RU2395081C2 - Способ определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в биологическом материале - Google Patents
Способ определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в биологическом материале Download PDFInfo
- Publication number
- RU2395081C2 RU2395081C2 RU2008138004/15A RU2008138004A RU2395081C2 RU 2395081 C2 RU2395081 C2 RU 2395081C2 RU 2008138004/15 A RU2008138004/15 A RU 2008138004/15A RU 2008138004 A RU2008138004 A RU 2008138004A RU 2395081 C2 RU2395081 C2 RU 2395081C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stream
- residue
- hexane
- methoxy
- dissolved
- Prior art date
Links
Landscapes
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
Abstract
Изобретение относится к биологии и токсикологической химии. В способе определения биологический объект двукратно по 30 минут настаивают с этилацетатом, этилацетатные извлечения отделяют, объединяют, обезвоживают, упаривают объединенное извлечение вначале в токе воздуха до незначительного объема, затем в токе азота до полного испарения растворителя, остаток растворяют в системе растворителей, хроматографируют в макроколонке с сорбентом с использованием многокомпонентной подвижной фазы, фракции элюата, содержащие 2-метокси-4-аллилгидроксибензол, объединяют, упаривают. Перед хроматографированием остаток растворяют в гексане, экстрагируют, отделяют, подкисляют, насыщают сульфатом натрия, экстрагируют диэтиловым эфиром, эфирное извлечение отделяют, обезвоживают, упаривают, доводят до полного удаления растворителя, остаток растворяют в смеси растворителей гексан-диоксан-пропанол-2 (40:5:1). Определение проводят методом хромато-масс-спектрометрии с применением капиллярной макроколонки. Регистрируют количество 2-метокси-4-аллилгидроксибензола по площади хроматографического пика. Способ обеспечивает повышение чувствительности определения. 3 табл.
Description
Изобретение относится к биологии и токсикологической химии, а именно к способам определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в биологическом материале, и может быть использовано в практике санэпидстанций, химико-токсикологических, экспертно-криминалистических и ветеринарных лабораторий. Способ относится к числу массовых.
Известен способ определения гидроксибензола и ряда его производных в биологическом материале путем измельчения биологической ткани, смешивания ее с водой, подкисления органической кислотой и осуществления дистилляции с водяным паром с последующим сбором дистиллята, экстракцией анализируемых веществ из дистиллята диэтиловым эфиром, отгонкой экстрагента и определением исследуемых соединений методом броматометрического титрования (Швайкова М.Д. Токсикологическая химия. - М.: Медицина, 1975. - С.67-69, 111-114).
Способ малоселективен, отличается недостаточно высокой чувствительностью.
Известен способ определения алкилзамещенных гидроксибензола (4-метилгидроксибензола) в моче, заключающийся в том, что анализируемую пробу подкисляют серной кислотой, перегоняют с водяным паром, полученный дистиллят обрабатывают 65% азотной кислотой, выдерживают при 37°С в течение 24 часов, нейтрализуют 20% раствором гидроксида натрия, прибавляют к реакционной смеси буферный раствор с рН 12 и проводят полярографическое определение (Гадаскина И.Д., Филов В.А. Превращения и определение промышленных ядов в организме. - Л.: Медицина, 1970. - С.204).
Способ характеризуется длительностью выполнения, недостаточно высокой чувствительностью, не может обеспечить селективное определение 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в присутствии близких по структуре гидроксипроизводных бензола.
Наиболее близким является способ определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в биологическом материале (крови), путем двукратного по 30 минут настаивания с этилацетатом, отделения этилацетатных извлечений, их объединения, упаривания объединенного извлечения вначале в токе воздуха до незначительного объема, а затем в токе азота до полного испарения растворителя, растворения остатка в смеси растворителей ацетон - вода (5:5), хроматографирования в макроколонке с сорбентом Силасорб С-18 с использованием подвижной фазы ацетон - вода (5:5), объединения фракций элюата, содержащих 2-метокси-4-аллилгидроксибензол, разбавления буферным раствором с рН 2-3, неоднократного экстрагирования этилацетатом, объединения отдельных экстрактов, упаривания вначале в токе воздуха до незначительного объема, затем в токе азота до полного испарения растворителя, растворения остатка в гексане с последующим хроматографированием методом ВЭЖХ в колонке с сорбентом «Силасорб 600» с использованием подвижной фазы гексан-диоксан-пропанол-2 (15:5:1) (Сухомлинова Е.А., Шорманов В.К. Определение эвгенола в биологических жидкостях. // Фармация. - 2008. - Т.57, №1. - С.7-9).
