в частности N-метилпирролидоном, который сокращенно обозначают как NMP, метанолом, аммиаком или диметилформамидом. После выделения газообразного ацетилена из содержащего его растворителя остается материальный поток растворителя, включающий в качестве загрязнений олигомеры или полимеры ацетилена, содержание которых составляет обычно около 0,1 мас.%. В цитированном литературном источнике Ullmann's описано, что в способе экстрактивной очистки ацетилена с помощью N-метилпирролидона для минимизации содержания полимеров ацетилена в N-метилпирролидоне из участвующего в процессе N-метилпирролидона непрерывно отбирают примерно 2% материального потока и перегоняют в вакууме, при этом полимеры остаются в виде практически сухого остатка, который выгружают и уничтожают. В результате получают чистый N-метилпирролидон, который возвращают в процесс экстрактивной очистки.
В существующем способе N-метилпирролидон, содержащий в виде загрязнений около 0,1 мас.% полимеров, сначала концентрируют путем предварительной отгонки в вакууме, например, до достижения содержания полимеров около 3,5 мас.%, и после этого перемешивают в аппарате с мешалкой и с наружным обогревателем при температуре от примерно 130 до 150°С до прекращения выделения паров N-метилпирролидона. При этом в аппарате с мешалкой остаются отложения с консистенцией от пастообразной до твердой в виде остатка, содержащего около 65 мас.% твердого вещества, в частности полимеров ацетилена, и еще около 35 мас.% N-метилпирролидона.
В соответствии с известным способом после окончания отгонки N-метилпирролидона проводят сброс вакуума, заполняя аппарат с мешалкой азотом, и после этого при нормальном давлении загружают в него холодную воду. Воду, экстрагировавшую из отложений N-метилпирролидона, направляют на очистку сточных вод. В аппарате остается твердый остаток, который приходится выгружать вручную и после этого направлять на сжигание.
Недостаток этого способа заключается в необходимости использования ручной выгрузки отложений, что отрицательно сказывается на гигиене труда. Кроме того, возникают дополнительные расходы на уничтожение образующихся твердых веществ.
В альтернативном способе проблема удаления твердых отходов вручную решается за счет того, что загрязненный N-метилпирролидон концентрируют так, чтобы не появлялись твердые отложения. Однако недостатком таких способов является то, что при регенерации загрязненного N-метилпирролидона можно получить лишь уменьшенную его часть.
В отличие от этого задача настоящего изобретения состояла в улучшении существующих способов регенерации N-метилпирролидона, который использовался для экстракции ацетилена, она состояла, в частности, в том, чтобы исключить ручную работу с твердыми веществами, регенерируя при этом значительную часть очищенного N-метилпирролидона.
Поставленная задача решается за счет способа очистки аппарата от отложений, образующихся в соответствии со способом регенерации очищенного N-метилпирролидона путем отгонки N-метилпирролидона из материального потока загрязненного N-метилпирролидона, который образуется в соответствии со способом экстрактивного выделения ацетилена из реакционной смеси парциального окисления углеводородов после отделения газообразного ацетилена, отличающегося тем, что в аппарат подают горячую воду и перемешивают.
Неожиданно оказалось, что в аппарате с мешалкой, в котором проводили отгонку N-метилпирролидона, отложения с консистенцией от пастообразной до твердой могут быть легко растворены в горячей воде. Особым преимуществом является то, что способ не зависит от консистенции отложений, но при этом консистенция сильно зависит от значения рН, которое в данной системе колеблется в широких пределах.
Существует возможность непосредственной подачи материального потока загрязненного N-метилпирролидона со стадии экстрактивного отделения ацетилена в аппарат с мешалкой. Однако целесообразно, когда его предварительно упаривают в вакууме в одну или в несколько стадий, в предпочтительном случае это проводят до содержания полимеров около 3,5 мас.%.
Если речь идет о горячей воде, то это относится преимущественно к воде с температурой от 40 до 180°С, в предпочтительном случае от 50 до 150°С. Особое предпочтение отдается воде с температурой 90°С.
В принципе никаких ограничений на качество воды не накладывается, но по стоимостным соображениям предпочтение отдается воде невысокого качества.
Время пребывания воды в процессе перемешивания в аппарате должно составлять как минимум 5 минут, в предпочтительном случае оно лежит в пределах от 5 минут до 1 часа, в особо предпочтительном случае оно равно примерно получасу.
Отгонку N-метилпирролидона в аппарате проводят до тех пор, пока в нем практически удается измерить давление паров. При таком условии в аппарате остаются отложения в виде остатков с консистенцией от пастообразной до твердой, в которых содержится еще около 35 мас.% N-метилпирролидона, а остальная часть представлена полимерными твердыми веществами. Эти отложения чаще всего образуют слой с толщиной от 0,1 до 30 см, в частности, от 1 до 10 см.
