RU2269780C1 - Способ определения o-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-n-метилкарбамата в биологическом материале - Google Patents
Способ определения o-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-n-метилкарбамата в биологическом материале Download PDFInfo
- Publication number
- RU2269780C1 RU2269780C1 RU2004117514/15A RU2004117514A RU2269780C1 RU 2269780 C1 RU2269780 C1 RU 2269780C1 RU 2004117514/15 A RU2004117514/15 A RU 2004117514/15A RU 2004117514 A RU2004117514 A RU 2004117514A RU 2269780 C1 RU2269780 C1 RU 2269780C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dihydro
- benzofuranyl
- dimethyl
- methylcarbamate
- residue
- Prior art date
Links
Landscapes
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Изобретение относится к биологии, токсикологической и санитарной химии. касается способа определения O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата в биологическом материале и может быть использовано в практике санэпидемстанций, химико-токсикологических и ветеринарных лабораторий. Способ осуществляют путем измельчения биологической ткани, двукратной обработки ее смесью этилацетата и ацетона, взятых в соотношении 1:1 по объему, каждый раз в течение 30 минут, испарения экстрагента, растворения остатка в диэтиловом эфире, внесения полученного раствора в колонку с силикагелем, испарения растворителя и хроматографирования, при котором используют подвижную фазу гексан:ацетон (9:1), фракции элюата, содержащие O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамат, объединяют, элюент испаряют, а остаток растворяют в смеси растворителей ацетонитрил-вода (5:5) и хроматографируют методом ВЭЖХ в колонке с сорбентом "Новопак С-18", используя подвижную фазу ацетонитрил-вода (5:5) и детектор на основе фотодиодной матрицы. Технический результат: повышение чувствительности и точности определения, 3 табл.
Description
Изобретение относится к биологии, токсикологической и санитарной химии, а именно к способам определения О-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата в биологическом материале, и может быть использовано в практике санэпидемстанций, химико-токсикологических и ветеринарных лабораторий. Способ относится к числу массовых.
Известен способ определения органических веществ в биологическом материале, заключающийся в измельчении биологического объекта, неоднократного настаивания с этанолом (каждый раз в течение суток), объединения вытяжек, сгущения объединенного извлечения, осаждения в нем белков абсолютным этанолом, фильтрования, упаривания фильтрата до густоты сиропа и разбавления его водой с последующей экстракцией анализируемых соединений сначала из кислого, а затем из щелочного раствора (Швайкова М.Д. Токсикологическая химия. - М.: Медицина, 1975. - С.119-123).
Способ трудоемок, требует значительных затрат времени на его осуществление, характеризуется низкой степенью извлечения O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата.
Известен способ определения производных карбаминовой кислоты (1-нафтил-N-метилкарбамата) в биологических объектах путем измельчения биологической ткани, ее обработки гексаном в присутствии безводного сульфата натрия в течение 2-3 часов, отделения гексанового извлечения, упаривания до сухого остатка, растворения остатка в смеси вода-метанол, взятых в объемном отношении 3:2, прибавления к водно-метанольному раствору хлорида натрия, экстракции раствора хлороформом, отделения хлороформного экстракта, упаривания до сухого остатка, растворения остатка в гексане с последующим хроматографированием в тонком слое силикагеля на пластинах "Силуфол" с использованием подвижной фазы гексан-ацетон (3:1) и проявлением хроматограмм путем последовательной обработки водно-этанольным раствором гидроксида калия и раствором соли диазония (Лабораторные исследования в ветеринарии. Химико-токсикологические методы / Под ред. Б.И.Антонова. - М.: Агропромиздат, 1989. - С.160-162).
Способ характеризуется недостаточно высокой степенью извлечения O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-метилкарбамата, относительно низкими точностью и чувствительностью определения.
Наиболее близким является способ определения O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата в биологическом материале, заключающийся в том, что биологическую робу измельчают, обрабатывают однократно порцией хлороформа в течение 20 минут, хлороформные вытяжки отделяют, фильтруют через безводный сульфат натрия, хлороформ из фильтрата испаряют до сухого остатка, остаток растворяют в воде, полученный раствор экстрагируют дважды хлороформом, экстракты объединяют, фильтруют через слой безводного сульфата натрия, фильтрат упаривают при 80°С до незначительного объема, хроматографируют в тонком слое силикагеля на пластинках "Силуфол" с применением подвижной фазы гексан-ацетон (3:2), а полученные хроматограммы проявляют путем последовательной обработки водно-этанольным раствором гидроксида калия и раствором соли диазония (Методы определения микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде. Т.1, - М.: Колос, 1992. - С.402-406).
