RU2309955C1 - METHOD FOR PREPARING PERHYDRO-5-HYDROXY-1,3,5-DITHIAZINE, β-ETHYLDIHYDRO-1,3,5-DITHIAZINE-5-ETHANOL AND 4-[4H-1,3,5-DITHIAZINE-5(6H)-YL]-1-BUTANOL - Google Patents

METHOD FOR PREPARING PERHYDRO-5-HYDROXY-1,3,5-DITHIAZINE, β-ETHYLDIHYDRO-1,3,5-DITHIAZINE-5-ETHANOL AND 4-[4H-1,3,5-DITHIAZINE-5(6H)-YL]-1-BUTANOL Download PDF

Info

Publication number
RU2309955C1
RU2309955C1 RU2006103161/04A RU2006103161A RU2309955C1 RU 2309955 C1 RU2309955 C1 RU 2309955C1 RU 2006103161/04 A RU2006103161/04 A RU 2006103161/04A RU 2006103161 A RU2006103161 A RU 2006103161A RU 2309955 C1 RU2309955 C1 RU 2309955C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dithiazine
ethanol
perhydro
butanol
hydroxy
Prior art date
Application number
RU2006103161/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2006103161A (en
Inventor
Внира Рахимовна Ахметова (RU)
Внира Рахимовна Ахметова
Гузель Ражаповна Надыргулова (RU)
Гузель Ражаповна Надыргулова
Светлана Ринатовна Хафизова (RU)
Светлана Ринатовна Хафизова
Райхана Валиулловна Кунакова (RU)
Райхана Валиулловна Кунакова
Тать на Викторовна Тюмкина (RU)
Татьяна Викторовна Тюмкина
Усеин Меметович Джемилев (RU)
Усеин Меметович Джемилев
Альфи Зуфаровна Шарипова (RU)
Альфия Зуфаровна Шарипова
Original Assignee
Институт нефтехимии и катализа РАН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт нефтехимии и катализа РАН filed Critical Институт нефтехимии и катализа РАН
Priority to RU2006103161/04A priority Critical patent/RU2309955C1/en
Publication of RU2006103161A publication Critical patent/RU2006103161A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2309955C1 publication Critical patent/RU2309955C1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

FIELD: organic chemistry, organic synthesis, chemical technology.
SUBSTANCE: invention relates to a method for synthesis of perhydro-5-hydroxy-1,3,5-dithiazine, β-ethyldihydro-1,3,5-dithiazine-5-ethanol and 4-[4H-1,3,5-dithiazine-5(6H)-yl]-1-butanol. Method involves interaction of formalin aqueous solution saturated with hydrogen sulfide with aqueous solution of hydroxylamine hydrochloride (2-butanolamine or 4-butanolamine) in the mole ratio aminoalcohol : formaldehyde : hydrogen sulfide = 1:3:2 at room temperature and stirring for 3 h. The yields of end compounds are 47, 58 and 51% for perhydro-5-hydroxy-4H-1,3,5-dithiazine, β-ethyldihydro-4H-1,3,5-dithiazine-5-ethanol and 4-[4H-1,3,5-dithiazine-5(6H)-yl]-1-butanol (1b), respectively. Method provides synthesis of above indicated compounds with high regioselectivity being their synthesis is not described in literature. Synthesized compounds can be used as selective sorbents and extractants of precious metals, special reagents for inhibition of vital activity of microorganisms in different media.
EFFECT: improved method of synthesis.

Description

Предлагаемое изобретение относится к органической химии, в частности к способу получения пергидро-5-гидрокси-1,3,5-дитиазина, β-этилдигидро-1,3,5-дитиазин-5-этанола и 4-[4Н-1,3,5-дитиазин-5(6Н)-ил]-1-бутанола общей формулы (1)The present invention relates to organic chemistry, in particular to a method for producing perhydro-5-hydroxy-1,3,5-dithiazine, β-ethyl dihydro-1,3,5-dithiazin-5-ethanol and 4- [4H-1,3 , 5-dithiazin-5 (6H) -yl] -1-butanol of the general formula (1)

Figure 00000001
Figure 00000001

R=OH (1a);R = OH (1a);

R=СН(СН2СН3)СН2ОН (1б);R = CH (CH 2 CH 3 ) CH 2 OH (1b);

R=СН2СН2СН2СН2ОН (1в).R = CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH (1c).

