RU2272821C2 - Применение цвиттерионного поверхностно-активного вещества совместно с анионным поверхностно-активным веществом, содержащим простые эфирные группы, в качестве агента, снижающего гидравлическое сопротивление - Google Patents

Применение цвиттерионного поверхностно-активного вещества совместно с анионным поверхностно-активным веществом, содержащим простые эфирные группы, в качестве агента, снижающего гидравлическое сопротивление Download PDF

Info

Publication number
RU2272821C2
RU2272821C2 RU2003125851/04A RU2003125851A RU2272821C2 RU 2272821 C2 RU2272821 C2 RU 2272821C2 RU 2003125851/04 A RU2003125851/04 A RU 2003125851/04A RU 2003125851 A RU2003125851 A RU 2003125851A RU 2272821 C2 RU2272821 C2 RU 2272821C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
carbon atoms
active substance
use according
groups
Prior art date
Application number
RU2003125851/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2003125851A (ru
Inventor
Мартин ХЕЛЬСТЕН (SE)
Мартин ХЕЛЬСТЕН
Ханс ОСКАРСОН (SE)
Ханс ОСКАРСОН
Original Assignee
Акцо Нобель Н.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акцо Нобель Н.В. filed Critical Акцо Нобель Н.В.
Publication of RU2003125851A publication Critical patent/RU2003125851A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2272821C2 publication Critical patent/RU2272821C2/ru

Links

Classifications

    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F17STORING OR DISTRIBUTING GASES OR LIQUIDS
    • F17DPIPE-LINE SYSTEMS; PIPE-LINES
    • F17D1/00Pipe-line systems
    • F17D1/08Pipe-line systems for liquids or viscous products
    • F17D1/16Facilitating the conveyance of liquids or effecting the conveyance of viscous products by modification of their viscosity
    • F17D1/17Facilitating the conveyance of liquids or effecting the conveyance of viscous products by modification of their viscosity by mixing with another liquid, i.e. diluting
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017Mixtures of compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/18Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T137/00Fluid handling
    • Y10T137/0318Processes
    • Y10T137/0391Affecting flow by the addition of material or energy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к агентам, снижающим гидравлическое сопротивление в трубопроводах. Предложено применение цвиттерионного ПАВ формулы
Figure 00000001
где R означает группу, содержащую насыщенную или ненасыщенную алифатическую или ацильную группу с 10-24 атомами углерода, R6 и R7, независимо один от другого, означают алкильную группу с 1-4 атомами углерода или гидроксиалкильную группу с 2-4 атомами углерода, a R4 означает алкиленовую группу с 1-4 атомами углерода. Это ПАВ используют в комбинации с содержащим простые эфирные группы анионным ПАВ, имеющим общую формулу: R1(OA)nB, R1O(AO)nCmH2mD или R3NH(AO)nCmH2mD, или их смесь, где R1 означает углеводородную группу с 10-24 атомами углерода, R3 означает ацильную группу с 10-24 атомами углерода, А означает алкиленовую группу, имеющую 2-4 атома углерода, n равно 1-10, m равно 1-4, В означает сульфатную группу OSO3М, D означает карбоксилатную группу СООМ, в которой М является катионной группой. Весовое отношение цвиттерионного ПАВ к анионному, содержащему или содержащим простые эфирные группы, ПАВ от 100:1 до 1:1, в качестве снижающего гидравлическое сопротивление агента в проточной жидкой системе на водной основе. Наряду с высоким эффектом снижения гидравлического сопротивления комбинация обладает также чувствительностью к жесткой воде. 9 з.п.ф-лы, 2 табл.