Способ характеризуется недостаточно высокими чувствительностью и точностью.
Задачей настоящего изобретения является повышение чувствительности и точности определения.
Поставленная задача достигается с помощью предлагаемого способа, который заключается в том, что биологическую ткань измельчают, двукратно обрабатывают смесью этилацетата и ацетона, взятых в соотношении 1:1 (по объему), каждый раз в течение 30 минут. Полученные извлечения объединяют, экстрагент испаряют, остаток растворяют в диэтиловом эфире, полученный раствор вносят в колонку с силикагелем, растворитель испаряют, процесс хроматографирования осуществляют, используя подвижную фазу гексан-ацетон (9:1), фракции элюата, содержащие O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамат, объединяют, элюент испаряют, остаток растворяют в смеси растворителей ацетонитрил-вода (5:5) и хроматографируют методом ВЭЖХ в колонке с сорбентом "Новопак С-18" с применением подвижной фазы ацетонитрил-вода (5:5) и детектора на основе фотодиодной матрицы.
Способ осуществляется следующим образом: биологическую ткань, содержащую O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамат, измельчают, дважды настаивают со смесью этилацетата и ацетона, взятых в соотношении 1:1 (по объему) и каждый раз в течение 30 минут. Извлечения отделяют от твердых частиц биоматериала, объединяют и объединенные извлечения упаривают до сухого остатка. Полученный остаток растворяют в смеси растворителей гексан-ацетон (9:1) и хроматографируют в колонке с силикагелем L 100/160 μ, используя подвижную фазу гексан-ацетон (9:1). Фракции элюата, содержащие O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамат, объединяют, элюент испаряют, остаток растворяют в смеси растворителей ацетонитрил-вода (5:5) и хроматографируют методом ВЭЖХ в колонке с сорбентом "Новопак С-18" с применением подвижной фазы ацетонитрил-вода (5:5) и детектора на основе фото диодной матрицы.
Пример 1
Определение O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата в ткани печени
К 10 г мелкоизмельченной ткани печени прибавляют 5 мг O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата, тщательно перемешивают биологическую ткань с веществом и оставляют на сутки при температуре 18-20°С. По истечении указанного времени биологический объект, содержащий анализируемое вещество, заливают 20 мл смеси этилацетата и ацетона, взятых в соотношении 1:1 (по объему) и выдерживают 30 минут при периодическом перемешивании. Извлечение отделяют, операцию настаивания повторяют в указанных условиях. Отдельные вытяжки объединяют, экстрагент и извлеченную из биологической ткани воду испаряют в токе теплого воздуха. Остаток растворяют в 10 мл диэтилового эфира. Две порции полученного раствора (каждая по 1 мл) последовательно вносят в колонку размером 490×11 мм, заполненную 10 г силикагеля типа L 100/160 μ. После внесения каждой порции и вхождения раствора в сорбент диэтиловый эфир испаряют из сорбента путем продувания свободного пространства колонки над поверхностью сорбента воздухом с помощью вакуум-насоса. Хроматографирование осуществляют, используя подвижную фазу гксан-ацетон (9:1). Элюент собирают отдельными фрациями по 2 мл каждая. Фракции с 27 по 30, содержащие O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамат, объединяют, элюент испаряют, остаток растворяют в 12,5 мл ацетонитрила, количественно переносят в мерную колбу вместимостью 25 мл и доводят водой до метки. Содержимое колбы перемешивают. 8 мкл полученного раствора вводят в хроматограф "Water Alian" (США). Процесс хроматографирования осуществляют в колонке размерами 150×3,9 мм, заполненной обращеннофазным сорбентом "Новопак С-18", используя подвижную фазу ацетонитрил-вода (5:5) и детектор на основе фотодиодной матрицы. Скорость подачи элюента составляет 1 мл/мин при температуре колонки 20°С. Оптическую плотность регистрируют при длине волны 278 нм.
Пик на хроматограмме с временем удерживания 2,25 мин (объем удерживания 2250 мкл) соответствует O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамату.
