RU2311406C2 - Способ получения n, n'-бис(диметиламинометил)мочевины - Google Patents
Способ получения n, n'-бис(диметиламинометил)мочевиныInfo
- Publication number
- RU2311406C2 RU2311406C2 RU2005139205/04A RU2005139205A RU2311406C2 RU 2311406 C2 RU2311406 C2 RU 2311406C2 RU 2005139205/04 A RU2005139205/04 A RU 2005139205/04A RU 2005139205 A RU2005139205 A RU 2005139205A RU 2311406 C2 RU2311406 C2 RU 2311406C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- urea
- dimethylamine
- solution
- temperature
- dimethylaminomethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к получению аминометиленамидов (оснований Манниха), в частности к получению N,N'-бис (диметиламинометил)мочевины - полупродукта для модификации полиакриламида и придания ему высоких флокуляционных свойств.
Способ осуществляют взаимодействием диметиламина, формальдегида и мочевины в две стадии. На первой стадии смешивают водный раствор диметиламина и водный раствор формальдегида или параформа при мольном соотношении 1:1, температуре 5-40°С с последующей выдержкой 30 мин. На второй стадии в полученный раствор N,N-диметиламинометанола вводят раствор мочевины при мольном соотношении мочевина : диметиламин=1:2 и выдерживают при температуре 5-50°С.
Технический результат - усовершенствование технологии при повышении выхода и чистоты конечного продукта. 3 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к области получения аминометиленамидов (оснований Манниха) - полупродуктов для модификации полимеров различных классов, в частности получения N,N'-бис(диметиламинометил)мочевины (БАМ) - полупродукта для модификации полиакриламида и придании ему высоких флокуляционных свойств.
Известен способ получения N,N'-бис(диметиламинометил)мочевины (БАМ) для модификации полиуретанов, заключающийся в одновременном смешении трех реагентов: диметиламина, формальдегида и мочевины (Патент DE №2246108, МПК C07 С 127/15, 125/06, C08 G 18/14, опубл. 06.11.1980 г.).
Процесс описывается суммарным стехиометрическим уравнением
его проводят следующим образом.
В суспензию, состоящую из мочевины и водного раствора формальдегида 30%-ной концентрации, рН 8-9, добавляют раствор диметиламина 45%-ной концентрации (50%-ном избытке от стехиометрии) при температуре 30-45°С, перемешивают 4 часа при температуре 70°С.
Целевой продукт выделяют дробной дистилляцией. Такая организация процесса неизбежно приводит к образованию в смеси ряда примесей, суммарное количество которых может достигать 30% и более. Образование примесей происходит в связи с наличием избытка диметиламина и возможностью одновременного прохождения параллельных и последовательных реакций при одновременном присутствии в реакционной смеси высоко реакционноспособных исходных состояний. Кроме упомянутого диметиламина в реакционной смеси присутствуют N,N-диметиламинометанол, моно- и диметилолмочевина, N-диметиламинометил-N'-метилолмочевина и др. соединения. Наличие указанных примесей отрицательно влияет на модификацию полимеров, приводит к необходимости применения энергозатратного процесса выделения БАМ, а также приводит к существенному увеличению (30-40%) расхода сырья.
Описанный способ является ближайшим аналогом предлагаемого нами изобретения.
Задача настоящего изобретения состоит в усовершенствовании технологического процесса получения водного раствора БАМ с количественным выходом, снижением содержания примесей до не более 0,1 мас.% и уменьшением энергозатрат.
Для решения поставленной задачи предлагается способ получения БАМ в две стадии.
На первой стадии смешивают водный раствор диметиламина концентрации 20-50 мас.% при температуре 5-40°С с 20-36 мас.% водным раствором формальдегида или параформа в мольном соотношении 1:1 с последующей выдержкой до 0,5 часа, в полученный реакционный раствор вводят раствор мочевины концентрации 50 мас.% при мольном соотношении 1:2 мочевина : диметиламин при температуре 5-50°С и выдерживают 0,5-3,0 часа при рН 9-10.
Порядок и последовательность введения реагентов, их соотношение являются существенной новизной в технологии. Предлагаемая технология получения БАМ дает возможность получать целевой продукт с количественным выходом и с содержанием примесей не более 0,1%.
Данная технология отработана в опытно-промышленном масштабе.
Пример 1.