Соединения дитиазинового ряда могут найти применение в качестве селективных сорбентов и экстрагентов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных средах (от легкой промышленности до нефти), биологически активных веществ по отношению к сульфатредуцирующим бактериям.The compounds of the dithiazine series can be used as selective sorbents and extractants, special reagents for suppressing the activity of bacteria in various media (from light industry to oil), biologically active substances with respect to sulfate-reducing bacteria.

Известен способ (С.Р.Хафизова, В.Р.Ахметова, Л.Ф.Коржова, Т.В.Хакимова, Г.Р.Надыргулова, Р.В.Кунакова, Э.А.Круглов, У.М.Джемилев. Многокомпонентная конденсация алифатических аминов с формальдегидом и сероводородом. Изв. АН. Сер. хим., 2005, 2, 423.) получения производных 1,3,5-дитиазина, в частности 2-пергидро(1,3,5-дитиазин-5-ил)-1-этанола (2) и 2-пергидро(1,3,5-оксатиазин-5-ил)-1-этанола (3) взаимодействием этаноламина с сероводородом и формальдегидом по схемеThe known method (S.R. Khafizova, V.R. Akhmetova, L.F. Korzhova, T.V. Khakimova, G.R. Nadyrgulova, R.V. Kunakova, E.A. Kruglov, U.M. Dzhemilev Multicomponent condensation of aliphatic amines with formaldehyde and hydrogen sulfide. Izv. AN Ser. Chem., 2005, 2, 423.) for the preparation of 1,3,5-dithiazine derivatives, in particular 2-perhydro (1,3,5-dithiazine- 5-yl) -1-ethanol (2) and 2-perhydro (1,3,5-oxathiazin-5-yl) -1-ethanol (3) by the interaction of ethanolamine with hydrogen sulfide and formaldehyde according to the scheme

Figure 00000002
Figure 00000002

Известный способ не позволяет получать пергидро-5-гидрокси-4Н-1,3,5-дитиазин (1а), β-этилдигидро-4Н-1,3,5-дитиазин-5-этанол (1б) и 4-[4Н-1,3,5-дитиазин-5(6Н)-ил]-1-бутанол (1в).The known method does not allow to obtain perhydro-5-hydroxy-4H-1,3,5-dithiazine (1a), β-ethyl dihydro-4H-1,3,5-dithiazine-5-ethanol (1b) and 4- [4H- 1,3,5-dithiazin-5 (6H) -yl] -1-butanol (1c).

Известен способ (Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1, 341, 792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)) получения производных 1,3,5-дитиазина, в частности 2-пергидро(1,3,5-дитиазин-5-ил)-1-этанола (2), взаимодействием гидросульфида натрия (NaHS) с этаноламином и формальдегидом по схемеA known method (Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. FP 1, 341, 792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)) for obtaining derivatives of 1,3,5-dithiazine, in particular 2-perhydro ( 1,3,5-dithiazin-5-yl) -1-ethanol (2), by the interaction of sodium hydrosulfide (NaHS) with ethanolamine and formaldehyde according to the scheme

Figure 00000003
Figure 00000003

Известный способ не позволяет получать пергидро-5-гидрокси-4Н-1,3,5-дитиазин (1а), β-этилдигидро-4Н-1,3,5-дитиазин-5-этанол (1б) и 4-[4Н-1,3,5-дитиазин-5(6Н)-ил]-1-бутанол (1в). Данным способом получен 2-пергидро(1,3,5-дитиазин-5-ил)-1-этанол (2) на основе дорогостоящего и высокочистого гидросульфита натрия, который получают из сероводорода и этилата натрия.The known method does not allow to obtain perhydro-5-hydroxy-4H-1,3,5-dithiazine (1a), β-ethyl dihydro-4H-1,3,5-dithiazine-5-ethanol (1b) and 4- [4H- 1,3,5-dithiazin-5 (6H) -yl] -1-butanol (1c). In this way, 2-perhydro (1,3,5-dithiazin-5-yl) -1-ethanol (2) is obtained on the basis of expensive and highly pure sodium hydrosulfite, which is obtained from hydrogen sulfide and sodium ethylate.

