RU2220145C2 - Производные пиразолопиримидинона для лечения импотенции и способ их получения - Google Patents
Производные пиразолопиримидинона для лечения импотенции и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2220145C2 RU2220145C2 RU2001108499/04A RU2001108499A RU2220145C2 RU 2220145 C2 RU2220145 C2 RU 2220145C2 RU 2001108499/04 A RU2001108499/04 A RU 2001108499/04A RU 2001108499 A RU2001108499 A RU 2001108499A RU 2220145 C2 RU2220145 C2 RU 2220145C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- phenyl
- compound
- dihydro
- pyrazolo
- Prior art date
Links
- 0 Cc(cc1C(O)=O)ccc1O* Chemical compound Cc(cc1C(O)=O)ccc1O* 0.000 description 2
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым производным пиразолопиримидинонов общей формулы (1) или их фармацевтически приемлемым солям, которые могут быть использованы при лечении импотенции, и способу их получения. В соединении формулы (1) R1 представляет (С1-С6)-алкильную группу, R2 представляет (С2-С6)-алкильную группу, R3 представляет (С1-С6)-алкильную группу, R4 представляет линейную или разветвленную (С1-С10)-алкильную группу, (С3-С6)-циклоалкильную группу, фенил, возможно замещенный галогеном, пиридинил, замещенный (С1-С6)-алкил, в котором заместитель выбран из группы, включающей бензол, пиридин или пирролидин, возможно замещенный(С1-С4)-алкильной группой. Способ получения пиразолопиримидинов формулы (1) включает стадии: взаимодействия хлорсульфонированного соединения формулы (2) и первичного амина (3) при подходящей температуре и в подходящем растворителе с образованием сульфонамида (4), (стадия 1), взаимодействия непосредственно сульфонамида (4), полученного на стадии 1, в присутствии конденсирующего агента, или после перевода карбоксильной группы в указанном сульфонамиде (4) в ангидрид или хлорангидрид с пиразоламином (5) с образованием амида (6) (стадия 2), циклизации амида (6), полученного на стадии 2, с образованием целевого соединения формулы (1) в присутствии соответствующего основания и растворителя (стадия 3), где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, указанные при определении формулы (1). 2 c. и 6 з.п.ф-лы, 7 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Claims (8)
1. Производные пиразолопиримидинона общей формулы (1)
где R1 представляет (С1-С6)-алкильную группу;
R2 представляет (С2-С6)-алкильную группу;
R3 представляет (С1-С6)-алкильную группу;
R4 представляет линейную или разветвленную (С1-С10)-алкильную группу, (С3-С6)-циклоалкильную группу, фенил, возможно замещенный галогеном, пиридинил, замещенный (С1-С6)-алкил, в котором заместитель выбран из группы, включающей бензол, пиридин или пирролидин, возможно замещенный(С1-С4)-алкильной группой
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Производное пиразолопиримидинона по п.1, где R4 представляет собой замещенный (С1-С6)-алкил, а заместитель представляет собой N-метилпирролидин.
3. Производное пиразолопиримидинона по п.1, которое выбирают из группы, включающей
1) 5-[2-этокси-5-(изопропиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 1);
2) 5-[2-этокси-5-(бензиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 2);
3) 5-[2-пропилокси-5-(изопропиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 3);
4) 5-[2-этокси-5-(бутиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 9);
5) 5-[2-этокси-5-(циклопропиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 13);
6) 5-[2-этокси-5-(бензиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 22);
7) 5-[2-пропилокси-5-(бензиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 23);
8) 5-[2-этокси-5-(4-фторфениламидосульфонил)фенил]-1-этил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 33);
9) 5-[2-этокси-5-(4-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 34);
10) 5-[2-пропилокси-5-(4-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 35);
11) 5-[2-этокси-5-(4-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-этил-3-пропил-1,6-дигидpo-7H-пиpaзoлo(4,3-d)пиpимидин-7-oн (соединение примера 36);
12) 5-[2-этокси-5-(4-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 37);
13) 5-[2-этокси-5-(3-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 38);
14) 5-[2-пропилокси-5-(3-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 39);
15) 5-[2-этокси-5-(3-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-этил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 40);
16) 5-[2-этокси-5-(3-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 41);
17) 5-[2-пропилокси-5-(4-пиридилметиламидосульфонил)-фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)-пиримидин-7-он (соединение примера 44);
18) 5-[2-этокси-5-(4-пиридилметиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 46);
19) 5-[2-этокси-5-(3-пиридилметиламидосульфонил)-фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)-пиримидин-7-он (соединение примера 47);
20) 5-[2-этокси-5-(3-пиридилметиламидосульфонил)-фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)-пиримидин-7-он (соединение примера 48);
21) 5-[2-пропилокси-5-(3-пиридилметиламидосульфонил)-фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)-пиримидин-7-он (соединение примера 49);
22) 5-[2-этокси-5-(2-пиридилметиламидосульфонил)-фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)-пиримидин-7-он(соединение примера 51);
23) 5-[2-пропилокси-5-(2-пиридилметиламидосульфонил)-фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)-пиримидин-7-он (соединение примера 52);
24) 5-[2-пропилокси-5-(1-метил-2-пирролидинилметил-амидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 56);
25) 5-[2-этокси-5-(1-метил-2-пирролидинилметиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 58);
26) 5-[2-пропилокси-5-(1-метил-3-пирролидинилметил-амидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 60);
27) 5-[2-этокси-5-(1-метил-3-пирролидинилметиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиpaзoлo(4,3-d)пиpимидин-7-oн (соединение примера 62);
28) 5-[2-пропилокси-5-(1-метил-2-пирролидинилэтил-амидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 68).