В 3-горлую колбу вместимостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, термометром, капельной воронкой, обратным холодильником, помещают 83 г (78,6 мл) 36,1% формалина (1,0 моль). К нему дозируют из капельной воронки при интенсивном перемешивании 100 г (112,3 мл) 45% раствора диметиламина (1,0 моль) в температурном диапазоне 22-28°С (охлаждение холодной водой) с последующей выдержкой при этой температуре 30 минут. Затем к полученному раствору N,N-диметиламинометанола дозируют 60 г 50% раствора мочевины (0,5 моль) при 25-30°С с последующей выдержкой при указанной температуре 1,5 часа. Получают 243 г водного раствора N,N'-бис(диметиламинометил)мочевины с содержанием последней 35,8% (потенциометрическое титрование). рН раствора 10,0. Содержание диметиламина ≈ 0,08 мас.%, содержание формалина 0,07 мас.%.
Пример 2.
В колбу вместимостью 0,75 дм3 помещали 120 мл воды и 60 г (2 моля) параформа. К перемешиваемой суспензии при 40±5°С дозируют 225 мл (200 г, 2 моля) 45%-ного раствора диметиламина. После растворения всего параформа смесь перемешивают 0,5 часа и к ней при 35-40°С дозируют 120 г (1 моль) 50%-ного раствора мочевины. Реакционную смесь перемешивают в течение 1 часа, охлаждают и анализируют. Получают 500 г водного раствора БАМ с содержанием основного вещества 34,70%. Выход 99,7%. Содержание диметиламина 0,096 мас.%, формалина 0,1 мас.%.
Пример 3.
В стеклянный реактор вместимостью 10 л, снабженный турбинной мешалкой, обратным холодильником, рубашкой для охлаждения, загружают 3,045 дм3 36,7% технического формалина (ρ=1,09 кг/дм3; 40,6 моль) и дозируют к нему при перемешивании и охлаждении 4,56 дм3 45%-ного раствора диметиламина (ρ=0,89 кг/дм3; 40,6 моль) с таким расходом, чтобы температура реакционного раствора составила 25-30°С. После завершения дозировки диметиламина осуществляют выдержку при 30°С в течение 40 мин. По окончании выдержки к полученному раствору N,N-диметиламинометанола приливают 2,43 кг 50% раствора мочевины (20,3 моль) при температуре 25-30°С и последующей выдержке 2,0 ч. Получают 9,807 кг водного раствора N,N'-бис(диметиламинометил)мочевины с содержанием последней 36% (потенциометрия). Выход 99%. Содержание диметиламина 0,1 мас.%, формалина 0,09 мас.%.
Пример 4.
В титановый реактор вместимостью 3,2 м3, снабженный турбинной мешалкой с числом оборотов 100 об/мин, рубашкой для обогрева и охлаждения и обратным холодильником (Fохл=2 м2) загружают из мерника под давлением азота 675 кг 36% формалина (8,1 кмоль). Затем в реактор дозируют 811 кг (911 л, 8,1 кмоль) 45% водного диметиламина с расходом ≈ 15,0 л/мин при температуре в реакторе не выше 30°С и выдерживают реакционную массу при 30°С 2-3 часа. Затем в реактор загружают при температуре 20-30°С 50% раствор мочевины в количестве 972 кг и осуществляют выдержку в течение 3-часов при 20-30°С. По завершении процесса полученный водный раствор N,N'-бис(диметиламинометил)мочевины выгружают из реактора через патронный фильтр (очистка от механических примесей) в сборник готового продукта (полиэтиленовые емкости, бочки из стали). Получают раствор N,N'-бис(диметиламинометил)мочевины с содержанием последней 35,7 мас.%. Выход 99,0%. Содержание диметиламина 0,09 масс.%, формалина 0,1 мас.%.