В предпочтительном случае объем загружаемой в аппарат воды лежит в пределах от двукратного до тридцатикратного от объема отложений, в предпочтительном случае он в пятнадцать раз превышает объем отложений.
Из аппарата отбирают раствор, который не оставляет осадка при пропускании через бумажный фильтр и который остается стабильным и после охлаждения, то есть осадок полимера из него не выпадает. Отобранный водный раствор содержит чаще всего около 2 мас.% материала из отложений и около 2 мас.% N-метилпирролидона, и при этом его вязкость близка к вязкости воды и лежит в пределах от 1 до 5 мПа·с.
Аппарат, в котором проводят выделение N-метилпирролидона и который после этого освобождают от загрязнений, в предпочтительном случае представляет собой реактор с мешалкой.
В соответствии с изложенным преимущество способа состоит в том, что загрязненный N-метилпирролидон, образующийся при экстрактивном выделении ацетилена, может быть достаточно эффективно сконцентрирован до содержания твердых веществ около 65 мас.% и в том, что при этом соответствующее большое количество N-метилпирролидона может быть возвращено в процесс так, чтобы не возникали сопутствующие проблемы, в частности, при удалении вручную отложений и при уничтожении отходов.
Отложения удаляют из аппарата в виде водного раствора, который даже при смешивании с речной водой для охлаждения до температуры около 40°С остается стабильным, то есть из него не выпадают полимеры, а раствор может быть направлен в линию сточных вод, где он без проблем подвергается разложению в очистных сооружениях.
Изобретение далее более детально иллюстрируется чертежом и примером практической реализации.
На чертеже показана схема установки для реализации способа регенерации N-метилпирролидона, при этом в описании схемы обращается внимание на модификации установки для реализации соответствующего изобретению способа, отличающие ее от установки в соответствии с уровнем техники.
Материальный поток 1, представляющий собой загрязненный N-метилпирролидон из процесса экстрактивного выделения ацетилена, концентрируют в вакууме в аппарате для предварительного упаривания А, направляют его в промежуточную емкость В и после этого подают его в емкость с мешалкой С с внешним обогревателем. Из емкости с мешалкой С отбирают материальный поток 3 очищенного N-метилпирролидона в виде пара, при этом остается остаток 4 из отложений с консистенцией от пастообразной до твердой.
Из аппарата для предварительного упаривания А также отгоняют очищенный N-метилпирролидон в виде материального потока 3.
В способе, который соответствует уровню техники, выгрузку остатка 4 из емкости с мешалкой С проводят вручную в виде твердого вещества.
В отличие от этого в соответствующем изобретению способе в емкость с мешалкой С подают поток горячей воды 5, которая растворяет остаток при перемешивании и выводит его в виде водного раствора.
Пример сравнения
Материальный поток загрязненного N-метилпирролидона, образующийся при экстрактивном выделении ацетилена из реакционной смеси, полученной при парциальном окислении углеводородов, содержащий 0,1 мас.% загрязнений, в частности, олигомеров и полимеров ацетилена, подают в виде материального потока 1 в установку, которая схематически представлена на чертеже. Материальный поток 1 концентрируют в аппарате для предварительного упаривания А в вакууме около 200 мбар до достижения содержания твердого вещества около 3,5 мас.% и выводят его в виде материального потока 2. Через головную часть аппарата отбирают очищенный N-метилпирролидон в виде материального потока 3 и в предпочтительном случае возвращают его в процесс экстрактивного выделения ацетилена.
Материальный поток 2 собирают в промежуточной емкости объемом 3 м3 и из этой емкости непрерывно подают его в реактор с мешалкой С, который нагревают через внешний обогреватель паром с давлением 4 бар до температуры внутри аппарата от примерно 130 до 150°С. Используют цилиндрический реактор с мешалкой со следующей геометрией: диаметр реактора 2 м, высота реактора 2,6 м и его емкость 4 м3. Реактор с мешалкой С оборудован горизонтально расположенной лопастной мешалкой, которая установлена на небольшом расстоянии, равном примерно 2 мм, от дна аппарата. Из верхней части реактора с мешалкой С отбирают парообразный очищенный N-метилпирролидон (он также обозначен как материальный поток 3), при этом отбор проводят до тех пор, пока в верхней части аппарата с мешалкой не перестанет регистрироваться давление пара.
Вакуум в аппарате с мешалкой С сбрасывают, подавая в него азот, после этого для охлаждения подают холодную воду и через 1 час ее выводят из аппарата. В аппарате с мешалкой С остаются куски полимера, которые приходится выгружать вручную и подавать на сжигание.
