RU2214385C2 - Способ получения стирола и окиси пропилена - Google Patents

Способ получения стирола и окиси пропилена Download PDF

Info

Publication number
RU2214385C2
RU2214385C2 RU2001104539/04A RU2001104539A RU2214385C2 RU 2214385 C2 RU2214385 C2 RU 2214385C2 RU 2001104539/04 A RU2001104539/04 A RU 2001104539/04A RU 2001104539 A RU2001104539 A RU 2001104539A RU 2214385 C2 RU2214385 C2 RU 2214385C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ethylene
ethylbenzene
unit
ethane
catalytic cracking
Prior art date
Application number
RU2001104539/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2001104539A (ru
Inventor
ДЕР СЛЕЙС Якобус Йоханнес ВАН (NL)
ДЕР СЛЕЙС Якобус Йоханнес ВАН
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Publication of RU2001104539A publication Critical patent/RU2001104539A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2214385C2 publication Critical patent/RU2214385C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
    • C07C15/42—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
    • C07C15/44—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
    • C07C15/46—Styrene; Ring-alkylated styrenes

Abstract

Использование: нефтехимия. Сущность: способ включает стадии: а) взаимодействия этилена и бензола с образованием этилбензола; б) взаимодействия этилбензола с кислородом или воздухом с образованием гидроперекиси этилбензола; в) взаимодействия, по меньшей мере, части полученной гидроперекиси этилбензола с пропиленом в присутствии катализатора эпоксидирования с образованием окиси пропилена и 1-фенилэтанола; г) дегитратации, по меньшей мере, части полученного 1-фенилэтанола в стирол в присутствии подходящего катализатора дегидратации. При этом этилен, используемый на стадии (а), и пропилен, используемый на стадии (в), по меньшей мере, частично получают из отходящего газа установки жидкого каталитического крекинга, содержащего C1 и C2 компоненты. Технический результат: упрощение технологии проведения способа. 8 з.п. ф-лы, 1 табл., 2 ил.

