CN115850048B - 一种合成2芳基丁烯酮类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成2芳基丁烯酮类化合物的方法，该方法使用芳基酮作为底物，在不需要金属催化剂、氧化还原剂、配体和有机溶剂的情况下，在惰性氛围中，通过HBeta固体酸催化剂上的路易斯酸和端基碳上的氢配位，催化酮生成烯醇阴离子中间体。随后，该中间体的烯基碳，通过单电子转移过程和芳基酮中羰基碳发生C‑C偶联，生成羟基羰基中间体。最后，羟基羰基中间体在HBeta催化剂布朗斯特酸中心发生脱水反应，高选择性地生成2芳基丁烯酮类化合物。本发明操作简单，反应体系清洁、无污染，反应条件温和，产物提纯简单且具有高的立体选择性。
Description
技术领域
本发明涉及一种合成2芳基丁烯酮类化合物的方法，尤其涉及一种HBeta沸石催化芳基酮合成2芳基丁烯酮类化合物的方法，属于非均相催化有机合成领域。
背景技术
2芳基丁烯酮类化合物是一类重要的有机物，广泛用于有机合成、生物医药和先进材料。2芳基丁烯酮类化合物一个重要的结构特征是同时存在C-C双键和羰基两种活泼官能团。双键中转动受阻的π键，导致双键上的取代位点具有立体选择性，因此是构建多种烯烃立体异构体的重要前体。同时，高活性的羰基可以和-NH2、-SO2H以及活泼氢反应，其产物是构建多功能材料的重要单体。
在过去几十年，多种有机金属催化剂，比如三苯基膦配位的镍催化剂(J.Am.Chem.Soc.,2017,139,6086-6089)、N-杂环卡宾金催化剂(Angew.Chem.Int.Ed.,2021,60,13945-13951)以及手性双膦硫脲配位的铑催化剂(Chem.Commun.,2017,53,9258-9261)被用来合成芳基烯酮化合物。但是，在上述方法中，由于羰基的结构稳定性，常常需要过量的金属催化剂和多功能的有机配体来活化芳基酮。此外，反应需要使用大量的有机溶剂和化学计量的氧化还原剂。复杂的反应体系不仅导致产物提纯困难，而且难以控制产物的选择性，导致合成的芳基烯酮中含有尚未转化的芳基醇酮。因此，开发一种清洁、高效的2芳基丁烯酮类化合物的绿色合成方法非常重要。
发明内容
发明目的：本发明的目的是提供一种HBeta沸石催化芳基酮合成2芳基丁烯酮类化合物的方法。
技术方案：本发明的所述一种合成2芳基丁烯酮类化合物的方法，所述方法为利用HBeta沸石催化芳基酮发生HBeta反应，萃取，减压旋蒸即得。
进一步地，所述2芳基丁烯酮类化合物结构通式如式I所示：
其中，Ar为Ph、p-F-Ph、p-Cl-Ph和p-Me-Ph。
进一步地，所述芳基酮结构通式如式II所示：
其中，R为H、p-F、p-Cl或p-Me。
进一步地，所述合成2芳基丁烯酮类化合物的方法，包括以下步骤：
在反应设备中依次加入HBeta沸石、芳基酮和水，在氮气惰性氛围下加热反应，萃取有机相，减压旋蒸，得到产物2芳基丁烯酮类化合物。
进一步地，所述的水作为溶剂。
进一步，HBeta催化剂的路易斯酸和布朗斯特酸中心分别是活化芳基酮和羟基羰基中间体脱水的活性中心。
进一步地，所述芳基酮与HBeta催化剂摩尔质量比为0.3～0.5:1mmol/mg。
进一步地，所述水与芳基酮体积摩尔比为0.6～1:1mL/mmol。
进一步地，所述加热反应的温度为90～110℃，加热反应的时间为2～4h。
进一步地，所述萃取采用乙酸乙酯或石油醚萃取。
进一步地，所述减压旋蒸的压力为-0.2～-0.1MPa，减压旋蒸的时间为20～40min。
进一步地，芳基酮带有的不同性质取代基，不影响反应的进行。
