RU2240182C1 - Способ получения палладийсодержащего катализатора гидрирования - Google Patents

Способ получения палладийсодержащего катализатора гидрирования Download PDF

Info

Publication number
RU2240182C1
RU2240182C1 RU2003122564/04A RU2003122564A RU2240182C1 RU 2240182 C1 RU2240182 C1 RU 2240182C1 RU 2003122564/04 A RU2003122564/04 A RU 2003122564/04A RU 2003122564 A RU2003122564 A RU 2003122564A RU 2240182 C1 RU2240182 C1 RU 2240182C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
palladium
catalyst
hydrogenation
hydrogenation catalyst
carbon nanomaterial
Prior art date
Application number
RU2003122564/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2003122564A (ru
Inventor
В.Б. Украинцев (RU)
В.Б. Украинцев
ков К.А. Хохр (RU)
К.А. Хохряков
Н.З. Соболев (RU)
Н.З. Соболев
Г.А. Дюжев (RU)
Г.А. Дюжев
В.М. Прокофьев (RU)
В.М. Прокофьев
Original Assignee
Украинцев Валерий Борисович
Хохряков Константин Анатольевич
Соболев Николай Захарович
Дюжев Георгий Андреевич
Прокофьев Владимир Михайлович
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Украинцев Валерий Борисович, Хохряков Константин Анатольевич, Соболев Николай Захарович, Дюжев Георгий Андреевич, Прокофьев Владимир Михайлович filed Critical Украинцев Валерий Борисович
Priority to RU2003122564/04A priority Critical patent/RU2240182C1/ru
Priority to KR1020067000323A priority patent/KR100851725B1/ko
Priority to PCT/RU2004/000263 priority patent/WO2005007288A1/ru
Priority to US10/564,019 priority patent/US7465689B2/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2240182C1 publication Critical patent/RU2240182C1/ru
Publication of RU2003122564A publication Critical patent/RU2003122564A/ru

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/44—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/18—Carbon
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
    • B01J37/031—Precipitation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/16—Reducing
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S423/00—Chemistry of inorganic compounds
    • Y10S423/39—Fullerene, e.g. c60, c70 derivative and related process
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S423/00—Chemistry of inorganic compounds
    • Y10S423/40—Fullerene composition
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/70—Nanostructure
    • Y10S977/734—Fullerenes, i.e. graphene-based structures, such as nanohorns, nanococoons, nanoscrolls or fullerene-like structures, e.g. WS2 or MoS2 chalcogenide nanotubes, planar C3N4, etc.
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/70—Nanostructure
    • Y10S977/734—Fullerenes, i.e. graphene-based structures, such as nanohorns, nanococoons, nanoscrolls or fullerene-like structures, e.g. WS2 or MoS2 chalcogenide nanotubes, planar C3N4, etc.
    • Y10S977/735—Carbon buckyball
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/70—Nanostructure
    • Y10S977/734—Fullerenes, i.e. graphene-based structures, such as nanohorns, nanococoons, nanoscrolls or fullerene-like structures, e.g. WS2 or MoS2 chalcogenide nanotubes, planar C3N4, etc.
    • Y10S977/735—Carbon buckyball
    • Y10S977/737—Carbon buckyball having a modified surface
    • Y10S977/74—Modified with atoms or molecules bonded to the surface
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/70—Nanostructure
    • Y10S977/734—Fullerenes, i.e. graphene-based structures, such as nanohorns, nanococoons, nanoscrolls or fullerene-like structures, e.g. WS2 or MoS2 chalcogenide nanotubes, planar C3N4, etc.
    • Y10S977/742—Carbon nanotubes, CNTs
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/70—Nanostructure
    • Y10S977/734—Fullerenes, i.e. graphene-based structures, such as nanohorns, nanococoons, nanoscrolls or fullerene-like structures, e.g. WS2 or MoS2 chalcogenide nanotubes, planar C3N4, etc.
    • Y10S977/742—Carbon nanotubes, CNTs
    • Y10S977/745—Carbon nanotubes, CNTs having a modified surface
    • Y10S977/748—Modified with atoms or molecules bonded to the surface