Description

Изобретение относится к способу совместного получения стирола и окиси пропилена.
Такой способ известен в данной области техники и обычно называется способом мономера стирола/окиси пропилена (МС/ОП). Как правило, способ МС/ОП включает стадии:
(а) взаимодействия этилена и бензола с образованием этилбензола,
(б) взаимодействия этилбензола и кислорода или воздуха с образованием гидроперекиси этилбензола,
(в) взаимодействия, по меньшей мере, части полученной гидроперекиси этилбензола и пропена в присутствии катализатора эпоксидирования с образованием окиси пропилена и 1-фенилэтанола, и
(г) дегидратации, по меньшей мере, части полученного 1-фенилэтанола в стирол в присутствии подходящего катализатора дегидратации.
Вышеупомянутый способ МС/ОП хорошо известен в данной области техники. На стадии (а) этилбензол получают путем алкилирования бензола в установке для этилбензола. Бензол можно получить, например, из установки для платформинга, тогда как этилен можно получать из паровой крекинг-установки. Реакцию алкилирования можно осуществлять различными способами, известными в данной области техники. Например, эту реакцию можно проводить как газофазную или жидкофазную реакцию с использованием катализатора на основе катализатора хлорида алюминия. В некоторых способах алкилирования бензола для получения этилбензола также используют твердые фосфорнокислотные катализаторы или твердые кислотные катализаторы на основе оксида алюминия, активированного трифторидом бора. Следующим подходящим способом является способ, известный как способ Mobil/Badger. В этом способе используют синтетический цеолитный катализатор ZSM-5. В этом способе реакцию, как правило, осуществляют при высоких температурах (обычно 380-420oС) и умеренном давлении. Получение этилбензола из этилена и бензола на цеолитном катализаторе описано в патенте США 4107224.
Стадию (а) способа можно осуществлять независимо от стадий (б)-(г) способа, то есть при различном расположении. Однако, предпочтительно, чтобы получение этилбензола соответствовало получению стирола на стадии (г), так, чтобы установка для этилбензола была составной частью способа МС/ОП или находилась поблизости от МС/ОП установки. Обычно предпочтительной является МС/ОП установка с объединенной установкой для этилбензола.
На стадии окисления (б) жидкофазное окисление этилбензола в гидроперекись этилбензола происходит при температуре 100-160oС, предпочтительно 130-150oС, и при давлении 1-4 бар (100-400 кПа), предпочтительно 2-3 бар (200-300 кПа). Окисление обычно проводят с использованием воздуха в качестве газа-окислителя, но можно также использовать кислород. Основным побочным продуктом, получаемым на этой стадии, является ацетофенон, который можно гидрировать в МС/ОП способе в 1-фенилэтанол, который используют на стадии (г) для получения стирола.
На стадии эпоксидирования (в) гидроперекись этилбензола взаимодействует с пропеном, приводя к образованию окиси пропилена и 1-фенилэтанола или замещенного 1-фенилэтанола. На такой стадии эпоксидирования можно использовать гомогенный катализатор или гетерогенный катализатор. В качестве гомогенных катализаторов часто применяют соединения молибдена, тогда как в качестве гетерогенных катализаторов часто используют катализаторы на основе титана на носителе из двуокиси кремния. Условия проведения эпоксидирования известны в данной области и обычно включают температуру от 75 до 150oС и давление вплоть до 80 бар (8000 кПа), при этом реакционная среда находится в жидкой фазе. Вытекающий поток со стадии эпоксидирования сначала обычно подвергают разделяющей обработке для удаления образовавшейся окиси пропилена, после чего оставшийся поток, содержащий 1-фенилэтанол, подходящим образом подвергают одной или более последующим разделительным обработкам, помимо прочего, для удаления этилбензола с целью повторного использования на более ранней стадии способа. Полученный в конечном счете поток, содержащий 1-фенилэтанол, затем подвергают дегидратирующей обработке на стадии (г).
Дегидратация 1-фенилэтанола в стирол также хорошо известна в данной области. Ее можно осуществить как в газовой фазе, так и в жидкой фазе. Подходящие катализаторы дегидратации включают, например, кислые вещества, как оксид алюминия, щелочной оксид алюминия, силикаты алюминия и синтетические цеолиты Н-типа. Условия дегидратации также хорошо известны и обычно включают температуру реакции 100-210oС для дегидратации в жидкой фазе и 210-320oС, предпочтительно, 280-310oС в случае дегидратации в газовой фазе. Давление обычно изменяется в интервале от 0,1 до 10 бар (10-1000 кПа). В принципе на стадии (г) можно использовать любой известный способ дегидратации.
В промышленном МС/ОП способе пропен, используемый на стадии (в), можно подавать либо из внешнего источника, либо можно получать на самом участке МС/ОП, обычно, в паровой крекинг-установке (называемой также обычно этиленовой установкой). Последний вариант является предпочтительным вариантом и используется наиболее часто.
Для способа МС/ОП, включающего стадии (а)-(г), описанные выше, требуются равные количества этилена и пропена в качестве исходного сырья. Вследствие этого МС/ОП установки обычно размещают поблизости от этиленовых установок, производящих как необходимый этилен, так и пропен. Соответственно, если нужно разработать и создать новую установку МС/ОП, такую установку обычно либо располагают рядом с существующей этиленовой установкой, имеющей запасную производительность этилена и пропена, или же в разработку должна быть включена этиленовая установка для гарантии необходимого запаса этилена и пропена. С точки зрения как логической, так и экономической перспективы это не очень выгодная ситуация, поскольку это ограничивает выбор размещения для создания МС/ОП установки и связывает экономику с экономикой этиленовой установки. Соответственно, было бы выгоднее, если бы этилен и пропен подавали из альтернативного источника, не имеющего отмеченных недостатков.