Способ характеризуется недостаточно высокой чувствительностью. Задачей настоящего изобретения является повышение чувствительности определения.
Поставленная цель достигается с помощью предлагаемого способа, который заключается в том, что биологический объект двукратно по 30 минут обрабатывают этилацетатом, этилацетатные извлечения объединяют, обезвоживают, этилацетат испаряют вначале в токе воздуха при температуре 18-22°С до незначительного объема, затем в токе азота до полного удаления растворителя, остаток растворяют в гексане, экстрагируют буферным раствором с рН 12-13, водно-щелочное извлечение отделяют, подкисляют до рН 2-3, насыщают сульфатом натрия, экстрагируют диэтиловым эфиром, эфирное извлечение отделяют, обезвоживают, упаривают токе воздуха до незначительного объема, а затем в токе азота до полного удаления растворителя, остаток растворяют в смеси растворителей гексан-диоксан-пропанол-2 (40:5:1), хроматографируют в макроколонке с силикагелем с использованием подвижной фазы гексан-диоксан-пропанол-2 (40:5:1), фракции элюата, содержащие анализируемое вещество, объединяют, элюент испаряют в токе воздуха при температуре 18-22°С до незначительного объема, затем в токе азота до полного удаления растворителя, остаток растворяют в гексане и проводят определение хромато-масс-спектрометрическим методом с применением капиллярной колонки длиной 30 м и внутренним диаметром 0,25 м.м с неподвижной фазой HP - 5/MS, содержащей полиэтиленгликоль и силоксан в массовом отношении 95:5, используя газ-носитель гелий, подаваемый со скоростью 1 мл в минуту, и масс-селективный детектор, работающий в режиме электронного удара, с регистрацией масс-спектра по полному ионному току, количество 2-метокси-4-аллилгидроксибензола вычисляют из данных хроматограммы, полученной регистрацией интенсивности сигнала, обусловленного заряженными частицами, образующимися при бомбардировке анализируемого вещества, вышедшего из капиллярной колонки и попавшего в источник ионов, ионизирующим пучком электронов с энергией 70·эВ.
Способ осуществляется следующим образом: биологический материал, содержащий 2-метокси-4-аллилгидроксибензрл, дважды (каждый раз в течение 30 минут) настаивают с этилацетатом при перемешивании, отдельные извлечения отделяют от твердых частиц биологического материала, объединяют, обезвоживают безводным сульфатом натрия, этилацетат испаряют при 18-22°С в токе воздуха до незначительного объема, а затем в токе азота до полного удаления растворителя, остаток растворяют в гексане, экстрагируют буферным раствором с рН 12-13, водно-щелочное извлечение отделяют, подкисляют до рН 2-3, насыщают сульфатом натрия, экстрагируют диэтиловым эфиром, эфирные извлечения отделяют, обезвоживают, упаривают при 18-22°С в токе воздуха до незначительного объема, а затем - в токе азота до полного удаления растворителя, остаток растворяют в смеси растворителей гексан-диоксан-пропанол-2 (4.0:5:1), хроматографируют в макроколонке с силикагелем с использованием подвижной фазы гексан-диоксан-пропанол-2 (40:5:1), фракции элюата, содержащие анализируемое вещество, объединяют, элюент испаряют вначале в токе воздуха при температуре 18-22°С до незначительного объема, затем в токе азота до полного удаления растворителя, остаток растворяют в гексане и проводят определение хромато-масс-спектрометрическим методом с применением капиллярной колонки длиной 30 м и внутренним диаметром 0,25 мм с неподвижной фазой HP - 5/MS, содержащей полиэтиленгликоль и силоксан в массовом отношении 95:5, используя газ-носитель гелий, подаваемый со скоростью 1 мл в минуту, и масс-селективный детектор, работающий в режиме электронного удара, с регистрацией масс-спектра по полному ионному току, количество 2-метокси-4-аллилгидроксибензола вычисляют из данных хроматограммы, полученной регистрацией интенсивности сигнала, обусловленного заряженными частицами, образующимися при бомбардировке анализируемого вещества, вышедшего из капиллярной колонки и попавшего в источник ионов, ионизирующим пучком электронов с энергией 70 эВ.