Description

Описание
Настоящее изобретение относится к применению цвиттерионного ПАВ совместно с ПАВ типа простого эфира-сульфата или простого эфира-карбоксилата в системе на водной основе в качестве агента, снижающего гидравлическое сопротивление.
ПАВ, обладающие способностью образовывать чрезвычайно длинные цилиндрические мицеллы, привлекли в последние годы большой интерес в качестве снижающих гидравлическое сопротивление добавок, к системам с циркулирующей водой, особенно к системам, предназначенным для распределения тепла или холода.
Важной причиной такого интереса является то, что, хотя, с одной стороны, желательно поддерживать в трубопроводах ламинарный поток, в то же время желательно иметь в теплообменниках турбулентность с целью достижения в них высокой степени теплопереноса на единицу площади.
Нетрудно понять, что волокна или цепные полимеры не способны обеспечить такого рода двойную функцию, которая, тем не менее, может быть достигнута при использовании нитевидных мицелл, поскольку мицеллы, которые ответственны за снижение гидравлического сопротивления, могут быть разрушены механическими устройствами либо внутри теплообменников, либо непосредственно перед ними. Таким образом, внутри теплообменников будет создаваться турбулентный поток. В трубе после теплообменника вновь будут довольно быстро образовываться мицеллы и, таким образом, восстанавливаться снижение гидравлического сопротивления.
Нитевидные мицеллы отличаются тем, что ведут себя довольно неупорядоченным образом при низких числах Рейнольдса (ниже 104), не проявляя или проявляя очень слабое влияние на сопротивление потоку. При более высоких числах Рейнольдса (выше 104) мицеллы выстраиваются параллельно, обеспечивая снижение гидравлического сопротивления, очень близкое к тому, которое возможно теоретически. Даже при еще более высоких числах Рейнольдса (например, выше 105) усилия сдвига в жидкости становятся настолько большими, что мицеллы начинают обрываться, и эффект снижения гидравлического сопротивления быстро снижается по мере увеличения числа Рейнольдса выше этого значения.
Диапазон чисел Рейнольдса, в пределах которого поверхностно-активные агенты обладают значительньм эффектом снижения гидравлического сопротивления, зависит от концентрации, причем диапазон с концентрацией увеличивается.
Подбирая правильную концентрацию поверхностно-активных агентов и подходящие скорости потока в трубопроводах и адекватных им устройствах перед или внутри теплообменников, можно таким образом установить ламинарный поток в трубопроводах и турбулентность в теплообменниках. Благодаря этому размеры трубопроводов могут быть сохранены на низком уровне, но в то же время размер насоса или количество перекачивающих станций и, вследствие этого, работа перекачки могут быть уменьшены при сохранении тех же размеров трубопроводов.
В WO 96/28527 раскрыт снижающий гидравлическое сопротивление агент, включающий бетаиновое ПАВ в сочетании с сульфонатным или сульфатным ПАВ. Этот снижающий гидравлическое сопротивление агент эффективен в пределах сравнительно больших температурных диапазонов. Однако сульфатное ПАВ довольно чувствительно к жесткой воде, в то время как сульфонатное ПАВ не считается легко биоразлагаемым в анаэробных условиях.
В настоящей работе неожиданным образом было обнаружено, что существенные улучшения достигаются при использовании цвиттерионного ПАВ, имеющего формулу:
Figure 00000003
где R означает группу, содержащую насыщенную или ненасыщенную алифатическую или ацильную группу с 10-24 атомами углерода, R6 и R7, независимо один от другого, означают алкильную группу с 1-4 атомами углерода или гидроксиалкильную группу с 2-4 атомами углерода, a R4 означает алкиленовую группу с 1-4 атомами углерода, предпочтительно СН2 или группу
Figure 00000004
где R5 означает алкильную группу с 1-3 атомами углерода, в комбинации с содержащим простые эфирные группы анионным ПАВ, имеющим общую формулу:
