ES2197663T3 - Procedimiento de preparacion de estireno y de oxido de propileno. - Google Patents
Procedimiento de preparacion de estireno y de oxido de propileno.Info
- Publication number
- ES2197663T3 ES2197663T3 ES99940011T ES99940011T ES2197663T3 ES 2197663 T3 ES2197663 T3 ES 2197663T3 ES 99940011 T ES99940011 T ES 99940011T ES 99940011 T ES99940011 T ES 99940011T ES 2197663 T3 ES2197663 T3 ES 2197663T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- unit
- ethene
- ethylbenzene
- fractionation
- ethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/42—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
- C07C15/44—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
- C07C15/46—Styrene; Ring-alkylated styrenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Proceso para la preparación conjunta de estireno y óxido de propileno, que comprende las etapas de: (a) hacer reaccionar eteno y benceno para formar etilbenceno, (b) hacer reaccionar etilbenteno con oxígeno o aire para formar hidroperóxido de etilbenceno, (c) hacer reaccionar al menos parte del hidroperóxido de etilbenceno obtenido con propeno en presencia de un catalizador de epoxidación, para formar óxido de propileno y 1-fenil etanol, y (d) deshidratar al menos parte del 1-fenil etanol obtenido en estireno en presencia de un catalizador de deshidratación adecuado, donde el eteno usado en la etapa (a) y el propeno usado en la etapa (c) se proporcionan al menos parcialmente por una unidad de termofraccionamiento catalítico de fluido.
Description
Procedimiento de preparación de estireno y de
óxido de propileno.
La presente invención se refiere a un proceso
para la preparación conjunta de estireno y óxido de propileno.
Tal proceso se conoce en la técnica como en la
patente FR-A-1460510 y se denomina
comúnmente como proceso de monómero de estireno/óxido de propileno
(ME/OP). En general, un proceso de ME/OP comprende las etapas
de:
(a) hacer reaccionar eteno y benceno para formar
etilbenceno,
(b) hacer reaccionar etilbenceno con oxígeno o
aire para formar hidroperóxido de etilbenceno,
(c) hacer reaccionar al menos parte del
hidroperóxido de etilbenceno obtenido con propeno en presencia de un
catalizador de epoxidación, para formar óxido de propileno y
1-fenil etanol, y
(d) deshidratar al menos parte del
1-fenil etanol obtenido en estireno en presencia de
un catalizador de deshidratación adecuado.
El proceso de ME/OP anterior es bien conocido en
la técnica. En la etapa (a) el etilbenceno se forma por la
alquilación de benceno en una unidad de etilbenceno. El benceno
puede derivarse, por ejemplo, de una unidad del reformador al
platino, mientras que el eteno puede derivarse de una unidad de
termofraccionamiento con vapor. La reacción de alquilación podría
llevarse a cabo de varias formas conocidas en la técnica. Esta
reacción puede llevarse a cabo, por ejemplo, como una reacción en
fase gaseosa o fase líquida usando un catalizador basado en
catalizador de cloruro de aluminio. Los catalizadores de ácido
fosfórico sólido o catalizadores ácidos sólidos basados en alúmina
activada con trifluoruro de boro también se usan en ciertos procesos
de alquilación de benceno para producir etilbenceno. Un proceso
adecuado adicional es el proceso conocido como el proceso
Mobil/Badger. En este proceso se usa un catalizador de zeolita
sintética, ZME-5. En este proceso la reacción se
lleva a cabo típicamente a temperaturas altas (normalmente 380 -
420ºC) y presión moderada. La preparación de etilbenceno a partir
de eteno y benceno con un catalizador zeolítico se describe en la
patente US-4.107.224.
La etapa (a) del proceso puede llevarse a cabo
independientemente de las etapas (b) a (d) del proceso, es decir, en
un lugar diferente. Sin embargo, se prefiere que la producción de
etilbenceno iguale la producción de estireno en la etapa (d), para
que la unidad de etilbenceno sea una parte integrada del proceso de
ME/OP o se localice en las proximidades de una planta de ME/OP.
Generalmente se prefiere una planta de ME/OP con una unidad de
etilbenceno integrada.
En la etapa de oxidación (b) la oxidación en fase
líquida de etilbenceno en hidroperóxido de etilbenceno se presenta a
una temperatura de 100 - 160ºC, convenientemente 130 - 150ºC, y a
una presión de 1 - 4 bar, convenientemente 2 – 3 bar. La oxidación
se lleva a cabo típicamente con aire como el gas oxidante, pero
también podría aplicarse oxígeno. El subproducto principal formado
en esta etapa es acetofenona, que podría hidrogenarse en el proceso
de ME/OP en 1-fenil etanol, usado en la etapa (d)
para producir estireno.
