RU2263657C1 - Способ получения 1,3-дифенилбут-2-ен-1-она - Google Patents
Способ получения 1,3-дифенилбут-2-ен-1-она Download PDFInfo
- Publication number
- RU2263657C1 RU2263657C1 RU2004114026/04A RU2004114026A RU2263657C1 RU 2263657 C1 RU2263657 C1 RU 2263657C1 RU 2004114026/04 A RU2004114026/04 A RU 2004114026/04A RU 2004114026 A RU2004114026 A RU 2004114026A RU 2263657 C1 RU2263657 C1 RU 2263657C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetophenone
- temperature
- catalyst
- diphenylbut
- dipnone
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 1,3-дифенилбут-2-ен-1-она (дипнона), из ацетофенона в присутствии катионообменной полимеризационной сульфокислотной смолы в Н-форме в качестве катализатора и при температуре 80-160°С. Возможно проведение процесса в присутствии неполярного алифатического углеводородного растворителя. В качестве ацетофенона возможно использовать ацетофеноновую фракцию, выделяемую в процессе совместного получения оксида пропилена и стирола. Способ обеспечивает селективность по дипнону 84-98,8% мол. при расходе катализатора 3,0-3,4% от массы ацетофенона. 2 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к нефтехимической промышленности, конкретно к способу получения 1,3 дифенилбут-2-ен-1-она (дипнона), который находит применение в качестве пластификаторов или парфюмерной основы и др.
Известен способ получения дипнона из ацетофенона в присутствии полифосфорной кислоты при температуре 30÷150°С (Патент США №2769842, опубл. 06.11.1956 г.).
Использование в процессе получения дипнона полифосфорной кислоты в качестве катализатора приводит к ее повышенному расходу - 2,2÷2,5 кг/кг ацетофенона.
Наиболее близким к предлагаемому техническому решению по совокупности признаков является способ получения дипнона (Патент США №3023245, опубл. 27.02.1962). Дипнон получают из ацетофенона в периодическом реакторе смешения в течение 2÷12 часов при температуре 125÷200°С в присутствии кислотного катализатора на основе природных или синтетических алюмосиликатов, содержащих от 7 до 15% масс. алюминия. В процессе может использоваться растворитель из группы неполярных углеводородов. Конверсия ацетофенона согласно приведенным примерам составляет 35÷63%, селективность по дипнону - 57,7÷88,7%.
Недостатком описанного способа является повышенный расход катализатора, составляющий 5÷25% масс. от массы ацетофенона.
Задачей изобретения является снижение расхода катализатора в процессе получения дипнона из ацетофенона.
Поставленная задача решается способом получения 1,3 дифенил-бут-2-ен-1-она (дипнона) из ацетофенонсодержащего сырья в присутствии катализатора при температуре 80÷160°С, при этом в качестве катализатора используют катионообменную полимеризационную сульфокислотную смолу в Н-форме.
Существует возможность проведения процесса в присутствии неполярного алифатического углеводородного растворителя и использования в качестве ацетофенонсодержащего сырья ацетофеноновой фракции, выделяемой в процессе совместного получения оксида пропилена и стирола.
В качестве катионообменной полимеризационной сульфокислотной смолы в Н-форме могут быть использованы отечественные сульфокатиониты КУ-2, КУ-3, КУ-4, соответствующие требованиям ТУ 6-07-493-95 «Смолы ионообменные катиониты марок КУ-2-8, КУ-2-8 М», КСМ-2 («Энциклопедия полимеров». Том 1, Москва, 1972, стр.992-1000) или их зарубежные аналоги.
Процесс осуществляют в периодическом реакторе смешения при температуре 80÷160°С, возможно в присутствии неполярного алифатического углеводородного растворителя нормального или изомерного строения, например, такого, как гексан, гептан, октан, нонан, декан, ундекан и др.
Осуществление способа получения дипнона иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1
В трехгорлую колбу, снабженную механическим перемешивающим устройством, обратным холодильником и подводом для инертного газа, загружается 30,0 г ацетофенона, после чего содержимое колбы нагревается в токе азота при перемешивании до 110°С, после чего в колбу добавляется 4,0 г катионита КСМ-2, предварительно высушенного в вакууме (остаточное давление 15 мм рт.ст.) при температуре 100°С.
Процесс проводят при температуре 110°С без отгона образующейся воды в течение 60 минут, отбирая пробы реакционной смеси через каждые 15 минут.
Содержание ацетофенона и дипнона в реакционной смеси определяют методом газо-жидкостной хроматографии.
Данные по конверсии ацетофенона и селективности по дипнону приведены в таблице.
Пример 2
Процесс проводят по примеру 1 в течение 120 минут, изменяя количество катионита КСМ-2 до 1,0 г.
Данные по конверсии ацетофенона и селективности по дипнону приведены в таблице.
Пример 3
Процесс проводят по примеру 2 в течение 60 минут, изменяя температуру до 148°С.
Данные по конверсии ацетофенона и селективности по дипнону приведены в таблице.