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Composite Materials (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области физической химии и может быть использовано для регулирования скорости автокаталитических реакций гидрирования. В способе получения палладийсодержащего катализатора гидрирования путем восстановления двухвалентного палладия из исходного соединения и осаждения восстановленного палладия на углеродный материал в качестве исходного соединения используют тетрааквапалладий (II) перхлорат, а восстановленный палладий осаждают на углеродный наноматериал; в качестве углеродного наноматериала могут использовать фуллерен С60, углеродные нанотрубки, катодный депозит; в качестве углеродного наноматериала могут использовать смесь фуллеренов С60 и С70 при следующем соотношении, мас.%: фуллерен С60 - 60-80, фуллерен С70 - 20-40. Таким образом решается задача создания способа получения палладийсодержащего катализатора гидрирования, который обладает большей каталитической активностью и работает в более мягких условиях (при комнатной температуре и нормальном (атмосферном) давлении). 4 з.п. ф-лы, 5 ил.

Description

Изобретение относится к области физической химии и может быть использовано для регулирования скорости автокаталитических реакций гидрирования.
Реакции гидрирования относятся к основным промышленным процессам, реализуемым, как правило, в присутствии катализатора, в частности, для синтеза алициклических и циклических насыщенных органических соединений, высококачественного бензина и т.д.
По литературным данным (Grove D.E. Plat. Met., 2002, 46, (2) 92) около 75% промышленных процессов гидрирования проводится на катализаторе Pd/C, содержащем 5% металлического палладия. Богатая каталитическая химия палладия охватывает практически весь спектр реакций, необходимый для органического синтеза. Таким образом, Pd/C является в настоящее время наиболее удачной системой для осуществления процессов каталитического органического синтеза.
Известен способ получения палладийсодержащего катализатора гидрирования путем восстановления двухвалентного палладия из исходного соединения и осаждения восстановленного палладия на углеродный материал, где исходными соединениями являются комплексы Pd (II), Tsuji J. Palladium reagents and catalysts-innovations in organic syntheses. John Wiley & sons, Chichester, 1995, 595 р.; Grove D.E. Plat. Met., 2002, 46, (1) 48.
Известен также способ получения палладийсодержащего катализатора гидрирования путем восстановления двухвалентного палладия из исходного соединения и осаждения восстановленного палладия на углеродный материал, при этом в качестве исходного соединения используют хлорид палладия (II), см. H.M. Colquhoun, Y.Holton, et all. “New Pathways for Organic Synthesis” (“Новые пути органического синтеза”), перевод с английского, М.С. Ермоленко и В.Г. Киселева, М.: Химия, 1989, с.361.
Раствор хлорида палладия (8,2 г) в хлороводородной кислоте (20 мл концентрированной кислоты в 50 мл воды) нагревают в течение 2 ч, добавляют при перемешивании к горячей (80° С) суспензии угля в воде (93 г в 1,2 л воды), предварительно промытого азотной кислотой.
Можно использовать практически любой уголь с достаточно большой удельной поверхностью, обработанный азотной кислотой (10%) в течение 2-3 ч, с последующей промывкой водой для удаления кислоты и высушенный при 100° С. Затем последовательно прибавляют формальдегид (8 мл 37% раствора) и раствор гидроксида натрия до сильнощелочной реакции. Через 10 мин полученный катализатор отфильтровывают, промывают водой (10× 250 мл) и сушат в вакууме над хлоридом кальция. Выход палладия 5% на угле 93-98%.
Данный способ принят в качестве прототипа настоящего изобретения.
Его недостатком является небольшая активность получаемого согласно данному способу катализатора, необходимость создания для осуществления процесса катализа повышенных (свыше 60° С) температур и давления (свыше 5 ати). Это объясняется сложностью активации реакционных центров катализатора, получаемого по способу-прототипу.
В основу настоящего изобретения положено решение задачи создания способа получения палладийсодержащего катализатора гидрирования, который обладал бы большей каталитической активностью и работал в более мягких условиях (при комнатной температуре и нормальном (атмосферном) давлении).
