RU2269534C1 - Способ получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина - Google Patents
Способ получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2269534C1 RU2269534C1 RU2004129055/04A RU2004129055A RU2269534C1 RU 2269534 C1 RU2269534 C1 RU 2269534C1 RU 2004129055/04 A RU2004129055/04 A RU 2004129055/04A RU 2004129055 A RU2004129055 A RU 2004129055A RU 2269534 C1 RU2269534 C1 RU 2269534C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- quinolino
- porphyrazine
- temperature
- tetra
- heating
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение относится к улучшенному способу получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина нагреванием 2,3-дицианохинолина с соединением металла и последующей кислотной деметаллизацией образовавшегося продукта, в котором в качестве соединения металла используют сухую гидроокись натрия, нагрев проводят до температуры 200-220°С и выдерживают образовавшийся расплав при этой температуре в течение 10÷15 минут. Изобретение позволяет одновременно существенно упростить способ получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина, сократив число технологических операций, и повысить выход целевого продукта в 1,2 раза. 1 табл.
Description
Введение
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к способам получения тетрапиррольных макрогетероциклов - тетрааренопорфиразинов, т.е. порфиразинов, линейно аннелированных ароматическими или гетероароматическими циклами, содержащими различные заместители, конкретно к способу получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина.
Уровень техники
Тетрапиррольные макрогетероциклы играют важную роль в живой природе и технике, входя в структуру дыхательных пигментов, ферментов, витаминов, катализаторов, сенсоров, полупроводников и т.д.
Получение не содержащих металла тетрааренопорфиразинов, как правило, включает в себя темплатный синтез лабильного металлокомплекса тетрааренопорфиразина с магнием или его натриевых или литиевых солей из ароматического о-динитрила, с последующей деметаллизацией и всегда представляет определенные трудности. К их числу относятся нестабильность лигандов в условиях деметаллизации магниевых комплексов и плохая воспроизводимость и низкие выхода при получении литиевых или натриевых солей.
Известен единственный способ получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина (Корженевский А.Б., Маркова Л.В., Койфман О.И. ХГС, 1992, №8, с.1068-1071), заключающийся в синтезе магниевого комплекса тетра-(2,3-хинолино)порфиразина сплавлением 2,3-дицианохинолина и безводного ацетата магния при 220°С в течение 0,5 часа. Полученный плав измельчают и промывают последовательно 5%-ой соляной кислотой и горячей водой. Продукт подвергают кислотной деметаллизации переосаждением из раствора в концентрированной серной кислоте выливанием на лед.
Недостатками этого способа являются сложность и недостаточно высокий выход целевого продукта. Сложность обусловлена: многостадийностью - 9 технологических операций с учетом выделения магниевого комплекса из плава; трудоемкостью выделения магниевого комплекса из плава, растворения образовавшегося продукта в концентрированной серной кислоте, фильтрации тонкодисперсной суспензии продукта, образующейся при переосаждении на лед; длительностью выделения магниевого комплекса из плава, растворения образовавшегося продукта в концентрированной серной кислоте, фильтрации тонкодисперсной суспензии продукта. Выход целевого продукта составляет 58%.
Сущность изобретения
Задачей изобретения является поиск способа получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина нагреванием 2,3-дицианохинолина с соединением металла и последующей кислотной деметаллизацией образовавшегося продукта, который отличался бы одновременно простотой, использованием дешевых реагентов и более высоким выходом целевого продукта.
Поставленная задача решена способом получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина нагреванием 2,3-дицианохинолина с соединением металла и последующей кислотной деметаллизацией образовавшегося продукта, в котором в качестве соединения металла используют сухую гидроокись натрия, нагрев проводят до температуры 200÷220°С и выдерживают образовавшийся расплав при этой температуре в течение 10÷15 минут.
Отличительными признаками способа являются использование в качестве соединения металла сухой гидроокиси натрия, нагрев до температуры 200÷220°С и перед деметаллизацией выдерживание образовавшегося расплава при этой температуре в течение 10÷15 минут.
Эти отличительные признаки для получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина не известны.
Изобретение позволяет одновременно существенно упростить способ получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина и повысить выход целевого продукта.
Упрощениие способа достигается за счет: уменьшения числа технологических операций с 9, с учетом выделения магниевого комплекса из плава, до 6; устранения таких трудоемких и наиболее длительных операций, как выделение магниевого комплекса из плава, растворение образовавшегося продукта в концентрированной серной кислоте, фильтрация тонкодисперсной суспензии продукта, образующейся при переосаждении на лед.
Выход целевого продукта повышается до 70%.
Кроме того способ позволяет резко повысить воспроизводимость результатов.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения
Для осуществления изобретения используют следующие вещества: 2,3-дицианохинолин, получаемый по способу (Корженевский А.Б., Маркова Л.В., Койфман О.И. ХГС, 1992, №8, С.1068-1071), гидроокись натрия марки "хч" ГОСТ 4328-77.
