RU2316210C1 - Substituted 1,2-dihydro-4h-3,1-benzoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect - Google Patents

Substituted 1,2-dihydro-4h-3,1-benzoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect Download PDF

Info

Publication number
RU2316210C1
RU2316210C1 RU2006126961/04A RU2006126961A RU2316210C1 RU 2316210 C1 RU2316210 C1 RU 2316210C1 RU 2006126961/04 A RU2006126961/04 A RU 2006126961/04A RU 2006126961 A RU2006126961 A RU 2006126961A RU 2316210 C1 RU2316210 C1 RU 2316210C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dihydro
herbicide
length
antidotes
benzoxazine
Prior art date
Application number
RU2006126961/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Елена Всеволодовна Громачевска (RU)
Елена Всеволодовна Громачевская
Тать на Петровна Косулина (RU)
Татьяна Петровна Косулина
Анастаси Анатольевна Бородавко (RU)
Анастасия Анатольевна Бородавко
Лиди Ивановна Исакова (RU)
Лидия Ивановна Исакова
Владимир Денисович Стрелков (RU)
Владимир Денисович Стрелков
Original Assignee
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") filed Critical Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ")
Priority to RU2006126961/04A priority Critical patent/RU2316210C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2316210C1 publication Critical patent/RU2316210C1/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

FIELD: organic chemistry, herbicides.
SUBSTANCE: invention describes using 2-(3-nitrophenyl)-4,4-dipgenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine of the formula (III)
Figure 00000002
2-(3-nitro-2-bromophenyl)-4,4-dimethyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine of the formula (IV)
Figure 00000003
2-(5-methylfur-2-yl)-4,4-dimethyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine of the formula (V)
Figure 00000004
as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid that exert the hormonal effect for protection of sunflower seedlings. Invention provides expanding spectrum in using the known compounds among substituted 1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazines, namely, their using as antidotes providing decrease of negative effect of herbicide with hormonal effect for protection of sunflower.
EFFECT: valuable properties of compounds.
2 tbl, 1 ex

Description

Изобретение относится к средствам защиты сельскохозяйственных культур от отрицательного действия гербицидов 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д).The invention relates to crop protection agents against the negative effects of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) herbicides.

Известны вещества - антидоты, обладающие способностью ослаблять токсическое действие гербицидов на сельскохозяйственные культуры. Антидоты усиливают метаболическую детоксикацию гербицида в растении, в частности, за счет повышения активности глутатион-S-трансферазной системы. Они вносятся в почву как отдельно, так и совместно с гербицидами, а в ряде случаев используются для предпосевной обработки семян [Стрелков В.Д. Поиск новых регуляторов роста растений и гербицидных антидотов. //Актуальные вопросы биологизации растений. Пущино, 2000. - С.152-155; Гилязетдинов Ш.Я., Узянбаев А.Х., Лукьянов С.А., Мухутдинов Ф.Г. Исследование рострегулирующей и протекторной активности иммуностимуляторов в смеси с гербицидами. // Создание высокопродуктивных агроэкосистем на основе новой парадигмы природопользования: Сб. докл. науч.-прак. конф. Уфа, 2001. С.372-378].Known substances are antidotes with the ability to weaken the toxic effect of herbicides on crops. Antidotes enhance the metabolic detoxification of the herbicide in the plant, in particular by increasing the activity of the glutathione-S-transferase system. They are applied to the soil both separately and together with herbicides, and in some cases are used for pre-sowing seed treatment [Strelkov V.D. Search for new plant growth regulators and herbicidal antidotes. // Actual issues of plant biologization. Pushchino, 2000. - S.152-155; Gilyazetdinov Sh.Ya., Uzyanbaev A.Kh., Lukyanov S.A., Mukhutdinov F.G. Study of growth-regulating and protective activity of immunostimulants in a mixture with herbicides. // Creation of highly productive agroecosystems based on a new paradigm of nature management: Sat. doc. scientific-practical conf. Ufa, 2001. S.372-378].