Согласно изобретению эта задача решается за счет того, что в способе получения палладийсодержащего катализатора гидрирования путем восстановления двухвалентного палладия из исходного соединения и осаждения восстановленного палладия на углеродный материал в качестве исходного соединения используют тетрааквапалладий перхлорат, а восстановленный палладий осаждают на углеродный наноматериал; в качестве углеродного наноматериала могут использовать фуллерен С60; в качестве углеродного наноматериала могут использовать углеродные нанотрубки; в качестве углеродного наноматериала могут использовать катодный депозит; в качестве углеродного наноматериала могут использовать смесь фуллеренов С60 и С70 при следующем соотношении, мас.%:
Фуллерен С60 60-80
Фуллерен С70 20-40
Заявителем не выявлены источники, содержащие информацию о технических решениях, идентичных настоящему изобретению, что позволяет сделать вывод о его соответствии критерию “новизна”.
Реализация отличительных признаков изобретения обусловливает важный технический результат: в результате использования в качестве исходного соединения тетрааквапалладия (II) перхлората достигается большая дисперсность восстановленного материала (палладия); осаждение его на углеродном наноматериале обусловливает сохранение палладия в нанокластерной форме.
Указанные обстоятельства существенно повышают каталитическую активность продукта, получаемого в результате реализации способа, обусловливают возможность осуществления процесса катализа при комнатной температуре и нормальном атмосферном давлении.
Заявителем не обнаружены какие-либо источники информации, содержащие сведения о влиянии заявленных отличительных признаков на достигаемый вследствие их реализации технический результат. Это, по мнению заявителя, свидетельствует о соответствии данного технического решения критерию “изобретательский уровень”.
На фиг.1 приведена схема установки для реализации заявленного способа получения палладийсодержащего катализатора гидрирования.
На фиг.2 - график, иллюстрирующий зависимость объема поглощения газовой смеси от времени в присутствии катализатора, полученного согласно способу по п.2 формулы изобретения в различных реакциях гидрирования:
(1) С2Н4+Н4 → С2Н6;
(2) СН2=СНСН2OН+Н2 → СН3СН2СН2ОН;
(3) 2Fe +3 aq +Н2 → 2Fe +2 aq +2H+.
на фиг.3 - то же, что и на фиг.2, в присутствии катализатора, полученного согласно п.3 формулы изобретения;
на фиг.4 - то же, что на фиг.2, в присутствии катализатора, полученного согласно п.4 формулы изобретения;
на фиг.5 - то же, что на фиг.2, в присутствии катализатора, полученного согласно п.5 формулы изобретения.
Установка для реализации способа включает реактор 1 с перемешивающим устройством 2. Водород находится в баллоне 3. Реактор 1 соединен с манометрической установкой 4.
В первом конкретном примере способ реализуют следующим образом.
В реактор 1 помещают 2,0 л дистиллированной воды, вносят 600 мг углеродного наноматериала, в частности фуллерена С60, добавляют 5,22 мл 5,7· 10-2 м раствора [Pd(H2O)4(ClO4)2, содержащего 0,7 м хлорной кислоты, и перемешивают в течение 0,5 часа. Затем осуществляют восстановление двухвалентного палладия путем пропускания через приготовленный раствор водорода в течение 2 часов.
Осадок отфильтровывают на фильтре Шотта, промывают многократно дистиллированной водой и высушивают в вакуумном эксикаторе над Р2O5 в течение двух суток. Выход катализатора составил 98-99% (катализатор I).
Второй пример (катализатор II) отличается от первого только тем, что в качестве углеродного наноматериала использовали углеродные нанотрубки; в третьем примере (катализатор III) использовали катодный депозит; в четвертом примере (катализатор IV) в качестве углеродного наноматериала использовали смесь фуллеренов С60 и С70 при следующем соотношении, мас.%:
Фуллерен С60 60-80
Фуллерен С70 20-40.
Каждый катализатор испытывали в трех указанных выше реакциях гидрирования. Для этого катализатор в количестве 10 мг помещали в реактор и добавляли в случае реакции (1) 10 мл дистиллированной воды, реакции (2) - 10 мл водного раствора 0,01 сульфата железа, реакции (3) - 10 мл 0,002 м водного раствора аллилового спирта. В случае реакции (1) реактор заполняли этиленводородной смесью с объемным соотношением 1:1, в случае реакций (2), (3) - водородом. Реакции проводили при температуре 18-25° С и нормальном атмосферном давлении. Скорости реакций (1), (2), (3) регистрировали по изменению объема поглощаемых газов во времени в присутствии катализаторов I, II, III, IV (фиг.2, 3, 4, 5 соответственно).
Для сравнения в аналогичных условиях определяли скорости гидрирования в присутствии промышленного катализатора Pd/C. В реакции (1) эта скорость не превышала 10-12% от скоростей гидрирования в присутствии катализаторов I, II, III, IV, в реакции (2) гидрирование практически не происходило, в реакции (3) различия в скорости гидрирования не наблюдалось.