En la etapa de epoxidación (c) el hidroperóxido
de etilbenceno se hace reaccionar con propeno para producir óxido de
propileno y 1-fenil etanol o 1- fenil etanol
sustituido. En esta etapa de epoxidación puede aplicarse un
catalizador homogéneo o un catalizador heterogéneo. Se aplican
frecuentemente compuestos de molibdeno como catalizadores
homogéneos, mientras que catalizadores basados en titanio en un
soporte de sílice se usan a menudo como catalizadores heterogéneos.
Las condiciones bajo las cuales se lleva a cabo la epoxidación se
conocen en la técnica e incluyen típicamente temperaturas de 75 a
150ºC, y presiones de hasta 80 bar, con el medio de reacción que
está en fase líquida. El efluente de la etapa de epoxidación
normalmente se somete primero a un tratamiento de separación para
eliminar el óxido de propileno formado, después de lo cual la
corriente residual, que contiene 1-fenil etanol, se
somete convenientemente a uno o más tratamientos de separación,
inter alia para eliminar etil benceno para reuso en una etapa
anterior del proceso. La corriente obtenida eventualmente que
contiene 1-fenil etanol se somete después al
tratamiento de deshidratación de la etapa (d).
La deshidratación de 1-fenil
etanol en estireno también se conoce en la técnica. Puede llevarse
a cabo tanto en fase gaseosa como en fase líquida. Los
catalizadores de deshidratación adecuados incluyen por ejemplo
materiales ácidos como alúmina, alúmina de álcali, silicatos de
aluminio y zeolitas sintéticas tipo H. También se conocen bien las
condiciones de deshidratación e incluyen normalmente temperaturas
de reacción de 100 - 210ºC para deshidratación en fase líquida y
210 - 320ºC, típicamente 280 - 310ºC, para deshidratación en fase
gaseosa. Las presiones están normalmente en el intervalo de 0,1 a 10
bar. En principio, puede aplicarse cualquier proceso de
deshidratación conocido en la etapa (d).
En un proceso comercial de ME/OP, el propeno
usado en la etapa (c) puede suministrarse a partir de una fuente
externa o puede hacerse en el mismo sitio de ME/OP, normalmente en
una unidad de termofraccionamiento con vapor (también denominada
comúnmente como planta de eteno). La última opción es la opción
preferida y la que se aplica más frecuentemente.
Un proceso de ME/OP que comprende las etapas de
(a) a (d) como se describió antes requiere cantidades iguales de
eteno y propeno como alimentación. Debido a esto, las plantas de
ME/OP se localizan típicamente en las proximidades de una planta de
eteno, que produce tanto el eteno como el propeno necesarios. Por lo
tanto, si se va a diseñar y a construir una planta nueva de ME/OP,
esta planta se localiza normalmente cerca de una planta de eteno
existente que tenga una sobrecapacidad de eteno y propeno, o en el
diseño debe incluirse una planta de eteno para asegurar el
suministro necesario de eteno y propeno. Esta no es una situación
muy ventajosa desde una perspectiva tanto logística como económica,
ya que limita la elección de un lugar para construir una planta de
ME/OP y vincula la economía a la de una planta de eteno. Por lo
tanto, sería beneficioso si el eteno y propeno pudieran
suministrarse desde una fuente alternativa sin tener los
inconvenientes mencionados.
Dentro del contexto de la presente invención se
ha encontrado que integrar un proceso de ME/OP con una unidad de
termofraccionamiento catalítico de fluido (TCF) podría superar las
restricciones económicas y logísticas ya mencionadas.
Por lo tanto, la presente invención se refiere a
un proceso para la preparación conjunta de estireno y óxido de
propileno que comprende las etapas (a), (b), (c) y (d) como se
describieron anteriormente, donde el eteno usado en la etapa (a) y
el propeno usado en la etapa (c) se proporcionan al menos
parcialmente por una unidad de TCF.