В контексте настоящего изобретения было найдено, что при объединении МС/ОП способа с установкой жидкого каталитического крекинга (ЖКК) можно было бы преодолеть указанные выше экономические и логические препятствия.
Соответственно, настоящее изобретение относится к способу совместного получения стирола и окиси пропилена, включающему стадии (а), (б), (в) и (г), описанные выше, в котором этилен, используемый на стадии (а), и пропен, используемый на стадии (в), по меньшей мере, частично получают из установки ЖКК.
Типичная установка ЖКК в контексте настоящего изобретения включает реакторную секцию и секцию обработки. В реакторной секции происходит реальный крекинг, после чего крекированный вытекающий поток разделяют на различные продукты в секции обработки. Реакторная секция обычно включает реактор, регенератор катализатора и отгоночную секцию. Температура в реакторе ЖКК установки жидкого каталитического крекинга обычно меньше 550oС и, предпочтительно, находится в интервале от 500 до 525oС.
Вытекающий поток из реакторной секции затем подают в секцию обработки. Соответственно, подобная секция обработки начинается с основной ректификационной колонны, в которую вводят крекированный вытекающий поток из реакторной секции. Верхний погон этой основной ректификационной колонны содержит низкокипящие компоненты, представляющие собой, главным образом, С1-С4 углеводороды. Кроме того, в небольших количествах присутствуют газы, такие как сероводород, сернистый карбонил, водород и азот. Этот верхний погон обычно сжимают и направляют в колонну абсорбции/ректификации. Здесь так называемые отходящие газы - содержащие, главным образом, С1 и С2 компоненты и некоторое количество водорода, азота и сернистые компоненты - удаляют и отводят, через установку для удаления сернистых компонентов (обычно аминная установка) в систему топливного газа. Выделенные С3/С4 вещества соответственно направляют в бутаноотгонную колонну, пропаноотгонную колонну и, необязательно, в разделитель пропана/пропена, где осуществляют разделение на С4 поток, пропановый поток и пропеновый поток. Все обработки, начиная с разделения в основной колонне ректификации, составляют часть секции обработки.
Как указано выше, отходящие газы, содержащие С1 и С2 компоненты из установки ЖКК, обычно направлялись в систему топливного газа. В рамках настоящего изобретения, однако, этот отходящий газ используют в качестве источника этилена, который должен быть использован в установке для этилбензола. Аналогичным образом, пропен, используемый на стадии эпоксидирования (в), получают из разделителя пропана/пропена. Однако, установка ЖКК не производит этилен и пропен в требуемом соотношении 1:1. В рамках настоящего изобретения возможно использовать пропен и этилен, полученные в установке ЖКК, вместе с этиленом и/или пропеном, исходящим из других источников, предпочтительно, расположенных поблизости от МС/ОП установки, если производство этилена и/или пропена установкой ЖКК является недостаточным для удовлетворения потребности способа МС/ОП в этилене и/или пропене.
Как указывается выше, этилен, используемый на стадии (а), соответственно получают из отходящего газа установки для жидкого каталитического крекинга, содержащего компоненты С1 и С2. Однако, предпочтительно, чтобы этот отходящий газ, после пропускания его через аминную установку, последовательно подвергали абсорбционно/десорбционной обработке для выделения водорода, азота и метана и обработке для выделения или гидрирования ацетилена перед тем, как направить полученный поток, содержащий этан и этилен, в установку для получения этилбензола.
Было найдено, что для цели настоящего изобретения особенно выгодно, чтобы в установке для получения этилбензола поток, содержащий этан и этилен, контактировал с бензолом в присутствии цеолитного катализатора, подходяще катализатора на основе ZSM-5, и чтобы этилбензол и оставшийся этан впоследствии выделяли.
Было найдено, что если этилена, получаемого в реакторной секции установки ЖКК, недостаточно для полного удовлетворения потребности в этилене способа МС/ОП, то очень полезно производить оставшуюся часть необходимого этилена в одной или более крекинговых печах, в которые подают этан и, необязательно, пропан, получаемые в реакторной секции установки жидкого каталитического крекинга. Таким образом, С2 и С3 продукты, получаемые в способе ЖКК, оптимально используются для создания запаса этилена для установки этилбензола. Этан, получаемый в установке ЖКК, можно подавать непосредственно в крекинговую печь (печи). Однако, предпочтительно направлять этан в виде потока этана/этилена в установку по производству этилбензола, где этилен взаимодействует с бензолом, приводя к этилбензолу. Оставшийся этан выделяют из установки по производству этилбензола и затем подают в крекинговую печь(печи).
В случае, если этан из установки ЖКК сам по себе не дает достаточного количества дополнительного этилена после крекинговой печи(печей) для поставки необходимого этилена, можно добавить этан из внешнего источника. Если процесс ЖКК дает недостаточное количество пропена для удовлетворения потребности в пропене способа МС/ОП, подача в крекинговую печь(печи) может также содержать пропан, выделенный из установки жидкого каталитического крекинга, необязательно дополненный внешним пропаном или даже бутаном. Будет понятно, что необходим внешний этан и/или пропан, если это нужно для потребности способа МС/ОП в этилене и/или пропене.
Для получения оптимального использования секции обработки установки ЖКК и, следовательно, для повышения общей эффективности способа, предпочтительно, чтобы вытекающий поток из крекинговой печи(печей), содержащий этилен и, необязательно, пропен, обрабатывали в секции обработки установки для жидкого каталитического крекинга вместе с вытекающим потоком из реакторной секции установки для жидкого каталитического крекинга. Упомянутый вытекающий поток из крекинговой печи(печей) обычно содержит водород, метан, неконвертированный этан и более тяжелые компоненты в дополнение к большому количеству этилена. Если в печь(печи) вводят также пропан, упомянутый вытекающий поток содержит, кроме того, пропен, а также неконвертированный пропан и более тяжелые компоненты. Так, вытекающий поток печи смешивают с крекированным вытекающим из реакторной секции установки ЖКК перед его вводом в основную ректификационную колонну. Таким образом, осуществляют эффективное разделение пропена и этилена, а в секции обработки удаляют любые примеси и метан, образовавшиеся в крекинговых печах.