Claims (5)

1. Способ получения палладийсодержащего катализатора гидрирования путем восстановления двухвалентного палладия из исходного соединения и осаждения восстановленного палладия на углеродный материал, отличающийся тем, что в качестве исходного соединения используют тетрааквапалладий (II) перхлорат, а восстановленный палладий осаждают на углеродный наноматериал.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве углеродного наноматериала используют фуллерен С60.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве углеродного наноматериала используют углеродные нанотрубки.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве углеродного наноматериала используют катодный депозит.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве углеродного наноматериала используют смесь фуллеренов С60 и С70 при следующем соотношении, мас.%:
Фуллерен С60 60-80
Фуллерен С70 20-40
RU2003122564/04A 2003-07-10 2003-07-10 Способ получения палладийсодержащего катализатора гидрирования RU2240182C1 (ru)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2003122564/04A RU2240182C1 (ru) 2003-07-10 2003-07-10 Способ получения палладийсодержащего катализатора гидрирования
KR1020067000323A KR100851725B1 (ko) 2003-07-10 2004-07-06 팔라듐 함유 수소화 촉매의 제조 방법
PCT/RU2004/000263 WO2005007288A1 (fr) 2003-07-10 2004-07-06 Procede de production d'un catalyseur d'hydrogenation contenant du palladium
US10/564,019 US7465689B2 (en) 2003-07-10 2004-07-06 Method for producing a palladium-containing hydrogenation catalyst

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2003122564/04A RU2240182C1 (ru) 2003-07-10 2003-07-10 Способ получения палладийсодержащего катализатора гидрирования

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2240182C1 true RU2240182C1 (ru) 2004-11-20
RU2003122564A RU2003122564A (ru) 2005-02-20

Family

ID=34075222

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003122564/04A RU2240182C1 (ru) 2003-07-10 2003-07-10 Способ получения палладийсодержащего катализатора гидрирования

Country Status (4)

Country Link
US (1) US7465689B2 (ru)
KR (1) KR100851725B1 (ru)
RU (1) RU2240182C1 (ru)
WO (1) WO2005007288A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010039062A2 (ru) 2008-09-29 2010-04-08 Бонсанко Текноложди Аг Способ получения палладий содержащих катализаторов

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100496716C (zh) * 2007-08-08 2009-06-10 南京大学 Ag/C60催化剂、其合成方法及其在卤代硝基芳烃和硝基芳香醛的硝基催化加氢反应中的应用
CN101648840B (zh) * 2009-06-16 2012-02-01 南京大学 富勒烯作为催化剂在光辐照条件下对硝基芳香化合物中的硝基的催化加氢反应中的应用
CN101862654A (zh) * 2010-05-28 2010-10-20 上海市七宝中学 一种制备多壁碳纳米管-钯复合材料的方法及其应用
CN102553560B (zh) * 2012-01-12 2013-12-04 哈尔滨工业大学 一种二氧化钛/石墨烯复合光催化剂的制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3138560A (en) * 1959-12-17 1964-06-23 Engelhard Ind Inc Process for producing palladium on carbon catalysts
US3457187A (en) * 1966-04-28 1969-07-22 Du Pont Hydrogenation catalyst
US4031292A (en) * 1976-04-19 1977-06-21 Uop Inc. Method for the preparation of an electrocatalyst
DE3586403T2 (de) * 1984-02-24 1993-02-04 Sagami Chem Res Methode zum isomerisieren eines glycidats.
US5273729A (en) * 1991-05-24 1993-12-28 Massachusetts Institute Of Technology Combustion method for producing fullerenes
US5258048A (en) * 1991-06-19 1993-11-02 Whewell Christopher J Fuel compositions comprising fullerenes
US5380560A (en) * 1992-07-28 1995-01-10 International Business Machines Corporation Palladium sulfate solution for the selective seeding of the metal interconnections on polyimide dielectrics for electroless metal deposition
DE4308101C1 (de) * 1993-03-15 1994-07-28 Degussa Verfahren zur Herstellung platingruppenmetallhaltiger Hydrierkatalysatoren auf Aktivkohle
US5543378A (en) * 1993-10-13 1996-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Carbon nanostructures encapsulating palladium
WO1995010481A1 (en) * 1993-10-13 1995-04-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Carbon nanotubes and nested fullerenes supporting transition metals
ITMI971161A1 (it) * 1997-05-19 1998-11-19 Montecatini Tecnologie Srl Catalizzatori di idrogenazione
US6471929B1 (en) * 1999-06-25 2002-10-29 Sony Corporation Photocatalyst, manufacturing method therefor, and gas decomposition method
RU2146172C1 (ru) * 1999-07-29 2000-03-10 Институт катализа им.Г.К.Борескова СО РАН Каталитическая композиция, способ ее приготовления и способ очистки терефталевой кислоты