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о получении пергидро-5-гидрокси-4Н-1,3,5-дитиазина (1а), β-этилдигидро-4Н-1,3,5-дитиазин-5-этанола (1б) и 4-[4Н-1,3,5-дитиазин-5(6Н)-ил]-1-бутанола (1в).Thus, there is no information in the literature on the preparation of perhydro-5-hydroxy-4H-1,3,5-dithiazine (1a), β-ethyldihydro-4H-1,3,5-dithiazine-5-ethanol (1b) and 4 - [4H-1,3,5-dithiazin-5 (6H) -yl] -1-butanol (1B).

Предлагается новый способ синтеза пергидро-5-гидрокси-4Н-1,3,5-дитиазина (1а), β-этилдигидро-4Н-1,3,5-дитиазин-5-этанола (1б) и 4-[4Н-1,3,5-дитиазин-5(6Н)-ил]-1-бутанола (1в).A new method is proposed for the synthesis of perhydro-5-hydroxy-4H-1,3,5-dithiazine (1a), β-ethyldihydro-4H-1,3,5-dithiazine-5-ethanol (1b) and 4- [4H-1 3,5-dithiazin-5 (6H) -yl] -1-butanol (1c).

Сущность метода заключается во взаимодействии насыщенного сероводородом водного раствора формальдегида (37%) с водным раствором аминоспирта общей формулы R-NH2, где R=ОН (1a); СН(СН2СН3)СН2ОН (1б); CH2CH2CH2CH2OH (1в), взятыми в мольном соотношении аминоспирт : формальдегид : сероводород =1:3:2, при комнатной температуре (20-21°С) и перемешивании в течении 3 часов. Образуется пергидро-5-гидрокси-4Н-1,3,5-дитиазин (1а) или при использовании 2-бутаноламина образуется β-этилдигидро-4Н-1,3,5-дитиазин-5-этанол (1б), а при использовании 4-бутаноламина образуется 4-[4Н-1,3,5-дитиазин-5(6Н)-ил]-1-бутанол (1в). Реакция протекает по схемеThe essence of the method consists in the interaction of an aqueous solution of formaldehyde saturated with hydrogen sulfide (37%) with an aqueous solution of an amino alcohol of the general formula R-NH 2 , where R = OH (1a); CH (CH 2 CH 3 ) CH 2 OH (1b); CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH (1B), taken in the molar ratio of amino alcohol: formaldehyde: hydrogen sulfide = 1: 3: 2, at room temperature (20-21 ° C) and stirring for 3 hours. Perhydro-5-hydroxy-4H-1,3,5-dithiazine (1a) is formed, or when 2-butanolamine is used, β-ethyldihydro-4H-1,3,5-dithiazin-5-ethanol is formed (1b), and when using 4-butanolamine 4- [4H-1,3,5-dithiazin-5 (6H) -yl] -1-butanol is formed (1c). The reaction proceeds according to the scheme.

Figure 00000004
Figure 00000004

где R=ОН (1а); СН(СН2СН3)СН2ОН (1б); СН2СН2СН2СН2ОН (1в).where R = OH (1a); CH (CH 2 CH 3 ) CH 2 OH (1b); CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH (1c).