Способ иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1
Определение 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в крови К 10 г крови человека прибавляют 10 мг 2-метокси-4-аллилгидроксибензола, тщательно перемешивают биологическую ткань с веществом и оставляют на 1,5 часа при температуре 18-22°С. По истечении указанного времени смесь заливают 20 мл этилацетата и оставляют на 30 минут при перемешивании. Извлечение отделяют, операцию настаивания повторяют в вышеописанных условиях. Вытяжки объединяют, встряхивают с 7 г безводного сульфата натрия, фильтруют через стеклянный фильтр с безводным сульфатом натрия, сульфат натрия промывают 20 мл этилацетата, фильтрат и промывную жидкость объединяют, упаривают при 18-22°С в токе воздуха до объема 0,5-1,0 мл, а затем в токе азота до полного удаления растворителя, остаток растворяют в 10 мл гексана, экстрагируют дважды порциями буферного раствора с рН 12-13 по 10 мл каждая. Отдельные водно-щелочные экстракты объединяют, подкисляют 24%-ным раствором хлороводородной кислоты до рН 2-3, насыщают сульфатом натрия и экстрагируют дважды порциями диэтилового эфира по 20 мл каждая. Эфирные извлечения объединяют, пропускают через стеклянный фильтр диаметром 4 см со слоем безводного сульфата натрия толщиной 1-1,5 см, фильтр дополнительно промывают 20 мл диэтилового эфира. Отдельные фильтраты объединяют, упаривают при 18-22°С в токе воздуха до объема 0,5-1,0 мл, а затем в токе азота до полного удаления растворителя. Остаток растворяют в 2-3 мл смеси растворителей гексан-диоксан-пропанол-2 (40:5:1) и вносят в хроматографическую колонку размерами 490×11 мм, заполненную 10 г силикагеля L 40/100µ. Хроматографируют, используя подвижную фазу гексан-диоксан-пропанол-2 (40:5:1). Элюат собирают отдельными фракциями по 2 мл каждая. Фракции с 5 по 7 включительно объединяют, упаривают при 18-22°С вначале в токе воздуха до объема 0,5-1 мл, а затем - в токе азота до полного испарения растворителя. Остаток растворяют в 25 мл гексана (раствор А). 2,5 мл раствора А вносят в мерную колбу вместимостью 25 мл и доводят до метки гексаном (раствор Б). 2 мкл раствора Б вводят в хромато-масс-спектрометр.
Определение проводят, используя газовый хроматограф фирмы Agilent Technologies модели 6850 с квадрупольным масс-селективным детектором модели 5973 этой же фирмы.
Хроматографирование осуществляют в капиллярной колонке длиной 30 м, внутренним диаметром 0,25 мм. Неподвижная фаза - HP-5/MS, содержащая полиэтиленгликоль с силоксаном (95% и 5%).
Начальная температура термостата колонки составляет 50°С (задержка на 1 минуту). Температура программируется от 50°С до 150°С со скоростью 50°С в минуту, от 150°С до 290°С со скоростью 20°С в минуту с выдержкой при конечной температуре 8 минут. Температура инжектора составляет 280°С, температура интерфейса - 260°С, температура квадруполя - 150°С, температура источника ионов - 230°С.
В качестве газа-носителя используется гелий. Подача газа-носителя производится со скоростью 1 мл/мин. Режим без деления потока с задержкой 1 минута, режим с делением потока 1/20. Масс-селективный детектор. работает в режиме электронного удара (70·эВ). Регистрация масс-спектра проводится по полному ионному току с задержкой 3 минуты. Диапазон сканирования составляет 40-550 m/z.