Будет понятно, что объединение установки ЖКК со способом МС/ОП согласно настоящему изобретению особенно эффективно в том случае, когда установку МС/ОП необходимо построить одновременно с установкой ЖКК в том же месте, поскольку это дает возможность оптимально интегрированного общего дизайна. Альтернативно, также может быть эффективно, хотя обычно и меньше, чем в вышеуказанном случае, построить установку МС/ОП в том месте, где уже находится установка ЖКК.
Далее изобретение иллюстрируется фиг. 1 и 2. На фиг. 1 представлена общая идея, лежащая в основе настоящего изобретения. На фиг. 2 схематично показан особенно предпочтительный способ объединения установки ЖКК и установки для этилбензола для цели настоящего изобретения.
На фиг. 1 подача ЖКК (например, тяжелые дистилляты) вводят в секцию 2 реактора ЖКК. Впоследствии вытекающий поток 3 реактора обрабатывают в секции обработки 4, получая поток этилена 5 и поток пропена 7. Поток этилена 5 вводят в установку этилбензола 9, необязательно с дополнительным этиленом 6 из внешнего источника, вместе с потоком бензола 17. Затем содержащий этилбензол поток 10 направляют в окислительную установку 11, где этилбензол окисляют в гидроперекись этилбензола (ГПЭБ) с использованием воздуха или кислорода 18 в качестве газа-окислителя. Полученная ГПЭБ покидает окислительную установку 11 в виде потока 12 и направляется в установку эпоксидирования 13, где она взаимодействует с пропеном из потока пропена 7 и, необязательно, с пропеном 8 из внешнего источника, что приводит к образованию окиси пропилена 19 и 1-фенилэтанола 14. Поток 1-фенилэтанола 14 превращают в установке дигидратации 15 в стирол 16 и воду 20.
На фиг. 2 вытекающий поток 2 из реакторной секции 1 ЖКК вводят в основную ректификационную колонну 3. Верхний погон 4, получаемый из основной ректификационной колонны 3, подают в колонну абсорбции/ректификации 5, где его разделяют на поток отходящего газа 7 и С3/С4 поток 6. Поток отходящего газа 7 направляют через аминную установку 8 (для удаления сернистых компонентов), установку абсорбции/десорбции 10 (для удаления водорода, азота и метана, чтобы избежать накопления этих компонентов в процессе) и установку 13 удаления ацетилена, или гидрирования, в установку этилбензола 15. Вытекающий поток из аминной установки 8 по существу свободен от сернистых компонентов, тогда как поток 12, выходящий из установки абсорбции/десорбции 10, свободен от азота, NOx, водорода и метана, которые все объединены в потоке 11. Поток 14, выходящий из установки 13 для удаления ацетилена или гидрирования, содержит, главным образом, этан и этилен и направляется в установку этилбензола 15, где его конвертируют в этилбензол, выходящий в виде потока 16, который нужно направить в установку окисления способа МС/ОП (не показана). С3/С4 поток 6 направляют в бутаноотгонную колонну 20, из которой выделяют верхний погон 21 бутана/С3. Этот верхний погон 21 подают в пропаноотгонную колонну 22, где его разделяют на поток бутана 23 и С3 поток 24, состоящий, главным образом, из пропана и пропена. Остальные компоненты, присутствующие в незначительных количествах, представляют собой метилацетилен и пропадиен (МА/ПД), образующиеся в крекинговой печи(печах) 18, и сернистые компоненты. Поэтому С3 поток 24 пропускают через аминную установку 25, после чего десульфурированный поток 26 пропускают через установку 27 удаления МА/ПД, или гидрирования, получая поток пропана/пропена 28. Этот поток пропана/пропена 28 разделяют на поток пропена 30 и поток пропана 31 в разделитель пропана/пропена 29. Поток пропена 31 можно непосредственно направить в установку эпоксидирования способа МС/ОП (не показана). Поток пропана 31, необязательно дополненный дополнительным пропаном 32, объединяют с этансодержащим вытекающим потоком 17 установки этилбензола 15. Этот вытекающий поток 17 можно дополнить внешним этаном 33. После этого объединенный поток запускают в крекинговую печь(печи) 18, где происходит крекинг в этилен и пропен. Затем вытекающий крекированный поток 19, содержащий этилен/пропен, объединяют с вытекающим потоком 2 реакторной секции ЖКК, получая, таким образом, оптимальное использование конечной секции ЖКК, уже имеющейся, или которую нужно установить. Этилен из крекированного вытекающего потока 19 в итоге заканчивается в потоке этилена/этана 14, в то время как пропен заканчивается в потоке пропена 30.
Далее изобретение иллюстрируется следующим примером без ограничения объема изобретения этим конкретным воплощением.
Пример
Объединение установки ЖКК и установки МС/ОП, как показано на фиг. 2, осуществляют с использованием установки ЖКК 1, имеющей производительность конверсии сырья 6000 тонн в день. Используют три обычные конверсионные крекинговые печи 18. Для управления крупномасштабной МС/ОП установкой разработан объединенный способ, для которого необходимо одинаковое количество (12,5 тонн/час) этилена и пропена.
В таблице количества водорода, азота, метана, ацетилена, этана, этилена, пропана и пропена в различных потоках процесса, пронумерованные, как показано на фиг. 2, приведены в тоннах/час (т/ч).
Как видно из таблицы, в интегрированной части способа ЖКК и способа МС/ОП производится необходимое количество этилена (12,5 т/ч:поток 14), тогда как в то же время производится более чем достаточно пропена (13,80 т/ч:поток 30) для снабжения секции эпоксидирования установки МС/ОП (не показан на фиг. 2) с необходимым количеством пропена.
Таким образом, можно видеть, что интеграция установки ЖКК и установки МС/ОП, в соответствии с настоящим изобретением, имеет очень хорошую возможность без необходимости в установке полного парового крекинга для подачи необходимых этилена и пропена.