Una unidad de TCF típica dentro del contexto de
la presente invención comprende una sección del reactor y una
sección de preparación. En la sección del reactor se lleva a cabo
el termofraccionamiento real, después de lo cual en la sección de
preparación el efluente del termofraccionamiento se separa en
diferentes productos. La sección del reactor comprende típicamente
un reactor, un regenerador de catalizador y un divisor. La
temperatura en el reactor de TCF de la unidad de
termofraccionamiento catalítico de fluido es típicamente menor de
550ºC, y está preferentemente dentro del intervalo de 500 a
525ºC.
El efluente de la sección del reactor se conduce
entonces a la sección de preparación. Convenientemente, tal sección
de preparación empieza con un fraccionador principal donde se
introduce el efluente de termofraccionamiento de la sección del
reactor. La fracción superior de este fraccionador principal
contiene los componentes de punto de ebullición baja, que son
principalmente hidrocarburos C1 a C4. Además, gases como sulfuro de
hidrógeno, sulfuro de carbonilo, hidrógeno y nitrógeno están
presentes en pequeñas cantidades. Esta fracción superior se
comprime típicamente y se envía a una columna de
absorción/rectificación. Aquí el llamado gas de salida -que
comprende principalmente componentes C1 y C2 y algunos componentes
de hidrógeno, nitrógeno y azufre- se elimina y se envía, a través
de una unidad para eliminar los componentes de azufre (típicamente
una unidad de amina), al sistema de gas combustible. El material
C3/C4 recuperado se envía convenientemente a un desbutanizador, un
despropanizador y opcionalmente un separador de propano/propeno,
donde la separación se efectúa en una corriente de C4, una
corriente de propano y una corriente de propeno. Todos los
tratamientos que empiezan con la separación en el fraccionador
principal forman parte de la sección de preparación.
Como se indicó antes, el gas de salida que
contiene los componentes C1 y C2 de una unidad TCF se enviaría
normalmente al sistema de gas combustible. Sin embargo, dentro del
marco de la presente invención se usa este gas de salida como la
fuente de eteno que se va a usar en la unidad de etilbenceno. De
manera similar, el propeno usado en la etapa de epoxidación (c) se
deriva del separador de propeno/propano. Sin embargo, una unidad de
TCF no produce eteno y propeno en la relación deseada de 1:1. Es
posible, dentro del marco de la presente invención, usar el propeno
y eteno producidos en la unidad de TCF junto con el eteno y/o
propeno que vienen de otras fuentes, localizadas preferentemente en
las proximidades de la planta de ME/OP, si la producción de eteno
y/o propeno de la unidad de TCF no es suficiente para satisfacer la
demanda de eteno y/o propeno del proceso de ME/OP.
Como se expuso anteriormente, el eteno usado en
la etapa (a) se deriva convenientemente del gas de salida de la
unidad de termofraccionamiento catalítico de fluido que contiene
los componentes C1 y C2. Sin embargo, se prefiere que el gas de
salida, después de haber pasado a través de una unidad de amina, se
someta sucesivamente a un tratamiento de absorción/desorción para
eliminar hidrógeno, nitrógeno y metano, y a un tratamiento para
eliminar o hidrogenar acetileno antes de que la corriente
resultante que contiene etano y eteno se envíe a una unidad de
producción de etilbenceno.
Se ha encontrado particularmente ventajoso a los
efectos de la presente invención que en la unidad de producción de
etilbenceno, la corriente que contiene etano y eteno se ponga en
contacto con benceno en presencia de un catalizador zeolítico,
convenientemente un catalizador basado en ZME-5, y
que se recuperen a continuación el etilbenceno y el etano
restante.
Si el eteno producido en la sección del reactor
de la unidad de TCF no es suficiente para satisfacer completamente
la demanda de eteno del proceso de ME/OP, se ha encontrado muy útil
producir la parte restante de eteno necesario en uno o más hornos
de termofraccionamiento, que se suministran con etano y
opcionalmente propano producido en la sección del reactor de la
unidad de termofraccionamiento catalítico de fluido. De esta forma,
los productos de C2 y C3 producidos en el proceso de TCF se usan
óptimamente para crear el suministro de eteno para la unidad de
etilbenceno. El etano producido en la unidad de TCF podría
alimentar directamente al horno u hornos de termofraccionamiento.
Sin embargo, se prefiere enviar el etano como una corriente de
etano/eteno a la unidad de producción de etilbenceno, donde el
eteno se hace reaccionar con benceno en etilbenceno. El etano
restante se recupera de la unidad de producción de etilbenceno y
después se alimenta al horno u hornos de termofraccionamiento.