Целевые продукты - пергидро-5-гидрокси-4Н-1,3,5-дитиазин (1а), β-этилдигидро-4Н-1,3,5-дитиазин-5-этанол (1б) и 4-[4Н-1,3,5-дитиазин-5(6Н)-ил]-1-бутанол (1в) образуются только лишь с участием гидроксиламина (2-бутаноламина), формалина и сероводорода. В присутствии других производных аминоспиртов (например, этаноламина), других альдегидов (например, уксусного, пропионового), других меркаптанов (например, этил или амилмеркаптаны) целевые продукты (1) не образуются. Реакции проводили при комнатной температуре (20-21°С). При более высокой температуре не наблюдается существенного увеличения выхода целевых продуктов, а при меньшей температуре (например, 0°С) снижается скорость реакции.Target products are perhydro-5-hydroxy-4H-1,3,5-dithiazine (1a), β-ethyl dihydro-4H-1,3,5-dithiazine-5-ethanol (1b) and 4- [4H-1, 3,5-dithiazin-5 (6H) -yl] -1-butanol (1c) is formed only with the participation of hydroxylamine (2-butanolamine), formalin and hydrogen sulfide. In the presence of other derivatives of amino alcohols (e.g., ethanolamine), other aldehydes (e.g., acetic, propionic), other mercaptans (e.g. ethyl or amyl mercaptans), the desired products (1) are not formed. The reactions were carried out at room temperature (20-21 ° C). At a higher temperature, there is no significant increase in the yield of the target products, and at a lower temperature (for example, 0 ° C), the reaction rate decreases.

Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания формалина по отношению к аминоспирту не приводит к повышению выхода целевых продуктов (1).A change in the ratio of the starting reagents in the direction of increasing the formalin content with respect to the amino alcohol does not increase the yield of the target products (1).

Существенные отличия предлагаемого способаSignificant differences of the proposed method

В предлагаемом способе в качестве исходных соединений используются гидроксиламин, 2-бутаноламин и 4-бутаноламин, в известном способе в качестве исходного реагента применяют этаноламин и дорогостоящий, высокочистый гидросульфид натрия (NaHS), который, как известно, получают из сероводорода и этилата натрия.In the proposed method, hydroxylamine, 2-butanolamine and 4-butanolamine are used as starting compounds, in the known method, ethanolamine and expensive, high-purity sodium hydrosulfide (NaHS), which is known to be obtained from hydrogen sulfide and sodium ethylate, are used as starting reagent.

Преимущества предлагаемого способаThe advantages of the proposed method

Способ позволяет получать с высокой региоселективностью пергидро-5-гидрокси-4Н-1,3,5-дитиазин (1а), β-этилдигидро-4Н-1,3,5-дитиазин-5-этанол (1б) и 4-[4Н-1,3,5-дитиазин-5(6Н)-ил]-1-бутанол (1в), синтез которых в литературе не описан. Разработанный нами метод отличается простотой проведения эксперимента и не требует применения дорогостоящего и высокоочищенного гидросульфида натрия.The method allows to obtain with high regioselectivity perhydro-5-hydroxy-4H-1,3,5-dithiazine (1a), β-ethyl dihydro-4H-1,3,5-dithiazine-5-ethanol (1b) and 4- [4H -1,3,5-dithiazin-5 (6H) -yl] -1-butanol (1c), the synthesis of which is not described in the literature. The method we developed is notable for the simplicity of the experiment and does not require the use of expensive and highly purified sodium hydrosulfide.

Способ поясняется примерами.The method is illustrated by examples.

ПРИМЕР 1. В стеклянный реактор, снабженный механической мешалкой, обратным холодильником, газоподводящей трубкой и капельной воронкой, при комнатной (20-21°С) температуре помещают 3 моля формалина (37% водный раствор), барботированием насыщают раствор формалина сероводородом в течение 30 мин, прикапывают 1 моль солянокислого гидроксиламина в воде, перемешивают 3 ч. При 20-21°С выделяют 5-гидрокси-4Н-1,3,5-дитиазин (1а) с выходом 47%.EXAMPLE 1. In a glass reactor equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser, gas supply tube and dropping funnel, 3 moles of formalin (37% aqueous solution) are placed at room temperature (20-21 ° C), and the formalin solution is saturated with hydrogen sulfide for 30 minutes by bubbling 1 drop of 1 mol of hydroxylamine hydrochloride in water is added dropwise, stirred for 3 hours. At 20-21 ° C, 5-hydroxy-4H-1,3,5-dithiazine (1a) is isolated in 47% yield.