Антидотной активностью по отношению к 2,4-Д обладает 2-(н-аминобензолсульфамидо)-3-метоксипиразин, являющийся аналогом по свойствам [Патент РФ №2043021, Антидот гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной и 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислот / В.Д.Стрелков, Л.И.Исакова, М.И.Калита, Л.Н.Литвинова, Т.И.Чубенко // Б.И. 1995] и имеющий структурную формулу IAntidote activity against 2,4-D is possessed by 2- (n-aminobenzenesulfamido) -3-methoxypyrazine, which is an analogue in properties [RF Patent No. 2043021, Antidote of the hormonal action of 2,4-dichlorophenoxyacetic and 4-amino-3,5, 6-trichloropicolinic acids / V.D. Strelkov, L.I.Isakova, M.I. Kalita, L.N. Litvinova, T.I. Chubenko // B.I. 1995] and having structural formula I

Figure 00000005
Figure 00000005

Аналогом по структуре является 2,4,4-трифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы II, проявляющий ростостимулирующую активность на семенах озимой пшеницы [Патент №2206566 РФ. Замещенные 3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины, проявляющие свойства активаторов прорастания семян пшеницы / Е.В.Громачевская, Н.И.Ненько, Кульневич В.Г., Смоляков В.П. // Б.И. 2002].A structural analogue is 2,4,4-triphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine of formula II, which exhibits growth-promoting activity on winter wheat seeds [RF Patent No. 2206566. Substituted 3,1-benzoxazino (1,2-c) (1,3) benzoxazines exhibiting properties of wheat seed germination activators / E.V. Gromachevskaya, N.I. Nenko, V. Kulnevich, V. P. Smolyakov // B.I. 2002].

Figure 00000006
Figure 00000006

Техническим результатом настоящего изобретения является расширение спектра применения уже известных соединений ряда замещенных 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов, а именно использование их в качестве антидотов, позволяющих снижать негативное воздействие гербицидов гормонального действия на подсолнечнике.The technical result of the present invention is the expansion of the range of applications of the already known compounds of a number of substituted 1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazines, namely their use as antidotes to reduce the negative effects of hormonal action herbicides on sunflower.

Технический результат достигается применением 2-(3-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина III, 2-(3-нитро-2-бромфенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина IV, 2-(5-метилфур-2-ил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина V в качестве антидотов гербицидов 2,4-дихлорфенксиуксусной кислотыThe technical result is achieved by the use of 2- (3-nitrophenyl) -4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine III, 2- (3-nitro-2-bromophenyl) -4,4-diphenyl -1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine IV, 2- (5-methylfur-2-yl) -4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine V as 2,4-dichlorophenoxyacetic acid herbicide antidote

Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000007
Figure 00000008

III: R1=NO2, R2=H; IV: R1=Br, R2=NO2 III: R 1 = NO 2 , R 2 = H; IV: R 1 = Br, R 2 = NO 2

Синтез соединения II описан в литературе. Вещество известно в качестве активатора прорастания семян пшеницы [Патент РФ №2195457. «Замещенные 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазины, проявляющие ростостимулирующую и антистрессовую активность» / Е.В.Громачевская, Н.И.Ненько, Кульневич В.Г. // Б.И. 2001].The synthesis of compound II is described in the literature. The substance is known as an activator of germination of wheat seeds [RF Patent No. 2195457. “Substituted 4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazines exhibiting growth-stimulating and anti-stress activity” / E.V. Gromachevskaya, N.I. Nenko, V. Kulnevich. // B.I. 2001].

Синтез соединений IV, V также описан в литературе [Громачевская Е.В., Косулина Т.П., Бородавко А.А. Структура и некоторые свойства 2-[2-гидроксифенил(нафтил)]-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов // ХГС. 2006. (в печати)].The synthesis of compounds IV, V is also described in the literature [Gromachevskaya E.V., Kosulina TP, Borodavko A.A. The structure and some properties of 2- [2-hydroxyphenyl (naphthyl)] - 1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazines // CGS. 2006. (in print)].

Антидотные свойства соединений III-V обнаружены впервые.Antidote properties of compounds III-V were discovered for the first time.

Предлагаемые соединения снижают токсичность гербицида 2,4-Д для подсолнечника, что в принципе позволяет нивелировать действие 2,4-Д для культуры подсолнечника в случаях несанкционированного его попадания и снижения урожайности [Исаева Л.И. Повышение безопасности гербицидов для культурных растений (зарубежный опыт). // Агропромышленное производство: опыт, проблемы и тенденции развития. 1988. №1. С.35-44].The proposed compounds reduce the toxicity of the herbicide 2,4-D for sunflower, which in principle allows you to level the effect of 2,4-D for sunflower crops in cases of unauthorized entry and lower yields [Isaeva L.I. Improving the safety of herbicides for cultivated plants (foreign experience). // Agro-industrial production: experience, problems and development trends. 1988. No. 1. S.35-44].