Пик на хроматограмме с временем удерживания 3,33 мин соответствует 2-метокси-4-аллилгидроксибензолу. В масс-спектре данного соединения, снятому по полному ионному току, обнаруживаются сигналы ряда характеристических заряженных частиц с массовыми числами 55, 65, 77, 91, 103, 121, 131, 137, 164. Наиболее интенсивной является частица с массовым числом 164, интенсивность которой принимается за 100%.
2-метокси-4-аллилгидроксибензол идентифицируют по сочетанию времени удерживания вещества в неподвижной фазе колонки и специфического набора сигналов характеристических заряженных частиц в его масс-спектре.
По площади хроматографического пика, полученного при регистрации интенсивности по полному ионному току, определяют количественное содержание анализируемого соединения, используя уравнение градуировочного графика, и пересчитывают на навеску анализируемого вещества, внесенную в биологический материал.
Построение градуировочного графика
В ряд мерных колб вместимостью 25 мл вносят 0,025, 0,1, 0,25, 0,5, 1,5 и 2,5 мл 0,025% раствора 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в гексане и доводят объем содержимого каждой колбы до метки гексаном. 2 мкл каждого из полученных растворов вводят в хромато-масс-спектрометр.
Определение проводят, используя газовый хроматограф фирмы Agilent Technologies модели 6850 с квадрупольным масс-селективным детектором модели 5973 этой же фирмы.
Хроматографирование осуществляют в капиллярной колонке длиной 30 м, внутренним диаметром 0,25 мм. Неподвижная фаза - HP-5/MS, содержащая полиэтиленгликоль с силоксаном (95% и 5%).
Начальная температура термостата колонки составляет 50°С (задержка на 1 минуту). Температура программируется от 50°С до 150°С со скоростью 50°С в минуту, от 150°С до 290°С со скоростью 20°С в минуту с выдержкой при конечной температуре 8 минут. Температура инжектора составляет 280°С, температура интерфейса - 260°С, температура квадруполя - 150°С, температура источника ионов - 230°С.
В качестве газа-носителя используется гелий. Подача газа-носителя производится со скоростью 1 мл/мин. Режим без деления потока с задержкой 1 минута, режим с делением потока 1/20. Масс-селективный детектор работает в режиме электронного удара (70 эВ). Регистрация масс-спектра проводится по полному ионному току с задержкой 3 минуты. Диапазон сканирования составляет 40-550 m/z. Ток детектора 1500.
По результатам измерений на хромато-масс-спектрометре строят график зависимости площади пика от концентрации определяемого вещества. График линеен в интервале концентраций 1·10-9-1·10-7 г.
Методом наименьших квадратов рассчитывают уравнение калибровочного графика, которое в данном случае имеет вид:
S=815246·C+52130,
где S - площадь хроматографического пика;
С - концентрация определяемого вещества в хроматографируемой пробе, нг.
Результаты количественного определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в крови представлены в таблице 1.
Пример 2
Определение 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в ткани печени
К 10 г ткани свежей трупной печени человека прибавляют 10 мг 2-метокси-4-аллилгидроксибензола, тщательно перемешивают биологическую ткань с веществом и оставляют на 1,5 часа при температуре 18-22°С. По истечении указанного времени смесь заливают 20 мл этилацетата и оставляют на 30 минут при перемешивании. Извлечение отделяют, операцию настаивания повторяют в вышеописанных условиях. Вытяжки объединяют, встряхивают с 7 г безводного сульфата натрия, фильтруют через стеклянный фильтр с безводным сульфатом натрия, сульфат натрия промывают 20 мл этилацетата, фильтрат и промывную жидкость объединяют, упаривают при 18-22°С в токе воздуха до объема 0,5-1,0 мл, а затем - в токе азота до полного удаления растворителя, остаток растворяют в 10 мл гексана, экстрагируют дважды порциями буферного раствора с рН 12-13 по 10 мл каждая. Отдельные водно-щелочные экстракты объединяют, подкисляют 24%-ым раствором хлороводородной кислоты до рН 2-3, насыщают сульфатом натрия и экстрагируют дважды порциями диэтилового эфира по 20 мл каждая. Эфирные извлечения объединяют, пропускают через стеклянный фильтр диаметром 4 см со слоем безводного сульфата натрия толщиной 1-1,5 см, фильтр дополнительно промывают 20 мл диэтилового эфира. Отдельные фильтраты объединяют, упаривают при 18-22°С в токе воздуха до объема 0,5-1,0 мл, а затем - в токе азота до полного удаления растворителя. Остаток растворяют в 2-3 мл смеси растворителей гексан-диоксан-пропанол-2 (40:5:1) и вносят в хроматографическую колонку размерами 490×11 мм, заполненную 10 г силикагеля L 40/100 µ. Хроматографируют, используя подвижную фазу гексан-диоксан-пропанол-2 (40:5:1). Элюат собирают отдельными фракциями по 2 мл каждая. Фракции с 5 по 7 включительно объединяют, упаривают при 18-22°С вначале в токе воздуха до объема 0,5-1 мл, затем - в токе азота до полного испарения растворителя. Остаток растворяют в 25 мл гексана (раствор А). 2,5 мл раствора А вносят в мерную колбу вместимостью 25 мл и доводят до метки гексаном (раствор Б). 2 мкл раствора Б вводят в хромато-масс-спектрометр.
