RU2316209C1 - Substituted 3,1-benzoxazino[1,2-c][1,3]naphthoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect - Google Patents
Substituted 3,1-benzoxazino[1,2-c][1,3]naphthoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect Download PDFInfo
- Publication number
- RU2316209C1 RU2316209C1 RU2006126960/04A RU2006126960A RU2316209C1 RU 2316209 C1 RU2316209 C1 RU 2316209C1 RU 2006126960/04 A RU2006126960/04 A RU 2006126960/04A RU 2006126960 A RU2006126960 A RU 2006126960A RU 2316209 C1 RU2316209 C1 RU 2316209C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzoxazino
- herbicide
- naphthoxazine
- length
- antidotes
- Prior art date
Links
- 0 CC=CC=C1N(C(*)Oc2c3cc(cccc4)c4c2)C3OC(*)C1=S Chemical compound CC=CC=C1N(C(*)Oc2c3cc(cccc4)c4c2)C3OC(*)C1=S 0.000 description 2
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к средствам защиты сельскохозяйственных культур от отрицательного действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д).The invention relates to crop protection agents against the negative effects of the herbicide of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D).
Известны вещества - антидоты, обладающие способностью ослаблять токсическое действие гербицидов на сельскохозяйственные культуры. Антидоты усиливают метаболическую детоксикацию гербицида в растении, в частности, за счет повышения активности глутатион-8-трансферазной системы. Они вносятся в почву как отдельно, так и совместно с гербицидами, а в ряде случаев используются для предпосевной обработки семян [Стрелков В.Д. Поиск новых регуляторов роста растений и гербицидных антидотов. // Актуальные вопросы биологизации растений. Пущино, 2000. - С.152-155; Гилязетдинов Ш.Я., Узянбаев А.Х., Лукьянов С.А., Мухутдинов Ф.Г. Исследование рострегулирующей и протекторной активности иммуностимуляторов в смеси с гербицидами. // Создание высокопродуктивных агроэкосистем на основе новой парадигмы природопользования: Сб. докл. науч.-прак. конф. Уфа, 2001. С.372-378].Known substances are antidotes with the ability to weaken the toxic effect of herbicides on crops. Antidotes enhance the metabolic detoxification of the herbicide in the plant, in particular, by increasing the activity of the glutathione-8-transferase system. They are applied to the soil both separately and together with herbicides, and in some cases are used for pre-sowing seed treatment [Strelkov V.D. Search for new plant growth regulators and herbicidal antidotes. // Actual issues of plant biologization. Pushchino, 2000. - S.152-155; Gilyazetdinov Sh.Ya., Uzyanbaev A.Kh., Lukyanov S.A., Mukhutdinov F.G. Study of growth-regulating and protective activity of immunostimulants in a mixture with herbicides. // Creation of highly productive agroecosystems based on a new paradigm of nature management: Sat. doc. scientific-practical conf. Ufa, 2001. S.372-378].
Антидотной активностью по отношению к 2,4-Д обладает 2-(н-аминобензолсульфамидо)-3-метоксипиразин, являющийся аналогом по свойствам [Патент №2043021 РФ. Антидот гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной и 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислот / В.Д.Стрелков, Л.И.Исакова, М.И.Калита, Л.Н.Литвинова, Т.И.Чубенко // БИ 1995] и имеющий структурную формулу IAntidote activity against 2,4-D is possessed by 2- (n-aminobenzenesulfamido) -3-methoxypyrazine, which is an analogue in properties [RF Patent No. 2043021. Antidote of the hormonal action of 2,4-dichlorophenoxyacetic and 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acids / V.D. Strelkov, L.I. Isakova, M.I. Kalita, L.N. Litvinova, T.I. Chubenko // BI 1995] and having structural formula I
Аналогом по структуре является 2,4,4-трифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы II, проявляющий ростостимулирующую активность на семенах озимой пшеницы [Патент №2206566 РФ. Замещенные 3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины, проявляющие свойства активаторов прорастания семян пшеницы / Е.В.Громачевская, Н.И.Ненько, В.Г.Кульневич, В.П.Смоляков. // Б.И. 2002].A structural analogue is 2,4,4-triphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine of formula II, which exhibits growth-promoting activity on winter wheat seeds [RF Patent No. 2206566. Substituted 3,1-benzoxazino (1,2-c) (1,3) benzoxazines exhibiting the properties of wheat seed germination activators / E.V. Gromachevskaya, N.I. Nenko, V.G. Kulnevich, V.P. Smolyakov . // B.I. 2002].