Claims (9)

1. Способ совместного получения стирола и окиси пропилена, включающий стадии: а) взаимодействия этилена и бензола с образованием этилбензола, взаимодействия этилбензола с кислородом, или воздухом, с образованием гидроперекиси этилбензола, в) взаимодействия, по меньшей мере, части полученной гидроперекиси этилбензола с пропиленом в присутствии катализатора эпоксидирования с образованием окиси пропилена и 1-фенилэтанола, и г) дегидратации, по меньшей мере, части полученного 1-фенилэтанола в стирол в присутствии подходящего катализатора дегидратации, причем этилен, используемый на стадии (а) и, пропилен, используемый на стадии (в), по меньшей мере, частично обеспечиваются установкой жидкого каталитического крекинга.
2. Способ по п.1, в котором этилен, используемый на стадии (а), получают из отходящего газа установки жидкого каталитического крекинга, содержащего C1 и С2 компоненты.
3. Способ по п. 2, в котором отходящий газ после прохождения через аминную установку последовательно подвергают абсорбционной/десорбционной обработке для удаления водорода, азота и метана, и обработке для удаления ацетилена, затем полученный поток, содержащий этан и этилен, направляют в установку по производству этилбензола.
4. Способ по п. 3, в котором в установке по производству этилбензола поток, содержащий этан и этилен, контактирует с бензолом в присутствии цеолитного катализатора, и этилбензол и оставшийся этан выделяют.
5. Способ по любому пп.1-4, в котором одну часть этилена, используемого на стадии (а), получают в реакторной секции установки жидкого каталитического крекинга, а другую часть необходимого этилена получают в одной или более крекинговых печах, в которые подают этан и, необязательно, пропан, полученный в реакторной секции установки жидкого каталитического крекинга.
6. Способ по пп.4 и 5, в котором этан сначала направляют в виде потока этана/этилена в установку по производству этилбензола, затем оставшийся этан выделяют из установки по производству этилбензола и подают в крекинговую печь (печи).
7. Способ по п.5 или 6, в котором поток, подаваемый в крекинговую печь (печи), содержит также пропан, выделенный из установки жидкого каталитического крекинга, и, необязательно, пополнен внешним этаном и/или пропаном.
8. Способ по любому из пп.5-7, в котором отходящий поток из крекинговой печи (печей), содержащий этилен и, необязательно, пропилен, обрабатывают в секции обработки установки жидкого каталитического крекинга вместе с отходящим потоком реакторной секции установки жидкости каталитического крекинга.
9. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором температура реактора в реакторной секции установки жидкого каталитического крекинга составляет менее чем 550oС, предпочтительно 500-525oС.
RU2001104539/04A 1998-07-20 1999-07-15 Способ получения стирола и окиси пропилена RU2214385C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP98202428 1998-07-20
EP98202428.3 1998-07-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001104539A RU2001104539A (ru) 2003-05-20
RU2214385C2 true RU2214385C2 (ru) 2003-10-20