Анализ на элементный состав и теплоту сгорания отложений, которые представляют собой углеподобный полимер, дал представленные далее результаты:
| теплота сгорания | 24870 кДж/кг |
| содержание серы | 1 мас.% |
| содержание водорода | 6 мас.% |
| содержание азота | 4,2 мас.% |
Пример реализации изобретения (пример в соответствии с изобретением)
Соответствующий изобретению способ регенерации N-метилпирролидона из материального потока загрязненного N-метилпирролидона, образующегося при экстрактивном выделении ацетилена, не отличается от описанного в примере сравнения способа, соответствующего уровню техники, до стадии концентрирования в реакторе с мешалкой С, когда уже не определяется давление паров.
В этом случае удаление отложений из реактора с мешалкой С после концентрирования материального потока N-метилпирролидона до остаточного содержания N-метилпирролидона около 35 мас.% протекает иначе, чем в способе по примеру сравнения, и отличие состоит в том, что в реактор с мешалкой С подают около 2 м3 горячей воды с температурой 90°С, при этом слой отложений в реакторе с мешалкой С имеет высоту около 5 см, и перемешивают в течение примерно получаса. За это время отложения растворяются, и из нижней части реактора с мешалкой С отбирают водный раствор, содержащий около 2 мас.% материала отложений и около 2 мас.% N-метилпирролидона с вязкостью, которая соответствует вязкости воды и лежит в пределах от 1 до 5 мПа·с.
Этот раствор направляют в линию требующих переработки сточных вод, поскольку он легко разлагается в очистных сооружениях.
В ходе практической реализации реактор с мешалкой С даже после 20 загрузок, обработанных по представленному примеру в соответствии с изобретением, был свободен от отложений.
Claims (9)
1. Способ очистки аппарата (С) от отложений, образующихся в соответствии со способом регенерации очищенного N-метилпирролидона (3) путем отгонки N-метилпирролидона из материального потока загрязненного N-метилпирролидона (1), образующегося в соответствии со способом экстрактивного выделения ацетилена из реакционной смеси парциального окисления углеводородов после отгонки газообразного ацетилена, отличающийся тем, что в аппарат (С) подают горячую воду (5) и перемешивают.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что материальный поток загрязненного N-метилпирролидона (1), образующийся в соответствии со способом экстрактивного выделения ацетилена, перед подачей в аппарат (С) направляют на предварительное упаривание в одном или в нескольких испарителях (А).
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что горячая вода имеет температуру в пределах от 40 до 180°С, в предпочтительном случае от 50 до 150°С, в особо предпочтительном случае ее температура равна примерно 90°С.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что перемешивание проводят в течение не менее 5 мин, в предпочтительном случае от 5 мин до 1 ч, в особо предпочтительном случае в течение примерно получаса.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что проводят очистку аппарата (С) от отложений с толщиной слоя в пределах от 0,1 до 30 см, в частности, от 1 до 10 см.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что аппарат (С) очищают от отложений с остаточным содержанием N-метилпирролидона около 35 мас.%.
7. Способ по 1, отличающийся тем, что объем подаваемой в аппарат (С) воды лежит в пределах от примерно двукратного до тридцатикратного от объема отложений, в предпочтительном случае он примерно в пятнадцать раз превышает объем отложений.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что из аппарата (С) отбирают водный раствор, содержащий около 2 мас.% материала отложений и около 2 мас.% N-метилпирролидона, и при этом водный раствор имеет вязкость от 1 до 5 мПа·с.