Техническим результатом настоящего изобретения является расширение спектра применения уже известных соединений ряда замещенных 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов, а именно - использование их в качестве антидотов, позволяющих снижать негативное воздействие гербицида гормонального действия на подсолнечнике.The technical result of the present invention is to expand the range of applications of the already known compounds of a number of substituted 1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazines, namely, their use as antidotes to reduce the negative effects of the hormonal action herbicide on sunflower.
Технический результат достигается применением 4,4-диэтил-1,2-дигидро-4Н-3,1-нафтоксазина III, 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)нафтоксазина IV, 4,4-дифенил-11-метил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)нафтоксазина V и 4,4-диэтил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)нафтоксазина VI в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфенксиуксусной кислотыThe technical result is achieved by the use of 4,4-diethyl-1,2-dihydro-4H-3,1-naphthoxazine III, 4,4-diphenyl-3,1-benzoxazino (1,2-c) (1,3) naphthoxazine IV , 4,4-diphenyl-11-methyl-3,1-benzoxazino (1,2-s) (1,3) naphthoxazine V and 4,4-diethyl-3,1-benzoxazino (1,2-s) ( 1,3) naphthoxazine VI as antidotes for the herbicide of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid
где IV R=Ph, R1=H; V R=Ph, R1=СН3; VI R=C2H5, R1=H.where IV R = Ph, R 1 = H; VR = Ph, R 1 = CH 3 ; VI R = C 2 H 5 , R 1 = H.
Синтез этих соединений описан в литературе [Громачевская Е.В., Косулина Т.П., Бородавко А.А. Структура и некоторые свойства 2-[2-гидроксифенил(нафтил)]-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов // ХГС. 2006. (в печати)]. Вещества III, IV известны в качестве активаторов прорастания семян пшеницы [Патент №2206566 РФ. Замещенные 3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины, проявляющие свойства активаторов прорастания семян пшеницы / Е.В.Громачевская, Н.И.Ненько, В.Г.Кульневич, В.П.Смоляков. // БИ 2002].The synthesis of these compounds is described in the literature [Gromachevskaya EV, Kosulina TP, Borodavko A.A. The structure and some properties of 2- [2-hydroxyphenyl (naphthyl)] - 1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazines // CGS. 2006. (in print)]. Substances III, IV are known as activators of germination of wheat seeds [Patent No. 2206566 of the Russian Federation. Substituted 3,1-benzoxazino (1,2-c) (1,3) benzoxazines exhibiting properties of wheat seed germination activators / E.V. Gromachevskaya, N.I. Nenko, V.G. Kulnevich, V.P. Smolyakov . // BI 2002].
Антидотные свойства соединений III-VI обнаружены впервые. Предлагаемые соединения снижают токсичность гербицида 2,4-Д для подсолнечника, что в принципе позволяет нивелировать действие 2,4-Д для данной культуры в случаях несанкционированного его попадания и снижения урожайности [Исаева Л.И. Повышение безопасности гербицидов для культурных растений (зарубежный опыт). // Агропромышленное производство: опыт, проблемы и тенденции развития. 1988. №1. С.35-44].The antidote properties of compounds III-VI were discovered for the first time. The proposed compounds reduce the toxicity of the herbicide 2,4-D for sunflower, which in principle allows you to level the effect of 2,4-D for this crop in cases of unauthorized entry and decrease in yield [Isaeva L.I. Improving the safety of herbicides for cultivated plants (foreign experience). // Agro-industrial production: experience, problems and development trends. 1988. No. 1. S.35-44].
Изучение антидотной активности проведено в лабораторных условиях на проростках подсолнечника сорта ВНИИМК-8883.The study of antidote activity was carried out in laboratory conditions on seedlings of sunflower cultivar VNIIMK-8883.
