RU2127251C1 - Способ получения сложных эфиров жирных кислот - Google Patents
Способ получения сложных эфиров жирных кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2127251C1 RU2127251C1 RU94042226A RU94042226A RU2127251C1 RU 2127251 C1 RU2127251 C1 RU 2127251C1 RU 94042226 A RU94042226 A RU 94042226A RU 94042226 A RU94042226 A RU 94042226A RU 2127251 C1 RU2127251 C1 RU 2127251C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- glycerol
- phase
- fatty acid
- transesterification
- washing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
- C10L1/026—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for compression ignition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/58—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения сложных эфиров жирных кислот низших одноатомных н-спиртов путем переэтерификации глицеридов жирных кислот в присутствии основных катализаторов. После осуществленной переэтерификации сложноэфирную фазу промывают глицерином, неочищенным глицерином или глицериновой фазой предыдущей стадии переэтерификации, полностью отделяют от последней глицериновой фазы и обрабатывают отбеливающей глиной, кремневой кислотой или другими физико-химическими подобными веществами. Способ позволяет из нерафинированных нативных масел без процессов промывки водой и без применения водосодержащих кислот для нейтрализации катализатора в сложноэфирной фазе получить качественный продукт. 2 з.п. ф-лы.
Description
Настоящее изобретение относится к способу получения сложных эфиров жирных кислот низших одноатомных н-спиртов с 1-4 c атомами путем переэтерификации глицеринов жирных кислот с помощью соответствующих спиртов в присутствии основных катализаторов при специальных условиях обработки.
Для использования таким образом полученных сложных эфиров жирных кислот в качестве сырья, в особенности сложных метиловых эфиров в качестве дизельного топлива, нужно соблюдать специальные параметры качества, которые вызывают необходимость в пригодных технологиях получения и очистки.
Получение таких сложных эфиров жирных кислот известно уже давно и в промышленном масштабе осуществляется путем катализируемой основаниями переэтерификации глицеринов жирных кислот с помощью низших одноатомных спиртов при различных реакционных условиях [выложенное описание изобретения к неакцептованной заявке на патент ФРГ NN 3 020 612, 3 421 217, 3 932 514, 3 727 981 , европейский патент 0 391 485, ВОИС 92/00 268]. Для достижения высоких степеней превращения необходимо осуществлять реакцию в две или более стадий, смотря по обстоятельствам, использовать оптимальным соотношение компонентов реакции друг к другу и постоянно удалять из реакционного равновесия побочный продукт реакции - глицерин. Далее известно, что в качестве исходных продуктов для реакции нереэтерификации можно применять очищенные и неочищенные масла и жиры природного происхождения, а также нативные отработанные масла, которые различаются по своему содержанию свободных жирных кислот и поэтому вызывают необходимость в различных количествах катализатора. Существенной частью известных способов является очистка сложных эфиров жирных кислот до качеств согласно установленным нормам, причем удаление остаточных количеств глицерина и катализатора в сочетании с требующимся для полной переэтерификации избытком спирта нужно рассматривать как одно целое.
Существенные недостатки известных способов состоят при очистке путем дистилляции в высоких затратах энергии, а также в дорогостоящих технических оснащениях, и при применении воды для удаления остаточного глицерина, мыл, катализатора, избыточного спирта и других водорастворимых продуктов в образовании и первичной обработке нагруженных вышеуказанными продуктами сточных вод процесса соответственно разбавленной водой глицериновой фазы. При использовании очищенных природных масел и жиров в процессе переэтерификации нагруженные органическими веществами промывные воды и воды процесса образуются уже при рафинировании.
Поэтому задача изобретения заключается в разработке способа, в котором избегают указанных недостатков и который позволяет осуществлять получение сложных эфиров жирных кислот соответствующего установленной норме качества из триглицеридов без применения промывных вод и вод процесса.
Неожиданно найдено, что недостатков известных способов можно избежать тогда, когда глицериды жирных кислот вводят во взаимодействие с низшим одноатомным н-спиртом с 1-4 С-атомами в молярном соотношении 1:3 -1:6, в особенности 1:3,5 - 1:5, в присутствии катализатора на основе щелочного металла, в особенности гидроксида натрия или калия, растворенного в низшем спирте, в количестве 0,01 - 0,05 моль, в особенности 0,02 - 0,035 моль, в расчете на 100 г используемого глицерида жирной кислоты, включая количество гидроксида щелочного металла, которое эквивалентно содержащимся в глицеридах жирных кислот кислым компонентам, при температурах от комнатной до 70oC, в особенности при 40 - 60oC, по меньшей мере по двухстадийному способу переэтерификации, после осуществленной переэтерификации фазу сложного эфира жирной кислоты для удаления оставшихся примесей и для лучшего разделения фаз промывают глицерином, неочищенным глицерином из процесса обработки глицерина или глицериновой фазой из предыдущей стадии переэтерификации, и затем обрабатывают с помощью отбеливающей глины, кремневой кислоты или других физико-химически подобных веществ в количестве 1 - 5%, в особенности 1,5 - 3%, в расчете на используемый глицерид жирной кислоты. Количество используемого для промывки глицерина зависит от количества оставшихся в сложноэфирной фазе загрязнений, в особенности растворенного глицерина, остатка катализатора, мыл, избыточного спирта и других веществ, которые снижают удельный вес выделяющейся более тяжелой глицериновой фазы, и от чистоты и плотности используемого промывного глицерина.