Si el etano de la unidad de TCF solo no produce
suficiente eteno adicional desde el horno u hornos de
termofraccionamiento para suministrar el eteno necesario, podría
añadirse etano de una fuente externa. Si el proceso de TCF no
produce propeno suficiente para satisfacer la demanda de propeno del
proceso de ME/OP, la alimentación del horno u hornos de
termofraccionamiento podría contener también propano recuperado de
la unidad de termofraccionamiento catalítico de fluido,
complementado opcionalmente con propano externo o incluso butano.
Se entenderá que se necesitan etano y/o propano externos, si lo
requiere la demanda de eteno y/o propeno del proceso de ME/OP.
Para hacer óptimo el uso de la sección de
preparación de la unidad de TCF y aumentar por lo tanto la eficacia
global del proceso, se prefiere que el efluente del horno u hornos
de termofraccionamiento, que contiene eteno y opcionalmente
propeno, se prepare en la sección de preparación de la unidad de
termofraccionamiento catalítico de fluido junto con el efluente de
la sección del reactor de la unidad de termofraccionamiento
catalítico de fluido. Dicho efluente del horno u hornos de
termofraccionamiento contiene normalmente hidrógeno, metano, etano
sin convertir y componentes más pesados, además de una cantidad
alta de eteno. Si el propano también se introduce en el horno u
hornos, dicho efluente contiene además propeno así como propano sin
convertir y componentes más pesados. De este modo, el efluente del
horno se mezcla con el efluente de termofraccionamiento de la
sección del reactor de la unidad de TCF antes de entrar en el
fraccionador principal. De esta manera, se efectúa la separación
efectiva de propeno y eteno y cualquier contaminante y metano
formados en los hornos de termofraccionamiento se eliminan en la
sección de preparación.
Se entenderá que la integración de una unidad de
TCF con un proceso de ME/OP, de acuerdo con la presente invención,
es particularmente efectiva en una situación donde una planta de
ME/OP se va a construir al mismo tiempo que una planta de TCF en el
mismo lugar, ya que esto permite un diseño global óptimamente
integrado. Como alternativa, también puede ser efectivo, aunque
normalmente menos que en la situación anterior, construir una planta
de ME/OP en un lugar donde ya está presente una planta de TCF.
La invención se ilustra además por las figuras 1
y 2. La figura 1 muestra el concepto general que resalta la presente
invención. La figura 2 muestra esquemáticamente una forma
particularmente preferida de integrar una unidad de TCF y una
unidad de etilbenceno a los efectos de la presente invención.
En la figura 1 la alimentación de la TCF (por
ejemplo, destilados pesados) entra en la sección del reactor 2 de
la TCF. El efluente del reactor 3 se prepara a continuación en la
sección de preparación 4, dando como resultado una corriente de
eteno 5 y una corriente de propeno 7. La corriente de eteno 5 se
introduce en la unidad de etilbenceno 9, opcionalmente con eteno
adicional 6 de una fuente externa, junto con la corriente de
benceno 17. La corriente que contiene etilbenceno 10 se conduce
después a la unidad de oxidación 11, donde el etilbenceno se oxida
a hidroperóxido de etilbenceno (HPEB), usando aire u oxígeno 18
como el gas oxidante. El HPEB formado sale de la unidad de oxidación
11 como corriente 12 y alimenta a la unidad de epoxidación 13, donde
se hace reaccionar con propeno de la corriente de propeno 7 y
opcionalmente con propeno 8 de una fuente externa para formar óxido
de propileno 19 y 1-fenil etanol 14. La corriente
de 1-fenil etanol 14 se convierte en la unidad de
deshidratación 15 en estireno 16 y agua 20.