Пример. Испытания соединений на антидотную активность к 2,4-Д на проростках проводили следующим образом. Проросшие семена подсолнечника с длиной зародышевого корешка 2-4 мм помещали на 1 час в раствор 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) в концентрации 10-3 % в расчете получения 40-60% ингибирования роста гипокотиля. После гербицидного воздействия проростки промывали водой и помещали в растворы испытываемых на антидотную активность веществ III-VI в концентрациях 10-2, 10-3, 10-4, 10-5 % (вариант гербицид + антидот). Спустя 1 час семена промывали водой и раскладывали на полосы фильтровальной бумаги (размер 10×75 см) по 20 шт., которые сворачивали в рулоны и помещали в стаканы с водой с 50 мл воды. Дальнейшее проращивание проводили в термостате в течение 3 суток при температуре 28°С. Одновременно проводили испытания аналога по свойствам - 2-(н-аминобензолсульфамидо)-3-метоксипиразина.Example. The compounds were tested for antidote activity to 2,4-D on seedlings as follows. Sprouted sunflower seeds with a germinal root length of 2-4 mm were placed for 1 hour in a solution of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) at a concentration of 10 -3 % in the calculation of obtaining 40-60% inhibition of hypocotyl growth. After the herbicidal action, the seedlings were washed with water and placed in solutions of substances III-VI tested for antidote activity at concentrations of 10 -2 , 10 -3 , 10 -4 , 10 -5 % (herbicide + antidote option). After 1 hour, the seeds were washed with water and laid out on strips of filter paper (size 10 × 75 cm) of 20 pieces, which were rolled up and placed in glasses of water with 50 ml of water. Further germination was carried out in a thermostat for 3 days at a temperature of 28 ° C. At the same time, tests were conducted on the analogue of the properties of 2- (n-aminobenzenesulfamido) -3-methoxypyrazine.
Антидотный эффект определяли по увеличению длины гипокотиля и корня семян подсолнечника, полученного под действием антидота, относительно гербицидного варианта, который приняли за эталон.The antidote effect was determined by increasing the length of the hypocotyl and root of sunflower seeds obtained by the action of the antidote, relative to the herbicidal variant, which was taken as the standard.
Результаты испытаний представлены в табл.1, 2.The test results are presented in table 1, 2.
Соединение III при оптимальной антидотной концентрации 10-2-10-3 увеличивает длину гипокотиля на 24-41%, а длину корня на 30-32% по сравнению с эталоном.Compound III at an optimal antidote concentration of 10 -2 -10 -3 increases the length of the hypocotyl by 24-41%, and the root length by 30-32% compared to the standard.
Аналог по свойствам увеличивает длину гипокотиля на 4-19%, а длину корня растения на 3-5%.An analogue in properties increases the length of the hypocotyl by 4-19%, and the length of the root of the plant by 3-5%.
Соединение IV при концентрациях 10-3 и 10-5 увеличивает длину гипокотиля на 8%, а при концентрациях 10-4-10-5 - длину корня на 19-22% по сравнению с эталоном.Compound IV at concentrations of 10 -3 and 10 -5 increases the length of the hypocotyl by 8%, and at concentrations of 10 -4 -10 -5 - the length of the root by 19-22% compared to the standard.
Соединение V при концентрации 10-2 увеличивает длину гипокотиля на 11%, а при концентрациях 10-2 и 10-4 - длину корня на 27% по сравнению с эталоном.Compound V at a concentration of 10 -2 increases the length of the hypocotyl by 11%, and at concentrations 10 -2 and 10 -4 , the root length increases by 27% compared to the standard.
Соединение VI при концентрациях 10-4-10-5 увеличивает длину гипокотиля на 24%, а при концентрациях 10-2 и 10-4 - длину корня на 22% по сравнению с эталоном.Compound VI at concentrations of 10 -4 -10 -5 increases the length of the hypocotyl by 24%, and at concentrations of 10 -2 and 10 -4 , the length of the root by 22% compared to the standard.
Как видно из таблиц 1 и 2, соединения III-VI более эффективно активируют ростовые и физиологические процессы в проростках в условиях химического стресса, чем 2-(н-аминобензолсульфамидо)-3-метоксипиразин.As can be seen from tables 1 and 2, compounds III-VI more efficiently activate growth and physiological processes in seedlings under conditions of chemical stress than 2- (n-aminobenzenesulfamido) -3-methoxypyrazine.