Изучение антидотной активности проведено в лабораторных условиях на проростках подсолнечника сорта ВНИИМК-8883.The study of antidote activity was carried out in laboratory conditions on seedlings of sunflower cultivar VNIIMK-8883.

Пример. Испытания соединений на антидотную активность к 2,4-Д на проростках проводят следующим образом. Проросшие семена подсолнечника с длиной зародышевого корешка 2-4 мм помещают на 1 час в раствор 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) в концентрации 10-3 % в расчете получения 40-60% ингибирования роста гипокотиля. После гербицидного воздействия проростки промывают водой и помещают в растворы испытываемых на антидотную активность веществ III-V в концентрациях 10-2, 10-3, 10-4, 10-5 % (вариант гербицид + антидот). Спустя 1 час семена промывают водой и раскладывают на полосы фильтровальной бумаги (размер 10×75 см) по 20 шт., которые сворачивают в рулоны и помещают в стаканы с водой с 50 мл воды. Дальнейшее проращивание проводят в термостате в течение 3 суток при температуре 28°С. Одновременно проводят испытания аналога по свойствам - 2-(н-аминобензолсульфамидо)-3-метоксипиразина.Example. The compounds were tested for antidote activity to 2,4-D on seedlings as follows. Sprouted sunflower seeds with a germinal root length of 2-4 mm are placed for 1 hour in a solution of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) at a concentration of 10 -3 % in the calculation of 40-60% inhibition of hypocotyl growth. After the herbicidal action, the seedlings are washed with water and placed in solutions of substances III-V tested for antidote activity at concentrations of 10 -2 , 10 -3 , 10 -4 , 10 -5 % (herbicide + antidote option). After 1 hour, the seeds are washed with water and laid out on strips of filter paper (size 10 × 75 cm) of 20 pieces, which are rolled up and placed in glasses of water with 50 ml of water. Further germination is carried out in a thermostat for 3 days at a temperature of 28 ° C. At the same time, an analogue is tested for the properties of 2- (n-aminobenzenesulfamido) -3-methoxypyrazine.

Антидотный эффект определяют по увеличению длины гипокотиля и корня семян подсолнечника, полученного под действием антидота, относительно гербицидного варианта, который принимают за эталон.The antidote effect is determined by the increase in the length of the hypocotyl and the root of the sunflower seeds obtained by the action of the antidote, relative to the herbicidal variant, which is taken as the standard.

Результаты испытаний представлены в табл.1, 2.The test results are presented in table 1, 2.

Соединение III при концентрациях 10-2 и 10-4 увеличивает длину гипокотиля на 30%, а при концентрации 10-5 - на 27%. При концентрациях 10-2 и 10-4 вещество увеличивает длину корня на 24% по сравнению с эталоном.Compound III at concentrations of 10 -2 and 10 -4 increases the length of the hypocotyl by 30%, and at a concentration of 10 -5 - by 27%. At concentrations of 10 -2 and 10 -4, the substance increases the root length by 24% compared to the standard.

Аналог по свойствам увеличивает длину гипокотиля на 4-19%, а длину корня растения на 3-5%.An analogue in properties increases the length of the hypocotyl by 4-19%, and the length of the root of the plant by 3-5%.

Соединение IV при антидотных концентрациях 10-2 и 10-4 увеличивает длину гипокотиля на 22 и 27% соответственно. В диапазоне концентраций 10-2-10-4 вещество увеличивает длину корня на 16-19% по сравнению с эталоном.Compound IV at antidote concentrations of 10 -2 and 10 -4 increases the length of the hypocotyl by 22 and 27%, respectively. In a concentration range of 10 -2 -10 -4, the substance increases the root length by 16-19% compared to the standard.

Соединение V при концентрации 10-2 увеличивает длину гипокотиля на 24% и длину корня на 35%. При концентрациях 10-3 и 10-5 вещество увеличивает длину корня на 32 и 24% соответственно по сравнению с эталоном.Compound V at a concentration of 10 -2 increases the length of the hypocotyl by 24% and the length of the root by 35%. At concentrations of 10 -3 and 10 -5, the substance increases the root length by 32 and 24%, respectively, compared with the standard.

Как видно из таблиц 1 и 2, соединения III-V более эффективно активируют ростовые и физиологические процессы в проростках в условиях химического стресса, чем 2-(н-аминобензолсульфамидо)-3-метоксипиразин.As can be seen from tables 1 and 2, compounds III-V more efficiently activate growth and physiological processes in seedlings under chemical stress conditions than 2- (n-aminobenzenesulfamido) -3-methoxypyrazine.