进一步，使用气质联用分析了反应后的萃取相，没有检测到芳基酮底物和任何副产物，说明芳基酮全部转化成了目的产物，即2芳基丁烯酮类化合物的收率为100％。
硅铝酸盐分子筛HBeta是一种由SiO4和AlO4四面体通过共享氧原子构成交叉孔道结构的高硅沸石。骨架中的SiO4四面体呈电中性，AlO4四面体带有1个单位的负电荷。因此，和Al原子相连的O原子，具有路易斯酸性质；同时，作为HBeta沸石阴离子骨架补偿阳离子的H质子，具有布朗斯特酸性质。
本发明研究发现：HBeta沸石上的路易斯酸中心能够吸附并活化芳基酮，形成烯基醇阴离子；同时路易斯酸中心促进了烯醇阴离子和芳基酮之间进一步地单电子转移过程，导致生成羟基羰基中间体。形成的羟基羰基中间体随后在HBeta催化剂的布朗斯特酸中心上发生脱水反应，高选择性地生成烯基酮。因此，本发明提供了一种以酸性HBeta沸石为双功能催化剂，在不使用金属催化剂、配体、氧化还原剂和有机溶剂的情况下，催化芳基酮自身发生C-C偶联反应生成2芳基丁烯酮类化合物。该方法清洁、高效，以水作为溶剂，产物提纯简便，且催化剂可以循环使用。
有益效果：与现有技术相比，本发明具有以下显著优势：
(1)本发明与文献中报道的金属有机化合物催化的芳基酮自偶联反应相比，避免了金属催化剂、配体、氧化还原剂以及有机溶剂的使用。
(2)本发明使用的HBeta催化剂具有优异的水热稳定性和化学稳定性，可以重复使用。
(3)本发明底物范围广，能够兼容带有给电子基、吸电子基和电中性的芳基酮衍生物。
(4)本发明产物收率高，对于不同类型的芳基酮衍生物，产物收率达到了100％。
(5)本发明产物提纯简单，经过简单的萃取后，即可得到高纯度的产物。
附图说明
图1为实施例1产物1,3-二苯基-2-烯基-1-羰基-丁烯酮的1H NMR谱图；
图2为实施例2产物1,3-二对氟苯基-2-烯基-1-羰基-丁烯酮的1H NMR谱图；
图3为实施例3产物1,3-二对氯苯基-2-烯基-1-羰基-丁烯酮的1H NMR谱图；
图4为实施例4产物1,3-二对甲基苯基-2-烯基-1-羰基-丁烯酮的1H NMR谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的技术方案作进一步详细说明。
实施例1实施例1合成1,3-二苯基-2-烯基-1-羰基-丁烯酮
称量5mg HBeta催化剂放于反应管中，随后加入2.5mmol的苯乙酮和1.5mL水。在氮气氛围下，在100℃反应器中反应2h。反应结束后，利用5mL的乙酸乙酯萃取反应液，获得有机相。将有机相在-0.2MPa减压旋蒸20min后，得到黄色油状物，反应式如下：
使用气质联用分析旋蒸得到的黄色油状产物，没有检测到反应底物和副产物，说明苯乙酮全部转化为目的产物1,3-二苯基-2-烯基-1-羰基-丁烯酮，且GCMS收率为100％。
将得到的产物进行核磁氢谱分析，结果如图1所示。表征数据如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.96-7.86(m,2H),7.53-7.44(m,3H),7.44-7.31(m,5H),7.10(d,J＝1.2Hz,1H),2.53(d,J＝1.2Hz,3H)。
实施例2合成1,3-二对氟苯基-2-烯基-1-羰基-丁烯酮
称量5mg HBeta催化剂放于反应管中，随后加入1.5mmol对氟苯乙酮和1.5mL水。在氮气氛围下，于110℃反应器中反应4h，反应结束后，利用5mL石油醚萃取反应液，获得有机相。将有机相在-0.1MPa减压旋蒸30min后，得到黄色油状物反应式如下：