Family

ID=8233952

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001104539/04A RU2214385C2 (ru) 1998-07-20 1999-07-15 Способ получения стирола и окиси пропилена

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6504038B1 (ru)
EP (1) EP1098865B1 (ru)
JP (1) JP2002521351A (ru)
KR (1) KR20010070977A (ru)
CN (1) CN1154628C (ru)
AU (1) AU747944B2 (ru)
BR (1) BR9912289A (ru)
CA (1) CA2337845A1 (ru)
DE (1) DE69906980T2 (ru)
ES (1) ES2197663T3 (ru)
RU (1) RU2214385C2 (ru)
WO (1) WO2000005186A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2464260C2 (ru) * 2006-11-13 2012-10-20 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Способ жидкофазного окисления этилбензола до гидроперекиси этилбензола

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1209155A1 (de) * 2000-11-20 2002-05-29 Degussa AG Koppelprodukt freies Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid
US7045550B2 (en) 2001-08-07 2006-05-16 Wisconsin Alumni Research Foundation Polyamines and analogs for protecting cells during cancer chemotherapy and radiotherapy
US6783659B2 (en) * 2001-11-16 2004-08-31 Chevron Phillips Chemical Company, L.P. Process to produce a dilute ethylene stream and a dilute propylene stream
JP2005516902A (ja) * 2001-11-16 2005-06-09 シェブロン フィリップス ケミカル カンパニー エルピー 低濃度エチレンストリームおよび低濃度プロピレンストリームを生産するプロセス
US6844454B2 (en) * 2002-04-12 2005-01-18 Shell Oil Company Process
TW200401759A (en) * 2002-06-21 2004-02-01 Shell Int Research Process for preparing styrene
WO2004014823A1 (en) * 2002-08-06 2004-02-19 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process
TW200418752A (en) * 2002-08-28 2004-10-01 Shell Int Research Method and apparatus for producing styrene by catalytic dehydration of 1-phenylethanol
KR20060081702A (ko) * 2003-08-19 2006-07-13 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 알킬렌 옥사이드의 제조방법
JP2007508406A (ja) * 2003-10-10 2007-04-05 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ ポリエーテルポリオールの製造方法
US20050148787A1 (en) * 2003-11-26 2005-07-07 Beckers Johannes Gerhardus J. Process for the preparation of propylene carbonate
CN100348558C (zh) * 2005-04-29 2007-11-14 北京金源化学集团有限公司 生产苯乙烯类化合物的新工艺
CN102666450B (zh) 2009-12-22 2014-09-17 国际壳牌研究有限公司 回收单烷基苯的方法
EP2590912B1 (en) 2009-12-22 2017-09-06 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for recovering monoalkylbenzene
CN102381934B (zh) * 2010-08-31 2013-12-25 中国石油化工股份有限公司 一种乙苯氧化的方法
NL2007874C2 (en) 2011-11-25 2013-05-28 Progression Industry B V The application of chemical compounds presents a styrene production process in a fuel.
CN105294603B (zh) * 2014-07-03 2017-12-15 中国石油化工股份有限公司 生产环氧氯丙烷的方法
US9809761B2 (en) 2014-11-11 2017-11-07 Uop Llc Hydrocarbon processing apparatuses and methods of refining hydrocarbons with absorptive recovery of C3+ hydrocarbons
CN109675332B (zh) * 2017-10-19 2021-09-14 中国石化工程建设有限公司 热泵驱动的甲苯塔分馏装置及方法
CN108774198B (zh) * 2018-07-24 2022-06-03 河北美邦工程科技股份有限公司 一种甲苯共氧化法制备环氧丙烷的方法
CN108912071B (zh) * 2018-07-24 2022-04-19 河北美邦工程科技股份有限公司 一种环氧丙烷的制备方法
EP4063355A1 (en) * 2021-03-22 2022-09-28 Evonik Operations GmbH Integrated process and plant for making styrene and propene oxide
CN113072522B (zh) * 2021-03-25 2022-06-17 浙江智英石化技术有限公司 一种混合有机相中乙苯过氧化氢的去除方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1460520A (fr) 1964-01-07 1966-01-07 Halcon International Inc Procédé de préparation d'oxyde de propylène et de composés époxydés analogues
US5599956A (en) * 1996-02-22 1997-02-04 Uop Integrated process for the production of propylene oxide
US5756872A (en) 1997-01-27 1998-05-26 Catalytic Distillation Technologies Process for the treatment of FCCU off gas