Спектральные характеристики (спектры ЯМР1Н зарегистрированы на спектрометре «Bruker АМ-300» (300 МГц) и «Tesla BS-487» (100 МГц), ЯМР 13С - на спектрометре «Jeol FX 90Q» (89,55 и 22,50 МГц), внутренний стандарт ТМС, растворитель CDCI3 и d6-ДМСО. Хромато-масс-спектральный анализ соединений проводили на приборе Finigan 4021) 5-гидрокси-4-Н-1,3,5-дитиазина (1а):Spectral characteristics ( 1 H NMR spectra were recorded on a Bruker AM-300 spectrometer (300 MHz) and Tesla BS-487 (100 MHz), 13 C NMR on a Jeol FX 90Q spectrometer (89.55 and 22, 50 MHz), internal standard TMS, solvent CDCI 3 and d 6 -DMSO. Chromatography-mass spectral analysis of the compounds was performed on a Finigan 4021) 5-hydroxy-4-H-1,3,5-dithiazine (1a) instrument:

Figure 00000005
Figure 00000005
Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., d6-ДМСО, J/Гц): 4.12 1 H NMR Spectrum (δ, ppm, d 6 -DMSO, J / Hz): 4.12 уш.с (2Н, H2), 4.58 уш.с (4Н, Н4,6).br.s (2H, H 2 ), 4.58 br.s (4H, H 4.6 ). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д, d6-ДМСО): 30.63 т (С2), 13 C NMR spectrum (δ, ppm, d 6 -DMSO): 30.63 t (C 2 ), 58.78 т (С4,6).58.78 t (C 4.6 ). Масс-спектр, m/z (IОТН, %): 137 (47) [М]+, 120 (6)Mass spectrum, m / z (I OTH ,%): 137 (47) [M] + , 120 (6) [М-ОН]+, 104 (60) [M-SH]+ 92 (29) [M-SCH]+, 64[M-OH] + , 104 (60) [M-SH] + 92 (29) [M-SCH] + , 64 (17) [SS]+, 59 (14) [M-SCH2S]+, 46 (100) [CH2S]+.(17) [SS] + , 59 (14) [M-SCH 2 S] + , 46 (100) [CH 2 S] + .

ПРИМЕР 2. Аналогичным способом из 2-бутаноламина получают β-этилдигидро-4Н-1,3,5-дитиазин-5-этанол (1б) с выходом 58%.EXAMPLE 2. In a similar manner, β-ethyldihydro-4H-1,3,5-dithiazin-5-ethanol (1b) is obtained from 2-butanolamine in 58% yield.

Спектральные характеристики β-этилдигидро-4Н-1,3,5-дитиазин-5-этанола (1б):Spectral characteristics of β-ethyldihydro-4H-1,3,5-dithiazin-5-ethanol (1b):

Figure 00000006
Figure 00000006
Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д, CDCl3, J/Гц): 0.72-86 т 1 H NMR Spectrum (δ, ppm, CDCl 3 , J / Hz): 0.72-86 t (3Н, Н9), 1.31-1.54 м (2Н, Н8), 3.00 с (1Н, Н7), 3.66(3H, H 9 ), 1.31-1.54 m (2H, H 8 ), 3.00 s (1H, H 7 ), 3.66 д (2Н, Н10), 4.11 с (2Н, Н2), 4.38 д (2Н, Не 4, На 6,d (2H, H 10 ), 4.11 s (2H, H 2 ), 4.38 d (2H, H e 4 , H a 6 , 2J=13.6), 4.48 д (2Н, На 4, Не 6, 2J=13.6). 2 J = 13.6), 4.48 d (2H, H a 4 , H e 6 , 2 J = 13.6). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3): 9.99 к (С9), 13 C NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ): 9.99 k (C 9 ), 20.61 т (С8), 33.47 т (С2), 55.48 2 т (С4,6), 59,75 д20.61 t (C 8 ), 33.47 t (C 2 ), 55.48 2 t (C 4.6 ), 59.75 d (С7), 62.25 т (С10).(C 7 ), 62.25 t (C 10 ). Масс-спектр, m/z (IОТН, %): 193 (6) [М]+ 177 (13)Mass spectrum, m / z (I OTH ,%): 193 (6) [M] + 177 (13) [М-ОН]+, 149 (100) [М-СНСН2OH]+, 121 (21)[M-OH] + , 149 (100) [M-CHCH 2 OH] + , 121 (21) [HN(CH2S)2CH2]+, 104 (34) [CHSCH2SCH]+, 93[HN (CH 2 S) 2 CH 2 ] + , 104 (34) [CHSCH 2 SCH] + , 93 (32) [SCH2SCH3]+.(32) [SCH 2 SCH 3 ] + .