En la figura 2 el efluente 2 de la sección del
reactor de la TCF 1 se pasa al fraccionador principal 3. La fracción
superior 4, recuperada del fraccionador principal 3, se alimenta en
la columna de absorción/rectificación 5, donde se separa en una
corriente de gas de salida 7 y una corriente de C3/C4 6. La
corriente de gas de salida 7 se envía a través de una unidad de
amina 8 (para eliminar los componentes de azufre), unidad de
absorción/desorción 10 (para eliminar hidrógeno, nitrógeno y metano
para evitar la acumulación de estos componentes en el proceso), y
unidad de eliminación de acetileno o de hidrogenación 13 a la unidad
de etilbenceno 15. El efluente de la unidad de amina 8 está
esencialmente libre de componentes de azufre, mientras que la
corriente 12 que sale de la unidad de absorción/desorción 10 está
libre de nitrógeno, NOx, hidrógeno y metano, que se combinan todos
en la corriente 11. La corriente 14 que sale de la unidad de
eliminación de acetileno o de hidrogenación 13 contiene
principalmente etano y eteno y se envía a la unidad de etilbenceno
15, donde se convierte a etilbenceno, que sale como corriente 16
para enviarse a la unidad de oxidación del proceso de ME/OP (no
mostrado). La corriente de C3/C4 6 se envía al desbutanizador 20, en
el cual se recupera una fracción superior de butano/C3 21. Esta
fracción superior 21 alimenta al despropanizador 22, donde se
separa en corriente de butano 23 y una corriente de C3 24, que
consiste principalmente en propano y propeno. Otros componentes
presentes en cantidades menores son metilacetileno y propadieno
(MA/PD) formados en el horno u hornos de termofraccionamiento 18 y
componentes de azufre. Por lo tanto, la corriente de C3 24 se pasa
a través de una unidad de amina 25, después de lo cual la corriente
desulfurada 26 se pasa a través de una unidad de eliminación de
MA/PD o de hidrogenación 27, produciendo una corriente de
propano/propeno 28. Esta corriente de propano/propeno 28 se separa
en una corriente de propeno 30 y una corriente de propano 31 en el
separador de propano/propeno 29. La corriente de propeno 31 puede
enviarse directamente a la unidad de epoxidación del proceso de
ME/OP (no mostrada). La corriente de propano 31, complementada
opcionalmente con propano adicional 32, se combina con el efluente
que contiene etano 17 de la unidad de etilbenceno 15. Este efluente
17 podría complementarse con etano externo 33. La corriente
combinada se pasa a continuación al horno u hornos de
termofraccionamiento 18 donde tiene lugar el termofraccionamiento de
eteno y propeno. El efluente de termofraccionamiento 19 que
contiene eteno/propeno se combina después con el efluente 2 de la
sección del reactor de la TCF, haciendo así un uso óptimo de la
sección final de la TCF ya disponible o que se va a instalar. El
eteno del efluente de termofraccionamiento 19 termina eventualmente
en la corriente de eteno/etano 14, mientras que el propeno termina
en la corriente de propeno 30.
La invención se ilustra además por el siguiente
ejemplo, sin limitar el alcance de la invención a esta realización
particular.
La integración entre una unidad de TCF y una
planta de ME/OP, como se ilustra en la figura 2 se lleva a cabo
usando una unidad de TCF 1 que tiene una capacidad de conversión de
alimentación de 6000 toneladas por día. Se usan tres hornos de
termofraccionamiento convencionales 18. El proceso integrado está
diseñado para el funcionamiento de una planta de ME/OP a gran escala
que necesita una cantidad igual de eteno y propeno (12,5
toneladas/hora).
En la tabla I las cantidades de hidrógeno,
nitrógeno, metano, acetileno, etano, eteno, propano y propeno en las
distintas corrientes de procesos numeradas como se indica en la
figura 2 se dan en toneladas/hora (t/h).
Como puede verse en la tabla I, la parte
integrada del proceso de TCF y el proceso de ME/OP produce la
cantidad necesaria de eteno (12,5 t/h: corriente 14), mientras que
al mismo tiempo produce más del propeno suficiente (13,80 t/h:
corriente 30) para suministrar a la sección de epoxidación de la
planta de ME/OP (no mostrada en la figura 2) la cantidad necesaria
de propeno.
De este modo, puede verse que la integración
entre una unidad de TCF y una planta de ME/OP de acuerdo con la
presente invención es muy posible sin la necesidad de una unidad
completa de termofraccionamiento con vapor para suministrar el
eteno y propeno necesarios.