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010039062A2 (ru) 2008-09-29 2010-04-08 Бонсанко Текноложди Аг Способ получения палладий содержащих катализаторов

Also Published As

Publication number Publication date
RU2003122564A (ru) 2005-02-20
KR20060113628A (ko) 2006-11-02
KR100851725B1 (ko) 2008-08-11
US7465689B2 (en) 2008-12-16
US20060205589A1 (en) 2006-09-14
WO2005007288A1 (fr) 2005-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10066029B2 (en) Uses of certain platinoid accumulating plants for use in organic chemical reactions
Ahlford et al. Amino acid derived amides and hydroxamic acids as ligands for asymmetric transfer hydrogenation in aqueous media
CN108298499B (zh) 一种水溶性金属配合物催化甲酸分解放氢的方法
CN105837643B (zh) 一种d-葡萄糖异构化制备d-果糖的方法
Zuo et al. Hydrosilylation of aldehydes and ketones catalyzed by hydrido iron complexes bearing imine ligands
CN113429432B (zh) 一种壳聚糖/纤维素复合微球固载铜在制备二苯基硅烷化合物中的应用
RU2240182C1 (ru) Способ получения палладийсодержащего катализатора гидрирования
Aika Heterogeneous catalysis of ammonia synthesis at room temperature and atmospheric pressure
US4684751A (en) Catalytic compositions for preparing amides and primary alcohols
CN114805107B (zh) 一种光催化实现的含氮杂环N-α位芳基化方法
CN113509961B (zh) 壳聚糖/纤维素复合微球固载铜在制备烯丙基硅烷化合物中的应用
CN103449360B (zh) 一种光催化产氢体系及其制备氢气的方法
Habuš et al. Chiral bidentate ligands from the most widespread monosaccharides for enantioselective hydrogenation: diphenylphosphinites from D-glucose and D-xylose
Darensbourg et al. Reaction of iron pentacarbonyl with oxygen-18-enriched hydroxide. Decarboxylation vs. oxygen exchange in the [Fe (COOH)] intermediate
CN106694045A (zh) 3:1型Mg/Li双金属催化剂及其制备方法和应用
Hobsteter et al. Rational design of galactopyranoside-substituted N-heterocyclic carbene palladium (ii) complexes. Stable and efficient catalyst for C–C coupling in aqueous media
JP2545734B2 (ja) 炭化水素製造用触媒及び炭化水素の製造方法
RU2258561C1 (ru) Способ получения палладийсодержащего катализатора гидрирования
RU2326731C1 (ru) Способ получения палладийсодержащего катализатора гидрирования
CN1310129A (zh) ZnS光催化剂、其制备方法和使用该催化剂制备氢的方法
CN1522238A (zh) 生产金刚醇和金刚酮的方法
CN108218917B (zh) 一种(1-胺乙烯基)膦氧衍生物的制备方法
You et al. Heterogeneous asymmetric hydrogenation of ethyl pyruvate on chirally modified Pt/Al2O3 catalyst with fixed-bed reactor
CN106749430B (zh) N,N,O-三齿Mg/Li双金属催化剂及其制备方法和应用
CN113398962B (zh) 用于高选择性制备异丁醛的Co@CuC/Al2O3催化剂的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PC4A Invention patent assignment

Effective date: 20051102

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160711

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20180417

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190711