ПРИМЕР 3. Аналогичным способом из 4-бутаноламина получают -4-[4-1,3,5-дитиазин-5(6Н)-ил]-1-бутанол (1в) с выходом 51%.EXAMPLE 3. In a similar manner from-4-butanolamine receive -4- [4-1,3,5-dithiazin-5 (6H) -yl] -1-butanol (1B) with a yield of 51%.

Спектральные характеристики 4-бутаноламина-4-[4Н-1,3,5-дитиазин-5(6Н)-ил]-1-бутанола (1в):Spectral characteristics of 4-butanolamine-4- [4H-1,3,5-dithiazin-5 (6H) -yl] -1-butanol (1c):

Figure 00000007
Figure 00000007
Спектр ЯМР1Н (δ, м.д, CDCl3, J/Гц): 1,30-1,52, 1 H NMR Spectrum (δ, ppm, CDCl 3 , J / Hz): 1.30-1.52, уш.с (4Н, H8,9), 2,91 с (2Н, Н7), 3,48 с (2Н, Н10), 3,97 с (2Н,Н2), 4,30 с (2Н, Н4,6).broad s (4H, H 8.9 ), 2.91 s (2H, H 7 ), 3.48 s (2H, H 10 ), 3.97 s (2H, H 2 ), 4.30 s ( 2H, H 4.6 ). Спектр ЯМР13С (δ, м.д., CDCl3): 22.82 т (С8), 13 C NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 ): 22.82 t (C 8 ), 29.72 т (С9), 33.27 т (С2), 47.96 т (С7), 57,43 2т29.72 t (C 9 ), 33.27 t (C 2 ), 47.96 t (C 7 ), 57.43 2 t (С4,6), 61.54 т (С10).(C 4.6 ), 61.54 t (C 10 ). Масс-спектр, m/z (IОТН, %):193 (17) [M]+, 114 (100) [M-N(CH2)4OH]+, 84Mass spectrum, m / z (I OTH ,%): 193 (17) [M] + , 114 (100) [MN (CH 2 ) 4 OH] + , 84 (11) [SCH2NC2]+, 71 (16) [HO(CH2)3C]+, 58 (31)(11) [SCH 2 NC 2 ] + , 71 (16) [HO (CH 2 ) 3 C] + , 58 (31) [CH2SC]+, 42 (58) [SCH2]+.[CH 2 SC] + , 42 (58) [SCH 2 ] + .

Claims (1)