Количественное содержание O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензо-фуранил)-N-метилкарбамата определяют исходя из площади хроматографического пика по уравнению калибровочного графика и пересчитывают на навеску анализируемого вещества, внесенную в ткань печени.
Построение калибровочного графика
В ряд мерных колб вместимостью 50 мл вносят 0,19, 0,37, 1,25, 2,50, 5,00, 10,00, 20,00 мл 0,02% раствора, а также 4,00, 6,25 и 12,5 0,2% раствора O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата в ацетонитриле, прибавляют соответственно 24,81, 24,63, 23,75, 22,50, 20,00, 15,00, 5,00, 21,00, 18,75 и 12,50 мл ацетонитрила и доводят объем содержимого в каждой колбе до метки водой. 8 мкл каждого из полученных растворов вводят в хроматограф. Хроматографирование осуществляют в колонке размером 150×3,9 мм с сорбентом "Новопак С-18", используя подвижную фазу ацетонитрил-вода (5:5) и детектор на основе фотодиодной матрицы. Скорость подачи элюента составляет 1 мл/мин при температуре колонки 20°С. Оптическую плотность регистрируют при длине волны 278 нм. По результатам измерений на хроматографе строят график зависимости площади пика от концентрации определяемого вещества. График линеен в интервале концентраций 0,006-4,0 мкг. Методом наименьших квадратов рассчитывают уравнение калибровочного графика, которое в данном случае имеет вид:
S=0,75547×C-0,00156,
где: S - площадь хроматографического пика, см,
С - концентрация определяемого вещества в хроматографируемой пробе, мкг.
Результаты количественного определения O-(2,3-дигидро-2,2-ди-метил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата в ткани печени представлены в таблице 1.
Пример 2
Определение O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата в корнеплодах сахарной свеклы
К 10 г мелкоизмельченной ткани корнеплодов сахарной свеклы прибавляют 5 мг O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата, тщательно перемешивают биологическую ткань с вещством и оставляют на сутки при температуре 18-20°С. По истечении указанного времени биологический объект, содержащий анализируемое вещество, заливают 20 мл смеси этилацетата и ацетона, взятых в соотношении 1:1 (по объему) и выдерживают 30 минут, периодически перемешивая. Извлечение отделяют, операцию настаивания повторяют в указанных условиях. Отдельные вытяжки объединяют, экстрагент и извлеченную из биологической ткани воду испаряют в токе теплого воздуха. Остаток растворяют в 10 мл диэтилового эфира. Две порции полученного раствора (каждая по 1 мл) последовательно вносят в колонку размером 490×11 мм, заполненную 10 г силикагеля типа L 100/160 μ. После внесения каждой порции и вхождения раствора в сорбент, диэтиловый эфир испаряют из сорбента путем продувания свободного пространства колонки над поверхностью сорбента воздухом с помощью вакуум-насоса. Хроматографирование осуществляют, используя подвижную фазу гексан-ацетон (9:1). Элюат собирают отдельными фракциями по 2 мл каждая. Фракции с 27 по 30, содержащие O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамат, объединяют, элюент испаряют, остаток растворяют в 12,5 мл ацетонитрила, количественно переносят в мерную колбу вместимостью 25 мл и доводят до метки водой. Содержимое колбы перемешивают. 8 мкл полученного раствора вводят в хроматограф "Water Alian" (США). Процесс хроматографирования осуществляют в колонке размером 150×3,9 мм, заполненной обращеннофазным сорбентом "Новопак С-18", используя подвижную фазу ацетонитрил-вода (5:5) и детектор на основе фото диодной матрицы. Скорость подачи элюента составляет 1 мл/мин при температуре колонки 20°С. Оптическую плотность регистрируют при длине волны 278 нм.
Пик на хроматограмме с временем удерживания 2,25 мин (объемом удерживания 2250 мкл) соответствует O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамату.
Количественное содержание O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензо-фуранил)-N-метилкарбамата определяют исходя из площади хроматографического пика по уравнению калибровочного графика и пересчитывают на навеску анализируемого вещества, внесенную в ткань корнеплодов сахарной свеклы.
Построение калибровочного графика и его уравнение приводятся в примере 1.
Результаты количественного определения O-(2,3-дигидро-2,2-ди-метил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата в ткани корнеплодов сахарной свеклы представлены в таблице 2.