Таблица 1.Table 1. Антидотная активность замещенных 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензосазинов III-V аналога по свойствам к 2,4-Д на проростках подсолнечника (оценка по длине гипокотиля)Antidote activity of substituted 1,2-dihydro-4H-3,1-benzosazines of the III-V analogue by properties of 2,4-D on sunflower seedlings (estimated by the length of the hypocotyl) СоединениеCompound КонтрольThe control Гербицид (эталон)Herbicide (reference) Гербицид + антидот в концентрации, %Herbicide + antidote in concentration,% 10-2 10 -2 10-3 10 -3 10-4 10 -4 10-5 10 -5 длина гипокотиля, ммhypocotyl length, mm длина гипокотиля, ммhypocotyl length, mm длина гипокотиля, ммhypocotyl length, mm увеличение длины гипокотиля в сравнении с эталоном, %increase in the length of the hypocotyl in comparison with the standard,% длина гипокотиля, ммhypocotyl length, mm увеличение длины гипокотиля в сравнении с эталоном, %increase in the length of the hypocotyl in comparison with the standard,% длина гипокотиля, ммhypocotyl length, mm увеличение длины гипокотиля в сравнении с эталоном, %increase in the length of the hypocotyl in comparison with the standard,% длина гипокотиля, ммhypocotyl length, mm увеличение длины гипокотиля в сравнении с эталоном, %increase in the length of the hypocotyl in comparison with the standard,% IIIIII 110110 3737 4848 130*130 * 4242 114*114 * 4848 130*130 * 4747 127*127 * IVIV 110110 3737 4545 122*122 * 4141 111*111 * 4747 127*127 * 4141 111*111 * VV 110110 3737 4646 124*124 * 4141 111*111 * 3737 100*one hundred* 3939 105*105 * аналогanalog 110110 3737 4444 119*119 * 4444 119*119 * 4242 115*115 * 3939 104*104 * * - различия достоверны: * Р=0,95* - significant differences: * P = 0.95

Таблица 2.Table 2. Антидотная активность замещенных 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензосазинов III-V аналога по свойствам к 2,4-Д на проростках подсолнечника (оценка по длине корня)Antidote activity of substituted 1,2-dihydro-4H-3,1-benzosazines of the III-V analogue by properties of 2,4-D on sunflower seedlings (estimated by root length) СоединениеCompound КонтрольThe control ГербицидHerbicide Гербицид + антидот в концентрации, %Herbicide + antidote in concentration,%     (эталон)(reference) 10-2 10 -2 10-3 10 -3 10-4 10 -4 10-5 10 -5   длина корня, ммroot length mm длина корня, ммroot length mm длина корня, ммroot length mm увеличение длины корня в сравнении с эталоном, %increase in root length in comparison with the standard,% длина корня, ммroot length mm увеличение длины корня в сравнении с эталоном, %increase in root length in comparison with the standard,% длина корня, ммroot length mm увеличение длины корня в сравнении с эталоном, %increase in root length in comparison with the standard,% длина корня, ммroot length mm увеличение длины корня в сравнении с эталоном, %increase in root length in comparison with the standard,% IIIIII 110110 3737 4646 124*124 * 4242 114*114 * 4646 124*124 * 4646 124*124 * IVIV 110110 3737 4343 116*116 * 4444 119*119 * 4444 119*119 * 4040 108*108 * VV 110110 3737 50fifty 135*135 * 4949 132*132 * 4242 114*114 * 4646 124*124 * аналогanalog 110110 3737 3737 100*one hundred* 3838 103*103 * 3838 103*103 * 3939 105*105 * * - различия достоверны: * Р=0,95* - significant differences: * P = 0.95

Claims (1)