Определение проводят, используя газовый хроматограф фирмы Agilent Technologies модели 6850 с квадрупольным масс-селективным детектором модели 5973 этой же фирмы.
Хроматографирование осуществляют в капиллярной колонке длиной 30 м, внутренним диаметром 0,25 мм. Неподвижная фаза - HP-5/MS, содержащая полиэтиленгликоль с силоксаном (95% и 5%).
Начальная температура термостата колонки составляет 50°С (задержка на 1 минуту). Температура программируется от 50°С до 150°С со скоростью 50°С в минуту, от 150°С до 290°С со скоростью 20°С в минуту с выдержкой при конечной температуре 8 минут. Температура инжектора составляет 280°С, температура, интерфейса - 260°С, температура квадруполя - 150°С, температура источника ионов - 230°С.
В качестве газа-носителя используется гелий. Подача газа-носителя производится со скоростью 1 мл/мин. Режим без деления потока с задержкой 1 минута, режим с делением потока 1/20. Масс-селективный детектор работает в режиме электронного удара (70 эВ). Регистрация масс-спектра проводится по полному ионному току с задержкой 3 минуты. Диапазон сканирования составляет 40-550 m/z. Ток детектора 1500.
Пик на хроматограмме с временем удерживания 3,33 мин соответствует 2-метокси-4-аллилгидроксибензолу. В масс-спектре данного соединения, снятому по полному ионному току, обнаруживаются сигналы ряда характеристических заряженных частиц с массовыми числами 55, 65, 77, 91, 103, 121, 131, 137, 164. Наиболее интенсивной является частица с массовым числом 164, интенсивность которой принимается за 100%.
2-метокси-4-аллилгидроксибензол идентифицируют по сочетанию времени удерживания вещества в неподвижной фазе колонки и специфического набора сигналов характеристических заряженных частиц в его масс-спектре.
По площади хроматографического пика, полученного при регистрации интенсивности по полному ионному току, определяют количественное содержание анализируемого соединения, используя уравнение градуировочного графика, и пересчитывают на навеску анализируемого вещества, внесенную в биологический материал.
Построение градуировочного графика
Процесс построения градуировочного графика и его уравнение приведены выше в примере 1.
Результаты количественного определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в ткани печени представлены в таблице 2.
Предлагаемый способ по сравнению с прототипом в 40 раз повышает чувствительность определения в хроматографируемой пробе и в 12 раз - в биологическом материале.
Сравнительная характеристика предлагаемого и известного способов представлена в таблице 3.