R1(OA)nB, R1O(AO)nCmH2mD или R3NH(AO)nCmH2mD или их смесь, где R1 означает углеводородную группу с 10-24 атомами углерода, R3 означает ацильную группу с 10-24 атомами углерода, А означает алкиленовую группу, имеющую 2-4 атома углерода, n равно 1-10, m равно 1-4, В означает сульфатную группу OSO3M, D означает карбоксилатную группу СООМ, и М означает катионную, преимущественно одновалентную группу, при весовом отношении цвиттерионного ПАВ к содержащему простые эфирные группы анионному ПАВ или содержащим простые эфирные группы ПАВ от 100:1 до 1:1, преимущественно от 50:1 до 2:1, в качестве снижающего гидравлическое сопротивление агента в проточной жидкой системе на водной основе. Под «водной основой» подразумевается, что, по меньшей мере, 50% мас., преимущественно по меньшей мере 90% мас. жидкой системы на водной основе состоит из воды. Общее количество цвиттерионного ПАВ и анионных эфирных ПАВ может варьировать в широких пределах, которые зависят от условий, но обычно составляет от 0,1 до 10 кг/м3 системы на водной основе. Комбинации цвиттерионного содержащего простые эфирные группы и анионного ПАВ являются особенно подходящими для использования в системах на водной основе, протекающих в длинных трубопроводах для распределения тепла или холода.
Группа R в цвиттерионном ПАВ является предпочтительно алифатической группой или группой R'NHC3Н6, где R' означает ацильную группу с 10-24 атомами углерода. Предпочтительно, цвиттерионный ПАВ имеет общую формулу:
Figure 00000005
где R означает алифатическую группу или группу R'NHC3Н6, где R' имеет значение, указанное выше. Гидрофобная группа R1 в анионном эфирном ПАВ может быть алифатической или ароматической, линейной или разветвленной, насыщенной или ненасыщенной. Далее, группами А преимущественно является этилен, п означает преимущественно число от 1 до 5 и CmH2m является преимущественно метиленом или группой
Figure 00000006
где R8 означает алкильную группу с 1-3 атомами углерода. Группой М преимущественно является натрий или калий.
Как цвиттерионный ПАВ, так и содержащие простые эфирные группы анионные ПАВ легко поддаются биоразложению и переносят жесткую воду и электролиты, а их комбинация представляет собой прекрасный агент, снижающий гидравлическое сопротивление в широком температурном диапазоне. Благодаря этому, снижающие гидравлическое сопротивление добавки могут быть использованы в охлаждающих средах при температурах ниже 20°С при использовании ПАВ, в которых группы R и R' имеют 12-16 атомов углерода, и в теплопередающей среде при температуре в пределах от 50 до 120°С при использовании ПАВ, в которых группы R и R' содержат 18, 20, 22 или более атомов углерода. Число атомов углерода в гидрофобных группах R, R', R1 и R3 влияет на полезный температурный диапазон для смеси таким образом, что высокое число дает продукты, подходящие для высоких температур и наоборот. Группами R и R' могут быть предпочтительно додецил, тетрадецил, гексадецил, октадецил, олеил, эйкозил, докозил, алкильный остаток соединений, входящих в состав рапсового семени и алкильный остаток таллового жира, а группами R' и R3 - соответствующие ацильные группы. Могут быть также использованы ароматические группы, такие как нонилфенил.
Далее, цвиттерионные и анионные ПАВ предпочтительно выбирают таким образом, чтобы температура кристаллизации для комбинации была преимущественно ниже самой низкой температуры, на которую рассчитана система на водной основе. Цвиттерионный ПАВ преимущественно комбинируют с содержащим простые эфирные группы анионным сульфатным ПАВ, у которого n равно 1-5 и ОА означает оксиэтилен, поскольку простой эфир-сульфат может быть легко получен, а в сочетании с цвиттерионным ПАВ он дает великолепный эффект снижения гидравлического сопротивления.
Цвиттерионный ПАВ может быть получен взаимодействием соединения формулы RNR6R7, где R имеет значения, указанные выше, с хлорацетатом Na при 70-80°С и постоянной величине рН=9,5 в среде низшего спирта и воды. Для получения хорошего эффекта снижения гидравлического сопротивления является существенным, чтобы количество реагента, представляющего собой амино соединение, в цвиттерионном продукте было низким. Если необходимо, чтобы содержание хлорида в продукте было низким, предпочтительно проводить реакцию в изопропиловом спирте с как можно более низким содержанием воды, в процессе чего образующийся при реакции хлорид натрия будет выкристаллизовываться из продукта и может удаляться фильтрацией или центрифугированием. Другой путь получения не содержащего хлорида продукта состоит в кватернизации реагента, представляющего собой амино соединение с этиленоксидом в присутствии кислотного катализатора с последующим дегидрированием образовавшегося продукта с образованием желаемого цвиттерионного ПАВ.