4. Производное пиразолопиримидинона по п.3, которое выбирают из группы, включающей
1) 5-[2-этокси-5-(4-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 34);
2) 5-[2-пропилокси-5-(4-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3 -пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 35);
3) 5-[2-этокси-5-(4-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-этил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 36);
4) 5-[2-этокси-5-(4-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 37);
5) 5-[2-этокси-5-(3-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 38);
6) 5-[2-пропилокси-5-(3-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидpo-7H-пиpaзoлo(4,3-d)пиpимидин-7-oн (соединение примера 39);
7) 5-[2-этокси-5-(3-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-этил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 40);
8) 5-[2-этокси-5-(3-пиридиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиpимидин-7-oн(соединение примера 41);
9) 5-[2-пропилокси-5-(4-пиридилметиламидосульфонил)-фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)-пиримидин-7-он (соединение примера 44);
10) 5-[2-этокси-5-(4-пиридилметиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 46);
11) 5-[2-этокси-5-(3-пиридилметиламидосульфонил)-фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)-пиримидин-7-он (соединение примера 47);
12) 5-[2-этокси-5-(3-пиридилметиламидосульфонил)-фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)-пиримидин-7-он (соединение примера 48);
13) 5-[2-пропилокси-5-(3-пиридилметиламидосульфонил)-фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)-пиримидин-7-он (соединение примера 49);
14) 5-[2-этокси-5-(2-пиридилметиламидосульфонил)-фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)-пиримидин-7-он (соединение примера 51);
15) 5-[2-пропилокси-5-(2-пиридилметиламидосульфонил)-фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)-пиримидин-7-он (соединение примера 52);
16) 5-[2-пропилокси-5-(1-метил-2-пирролидинилметил-амидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 56);
17) 5-[2-этокси-5-(1-метил-2-пирролидинилметиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 58);
18) 5-[2-пропилокси-5-(1-метил-3-пирролидинилметил-амидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 60);
19) 5-[2-этокси-5-(1-метил-3-пирролидинилметиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 62);
20) 5-[2-пропилокси-5-(1-метил-2-пирролидинилэтил-амидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 68).
5. Производное пиразолопиримидинона по п.4, которое выбирают из группы, включающей
1) 5-[2-пропилокси-5-(1-метил-2-пирролидинилметил-амидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиpaзoлo(4,3-d)пиpимидин-7-oн (соединение примера 56);
2) 5-[2-этокси-5-(1-метил-2-пирролидинилметиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 58);
3) 5-[2-пропилокси-5-(1-метил-3-пирролидинилметил-амидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 60);
4) 5-[2-этокси-5-(1-метил-3-пирролидинилметиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-изобутил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 62);
5) 5-[2-пропилокси-5-(1-метил-2-пирролидинилэтил-амидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 68).
6. Производное пиразолопиримидинона по п.5, представляющее собой 5-[2-пропилокси-5-(1-метил-2-пирролидинилэтиламидосульфонил)фенил]-1-метил-3-пропил-1,6-дигидро-7Н-пиразоло(4,3-d)пиримидин-7-он (соединение примера 68).