| Таблица 3 | ||
| Сравнительная характеристика предлагаемого и (на примере исследования крови) известного способов | ||
| Показатели | Предлагаемый способ | Известный способ |
| Чувствительность (открываемый минимум), | ||
| а) в 100 г биоматериала | 1·10-5 г | 1,2·10-4г |
| б) в хроматографируемой пробе | 5·10-10 г | 2·10-8г |
| Интервал линейности градуировочного графика г) в хроматографируемой пробе) |
1-10-9-1·10-7 г | 2·10-8-4·10-6 г |
Claims (1)
- Способ определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в биологическом материале, который заключается в том, что биологический объект двукратно по 30 мин настаивают с этилацетатом, этилацетатные извлечения отделяют, объединяют, обезвоживают, упаривают объединенное извлечение вначале в токе воздуха до незначительного объема, затем в токе азота до полного испарения растворителя, остаток растворяют в системе растворителей, хроматографируют в макроколонке с сорбентом с использованием многокомпонентной подвижной фазы, фракции элюата, содержащие 2-метокси-4-аллилгидроксибензол, объединяют, упаривают вначале в токе воздуха до незначительного объема, затем в токе азота до полного испарения растворителя, остаток растворяют в гексане с последующим определением физико-химическим методом, отличающийся тем, что перед хроматографированием в макроколонке с сорбентом остаток растворяют в гексане, экстрагируют буферным раствором с рН 12-13, водно-щелочное извлечение отделяют, подкисляют до рН 2-3, насыщают сульфатом натрия, экстрагируют диэтиловым эфиром, эфирное извлечение отделяют, обезвоживают, упаривают при 18-22°С в токе воздуха до незначительного объема, а затем в токе азота до полного удаления растворителя, остаток растворяют в смеси растворителей гексан - диоксан - пропанол-2 (40:5:1), при хроматографировании в макроколонке используют силикагель L 40/100 мкм, в качестве подвижной фазы - смесь растворителей гексан - диоксан - пропанол-2 (40:5:1), физико-химическим методом определения является хромато-масс-спектрометрия, определение методом хромато-масс-спектрометрии ведут с применением капиллярной колонки длиной 30 м, внутренним диаметром 0,25 мм с неподвижной фазой HP-5/MS, содержащей полиэтиленгликоль и силокеан в массовом соотношении 95:5, используя газ-носитель гелий, подаваемый со скоростью 1 мл/мин, и масс-селективный детектор, работающий в режиме электронного удара, регистрируют интенсивность сигнала, обусловленного заряженными частицами, образующимися при бомбардировке анализируемого вещества, вышедшего из капиллярной колонки и попавшего в источник ионов, ионизирующим пучком электронов с энергией 70 эВ, регистрируют масс-спектр по полному ионному току и вычисляют количество 2-метокси-4-аллилгидроксибензола по площади хроматографического пика.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008138004/15A RU2395081C2 (ru) | 2008-09-23 | 2008-09-23 | Способ определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в биологическом материале |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2008138004/15A RU2395081C2 (ru) | 2008-09-23 | 2008-09-23 | Способ определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в биологическом материале |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008138004A RU2008138004A (ru) | 2010-03-27 |
| RU2395081C2 true RU2395081C2 (ru) | 2010-07-20 |
Family
ID=42138088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008138004/15A RU2395081C2 (ru) | 2008-09-23 | 2008-09-23 | Способ определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в биологическом материале |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2395081C2 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2456597C1 (ru) * | 2011-04-05 | 2012-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации" | Способ определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в биологическом материале |
| RU2537125C1 (ru) * | 2013-06-24 | 2014-12-27 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Способ определения замещенных 2-метоксигидроксибензола в биологическом материале |
| RU2546292C1 (ru) * | 2013-12-23 | 2015-04-10 | Владимир Камбулатович Шорманов | Способ определения 3-метоксигидроксибензола в биологическом материале |
| RU2550953C1 (ru) * | 2014-04-01 | 2015-05-20 | Владимир Камбулатович Шорманов | Способ определения гидроксибензола и его монометильных замещенных в биологическом материале |
| RU2613310C1 (ru) * | 2016-02-19 | 2017-03-15 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Способ определения 3-метоксигидроксибензола в биологическом материале |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114160306B (zh) * | 2021-11-18 | 2024-06-25 | 万华化学（宁波）有限公司 | 一种极性高分子型水煤浆添加剂的制备方法及一种残碳分离的方法 |