проростках подсолнечника (оценка по длине гипокотиля)Antidote activity of substituted 1,2-dihydro-4H-3,1-naphthoxazines III-VI and analogue in properties to 2,4-D per
sunflower seedlings (estimated by the length of the hypocotyl)
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2006126960/04A RU2316209C1 (en) | 2006-07-24 | 2006-07-24 | Substituted 3,1-benzoxazino[1,2-c][1,3]naphthoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2006126960/04A RU2316209C1 (en) | 2006-07-24 | 2006-07-24 | Substituted 3,1-benzoxazino[1,2-c][1,3]naphthoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2316209C1 true RU2316209C1 (en) | 2008-02-10 |
Family
ID=39266087
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006126960/04A RU2316209C1 (en) | 2006-07-24 | 2006-07-24 | Substituted 3,1-benzoxazino[1,2-c][1,3]naphthoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2316209C1 (en) |
-
2006
- 2006-07-24 RU RU2006126960/04A patent/RU2316209C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Громачевская Е.В. и др. Исследования в области 4Н-3,1-бензоксазинов. Химия гетероциклических соединений, 2006, №8, с.1230-1241. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2316209C1 (en) | Substituted 3,1-benzoxazino[1,2-c][1,3]naphthoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect | |
RU2338377C1 (en) | Method of promoting sugar beet growth by growth regulator | |
RU2316211C1 (en) | Substituted 4,4-diphenyl-3,1-benzoxazino[1,2-c][1,3]benzoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect | |
RU2383135C2 (en) | Antidote of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on sunflower | |
RU2358973C1 (en) | 3-[(3,5-DINITROPHENYL)CARBOXAMIDO]-1,4,6-TRIMETHYL-5-CHLOROPYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE AS ANTIDOTE OF 2,4-D ON SUNFLOWER | |
RU2316210C1 (en) | Substituted 1,2-dihydro-4h-3,1-benzoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect | |
NO141650B (en) | HETEROCYCLIC ANILIDES WITH HERBICIDE EFFECT | |
RU2776586C1 (en) | N-aryl-3[(cyanomethyl)amino]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]-pyridine-2-carboxamides as 2,4-d antidotes on sunflower | |
RU2558139C1 (en) | N-benzyl-2-(3-benzyl-2-thiophen-2-yl-1,3-oxazolidyn-4-yl)acetamide, activating germination of winter wheat seeds | |
RU2368140C1 (en) | Winter wheat and barley roots stimulant fertiliser | |
RU2798595C1 (en) | Triethylammonium 5-(3-amino-3-oxo-2-thiocarbamoyl-1-(2-chlorophenyl)propyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4h-1,3-dioxin-6-olate as an antidote 2,4-d for sunflower | |
RU2783115C1 (en) | 3-BENZYL-2,5-BIS(4-METHOXYPHENYL)-7-THIOXO-2,3,5,6,7,8-HEXAHYDROPYRIMIDO[4,5-d]PYRIMIDIN-4(1H)-ON AS AN ANTIDOTE 2,4-D ON SUNFLOWER | |
RU2298323C2 (en) | Method for increase in sunflower productivity | |
RU2408582C1 (en) | N-benzyl-n-phenyl-4,6-dimethyl-2-chloropyridyl-3-carboxamide, having growth-regulating activity | |
RU2795307C1 (en) | (2e,2'e)-2,2'-(1,2,4-thiadiazol-3,5-diyl)bis(3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile) as 2,4-d antidote on sunflower | |
RU2812601C1 (en) | Ethyl esters of 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid as antidotes for 2,4-d on sunflower | |
RU2808337C1 (en) | USE of (E)-N-(HYDROXYMETHYL)-3-(4-CHLOROPHENYL)-2-CYANOPROP-2-ENTIOAMIDE AS 2,4-D ANTIDOTE IN SUNFLOWER | |
RU2812590C1 (en) | 6,6'-[methylenedi(imino)]bis(4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile) as a 2,4-d antidote on sunflower | |
RU2798592C1 (en) | 5-(3-amino-3-oxo-2-thiocarbamoyl-1-(furan-2-yl)propyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4h-1,3-dioxin-6-triethylammonium polate as an antidote 2,4-d for sunflower | |
RU2805917C1 (en) | 3-(2-thiocyanatoacetyl)-2h-chromen-2-one as a 2,4-d antidote on sunflower | |
RU2811272C1 (en) | N-ARYL-3-(1,3-DIOXOISOINDOLIN-2-yl)THIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXAMIDES AS ANTIDOTES FOR 2,4-D IN SUNFLOWER | |
RU2356892C1 (en) | N1-(3-fluorophenyl)-2-(4,6-dimethyl-5-chloro-3-cyano-2-pyridylsulfanil)-acetamide as antidote of 2,4-d on sunflower | |
RU2332403C1 (en) | Application of 4,6-dimethyl-5-chlor-2-(4-chlorphenoxy) nicotin acid and its n-4-chlorbenzylamide as antidotes of herbicide 2,4-dichlor-phenoxyacetic acid on sunflower | |
RU2298324C2 (en) | Method for increase in sunflower productivity | |
RU2788768C1 (en) | 3,10-dimethyl-1,8-dioxo-5,6,12,13-tetrahydro-1h,8h-dipyrido[1,2-a:1',2'-e][1,3,5,7 ]tetrazocin-2,4,9,11-tetracarbonitrile as antidote 2,4-d on sunflower |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080725 |