Предлагаемый способ по сравнению с прототипом в 4·103 раз повышает чувствительность определения в хроматографируемой пробе и в 8·102 раз - в биологическом материале, в 1,15 раз увеличивает степень извлечения O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата из биологической ткани, характеризуется более высокой точностью (относительная ошибка среднего результата снижается примерно в 4,5 раза - с ±9% до 1,79%).
Сравнительные характеристики предлагаемого и известного способов представлены в таблице 3.
Claims (1)
- Способ определения O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата в биологическом материале путем измельчения анализируемой пробы, обработки экстрагентом органической природы, испарения экстрагента, растворения остатка и хроматографирования, отличающийся тем, что обработку биологической ткани осуществляют смесью этилацетата и ацетона, взятых в соотношении 1:1 по объему, двукратно каждый раз в течение 30 мин, после испарения экстрагента остаток растворяют в диэтиловом эфире, вносят в колонку с силикагелем, растворитель испаряют, процесс хроматографирования осуществляют, используя подвижную фазу гексан: ацетон (9:1), фракции элюата, содержащие O-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамат, объединяют, элюент испаряют, а остаток растворяют в смеси растворителей ацетонитрил-вода (5:5) и хроматографируют методом ВЭЖХ в колонке с сорбентом "Новопак С-18", используя подвижную фазу ацетонитрил-вода (5:5) и детектор на основе фотодиодной матрицы.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004117514/15A RU2269780C1 (ru) | 2004-06-08 | 2004-06-08 | Способ определения o-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-n-метилкарбамата в биологическом материале |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004117514/15A RU2269780C1 (ru) | 2004-06-08 | 2004-06-08 | Способ определения o-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-n-метилкарбамата в биологическом материале |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2269780C1 true RU2269780C1 (ru) | 2006-02-10 |
Family
ID=36050035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004117514/15A RU2269780C1 (ru) | 2004-06-08 | 2004-06-08 | Способ определения o-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-n-метилкарбамата в биологическом материале |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2269780C1 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2477479C1 (ru) * | 2011-12-12 | 2013-03-10 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации | Способ определения н-бутилового эфира 2-[4-(5-трифторметилпиридил-2-окси)фенокси]пропионовой кислоты в биологическом материале |
| RU2499259C1 (ru) * | 2012-08-22 | 2013-11-20 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений Россельхозакадемии (ГНУ ВИЛАР Россельхозакадемии) | Способ определения количества органической фазы в образцах биологических минерализованных тканей |
| RU2548742C1 (ru) * | 2014-03-13 | 2015-04-20 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Способ определения о-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-n-метилкарбамата в биологическом материале |
| RU2623070C1 (ru) * | 2016-04-20 | 2017-06-21 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения Российской Федерации" | Способ определения О-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата и О-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-(дибутиламиносульфенил)-N-метилкарбамата в биологическом материале |
| RU2782424C1 (ru) * | 2022-03-28 | 2022-10-26 | Федеральное бюджетное учреждение науки "Федеральный научный центр медико-профилактических технологий управления рисками здоровью населения" Федеральной службы по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека (ФБУН "ФНЦ медико-профилактических технологий управления рисками здоровью | Способ количественного определения фурана и метилфурана в детских кашах |
-
2004
- 2004-06-08 RU RU2004117514/15A patent/RU2269780C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Ali MS, "Determination of N-methylcarbamate pesticides in liver by liquid chromatography", J.ASSOC OFF ANAL. CHEM., 07-08; 1989, 72(4): с.586-592. * |
| Методы определения микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде, т.1, M., "Колос", 1992, с.402-406. * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2477479C1 (ru) * | 2011-12-12 | 2013-03-10 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации | Способ определения н-бутилового эфира 2-[4-(5-трифторметилпиридил-2-окси)фенокси]пропионовой кислоты в биологическом материале |