-
2008
- 2008-09-23 RU RU2008138004/15A patent/RU2395081C2/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ЕЛИЗАРОВА М.К. и др. Особенности определения 2- и 4-метилгидроксибензола в биологическом материале. Состояние, перспективы судебно-токсилогической службы и научных исследований. - Харьков: 2005, с.50-51. ШВАЙКОВА М.Д. Токсикологическая химия. - М.: Медицина, 1975, с.67-69, 111-114. ГАДАСКИНА И.Д. и др. Превращения и определение промышленных ядов в организме. - Л.: Медицина, 1970, с.204. * |
| СУХОМЛИНОВА Е.А. и др. Определение эвгенола в биологических жидкостях. Фармация - 2008, т.57, №1, с.7-9. * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2456597C1 (ru) * | 2011-04-05 | 2012-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации" | Способ определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в биологическом материале |
| RU2537125C1 (ru) * | 2013-06-24 | 2014-12-27 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Способ определения замещенных 2-метоксигидроксибензола в биологическом материале |
| RU2546292C1 (ru) * | 2013-12-23 | 2015-04-10 | Владимир Камбулатович Шорманов | Способ определения 3-метоксигидроксибензола в биологическом материале |
| RU2550953C1 (ru) * | 2014-04-01 | 2015-05-20 | Владимир Камбулатович Шорманов | Способ определения гидроксибензола и его монометильных замещенных в биологическом материале |
| RU2613310C1 (ru) * | 2016-02-19 | 2017-03-15 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Способ определения 3-метоксигидроксибензола в биологическом материале |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2008138004A (ru) | 2010-03-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2395081C2 (ru) | Способ определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в биологическом материале | |
| Li et al. | Gas chromatography–mass spectrometric analysis of hexanal and heptanal in human blood by headspace single-drop microextraction with droplet derivatization | |
| JP6821610B2 (ja) | 質量分析によるタモキシフェンおよびその代謝産物の定量化 | |
| WO2006092689A1 (en) | Assay of sebum and meibum lipid components by mass spectrometry | |
| RU2456597C1 (ru) | Способ определения 2-метокси-4-аллилгидроксибензола в биологическом материале | |
| López-García et al. | Determination of rodenticides and related metabolites in rabbit liver and biological matrices by liquid chromatography coupled to Orbitrap high resolution mass spectrometry | |
| RU2413225C1 (ru) | Способ определения дельтаметрина и лямбда-цигалотрина в биологическом материале | |
| RU2537121C1 (ru) | Способ определения n-(4-нитро-2-феноксифенил)-метансульфонамида в биологическом материале | |
| RU2546294C1 (ru) | Способ определения новокаина в биологическом материале | |
| RU2537125C1 (ru) | Способ определения замещенных 2-метоксигидроксибензола в биологическом материале | |
| Von Stedingk et al. | Methyl vinyl ketone—identification and quantification of adducts to N-terminal valine in human hemoglobin | |
| RU2548742C1 (ru) | Способ определения о-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-n-метилкарбамата в биологическом материале | |
| RU2546292C1 (ru) | Способ определения 3-метоксигидроксибензола в биологическом материале | |
| Woźniczka et al. | In vivo profiling of phytocannabinoids in Cannabis spp. varieties via SPME-LC-MS analysis | |
| RU2638789C1 (ru) | Способ определения кофеина в биологическом материале | |
| RU2269780C1 (ru) | Способ определения o-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-n-метилкарбамата в биологическом материале | |
| RU2319142C1 (ru) | Способ определения 2,4,6-тринитрометилбензола в биологическом материале | |
| RU2550953C1 (ru) | Способ определения гидроксибензола и его монометильных замещенных в биологическом материале | |
| RU2687887C1 (ru) | Способ определения 1-гидроксипирена в моче методом хромато-масс-спектрометрического анализа | |
| RU2537179C1 (ru) | Способ определения прокаина в плазме крови | |
| RU2453848C1 (ru) | Способ определения 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в биологическом материале | |
| RU2478962C1 (ru) | Способ определения дельтаметрина и лямбда-цигалотрина в биологическом материале | |
| RU2623070C1 (ru) | Способ определения О-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-метилкарбамата и О-(2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил)-N-(дибутиламиносульфенил)-N-метилкарбамата в биологическом материале | |
| RU2439562C1 (ru) | Способ определения эсфенвалерата в биологическом материале | |
| RU2521277C1 (ru) | Способ количественного определения 2,4-дихлорфенола в крови методом газохроматографического анализа |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100924 |