Пример 4
В трехгорлую колбу, снабженную механическим перемешивающим устройством, нисходящим холодильником и подводом для инертного газа, загружается 30,0 г ацетофенона и 17,0 г н-нонана, после чего содержимое колбы нагревается в токе азота при перемешивании до 150°С, после чего в колбу добавляется 1,0 г катионита КСМ-2, предварительно высушенного в вакууме (остаточное давление 15 мм рт.ст.) при температуре 100°С.
Процесс проводят при температуре 150°С при непрерывном отгоне растворителя и образующейся воды в течение 90 минут.
Содержание ацетофенона и дипнона в реакционной смеси определяют методом газо-жидкостной хроматографии.
Данные по конверсии ацетофенона и селективности по дипнону приведены в таблице.
Пример 5
В трехгорлую колбу, снабженную механическим перемешивающим устройством, насадкой Дина-Старка и подводом для инертного газа, загружается 100,0 г ацетофенона и 70,0 г н-октана, после чего содержимое колбы нагревается в токе азота при перемешивании до 135°С, после чего в колбу добавляется 3,0 г катионита КСМ-2, предварительно высушенного в вакууме (остаточное давление 15 мм рт.ст.) при температуре 100°С.
Процесс проводят при температуре 135°С и непрерывном отгоне образующейся воды в течение 90 минут.
Содержание ацетофенона и дипнона в реакционной смеси определяют методом газо-жидкостной хроматографии.
Данные по конверсии ацетофенона и селективности по дипнону приведены в таблице.
Пример 6
В трехгорлую колбу, снабженную механическим перемешивающим устройством, насадкой Дина-Старка и подводом для инертного газа, загружается 100,0 г ацетофенона и 70,0 г н-гексана, после чего содержимое колбы нагревается в токе азота при перемешивании до 86°С, после чего в колбу добавляется 3,0 г катионита КСМ-2, предварительно высушенного в вакууме (остаточное давление 15 мм рт.ст.) при температуре 100°С.
Процесс проводят при температуре 86°С и непрерывном отгоне образующейся воды в течение 330 минут.
Содержание ацетофенона и дипнона в реакционной смеси определяют методом газо-жидкостной хроматографии.
Данные по конверсии ацетофенона и селективности по дипнону приведены в таблице.
Пример 7
В трехгорлую колбу, снабженную механическим перемешивающим устройством, нисходящим холодильником и подводом для инертного газа, загружается 150,0 г промышленной ацетофеноновой фракции, выделяемой в процессе совместного получения стирола и оксида пропилена и содержащей: ацетофенона 78,382% масс., метилфенилкарбинола 7,580% масс., бензальдегид, бензиловый спирт, фенол, стирол, тяжелый остаток - остальное. Далее загружается 50,0 г н-нонана, после чего содержимое колбы нагревается в токе азота при перемешивании до 150°С, после чего в колбу добавляется 4,0 г катионита КСМ-2, предварительно высушенного в вакууме (остаточное давление 15 мм рт.ст.) при температуре 100°С.
Процесс проводят при температуре 150°С при непрерывном отгоне растворителя в течение 120 минут.
Содержание ацетофенона и дипнона в реакционной смеси определяют методом газо-жидкостной хроматографии.
Данные по конверсии ацетофенона и селективности по дипнону приведены в таблице.
Пример 8
В трехгорлую колбу, снабженную механическим перемешивающим устройством, обратным холодильником и подводом для инертного газа, загружается 30,0 г ацетофенона, после чего содержимое колбы нагревается в токе азота при перемешивании до 110°С, после чего в колбу добавляется 4,0 г катионита КУ-2, предварительно высушенного в вакууме (остаточное давление 15 мм рт.ст.) при температуре 100°С.
Процесс проводят при температуре 110°С без отгона образующейся воды в течение 120 минут, отбирая пробы реакционной смеси через каждые 30 минут.
Содержание ацетофенона и дипнона в реакционной смеси определяют методом газо-жидкостной хроматографии.
Данные по конверсии ацетофенона и селективности по дипнону приведены в таблице.
Полученный дипнон выделяется из реакционной смеси посредством вакуумной дистилляции. Температура кипения дипнона 213°С при остаточном давлении 30 мм рт.ст.
| № примера | Температура, °С | Масса АЦФ, г | Масса катализатора, г | Масса катализатора от массы АЦФ, % | Время, минут | Конверсия АЦФ, % | Селективность по дипнону, % мол. |
| 1 | 110 | 30,0 | 4,0 | 13,3 | 15 | 14,4 | 93,2±1,0 |
| 30 | 19,9 | ||||||
| 45 | 22,0 | ||||||
| 60 | 23,1 | ||||||
| 2 | 110 | 30,0 | 1,0 | 3,3 | 120 | 23,5 | 94,8 |
| 3 | 148 | 30,0 | 1,0 | 3,3 | 60 | 23,9 | 92,0 |
| 4 | 150 | 30,0 | 1,0 | 3,3 | 90 | 43,7 | 88,4 |
| 5 | 135 | 100 | 3,0 | 3,0 | 90 | 41,0 | 84,2 |
| 6 | 86 | 100 | 3,0 | 3,0 | 330 | 28,2 | 93,7 |
| 7 | 150 | 117,6* | 4,0 | 3,4 | 120 | 29,3 | 98,8 |
| 8 | 110 | 30,0 | 4,0 | 13,3 | 30 | 20,8 | 87,6±1,0 |
| 60 | 24,6 | ||||||
| 90 | 25,1 | ||||||
| 120 | 25,2 | ||||||
| Примечание: * - в составе ацетофеноновой фракции. | |||||||
Claims (3)
1. Способ получения 1,3-дифенилбут-2-ен-1-она (дипнона) из ацетофенонсодержащего сырья в присутствии катализатора при температуре 80-160°С, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют катионообменную полимеризационную сульфокислотную смолу в Н-форме.