Анионные содержащие простые эфирные группы ПАВ, пригодные для использования в соответствии с изобретением, являются хорошо известными продуктами. Столь же известны и способы их получения. Типичными примерами являются алифатические моно(оксиэтилен)сульфаты, алкил-ди(оксиэтилен)сульфаты и алкил-три(оксиэтилен)-сульфаты, образующиеся при сульфировании оксиэтилированных спиртов с помощью SO3, и соответствующие карбоксилаты, получаемые взаимодействием названного этоксилированного спирта с галогенированным карбоксилатом формулы HalCmH2mCOOM, где Hal означает хлорид или бромид, а М и m имеют значения, указанные выше. Амидо-эфир-карбоксилат может быть получен с помощью хорошо известных способов, включающих реакцию названного галогенированного карбоксилата с амидоалкоксилатом R3NH(AO)nH, где R3, А и n имеют значения, указанные выше.
Выбор цвиттерионного ПАВ и содержащего простые эфирные группы анионного ПАВ зависит от температуры системы на основе воды. При низкой температуре число атомов углерода обычно ниже, чем при высокой температуре, в то время как число оксиалкиленовых звеньев обычно выше при более низких, чем при более высоких температурах.
Удобный способ определения правильного соотношения цвиттерионного ПАВ и анионного ПАВ для определенного типа воды состоит в приготовлении раствора, например 0,500 кг/м3 цвиттерионного ПАВ в соответствующей воде в 50-мл стеклянном стакане с магнитной мешалкой и поддержании температуры посередине предполагаемого для системы температурного диапазона. После этого раствор титруют раствором содержащего простые эфирные группы анионного ПАВ в концентрации 10 кг/м3 в соответствующей воде до исчезновения первоначально возникшего завихрения.
Наряду с цвиттерионным и анионным ПАВ система на основе воды может содержать ряд обычных компонентов, таких как ингибиторы коррозии, антифриз и бактерициды.
Далее настоящее изобретение иллюстрируют следующие примеры.
Пример 1
Температурный интервал снижения гидравлического сопротивления определяется с помощью описанного выше теста в стакане. В этом тесте смесь ПАВ перемешивают с постоянной скоростью 700 об/мин, используя одновременно магнитную мешалку и нагревательную плиту. Отсутствие завихрения или завихрения с максимумом 2 мм означает наличие снижающих гидравлическое сопротивление условий. При температурах выше 100°С используют герметичный стеклянный реактор.
Из исходных растворов готовят смеси бетаина и анионного ПАВ. Смеси разбавляют водой, имеющей жесткость в соответствии с приведенными ниже таблицами, до 1000 ч/млн бетаина и общего объема 40 мл в 50-мл стакане. Количество анионного ПАВ приводится в ч/млн в скобках. Величина рН доводится до 9-10 с помощью аммиака.
Таблица 1.
N-бегенилбетаин (1000 ч/млн) для нагревательных систем
Анионный ПАВ Интервал СГС* (700 об/мин)
0°dH 3°dH 8°dH
Додецилсульфат натрия 55-120 (30) 55-68 (30) 55-68 (30)
Додецил-(ЕО)3-сульфат натрия 55-123 (40) 55-108(40) 50-78 (40)
Додецил-амид-(EO)2-карбоксилат 55-104 (40) 48-95 (40) 49-86 (40)
Нонилфенил-(ЕО)3 -карбоксилат 53-97 (40) 49-94 (40) 49-74 (40)
* Снижение гидравлического сопротивления
Снижающий гидравлическое сопротивление агент, включающий содержащий простые эфирные группы анионный ПАВ, проявляет существенно лучший эффект снижения гидравлического сопротивления в воде с 3°dH и 8°dH по сравнению с агентом, включающим алкилсульфат.
Пример 2
Пример осуществляют в соответствии с описанным выше скрининг-тестом.
Для определения нужного количества анионного ПАВ раствор бетаина выдерживают при 13°С в тестовом стакане с магнитной мешалкой, вращающейся со скоростью 700 об/мин, и титруют водным раствором анионного ПАВ до прекращения завихрения. Полученная концентрация анионного ПАВ дается в ч/млн в скобках после температурного диапазона, для которого был установлен эффект снижения гидравлического сопротивления. Точка прозрачности (ТП) раствора приведена в °С.
Во всех тестах концентрация N-миристилбетаина - цвиттерионного ПАВ, использованного в этом примере, составляла 1000 ч/млн.
Таблица 2.
N-миристилбетаин (1000 ч/млн) в смеси с анионным ПАВ для охладительных систем
Анионный ПАВ Интервал СГС* (700 об/мин)
0°dH 3°dH 8°dH
Додецил-бензолсульфонат Отсутствие эффекта (0-1130)
ТП 0°С
0-29 (430)
ТП 0°С
3-25 (980)
ТП 35°С
Додецил-(ЕО)3-сульфат натрия 0-43 (288)
ТП 0°С
0-27 (550)
ТП 0°С
2-25 (510)
ТП 2°С
Додецилсульфат натрия 6-43 (400)
ТП 6°С
0-39 (336)
ТП 14°С
4-43 (360)
ТП 20°С
* Снижение гидравлического сопротивления
Эти составы предназначены для обеспечивающих комфорт охладительных цепей, в которых температурный диапазон обычно составляет от 4 до 15°С.
Как следует из таблицы, додецил-(гликолевый эфир)-сульфат хорошо работает в этом температурном диапазоне, в то время как состав с додецил-бензолсульфонатом в воде с 8°dH при низких температурах работает неудовлетворительно.
Кроме того, практическому использованию додецил-бензолсульфоната препятствует выпадение в осадок как натриевых, так и кальциевых солей.