使用气质联用分析得到的黄色油状物，没有检测到底物和副产物，说明对氟苯乙酮全部转化为目的产物1,3-二芳基对氟苯基-2-烯基-1-羰基-丁烯酮，且GCMS收率为100％。
将得到的产物进行核磁氢谱分析，结果如图2所示。表征数据如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.95-7.86(m,2H),7.50-7.40(m,2H),7.08-6.94(m,5H),2.46(s,3H)。
实施例3合成1,3-二对氯苯基-2-烯基-1-羰基-丁烯酮
称量5mg HBeta催化剂于反应管中，随后加入2.0mmol的对氯苯乙酮和1.5mL的水。在氮气氛围下，于110℃反应器中反应3h。反应结束后，利用5mL石油醚萃取反应液，获得有机相。将有机相在-0.2MPa减压旋蒸30min后，得到黄色油状物，反应式如下：
使用气质联用分析得到的黄色油状物，没有检测到底物和副产物，说明对氯苯乙酮全部转化成目的产物1,3-二芳基对氯苯基-2-烯基-1-羰基-丁烯酮且GCMS收率为100％。
将得到的产物进行核磁氢谱分析，结果如图3所示。表征数据如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.85-7.82(m,2H),7.43-7.40(m,2H),7.38-7.35(m,2H),7.32-7.29(m,2H),7.00(d,J＝1.3Hz,1H),2.48(d,J＝1.2Hz,3H)。
实施例4合成1,3-二对甲基苯基-2-烯基-1-羰基-丁烯酮
称量5mg HBeta催化剂于反应管中，随后加入2.5mmol对甲基苯乙酮和1.5mL水。在氮气氛围下，于90℃反应器中反应3h。反应结束后，利用5mL乙酸乙酯萃取反应液，获得有机相。将有机相在-0.1MPa减压旋蒸20min后，得到黄色油状物,反应式如下：
使用气质联用分析得到的黄色油状物，没有检测到底物和副产物，说明对甲基苯乙酮全部转化成目的产物1,3-二芳基对甲基苯基-2-烯基-1-羰基-丁烯酮，且GCMS收率为100％。
将得到的产物进行核磁氢谱分析，结果如图4所示。表征数据如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.82(d,J＝8.2Hz,2H),7.40(d,J＝8.1Hz,2H),7.21-7.17(m,2H),7.15(d,J＝8.0Hz,2H),7.08(d,J＝1.1Hz,1H),2.50(d,J＝1.1Hz,3H),2.33(d,J＝11.5Hz,6H)。
Claims (1)
1.一种合成2芳基丁烯酮类化合物的方法，其特征在于，所述方法为利用HBeta沸石催化芳基酮发生HBeta反应，萃取，减压旋蒸即得，包括以下步骤：在反应设备中依次加入HBeta沸石、芳基酮和水，水作为溶剂，在氮气惰性氛围下加热反应，用乙酸乙酯或石油醚萃取有机相，减压旋蒸，得到产物2芳基丁烯酮类化合物，所述芳基酮与HBeta催化剂摩尔质量比为0.3～0.5:1mmol/mg，所述水与芳基酮体积摩尔比为0.6～1:1mL/mmol，所述加热反应的温度为90～110℃，加热反应的时间为2～4h，所述减压旋蒸的压力为-0.2～-0.1MPa，减压旋蒸的时间为20～40min；
所述2芳基丁烯酮类化合物结构通式如式I所示：
其中，Ar为Ph、p-F-Ph、p-Cl-Ph和p-Me-Ph；
所述芳基酮结构通式如式II所示：
其中，R为H、p-F、p-Cl或p-Me。
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