7. Способ получения пиразолопиримидинонов по п.1, включающий стадии
1) взаимодействия хлорсульфонированного соединения формулы (2)
и первичного амина (3)
при подходящей температуре и в подходящем растворителе с образованием сульфонамида (4)
(стадия 1)
2) взаимодействия непосредственно сульфонамида (4), полученного на стадии 1, в присутствии конденсирующего агента, или после перевода карбоксильной группы в указанном сульфонамиде (4) в ангидрид или хлорангидрид с пиразоламином (5)
с образованием амида (6)
(стадия 2) и
3) циклизации амида (6), полученного на стадии 2, с образованием целевого соединения формулы (1)
в присутствии соответствующего основания и растворителя (стадия 3), где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, указанные при определении формулы (l).
8. Соединения по пп.1-3 в качестве активных агентов для лечения импотенции.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR19980048100 | 1998-11-11 | ||
| KR1998/48100 | 1998-11-11 | ||
| KR1999/14972 | 1999-04-27 | ||
| KR1999/49384 | 1999-11-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001108499A RU2001108499A (ru) | 2003-05-27 |
| RU2220145C2 true RU2220145C2 (ru) | 2003-12-27 |
Family
ID=32064846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001108499/04A RU2220145C2 (ru) | 1998-11-11 | 1999-11-10 | Производные пиразолопиримидинона для лечения импотенции и способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2220145C2 (ru) |
-
1999
- 1999-11-10 RU RU2001108499/04A patent/RU2220145C2/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2331643C2 (ru) | Пиразолопиримидины и средство, обладающее фунгицидной и бактерицидной активностью для борьбы с вредными организмами, на их основе | |
| EA200000334A1 (ru) | Производные карбоксамидотиазолов, их получение, содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU94045915A (ru) | Производные индола, способ их получения, фармкомпозиция | |
| PT804439E (pt) | Clorinas isobacterioclorinas bacterioclorinas beta,beta'-di-hidroxi meso-substituidas e metodos para fabricar as mesmas a partir de macrociclos tetrapirrolicos beta-beta'-nao substituidos | |
| GB1490306A (en) | 3-amino-indazolecarboxylic acid derivatives process for their preparation and their use as medicaments | |
| CO4780025A1 (es) | Compuestos de triarilo | |
| FR2800375B1 (fr) | Derives tricycliques d'acide pyrazolecarboxylique, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant | |
| DK0758335T3 (da) | Fremstilling af et camptothecinderivat ved intramolekylær ringslutning | |
| DK89595A (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 1-(3-dimethylaminopropyl)-1'-(4-fluorphenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonnitril | |
| JPH034069B2 (ru) | ||
| WO2000061585A3 (en) | 1,3-dipolar cycloadditions to polypyrrolic macrocycles | |
| CA2205366A1 (en) | Meso-monoiodo-substituted tetramacrocyclic compounds and methods for making and using the same | |
| RU2000124402A (ru) | Производные азетидина и пирролидина | |
| NO970581L (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av 4-oksoimidazoliniumsalter | |
| KR900016215A (ko) | 2,7-디아자비사이클로[3,3,0]옥탄 및 이의 제조방법 | |
| KR870001199A (ko) | 헤테로시클릭 화합물의 제조방법 | |
| RU2220145C2 (ru) | Производные пиразолопиримидинона для лечения импотенции и способ их получения | |
| FR2546887A1 (fr) | Procede de preparation de dihydro-2,4 triazol-1,2,4 thiones-3 disubstituees en positions 4 et 5 et nouveaux composes pouvant etre prepares par ce procede | |
| EA199900754A1 (ru) | Способ получения замещенного тиазолидиндиона | |
| KR930002358A (ko) | 이미다조[2, 1-b]-벤조티아졸-3-아세트아미드 유도체와 그 제조방법 및 치료에의 이용 | |
| JP2003529543A5 (ru) | ||
| ATE204278T1 (de) | Serotoninergische ergolin derivate | |
| EA200000924A2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРАЗОЛО[4,3-d]ПИРИМИДИН-7-ОН-3-ПИРИДИЛСУЛЬФОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И ИХ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ | |
| Kumar et al. | Synthesis of 3-aryl-5N-aryl-4, 6-dioxo-pyrrolo [3, 4-d]-7, 8-dihydroisoxazoles via 1, 3-dipolar cycloaddition reaction | |
| KR940009153A (ko) | 항엽산제 화합물의 제조를 위한 중간화합물 및 그의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC4A | Invention patent assignment |
Effective date: 20060327 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20160822 |
|
| RH4A | Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation |
Effective date: 20161115 |
|
| QZ41 | Official registration of changes to a registered agreement (patent) |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20120802 Effective date: 20170214 |
|
| QZ41 | Official registration of changes to a registered agreement (patent) |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20120802 Effective date: 20180730 |