Claims (10)

1. Применение цвиттерионного ПАВ формулы
Figure 00000007
где R означает группу, содержащую насыщенную или ненасыщенную алифатическую или ацильную группу с 10-24 атомами углерода; R6 и R7 независимо один от другого означают алкильную группу с 1-4 атомами углерода или гидроксиалкильную группу с 2-4 атомами углерода, a R4 означает алкиленовую группу с 1-4 атомами углерода,
в комбинации с содержащим простые эфирные группы анионным ПАВ, имеющим общую формулу
R1(OA)nB, R1O(AO)nCmH2mD или R3NH(AO)nCmH2mD,
или их смесь, где R1 означает углеводородную группу с 10-24 атомами углерода; R3 означает ацильную группу с 10-24 атомами углерода; А означает алкиленовую группу, имеющую 2-4 атома углерода; n равно 1-10; m равно 1-4; В означает сульфатную группу OSO3М; D означает карбоксилатную группу СООМ, в которой М является катионной группой,
при весовом отношении цвиттерионного ПАВ к анионному, содержащему или содержащим простые эфирные группы ПАВ от 100:1 до 1:1, в качестве снижающего гидравлическое сопротивление агента в проточной жидкой системе на водной основе.
2. Применение по п.1, где цвиттерионный ПАВ имеет общую формулу
Figure 00000008
где R означает алифатическую группу или группу R'NHC3Н6, где R' является ацильной группой.
3. Применение по п.1 или 2, отличающееся тем, что температура кристаллизации для комбинации ниже самой низкой температуры, на которую рассчитана система на водной основе.
4. Применение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что цвиттерионный ПАВ и содержащий простые эфирные группы анионный ПАВ добавляют в суммарном количестве от 0,1 до 10 кг/м3 системы на водной основе.
5. Применение по любому из п.1, 2, 3 или 4, отличающееся тем, что системой на водной основе является теплопередающая среда с температурой от 50 до 120°С.
6. Применение по любому из п.1, 2, 3 или 4, отличающееся тем, что системой на водной основе является охлаждающая среда с температурой ниже 20°С.
7. Применение по любому из пп.1-5, отличающееся тем, что группы R и R' содержат 18-24 атомов углерода.
8. Применение по любому из пп.1-4 и 6, отличающееся тем, что группы R и R1 содержат 12-16 атомов углерода.
9. Применение по любому из пп.1-8, отличающееся тем, что группы R4 и СmН2m означают метилен.
10. Применение по любому из пп.1-9, отличающееся тем, что содержащий простые эфирные группы анионный ПАВ является эфир-сульфатом, где n равно 1-5, а ОА означает оксиэтилен.
RU2003125851/04A 2001-01-23 2002-01-15 Применение цвиттерионного поверхностно-активного вещества совместно с анионным поверхностно-активным веществом, содержащим простые эфирные группы, в качестве агента, снижающего гидравлическое сопротивление RU2272821C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0100176A SE521682C2 (sv) 2001-01-23 2001-01-23 Användning av en Zwitterjonisk tensid tillsammans med en anjonisk eterinnehållande tensid som friktionsnedsättande medel
SE0100176-7 2001-01-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003125851A RU2003125851A (ru) 2005-01-10
RU2272821C2 true RU2272821C2 (ru) 2006-03-27

Family

ID=20282691

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003125851/04A RU2272821C2 (ru) 2001-01-23 2002-01-15 Применение цвиттерионного поверхностно-активного вещества совместно с анионным поверхностно-активным веществом, содержащим простые эфирные группы, в качестве агента, снижающего гидравлическое сопротивление

Country Status (10)