Способ получения пергидро-5-гидрокси-4Н-1,3,5-дитиазина (1а), β-этилдигидро-4Н-1,3,5-дитиазин-5-этанола (1б) и 4-[4Н-1,3,5-дитиазин-5(6Н)-ил]-1-бутанола (1в) общей формулыThe method of obtaining perhydro-5-hydroxy-4H-1,3,5-dithiazine (1a), β-ethyl dihydro-4H-1,3,5-dithiazin-5-ethanol (1b) and 4- [4H-1,3 , 5-dithiazin-5 (6H) -yl] -1-butanol (1c) of the general formula
Figure 00000008
Figure 00000008
 где R=ОН (1а);where R = OH (1a); R=СН(СН2СН3)СН2OH (1б);R = CH (CH 2 CH 3 ) CH 2 OH (1b); R=СН2СН2СН2СН2ОН (1в),R = CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH (1B), отличающийся тем, что насыщенный сероводородом водный раствор формальдегида взаимодействует с водным раствором аминоспирта общей формулы R-NH2, где R=OH, СН(СН2СН3)СН2OH, СН2СН2СН2СН2ОН, в мольном соотношении аминоспирт : формальдегид : сероводород, равном 1:3:2, при комнатной температуре и перемешивании в течение 3 ч.characterized in that the aqueous solution of formaldehyde saturated with hydrogen sulfide interacts with an aqueous solution of an amino alcohol of the general formula R-NH 2 , where R = OH, CH (CH 2 CH 3 ) CH 2 OH, CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH, in a molar ratio amino alcohol: formaldehyde: hydrogen sulfide equal to 1: 3: 2 at room temperature and stirring for 3 hours
RU2006103161/04A 2006-02-03 2006-02-03 METHOD FOR PREPARING PERHYDRO-5-HYDROXY-1,3,5-DITHIAZINE, β-ETHYLDIHYDRO-1,3,5-DITHIAZINE-5-ETHANOL AND 4-[4H-1,3,5-DITHIAZINE-5(6H)-YL]-1-BUTANOL RU2309955C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006103161/04A RU2309955C1 (en) 2006-02-03 2006-02-03 METHOD FOR PREPARING PERHYDRO-5-HYDROXY-1,3,5-DITHIAZINE, β-ETHYLDIHYDRO-1,3,5-DITHIAZINE-5-ETHANOL AND 4-[4H-1,3,5-DITHIAZINE-5(6H)-YL]-1-BUTANOL

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2006103161/04A RU2309955C1 (en) 2006-02-03 2006-02-03 METHOD FOR PREPARING PERHYDRO-5-HYDROXY-1,3,5-DITHIAZINE, β-ETHYLDIHYDRO-1,3,5-DITHIAZINE-5-ETHANOL AND 4-[4H-1,3,5-DITHIAZINE-5(6H)-YL]-1-BUTANOL

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006103161A RU2006103161A (en) 2007-08-20
RU2309955C1 true RU2309955C1 (en) 2007-11-10

Family

ID=38511646

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006103161/04A RU2309955C1 (en) 2006-02-03 2006-02-03 METHOD FOR PREPARING PERHYDRO-5-HYDROXY-1,3,5-DITHIAZINE, β-ETHYLDIHYDRO-1,3,5-DITHIAZINE-5-ETHANOL AND 4-[4H-1,3,5-DITHIAZINE-5(6H)-YL]-1-BUTANOL

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2309955C1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
пример 1. ХАФИЗОВА С.Р. и др. Многокомпонентная конденсация алифатических аминов с формальдегидом и сероводородом, Изв. АН, Сер. хим., 2005, 2, с.423. *