9. Способ по одному из пп.1 - 8, отличающийся тем, что аппарат (С) представляет собой реактор с мешалкой.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102004060654A DE102004060654A1 (de) | 2004-12-16 | 2004-12-16 | Verfahren zur Reinigung eines Apparates von Ablagerungen aus einem Verfahren zur Rückgewinnung von NMP |
| DE102004060654.4 | 2004-12-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007126756A RU2007126756A (ru) | 2009-01-27 |
| RU2359764C2 true RU2359764C2 (ru) | 2009-06-27 |
Family
ID=35954093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007126756/04A RU2359764C2 (ru) | 2004-12-16 | 2005-12-08 | Способ очистки от отложений аппарата в способе регенерации n-метилпирролидона |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20090260657A1 (ru) |
| EP (1) | EP1828082B1 (ru) |
| CN (1) | CN101080375B (ru) |
| AT (1) | ATE393135T1 (ru) |
| DE (2) | DE102004060654A1 (ru) |
| RU (1) | RU2359764C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006063727A1 (ru) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1820608A (en) * | 1926-07-17 | 1931-08-25 | Standard Oil Co | Apparatus for washing barrels |
| DE1934304C3 (de) * | 1969-07-07 | 1979-04-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Gewinnung von Acetylen |
| DE3436349A1 (de) * | 1984-10-04 | 1986-04-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur extraktion von phenolen aus waessrigen loesungen |
| CN1095373A (zh) * | 1993-05-22 | 1994-11-23 | 秦应胜 | N-甲基吡咯烷酮回收方法 |
| US5393865A (en) * | 1993-09-17 | 1995-02-28 | Phillips Petroleum Company | Poly(arylene sulfide) fibrid particles and process for their preparation |
| JP3686157B2 (ja) * | 1996-03-29 | 2005-08-24 | 株式会社クラレ | 溶液の処理方法 |
| EP1448519B1 (de) * | 2001-11-20 | 2011-08-03 | Basf Se | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von n-methyl-2-pyrrolidon (nmp) |
-
2004
- 2004-12-16 DE DE102004060654A patent/DE102004060654A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-12-08 CN CN200580043387.8A patent/CN101080375B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-08 WO PCT/EP2005/013168 patent/WO2006063727A1/de active IP Right Grant
- 2005-12-08 DE DE502005003878T patent/DE502005003878D1/de active Active
- 2005-12-08 RU RU2007126756/04A patent/RU2359764C2/ru active
- 2005-12-08 US US11/721,827 patent/US20090260657A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-08 AT AT05817964T patent/ATE393135T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-12-08 EP EP05817964A patent/EP1828082B1/de active Active
-
2014
- 2014-09-16 US US14/487,500 patent/US20150000706A1/en not_active Abandoned
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| PASSLER et al. Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. 15.06.2000, XP 002373222. HAASE et al. Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. 15.06.2000, XP 002373223. HARREUS et al. Ullmann's encyclopedia of induastrial chemistry. 15.06.2000, XP 002373224. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101080375A (zh) | 2007-11-28 |
| EP1828082A1 (de) | 2007-09-05 |
| DE102004060654A1 (de) | 2006-07-06 |
| CN101080375B (zh) | 2010-07-28 |
| DE502005003878D1 (de) | 2008-06-05 |
| US20090260657A1 (en) | 2009-10-22 |
| WO2006063727A1 (de) | 2006-06-22 |
| US20150000706A1 (en) | 2015-01-01 |
| ATE393135T1 (de) | 2008-05-15 |
| RU2007126756A (ru) | 2009-01-27 |
| EP1828082B1 (de) | 2008-04-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102015533A (zh) | 纯化固体盐组合物的方法和设备 | |
| CN101312936A (zh) | 乙酸脱水系统及其方法 | |
| JP2007061710A (ja) | 有機性汚泥の処理方法および処理装置 | |
| EP1695944A1 (en) | Method and apparatus for wet oxidation of sludge | |
| US4241227A (en) | Process for reducing biological oxygen demand of gas condensate | |
| UA73304C2 (en) | A method for the ethylene recuperation (variants) | |
| RU2359764C2 (ru) | Способ очистки от отложений аппарата в способе регенерации n-метилпирролидона | |
| KR101016348B1 (ko) | 초임계 용매와 분리막을 이용한 폐유의 정제방법 및 정제장치 | |
| JPS6019756B2 (ja) | 蒸留残渣から無水マレイン酸を回収する方法 | |
| CN114804256A (zh) | 一种废水回用系统及方法 | |
| US9169131B1 (en) | System and process for removing total organic carbons from a brine waste stream | |
| CN114506862A (zh) | 一种工业废混盐的利用方法及其设备 | |
| RU96118411A (ru) | Удаление загрязнений из нефтепродукта | |
| CN109437350B (zh) | 化工三废综合治理系统及方法 | |
| EP0426115B1 (en) | Method for removing amine from solids | |
| JP3966934B2 (ja) | 一酸化炭素ガスの精製方法 | |
| KR100243061B1 (ko) | 메틸아민 폐수로부터 저비점 유기물의 정제 방법 | |
| KR100821138B1 (ko) | 초임계용매를 이용한 폐유의 정제방법 및 그 정제장치 | |
| RU2115693C1 (ru) | Способ очистки светлых фракций нефти от нефтяных кислот | |
| JP3872749B2 (ja) | エチレン製造プラントの洗浄塔処理液の処理方法 | |
| CN115636748A (zh) | 一种乙酸丁酯的回收方法 | |
| US490497A (en) | pickles | |
| SU688443A1 (ru) | Способ очистки сточных вод производства эпоксидных смол | |
| JP2000117283A (ja) | 廃水の浄化処理方法及び装置 | |
| JPH0585953A (ja) | タールからのインデン回収法 |