Country Link
US (2) US7987866B2 (ru)
EP (1) EP1358297B1 (ru)
JP (1) JP2004518010A (ru)
CN (1) CN1245468C (ru)
AT (1) ATE440927T1 (ru)
CA (1) CA2433540C (ru)
DE (1) DE60233470D1 (ru)
RU (1) RU2272821C2 (ru)
SE (1) SE521682C2 (ru)
WO (1) WO2002059229A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0202198L (sv) * 2002-07-15 2004-01-16 Akzo Nobel Nv A drag-reducing agent for use in injection water at oil recovery
BRPI0706619A2 (pt) * 2006-05-24 2011-07-19 Marine 3 Technologies Holdings Pty Ltd composição de ingrediente ativador de superfìcie
CN105025713B (zh) * 2013-03-14 2018-07-06 阿克佐诺贝尔化学国际公司 在脂肪链的羟基上烷氧基化的含氮表面活性剂
CN104277819B (zh) * 2013-07-09 2017-09-15 中国石油化工股份有限公司 页岩气藏压裂液降阻剂及其制备方法
CN104560000B (zh) * 2013-10-28 2017-08-11 中国石油化工股份有限公司 压裂液降阻剂组合物
CN105086983B (zh) * 2014-05-14 2018-11-20 中国石油化工股份有限公司 含甜菜碱表面活性剂的压裂液减阻剂及其制备方法和应用
CN106590610B (zh) * 2015-10-20 2022-04-01 中国石油化工股份有限公司 水基压裂液减阻剂及其应用
CN108006438B (zh) * 2017-12-13 2020-02-14 常州大学 一种湍流减阻剂及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3950417A (en) * 1975-02-28 1976-04-13 Johnson & Johnson High-lathering non-irritating detergent compositions
US4615825A (en) 1981-10-30 1986-10-07 The Dow Chemical Company Friction reduction using a viscoelastic surfactant
DE3345806A1 (de) * 1983-12-17 1985-06-27 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Oxalkylierte quaternaere ammonium-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als stroemungsbeschleuniger
US5143635A (en) * 1990-02-02 1992-09-01 Energy, Mines & Resources - Canada Hydraulic drag reducing agents for low temperature applications
SE467826B (sv) * 1991-01-31 1992-09-21 Berol Nobel Ab Anvaendning av alkoxilerad alkanolamid som friktionsreducerande medel
US5389304A (en) * 1992-06-03 1995-02-14 Colgate Palmolive Co. High foaming nonionic surfactant base liquid detergent
SE503485C2 (sv) * 1994-10-03 1996-06-24 Akzo Nobel Användning av en alkoxilerad alkanolamid tillsammans med en jonisk tensid som friktionsreducerande medel
SE504086C2 (sv) * 1995-03-09 1996-11-04 Akzo Nobel Nv Användning av en alkylbetain tillsammans med en anjonisk ytaktiv förening som friktionsreducerande medel

Also Published As

Publication number Publication date
WO2002059229A1 (en) 2002-08-01
US7987866B2 (en) 2011-08-02
US20110247699A1 (en) 2011-10-13
CA2433540C (en) 2010-03-23
RU2003125851A (ru) 2005-01-10
SE521682C2 (sv) 2003-11-25
CN1245468C (zh) 2006-03-15
EP1358297B1 (en) 2009-08-26
JP2004518010A (ja) 2004-06-17
US20040077734A1 (en) 2004-04-22
SE0100176L (sv) 2002-07-24
CN1487985A (zh) 2004-04-07
DE60233470D1 (de) 2009-10-08
ATE440927T1 (de) 2009-09-15
US8375971B2 (en) 2013-02-19
CA2433540A1 (en) 2002-08-01
EP1358297A1 (en) 2003-11-05
SE0100176D0 (sv) 2001-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8375971B2 (en) Use of a zwitterionic surfactant together with an anionic ether-containing surfactant as a drag-reducing agent
US4615825A (en) Friction reduction using a viscoelastic surfactant
RU2166531C2 (ru) Средство для образования жидкой системы на основе воды с пониженным гидравлическим сопротивлением
RU2659059C2 (ru) Рецептуры регулирования вспенивания
EP0168477B1 (en) Use of a visco elastic surfactant composition for controlling the overall heat transfer coefficient of a heat exchange fluid
JP3701029B2 (ja) イオン性界面活性剤と併用したアルコキシル化アルカノールアミドの摩擦低減剤としての使用
US5979479A (en) Use of alkoxylated alkanolamide together with alkoxylated alcohol as a friction-reducing agent
US5110874A (en) Methods and compositions for reduction of drag in hydrocarbon fluids
WO2002059228A1 (en) Drag reduction of a heat-distributing water-based liquid containing large amounts of anti-freeze
CN106590610B (zh) 水基压裂液减阻剂及其应用
Singh Effect of different additives on cloud point of non ionic surfactant
JPH10183099A (ja) 水性媒体用低泡性摩擦抵抗低減剤及び該低減剤を用いた水性媒体の泡立ちの少ない摩擦抵抗低減方法
JP2002265923A (ja) 水性媒体用摩擦抵抗低減剤組成物及び該低減剤を用いた水性媒体の摩擦抵抗低減方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150116