Claims (4)
1. Способ получения N,N'-бис(диметиламинометил)мочевины взаимодействием диметиламина, формальдегида и мочевины, отличающийся тем, что водный раствор диметиламина смешивают при температуре 5÷40°С с водным раствором формальдегида или параформа при мольном соотношении 1:1, после чего смесь выдерживают в течение 30 мин, в полученный реакционный раствор вводят мочевину в соотношении - мочевина: диметиламин - 1:2 и выдерживают при температуре 5÷50°С.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что водный раствор диметиламина берут 20-50 мас.% концентрации.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что водный раствор формальдегида или параформа берут 30-36 мас.% концентрации.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что раствор мочевины берут 50 мас.% концентрации.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005139205/04A RU2311406C2 (ru) | 2005-12-15 | 2005-12-15 | Способ получения n, n'-бис(диметиламинометил)мочевины |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2005139205/04A RU2311406C2 (ru) | 2005-12-15 | 2005-12-15 | Способ получения n, n'-бис(диметиламинометил)мочевины |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005139205A RU2005139205A (ru) | 2007-06-27 |
| RU2311406C2 true RU2311406C2 (ru) | 2007-11-27 |
Family
ID=38314966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005139205/04A RU2311406C2 (ru) | 2005-12-15 | 2005-12-15 | Способ получения n, n'-бис(диметиламинометил)мочевины |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2311406C2 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2485096C1 (ru) * | 2012-02-21 | 2013-06-20 | Общество с ограниченной ответственностью "ТЕХНОЛОГ" | Способ получения стабилизированных растворов n,n'-бис(диметиламинометил)мочевины |
| RU2518490C2 (ru) * | 2012-09-27 | 2014-06-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения n, n'-бис[диметиламинометил](тио)мочевины |
| CN104030954A (zh) * | 2014-05-15 | 2014-09-10 | 烟台恒迪克能源科技有限公司 | 一种双〔（n,n-二环己基）胺甲基〕硫脲的合成方法 |
| RU2536404C2 (ru) * | 2012-10-26 | 2014-12-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения [n,n'-бис(диметиламинометил)-тиомочевинощавелевокислый]сульфат меди пентагидрата в качестве средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |
| CN106927553A (zh) * | 2017-03-20 | 2017-07-07 | 浙江工商大学 | 一种淀粉絮凝剂及其制备方法和应用 |
-
2005
- 2005-12-15 RU RU2005139205/04A patent/RU2311406C2/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2485096C1 (ru) * | 2012-02-21 | 2013-06-20 | Общество с ограниченной ответственностью "ТЕХНОЛОГ" | Способ получения стабилизированных растворов n,n'-бис(диметиламинометил)мочевины |
| RU2518490C2 (ru) * | 2012-09-27 | 2014-06-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения n, n'-бис[диметиламинометил](тио)мочевины |
| RU2536404C2 (ru) * | 2012-10-26 | 2014-12-20 | Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения [n,n'-бис(диметиламинометил)-тиомочевинощавелевокислый]сульфат меди пентагидрата в качестве средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией |
| CN104030954A (zh) * | 2014-05-15 | 2014-09-10 | 烟台恒迪克能源科技有限公司 | 一种双〔（n,n-二环己基）胺甲基〕硫脲的合成方法 |
| CN106927553A (zh) * | 2017-03-20 | 2017-07-07 | 浙江工商大学 | 一种淀粉絮凝剂及其制备方法和应用 |
| CN106927553B (zh) * | 2017-03-20 | 2019-06-25 | 浙江工商大学 | 一种淀粉絮凝剂及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2005139205A (ru) | 2007-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2311406C2 (ru) | Способ получения n, n'-бис(диметиламинометил)мочевины | |
| CN102617356B (zh) | 合成n，n-二甲基-1，3-二氨基丙烷(dmapa)的方法 | |
| CN107709307A (zh) | 泛酰内酯的制备 | |
| KR20090121293A (ko) | 아미노 니트릴의 제조 방법 | |
| US4644076A (en) | Continuous process for the synthesis of hexamethyldisilazane | |
| CN101081821A (zh) | 无废液循环法制备芳香族氨基腈化物 | |
| CN108584893B (zh) | 一种盐酸羟胺合成方法 | |
| EP2352717A1 (en) | Adiabatic process for making mononitrobenzene | |
| CN103788099A (zh) | 利用环状硫脲生产双环胍的方法 | |
| CN110903264B (zh) | 一种制备二氮嗪的方法 | |
| RU2501786C2 (ru) | Способ получения n-алкил(алкил)акриламидов | |
| RU2235118C1 (ru) | Цетанповышающая присадка и способ ее получения | |
| US5025104A (en) | 2,4-pentanedione-1-sulfonic acid and method for preparing the same | |
| CN1485316A (zh) | 高温高压下通过乙内酰脲的水解制备α-氨基酸的方法 | |
| CN110498754B (zh) | 一种异硫氰基化合物的制备方法 | |
| RU2384564C2 (ru) | Способ получения дигидрата оксалата кобальта (ii) | |
| RU2485096C1 (ru) | Способ получения стабилизированных растворов n,n'-бис(диметиламинометил)мочевины | |
| RU2248353C2 (ru) | Способ получения морфолиний 3-метил- 1,2,4-триазолил-5-тиоацетата | |
| RU2248968C1 (ru) | Способ получения кристаллического диметилдитиокарбамата натрия | |
| CN1062723A (zh) | 生产氨基脲的新方法 | |
| JPH01139559A (ja) | ４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルの製造方法 | |
| RU2486176C1 (ru) | Способ получения 2-метилимидазола | |
| RU2320642C1 (ru) | Способ получения перфтораллилфторсульфата | |
| CN115536524B (zh) | 一种3-异丁基戊二酸的制备方法 | |
| CN115368915B (zh) | 一种季铵盐羧酸钠磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20071216 |