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2464260C2 (ru) * 2006-11-13 2012-10-20 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Способ жидкофазного окисления этилбензола до гидроперекиси этилбензола

Also Published As

Publication number Publication date
AU5411199A (en) 2000-02-14
DE69906980D1 (de) 2003-05-22
AU747944B2 (en) 2002-05-30
US6504038B1 (en) 2003-01-07
ES2197663T3 (es) 2004-01-01
CA2337845A1 (en) 2000-02-03
BR9912289A (pt) 2001-04-17
JP2002521351A (ja) 2002-07-16
CN1310698A (zh) 2001-08-29
EP1098865A1 (en) 2001-05-16
EP1098865B1 (en) 2003-04-16
KR20010070977A (ko) 2001-07-28
DE69906980T2 (de) 2003-11-06
CN1154628C (zh) 2004-06-23
WO2000005186A1 (en) 2000-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2214385C2 (ru) Способ получения стирола и окиси пропилена
RU2398754C2 (ru) Способ получения легких олефинов и устройство для его осуществления
RU2001104539A (ru) Способ получения стирола и окиси пропилена
KR20090123949A (ko) 프로필렌 옥사이드의 제조 방법
US20040116749A1 (en) Co-production of phenol, acetone, alpha-methylstyrene and propylene oxide, and catalyst therefor
WO2011118823A1 (en) Method of producing propylene oxide
WO2015147700A1 (ru) Способ получения концентрата ароматических углеводородов из легких алифатических углеводородов и установка для его осуществления
JP5425630B2 (ja) メタノールからオレフィンへの統合処理
JP5082254B2 (ja) 芳香族化合物の製造方法及び水素化芳香族化合物の製造方法
WO2006087971A1 (ja) 芳香族化合物の製造方法及び水素化芳香族化合物の製造方法
KR20060018252A (ko) 묽은 에틸렌 스트림들로부터 프로필렌 및 에틸벤젠 제조방법
US10435338B2 (en) Method and process for converting the ethylene present in the overhead effluent from a FCC in a manner such as to increase the propylene production
JP2002322167A (ja) プロピレンオキサイドの製造方法
JP4400120B2 (ja) クメンの製造方法
US6049020A (en) Process for producing an ether and an olefin from a hydrocarbon cut containing at least one tertiary olefin by synthesising then decomposing an ether, comprising a first step for purifying the olefin by fractionation
KR20040050057A (ko) 프로필렌 옥사이드의 제조방법
US7485736B2 (en) Process for producing α-methylstyrene
US7381829B2 (en) Method for producing propylene oxide
MXPA01000652A (en) Process for the preparation of styrene and propylene oxide
JP2005097208A (ja) プロピレンオキサイドの製造方法
TW202411181A (zh) 異丙苯之製造方法、異丙苯之製造裝置、及環氧丙烷之製造方法
JP2005097175A (ja) プロピレンオキサイドの製造方法
RU2400464C2 (ru) Способ получения ароматических соединений и способ получения гидрированных ароматических соединений
JP2004292336A (ja) クメンの製造方法
JP2005097178A (ja) プロピレンオキサイドの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20050716