Also Published As

Publication number Publication date
RU2006103161A (en) 2007-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20210323970A1 (en) Method for producing a spirooxindole derivative
RU2291865C1 (en) Method for preparing 5-[ortho-(para)-hydroxyphenyl]-1,3,5-dithiazines
RU2447072C2 (en) Method of producing n-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide and n-(2,4,6-trimethyl-1,3,5-dithiazinan-5-yl)-isonicotinamide
RU2372341C2 (en) METHOD OF PRODUCING [4N-1,3,5-DITHIAZINE-5(6N)-HYDROXY]-METHANOL, [2-[4N -1,3,5-DITHIAZIN-5 (6N)-YL]ETHOXY]-METHANOL, [2-[4N-1,3,5-DITHIAZIN-5(6N)-YL]BUTOXY]-METHANOL OR DIHYDRO-α-[(HYDROXYMETHOXY)METHYL]-4N-1,3,5-DITHIAZINE-5-ACETIC ACID
RU2466999C1 (en) METHOD OF OBTAINING A, α,ω-BIS-(1, 5, 3-DITHIAZEPINAN-3-YL)ALKANES
RU2291151C1 (en) Method for preparing n-phenyl-1,3,5-dithazine-5-amine
RU2291864C1 (en) Method for preparing n-methylene-4h-1,3,5-dithiazinyl-5(6h)-amine
RU2434858C1 (en) Method of producing 3,7-diaryl-1,3,5,7-dithia-diazaoctanes
RU2459823C2 (en) METHOD FOR SELECTIVE PRODUCTION OF α,ω-BIS-(1,3,5-DITHIAZINAN-5-YL)-3-OXOPENTANE AND α,ω-BIS-(1,3,5-DITHIAZINAN-5-YL)-3,6-DIOXOOCTANE
RU2333910C1 (en) Method for obtaining 5-{2-[5-{2-[1,3,5-ditiazinan-5-il]ethyl}-4-methyl-1,3,5-tiadiazinan-3-il]ethyl}-1,3,5,-ditiazinan
RU2309955C1 (en) METHOD FOR PREPARING PERHYDRO-5-HYDROXY-1,3,5-DITHIAZINE, β-ETHYLDIHYDRO-1,3,5-DITHIAZINE-5-ETHANOL AND 4-[4H-1,3,5-DITHIAZINE-5(6H)-YL]-1-BUTANOL
PL179170B1 (en) Novel compounds, derivatives of genistein
RU2467006C1 (en) Method of obtaining 3,3'-(1,2-phenylene)-bis-1,5,3-dithiazepinane and 3,3,-[methylene-bis-(1,4-phenylene)]-bis-1,5,3- dithiazepinane
RU2323933C1 (en) "method for preparation of 3-thia-1,5-diazabicyclo[4,3,1]decane and 5-[4-(1,3,5-dithiazinane-5-yl)butyl] 1,3,5-dithiazinane mixture"
RU2443694C2 (en) Method of producing n-aryl-1,3,5-dithiazinanes
RU2425039C2 (en) Method for selective production of 2-, 3- and 4-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)thiophenols
RU2356899C1 (en) Method of combined production of monomer (n,n-bis{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}amine, n1,n2-bis{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}-1,2-ethanediamine, 5-{2-[5-{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}-4-methyl-1,3,5-thiadiazinan-3-yl]ethyl}-1,3,5-dithiazinane) and dimeric bis-1,3,5-dithiazinanes(n-({[(bis{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}amino)methyl]sulphanyl}methyl)-2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]-n-{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}-1-ethaneamine, 3,6,10,13-tetrakis-{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}-1,8-dithia-3,6,10,13-tetraazacyclotetradecane, 3,5,9,11-tetrakis-{2-[1,3,5-dithiazinan-5-yl]ethyl}-4,10-dimethyl-1,7-dithia-3,5,9,11-tetraazacyclododecane)
RU2291148C1 (en) Method for preparing 3-phenyl-1,3,4-thiadiazolidine
RU2478634C2 (en) METHOD OF PRODUCING α,ω -BIS-(1,5,3-DITHIAZEPINAN-3-YL)ALKANES
RU2443702C2 (en) Method of producing mono-(di-, tetra-)methyl-1,2-bis-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)ethanes
RU2307123C1 (en) Method for production of 2-amino-2-cyanoadamantane or derivatives thereof
US20070293705A1 (en) Synthesis of Sterically Hindered Secondary Aminoether Alcohols
RU2291149C1 (en) Method for combined preparing 3,4-diphenyl-1,3,4-thiadiazolidine and 5,6-diphenyltetrahydro-1,3,5,6-dithiadiazepine
RU2305098C1 (en) Method for preparing di-[(6-benzyl-4,2,6-thiadiazolidine-2-yl)methyl]sulfide
RU2409574C2 (en) Method for selective production of n[3-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)propyl]-n-[4-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)butyl]amine and n1,n4-bis[3-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)propyl]-1,4-butane diamine

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20080204