2. Способ получения 1,3 -дифенилбут-2-ен-1-она (дипнона) по п.1, отличающийся тем, что процесс проводят в присутствии неполярного алифатического углеводородного растворителя.
3. Способ получения 1,3-дифенилбут-2-ен-1-она (дипнона) по пп.1 и 2, отличающийся тем, что в качестве ацетофенонсодержащего сырья используют ацетофеноновую фракцию, выделяемую в процессе совместного получения оксида пропилена и стирола.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004114026/04A RU2263657C1 (ru) | 2004-05-06 | 2004-05-06 | Способ получения 1,3-дифенилбут-2-ен-1-она |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004114026/04A RU2263657C1 (ru) | 2004-05-06 | 2004-05-06 | Способ получения 1,3-дифенилбут-2-ен-1-она |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2263657C1 true RU2263657C1 (ru) | 2005-11-10 |
Family
ID=35865419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004114026/04A RU2263657C1 (ru) | 2004-05-06 | 2004-05-06 | Способ получения 1,3-дифенилбут-2-ен-1-она |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2263657C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115850048A (zh) * | 2022-12-01 | 2023-03-28 | 东南大学 | 一种合成2芳基丁烯酮类化合物的方法 |
-
2004
- 2004-05-06 RU RU2004114026/04A patent/RU2263657C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ж. Химия Гетероциклических соединений, №3, 1992, с.355-356. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115850048A (zh) * | 2022-12-01 | 2023-03-28 | 东南大学 | 一种合成2芳基丁烯酮类化合物的方法 |
| CN115850048B (zh) * | 2022-12-01 | 2024-05-10 | 东南大学 | 一种合成2芳基丁烯酮类化合物的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Corma et al. | Production of high quality diesel from cellulose and hemicellulose by the Sylvan process: catalysts and process variables | |
| RU2469792C2 (ru) | Способ приготовления кремнеалюмофосфатных (sapo) молекулярных сит, катализаторы, содержащие упомянутые сита, и способы каталитической дегидратации с использованием упомянутых катализаторов | |
| CN1609082A (zh) | 由叔丁醇制备异丁烯的方法 | |
| WO2008062709A1 (fr) | Procédé destiné à produire de l'éthylène | |
| US10500567B2 (en) | Use of rhenium-containing supported heterogenous catalysts for the direct deoxy-dehydrated of glycerol to allyl alcohol | |
| CN106588589A (zh) | 聚甲醛二甲基醚的提纯方法 | |
| US20170073292A1 (en) | Synthesis of diketone compounds from carbohydrates | |
| KR101331553B1 (ko) | 글리콜에테르를 이용한 고순도 이소부텐의 제조 방법 | |
| KR100584829B1 (ko) | 스티렌의 제조방법 | |
| RU2263657C1 (ru) | Способ получения 1,3-дифенилбут-2-ен-1-она | |
| CN110172013B (zh) | 一种基于催化蒸馏溶剂法合成叔戊醇的工艺 | |
| CN110550993B (zh) | 一种烷基取代四氢双环戊二烯二聚体的制备方法及其作为喷气燃料的用途 | |
| US9802873B1 (en) | Methods for the production of renewable Dimethyl JP10 | |
| CN108976183B (zh) | 一种由糠醛气相加氢制备γ-戊内酯的方法 | |
| CN1374934A (zh) | 烯烃的低聚 | |
| RU2329246C1 (ru) | Способ получения 2-метил-2-бутена из изопентана и способ получения изопрена из изопентана | |
| RU2707563C1 (ru) | Способ получения 2-этилиденнорборнана | |
| RU2114830C1 (ru) | Способ получения ингибитора полимеризации непредельных углеводородов | |
| RU2315760C2 (ru) | Способ получения стирола | |
| KR101935529B1 (ko) | 나프타의 제조 시스템 | |
| JPH04221333A (ja) | エチルターシャリーアルキルエーテルの製造方法 | |
| RU2013120984A (ru) | Способ рафинирования сырого пропиленоксида и способ получения пропиленоксида | |
| CN102964200A (zh) | 焦化甲苯的提纯方法 | |
| CN109970552B (zh) | 一种苯甲酸甲酯和苯甲酸乙酯的联产方法 | |
| CN1646467A (zh) | 由丁二烯制造丁烯基酯的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060507 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060507 |
|
| RZ4A | Other changes in the information about an invention |