| RU2499259C1 (ru) * | 2012-08-22 | 2013-11-20 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений Россельхозакадемии (ГНУ ВИЛАР Россельхозакадемии) | Способ определения количества органической фазы в образцах биологических минерализованных тканей |
| RU2548742C1 (ru) * | 2014-03-13 | 2015-04-20 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Способ определения о-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-n-метилкарбамата в биологическом материале |
| RU2623070C1 (ru) * | 2016-04-20 | 2017-06-21 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения Российской Федерации" | Способ определения О-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата и О-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-(дибутиламиносульфенил)-N-метилкарбамата в биологическом материале |
| RU2782424C1 (ru) * | 2022-03-28 | 2022-10-26 | Федеральное бюджетное учреждение науки "Федеральный научный центр медико-профилактических технологий управления рисками здоровью населения" Федеральной службы по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека (ФБУН "ФНЦ медико-профилактических технологий управления рисками здоровью | Способ количественного определения фурана и метилфурана в детских кашах |
| RU2813866C1 (ru) * | 2023-06-13 | 2024-02-19 | Федеральное бюджетное учреждение науки "Федеральный научный центр медико-профилактических технологий управления рисками здоровью населения" Федеральной службы по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека (ФБУН "ФНЦ медико-профилактических технологий управления рисками здоровью | Способ количественного определения фурана и метилфурана в крови методом газохроматографического анализа с масс-селективным детектированием |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111855871B (zh) | 一种过滤式固相萃取结合超临界流体色谱-质谱测定烟草中异丙菌胺和氟吡菌酰胺的方法 | |
| RU2267115C2 (ru) | Способ количественного определения состава многокомпонентных лекарственных препаратов жаропонижающего, аналгезирующего, противопростудного действия | |
| RU2395081C2 (ru) | Способ определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в биологическом материале | |
| CN115184497A (zh) | 一种测定铁皮石斛中2,4-表芸苔素内酯含量的方法 | |
| RU2269780C1 (ru) | Способ определения o-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-n-метилкарбамата в биологическом материале | |
| CN113419009B (zh) | 一种氟噻虫砜代谢物的液相色谱串联质谱测定方法 | |
| RU2413225C1 (ru) | Способ определения дельтаметрина и лямбда-цигалотрина в биологическом материале | |
| Yuliani et al. | Effects of particle size, extraction time, and solvent on daidzein yield extracted from tempeh | |
| RU2287812C1 (ru) | Способ определения н-бутилового эфира 2-[4-(5-трифторметилпиридил-2-окси)фенокси]пропионовой кислоты в биологическом материале | |
| RU2300765C1 (ru) | Способ определения n-(бензимидазолил-2)-о-метилкарбамата в биологическом материале | |
| Yao et al. | A precolumn derivatization high-performance liquid chromatographic method with improved sensitivity and specificity for the determination of astragaloside IV in Radix Astragali | |
| RU2319142C1 (ru) | Способ определения 2,4,6-тринитрометилбензола в биологическом материале | |
| Felice et al. | The determination of the anticoagulant rodenticide brodifacoum in blood serum by liquid chromatography with fluorescence detection | |
| Gryszczynska et al. | The determination of flavan-3-ol content in the root of Rhodiola Kirilowii | |
| RU2076318C1 (ru) | Способ определения фитогормонов в растительном материале | |
| RU2415425C1 (ru) | Способ определения тетраметилтиурамдисульфида в биологическом материале | |
| RU2692127C1 (ru) | Способ определения N-(бензимидазолил-2)-О-метилкарбамата в биологическом материале | |
| RU2426726C1 (ru) | Способ определения 2-диметиламино-1,3-бис-(фенилсульфонилтио)пропана в биологическом материале | |
| RU2153169C1 (ru) | Способ определения сложного нитрофенольного препарата "нитрафен" в биологическом материале | |
| RU2806370C1 (ru) | Способ одновременного количественного определения стойких хлорорганических пестицидов в шерсти животных методом газовой хромато-масс-спектрометрии | |
| RU2548742C1 (ru) | Способ определения о-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-n-метилкарбамата в биологическом материале | |
| RU2322674C1 (ru) | Способ определения 2,6-бис-[бис-(бета-оксиэтил)-амино]-4,8-ди-n-пиперидино-пиримидо(5,4-d)пиримидина в биологическом материале | |
| RU2647477C1 (ru) | Способ определения 2-диметиламино-1,3-бис-(фенил-сульфонилтио)пропана в биологическом материале | |
| CN105030837B (zh) | 一种提取、分离三斑海马脂溶性成分的方法 | |
| RU2100808C1 (ru) | Способ определения гетероциклических нитросоединений в биологическом материале |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060609 |