Применение 2-(3-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина III, 2-(3-нитро-2-бромфенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина IV, 2-(5-метилфур-2-ил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина VThe use of 2- (3-nitrophenyl) -4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine III, 2- (3-nitro-2-bromophenyl) -4,4-diphenyl-1, 2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine IV, 2- (5-methylfur-2-yl) -4,4-diphenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine V
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000009
Figure 00000010
 III: R1=NO2, R2=H; IV: R1=Br, R2=NO2 III: R 1 = NO 2 , R 2 = H; IV: R 1 = Br, R 2 = NO 2 в качестве антидота гербицидов гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты для защиты проростков подсолнечника.as an antidote for the hormonal action of herbicides 2,4-dichlorophenoxyacetic acid to protect sunflower seedlings.
RU2006126961/04A 2006-07-24 2006-07-24 Substituted 1,2-dihydro-4h-3,1-benzoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect RU2316210C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006126961/04A RU2316210C1 (en) 2006-07-24 2006-07-24 Substituted 1,2-dihydro-4h-3,1-benzoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006126961/04A RU2316210C1 (en) 2006-07-24 2006-07-24 Substituted 1,2-dihydro-4h-3,1-benzoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2316210C1 true RU2316210C1 (en) 2008-02-10

Family

ID=39266088

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006126961/04A RU2316210C1 (en) 2006-07-24 2006-07-24 Substituted 1,2-dihydro-4h-3,1-benzoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2316210C1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Громачевская Е.В. и др. Исследования в области 4Н-3,1-бензоксазинов. Химия гетероциклических соединений, 2006, №8, с.1230-1241. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108191629B (en) Ferulic acid derivative and application thereof
WO2017217892A1 (en) Composition for regulating plant growth, method for treating plants therewith, and active ingredient thereof
SU694044A3 (en) Plant growth regulating composition
RU2316210C1 (en) Substituted 1,2-dihydro-4h-3,1-benzoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect
RU2316211C1 (en) Substituted 4,4-diphenyl-3,1-benzoxazino[1,2-c][1,3]benzoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect
RU2316209C1 (en) Substituted 3,1-benzoxazino[1,2-c][1,3]naphthoxazines as antidotes of herbicide 2,4-dichlorophenoxyacetic acid of hormonal effect
CN112425406B (en) Application of phenidone in improving salt tolerance of plants
RU2383135C2 (en) Antidote of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid on sunflower
RU2368140C1 (en) Winter wheat and barley roots stimulant fertiliser
CN106748979B (en) A kind of 2,4,6- trichlorophenyl pyridine ethyl ether plant growth regulator
RU2776586C1 (en) N-aryl-3[(cyanomethyl)amino]-4,6-dimethylthieno[2,3-b]-pyridine-2-carboxamides as 2,4-d antidotes on sunflower
JPH03135901A (en) Plant growth regulating agent containing amidinoformic acid derivative as active ingredient
RU2798595C1 (en) Triethylammonium 5-(3-amino-3-oxo-2-thiocarbamoyl-1-(2-chlorophenyl)propyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4h-1,3-dioxin-6-olate as an antidote 2,4-d for sunflower
RU2783115C1 (en) 3-BENZYL-2,5-BIS(4-METHOXYPHENYL)-7-THIOXO-2,3,5,6,7,8-HEXAHYDROPYRIMIDO[4,5-d]PYRIMIDIN-4(1H)-ON AS AN ANTIDOTE 2,4-D ON SUNFLOWER
JP6902748B2 (en) Plant growth regulator
RU2795307C1 (en) (2e,2'e)-2,2'-(1,2,4-thiadiazol-3,5-diyl)bis(3-(4-chlorophenyl)acrylonitrile) as 2,4-d antidote on sunflower
RU2298323C2 (en) Method for increase in sunflower productivity
RU2798590C1 (en) Substituted 3-(3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-oxo-n-phenylpropanamides as 2,4-d antidotes for sunflower
RU2332403C1 (en) Application of 4,6-dimethyl-5-chlor-2-(4-chlorphenoxy) nicotin acid and its n-4-chlorbenzylamide as antidotes of herbicide 2,4-dichlor-phenoxyacetic acid on sunflower
RU2798592C1 (en) 5-(3-amino-3-oxo-2-thiocarbamoyl-1-(furan-2-yl)propyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4h-1,3-dioxin-6-triethylammonium polate as an antidote 2,4-d for sunflower
RU2219771C2 (en) Agent for presowing treatment of cucumber seeds
RU2408582C1 (en) N-benzyl-n-phenyl-4,6-dimethyl-2-chloropyridyl-3-carboxamide, having growth-regulating activity
JP2018052865A (en) Plant growth regulator
RU2298325C2 (en) Method for increase in sunflower productivity
RU2356892C1 (en) N1-(3-fluorophenyl)-2-(4,6-dimethyl-5-chloro-3-cyano-2-pyridylsulfanil)-acetamide as antidote of 2,4-d on sunflower

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20080725