\catcode`\#=12\nobreak\centering\begin{tabular}{|l|c|c|c|c|c|c|c|c|}\hline corriente \+ 2 \+ 19 \+ 2 + 19 \+ 14 \+ 31 \+ 32 \+ 17+31 + \+ 30 \\ \+ (t/h) \+ (t/h) \+ (t/h) \+ (t/h) \+ (t/h) \+ (t/h) \+ 32 \+ (t/h) \\ \+ \+ \+ \+ \+ \+ \+(t/h) \+ \\\hline hidrógeno \+ 1,80 \+ 0 \+ 1,80 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \\\hline nitrógeno \+ 0,15 \+ 0,46 \+ 0,61 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \\\hline metano \+ 2,85 \+ 5,02 \+ 7,87 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \\\hline acetileno \+ 0 \+ 0,10 \+ 0,10 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \\\hline eteno \+ 2,20 \+ 10,22 \+ 12,42 \+ 12,50 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \\\hline etano \+ 2,95 \+ 3,99 \+ 6,94 \+ 6,99 \+ 0 \+ 0 \+ 6,99 \+ 0 \\\hline propeno \+ 10,78 \+ 3,03 \+ 13,80 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \+ 0 \\\hline propano \+ 3,88 \+ 2,82 \+ 6,70 \+ 0 \+ 6,70 \+ 13,63 \+ 20,32 \+ 13,80 \\\hline TOTAL \+ 24,60 \+ 25,65 \+ 50,25 \+ 19,49 \+ 6,70 \+ 13,63 \+ 27,31 \+ 13,80 \\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Claims (9)
1. Proceso para la preparación conjunta de
estireno y óxido de propileno, que comprende las etapas de:
- (a)
- hacer reaccionar eteno y benceno para formar etilbenceno,
- (b)
- hacer reaccionar etilbenteno con oxígeno o aire para formar hidroperóxido de etilbenceno,
- (c)
- hacer reaccionar al menos parte del hidroperóxido de etilbenceno obtenido con propeno en presencia de un catalizador de epoxidación, para formar óxido de propileno y 1-fenil etanol, y
- (d)
- deshidratar al menos parte del 1-fenil etanol obtenido en estireno en presencia de un catalizador de deshidratación adecuado,
donde el eteno usado en la etapa (a) y el propeno
usado en la etapa (c) se proporcionan al menos parcialmente por una
unidad de termofraccionamiento catalítico de fluido.
2. Proceso de acuerdo con la reivindicación 1,
donde el eteno usado en la etapa (a) se deriva del gas de salida de
la unidad de termofraccionamiento catalítico de fluido que contiene
los componentes C1 y C2.
3. Proceso de acuerdo con la reivindicación 2,
donde el gas de salida después de haber pasado a través de una
unidad de amina, se somete sucesivamente a un tratamiento de
absorción/desorción para eliminar hidrógeno, nitrógeno y metano, y
a un tratamiento para eliminar acetileno antes de que la corriente
resultante que contiene etano y eteno se envíe a una unidad de
producción de etilbenceno.
4. Proceso de acuerdo con la reivindicación 3,
donde en la unidad de producción de etilbenceno la corriente que
contiene etano y eteno se pone en contacto con benceno en presencia
de un catalizador zeolítico y se recuperan el etilbenceno y el
etano restante.
5. Proceso de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1 - 4, donde una parte del eteno usado en la etapa
(a) se produce en la sección del reactor de la unidad de
termofraccionamiento catalítico de fluido y la otra parte del eteno
necesario se produce en uno o más hornos de termofraccionamiento,
que se alimentan con etano y se produce opcionalmente propano en la
sección del reactor de la unidad de termofraccionamiento catalítico
de fluido.
6. Proceso de acuerdo con las reivindicaciones 4
y 5, donde el etano se envía primero como una corriente de
etano/eteno a la unidad de producción de etilbenceno, después de lo
cual alimenta al horno u hornos de termofraccionamiento como el
etano recuperado restante de la unidad de producción de
etilbenceno.
7. Proceso de acuerdo con la reivindicación 5 ó
6, donde la alimentación al horno u hornos de termofraccionamiento
también contiene propano recuperado de la unidad de
termofraccionamiento catalítico de fluido, complementado
opcionalmente con etano y/o propano externos.
8. Proceso de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 5 - 7, donde el efluente del horno u hornos de
termofraccionamiento, que contiene eteno y opcionalmente propeno, se
prepara en la sección de preparación de la unidad de
termofraccionamiento catalítico de fluido junto con el efluente de
la sección del reactor de la unidad de termofraccionamiento
catalítico de fluido.