Пример.
Для получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина смешивают 1 г (5,6 ммоль) 2,3-дицианохинолина с 1 г сухой гидроокиси натрия, нагревают до температуры 200-220°С и выдерживают образовавшийся расплав при этой температуре в течение 10-15 минут. Затем реакционную смесь быстро охлаждают, размывают дистиллированной водой и осадок отфильтровывают. Образовавшийся продукт подвергают кислотной деметаллизации, например, путем последовательной промывки на фильтре дистиллированной водой до нейтральной реакции фильтрата, затем медленно 50 мл 10-35%-ной соляной кислоты и снова водой до нейтральной реакции фильтрата, или переосаждением из концентрированной серной, фосфорной или трифторуксусной кислот.
Получили тетра-(2,3-хинолино)порфиразин в виде ярко-синего мелкокристаллического вещества.
Целевой продукт может быть очищен известными способами.
Продукт идентифицировали по элементному составу и электронному спектру поглощения раствора в диметилсульфоксиде.
Выход целевого продукта при осуществлении способа с использованием различных температур и времени выдержки приведен в таблице
Выход целевого продукта | ||
Температура выдержки, °С | Время выдержки, мин | Выход продукта, % |
200 | 10 | 65 |
210 | 10 | 65 |
220 | 15 | 67 |
220 | 15 | 70 |
Claims (1)
- Способ получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина нагреванием 2,3-дицианохинолина с соединением металла и последующей кислотной деметаллизацией образовавшегося продукта, отличающийся тем, что в качестве соединения металла используют сухую гидроокись натрия, нагрев проводят до температуры 200÷220°С и выдерживают образовавшийся расплав при этой температуре в течение 10÷15 мин.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2004129055/04A RU2269534C1 (ru) | 2004-09-29 | 2004-09-29 | Способ получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2004129055/04A RU2269534C1 (ru) | 2004-09-29 | 2004-09-29 | Способ получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2269534C1 true RU2269534C1 (ru) | 2006-02-10 |
Family
ID=36049948
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004129055/04A RU2269534C1 (ru) | 2004-09-29 | 2004-09-29 | Способ получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2269534C1 (ru) |
-
2004
- 2004-09-29 RU RU2004129055/04A patent/RU2269534C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
КОРЖЕНЕВСКИЙ А.Б, МАРКОВА Л.В, КОЙФМАН О.И. ХГС. 1992, №8, с.1068-1071. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101719366B1 (ko) | 비정질 리팍시민 제조방법 및 이에 의해 제조된 비정질 리팍시민 | |
JP3854765B2 (ja) | 長鎖ジカルボン酸の精製方法 | |
RU2269534C1 (ru) | Способ получения тетра-(2,3-хинолино)порфиразина | |
RU2269530C1 (ru) | Способ получения тетра-(2,3-хиноксалино) порфиразина | |
ITMI20060422A1 (it) | Procedimento diretto per la produzione del dicloridrato di un amminoacido | |
RU2276153C1 (ru) | Способ получения окта-(4,5-н-бутил)фталоцианина | |
RU2269532C1 (ru) | Способ получения тетра-(5-трет-бутилпиразино) порфиразина | |
RU2269531C1 (ru) | Способ получения тетра-(4-трет.-бутил)-фталоцианина | |
RU2269536C1 (ru) | Способ получения тетрапиразинопорфиразина | |
US2797215A (en) | Production of type a riboflavin crystals | |
CN110878082B (zh) | 加替沙星及其合成方法 | |
RU2278135C1 (ru) | Способ получения тетра-(2,3-хиноксалино)порфиразина | |
RU2269533C1 (ru) | Способ получения фталоцианина | |
RU2278136C1 (ru) | Способ получения тетрапиразинопорфиразина | |
RU2278137C1 (ru) | Способ получения тетра-(5-трет.-бутилпиразино)порфиразина | |
RU2269535C1 (ru) | Способ получения тетра-(5-трет.-бутилпиразино)порфиразина | |
King et al. | 466. 2-amino-1: 3: 4-indotriazine. The reaction between isatin and aminoguanidine | |
CN114195761B (zh) | 一种高纯度西他沙星3/2水合物的制备方法 | |
KR20140140398A (ko) | 고순도 미르타자핀의 제조방법 | |
DE1081880B (de) | Verfahren zur Herstellung von Titan(III)-acetylacetonat | |
US4628111A (en) | N-benzyloxycarbonyl-L-threonine amide hemihydrate | |
RU2404961C1 (ru) | 2,3-дикарбокси-5-ацетиламино-7-метоксиантрахинон | |
HRP930618A2 (en) | Process for the preparation of pure oxytetracycline | |
Ruhemann | LXXXII.—Triketomethylenedioxyhydrindene | |
DE2121517B2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Ampho tenzin B |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060930 |