9. Proceso de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, donde la temperatura del reactor en la
sección del reactor de la unidad de termofraccionamiento catalítico
de fluido es menor de 550ºC, preferentemente dentro del intervalo de
500 a 525ºC.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP98202428 | 1998-07-20 | ||
EP98202428 | 1998-07-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2197663T3 true ES2197663T3 (es) | 2004-01-01 |
Family
ID=8233952
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES99940011T Expired - Lifetime ES2197663T3 (es) | 1998-07-20 | 1999-07-15 | Procedimiento de preparacion de estireno y de oxido de propileno. |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6504038B1 (es) |
EP (1) | EP1098865B1 (es) |
JP (1) | JP2002521351A (es) |
KR (1) | KR20010070977A (es) |
CN (1) | CN1154628C (es) |
AU (1) | AU747944B2 (es) |
BR (1) | BR9912289A (es) |
CA (1) | CA2337845A1 (es) |
DE (1) | DE69906980T2 (es) |
ES (1) | ES2197663T3 (es) |
RU (1) | RU2214385C2 (es) |
WO (1) | WO2000005186A1 (es) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1209155A1 (de) * | 2000-11-20 | 2002-05-29 | Degussa AG | Koppelprodukt freies Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid |
WO2003013245A1 (en) | 2001-08-07 | 2003-02-20 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Polyamines and analogs for protecting cells during cancer chemotherapy and radiotherapy |
US6783659B2 (en) * | 2001-11-16 | 2004-08-31 | Chevron Phillips Chemical Company, L.P. | Process to produce a dilute ethylene stream and a dilute propylene stream |
CA2467196C (en) * | 2001-11-16 | 2011-04-26 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | A process to produce a dilute ethylene stream and a dilute propylene stream |
US6844454B2 (en) * | 2002-04-12 | 2005-01-18 | Shell Oil Company | Process |
TW200401759A (en) * | 2002-06-21 | 2004-02-01 | Shell Int Research | Process for preparing styrene |
AU2003263197A1 (en) | 2002-08-06 | 2004-02-25 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process |
TW200418752A (en) * | 2002-08-28 | 2004-10-01 | Shell Int Research | Method and apparatus for producing styrene by catalytic dehydration of 1-phenylethanol |
BRPI0413615A (pt) * | 2003-08-19 | 2006-10-17 | Shell Int Research | processos para a preparação de óxido de alquileno, e de óxido de propileno |
WO2005040248A1 (en) * | 2003-10-10 | 2005-05-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the preparation of a polyether polyol |
US20050148787A1 (en) * | 2003-11-26 | 2005-07-07 | Beckers Johannes Gerhardus J. | Process for the preparation of propylene carbonate |
CN100348558C (zh) * | 2005-04-29 | 2007-11-14 | 北京金源化学集团有限公司 | 生产苯乙烯类化合物的新工艺 |
CN101535248B (zh) * | 2006-11-13 | 2012-08-08 | 国际壳牌研究有限公司 | 将乙苯液相氧化成乙苯氢过氧化物的方法 |
ES2644056T3 (es) | 2009-12-22 | 2017-11-27 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Procedimiento para recuperar monoalquilbenceno |
ES2704453T3 (es) | 2009-12-22 | 2019-03-18 | Shell Int Research | Procedimiento para recuperar monoalquilbenceno |
CN102381934B (zh) * | 2010-08-31 | 2013-12-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种乙苯氧化的方法 |
NL2007874C2 (en) | 2011-11-25 | 2013-05-28 | Progression Industry B V | The application of chemical compounds presents a styrene production process in a fuel. |
CN105294603B (zh) * | 2014-07-03 | 2017-12-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 生产环氧氯丙烷的方法 |
US9809761B2 (en) | 2014-11-11 | 2017-11-07 | Uop Llc | Hydrocarbon processing apparatuses and methods of refining hydrocarbons with absorptive recovery of C3+ hydrocarbons |
CN109675332B (zh) * | 2017-10-19 | 2021-09-14 | 中国石化工程建设有限公司 | 热泵驱动的甲苯塔分馏装置及方法 |
CN108912071B (zh) * | 2018-07-24 | 2022-04-19 | 河北美邦工程科技股份有限公司 | 一种环氧丙烷的制备方法 |
CN108774198B (zh) * | 2018-07-24 | 2022-06-03 | 河北美邦工程科技股份有限公司 | 一种甲苯共氧化法制备环氧丙烷的方法 |
EP4063355A1 (en) * | 2021-03-22 | 2022-09-28 | Evonik Operations GmbH | Integrated process and plant for making styrene and propene oxide |
CN113072522B (zh) * | 2021-03-25 | 2022-06-17 | 浙江智英石化技术有限公司 | 一种混合有机相中乙苯过氧化氢的去除方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1460520A (fr) | 1964-01-07 | 1966-01-07 | Halcon International Inc | Procédé de préparation d'oxyde de propylène et de composés époxydés analogues |
US5599956A (en) * | 1996-02-22 | 1997-02-04 | Uop | Integrated process for the production of propylene oxide |
US5756872A (en) * | 1997-01-27 | 1998-05-26 | Catalytic Distillation Technologies | Process for the treatment of FCCU off gas |
-
1999
- 1999-07-15 JP JP2000561143A patent/JP2002521351A/ja not_active Withdrawn
- 1999-07-15 DE DE69906980T patent/DE69906980T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-15 ES ES99940011T patent/ES2197663T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-15 CA CA002337845A patent/CA2337845A1/en not_active Abandoned
- 1999-07-15 WO PCT/EP1999/005043 patent/WO2000005186A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-07-15 US US09/743,968 patent/US6504038B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-15 CN CNB998088897A patent/CN1154628C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-15 AU AU54111/99A patent/AU747944B2/en not_active Ceased
- 1999-07-15 RU RU2001104539/04A patent/RU2214385C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-15 EP EP99940011A patent/EP1098865B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-15 KR KR1020017000732A patent/KR20010070977A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-07-15 BR BR9912289-8A patent/BR9912289A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2214385C2 (ru) | 2003-10-20 |
BR9912289A (pt) | 2001-04-17 |
AU5411199A (en) | 2000-02-14 |
DE69906980T2 (de) | 2003-11-06 |
CN1310698A (zh) | 2001-08-29 |
US6504038B1 (en) | 2003-01-07 |
DE69906980D1 (de) | 2003-05-22 |
EP1098865A1 (en) | 2001-05-16 |
AU747944B2 (en) | 2002-05-30 |
CN1154628C (zh) | 2004-06-23 |
EP1098865B1 (en) | 2003-04-16 |
WO2000005186A1 (en) | 2000-02-03 |
JP2002521351A (ja) | 2002-07-16 |
CA2337845A1 (en) | 2000-02-03 |
KR20010070977A (ko) | 2001-07-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2197663T3 (es) | Procedimiento de preparacion de estireno y de oxido de propileno. | |
ES2833079T3 (es) | Acoplamiento oxidativo de métodos y sistemas de metano | |
CA2352243C (en) | Method for converting natural gas to liquid hydrocarbons | |
CN101351423B (zh) | 通过二甲醚生产轻质烯烃 | |
JP2020521811A (ja) | メタン酸化カップリングプロセスの統合 | |
NZ237096A (en) | Method for synthesis of light hydrocarbons to higher hydrocarbons | |
EP1392802A2 (en) | Method for converting natural gas to liquid hydrocarbons | |
EP2022772A1 (en) | Process for converting methane into liquid alkane mixtures | |
JPH09176052A (ja) | 反応帯域を有する接触蒸留による液体およびガス上昇並流での選択的水素化方法およびその装置 | |
MX2015001602A (es) | Procesos de alta eficiencia para la coproduccion de olefinas, alquinos e hidrogeno a partir de hidrocarburos ligeros tal como el metano. | |
WO2015147700A1 (ru) | Способ получения концентрата ароматических углеводородов из легких алифатических углеводородов и установка для его осуществления | |
US20130217934A1 (en) | Process for producing aromatic hydrocarbons and ethylene | |
US8932456B2 (en) | Integrated process for the manufacture of olefins and intermediates for the productions of ammonia and urea | |
CN104098419B (zh) | 煤、天然气联用甲醇制低碳烯烃系统及方法 | |
WO2006087971A1 (ja) | 芳香族化合物の製造方法及び水素化芳香族化合物の製造方法 | |
US10435338B2 (en) | Method and process for converting the ethylene present in the overhead effluent from a FCC in a manner such as to increase the propylene production | |
EP1300382A1 (en) | Process for the preparation of lower olefins | |
US5866745A (en) | Catalytic/oxidative promoted hydrocarbon pyrolysis | |
KR20100096149A (ko) | 상응하는 알칸으로부터 이소프로판올 및 2-부탄올을 제조하는 방법 | |
KR20040095224A (ko) | 올레핀 제조 | |
KR960022420A (ko) | 이소프로필알코올의 제조방법 | |
MXPA01000652A (es) | Proceso para la preparacion de estireno y oxido de propileno | |
AU2002301367B2 (en) | Process for the removal of higher hydrocarbons from natural gas | |
EA043578B1 (ru) | Способ производства метанола из синтез-газа, произведенного каталитическим частичным окислением, интегрированным с крекингом |