Предпочтительно количество и качество промывного глицерина нужно выбирать так, чтобы не превышалась плотность [удельный вес] 1,03 г/см3 [20oC] в случае отделяемой глицериновой фазы. Процесс промывки можно осуществлять при перемешивании с помощью обычных для этой цели технологических систем после осуществленной переэтерификации и до или после отделения последней глицериновой фазы при многостадийных способах работы, причем, однако, нет необходимости предварительно отделять последнюю глицериновую фазу перед добавкой промывного глицерина.
В противоположность известным способам, при которых проблематично отделение одной последней глицериновой фазы или вместе с промывными водами из-за больших затрат времени на разделение фаз или образование эмульсии, согласно предлагаемому в изобретении способу наступает хороший эффект промывки и очистки сложноэфирной фазы, однако, не возникают никакие проблемы при разделении фаз, и сложноэфирную фазу уже спустя короткое время уже можно отделять, благодаря чему также значительно улучшается выход во времени и по объему способа. Кроме того, не образуется никакой нагруженной примесями сточной воды или разбавленной водой глицериновой фазы. Неожиданно благодаря промывке глицерином не замедляется установление реакционного равновесия реакции переэтерификации, не повышается концентрация свободного или связанного глицерина в целевом продукте. Полное отделение более тяжелой глицериновой фазы в случае необходимости можно еще ускорять или улучшать за счет применения коалесцентного отделителя или сепаратора.
Другим недостатком известных способов является применение водных органических или неорганических кислот, кислых солей или ионообменников для нейтрализации щелочности сложноэфирной фазы. При этом, однако, из еще имеющихся солей жирных кислот высвобождаются кислоты, что приводит к повышению кислотного числа целевого продукта, так как свободные жирные кислоты лучше растворяются в сложноэфирной фазе, чем в водной глицериновой фазе.
Согласно предлагаемому в изобретении способу, остаточная щелочность сложноэфирной фазы удаляется путем обработки с помощью отбеливающей глины, кремневой кислоты или других физико-химически подобных веществ. Для этой цели сложноэфирную фазу обрабатывают с помощью такого рода вещества, в количестве 1-5%, в особенности 1,5-3% в расчете на используемый глицерид жирной кислоты, при температуре процесса. Этот процесс не идентичен известной обработке отбеливающей глиной при рафинировании растительных масел. Обработку можно осуществлять отдельно или в сочетании с удалением летучих компонентов из сложноэфирной фазы. Отделение нагруженной примесями отбеливающей глины от сложноэфирной фазы осуществляют путем отфильтровывания или центрифугирования и при этом не возникает никаких проблем. Применение отбеливающей глины при подобных адсорбентов далее имеет то преимущество, что с ее помощью удаляются также другие оставшиеся в сложноэфирной фазе гидрофильные загрязнения /примеси/, как, например, глицерин, глицериды или маслорастворимые, содержащиеся в растениях вещества. При использовании неочищенных глицеридов жирных кислот или нативных отработанных масел в качестве сырья для процесса переэтерификации эта стадия способа является большим преимуществом и приводит к хорошим параметрам качества целевого продукта, причем в особенности в случае нативных отработанных масел с особыми загрязнениями для очистки можно применять также специальные сорбенты.
Изобретение поясняется следующими примерами.
Пример 1. 4,5 г Гидроксида калия растворяют в 47,5 г метанола и 55 мл этого раствора, при перемешивании и при комнатной температуре, добавляют к 300 г неочищенного рапсового масла [кислотное число = 1,2]. Затем нагревают до 60oC и перемешивают 30 минут при этой температуре. Спустя час отделяют тяжелую глицериновую фазу [46 мл, плотность = 1,85 г/см3/20oC/]. К сложноэфирной фазе добавляют оставшееся количество /7 мл/ метанольного раствора гидроксида калия. Смесь перемешивают 30 минут при 40oC, затем смешивают с 10 мл неочищенного глицерина [плотность =1,260 г/см3 (20oC)] и перемешивают следующие 30 минут. Спустя 2 часа глицериновая фаза полностью отделяется [20 мл, плотность = 1,127 г/см3 (20oC)]. После обработки с помощью 6 г отбеливающей глины при температуре процесса и одновременного удаления легколетучих компонентов получают после отсасывания нагруженной загрязнениями отбеливающей глины 270 г светло-желтого отвечающего установленным нормам сложного метилового эфира рапсового масла [содержание глицеридов < 0,1%, свободного глицерина < 0,001%, кислотное число 0 = 0,23, pН-значение = 5, рН-значение измеряется в водной фазе, получаемой путем экстракции встряхиванием сложного метилового эфира, рапсового масла с равным объемом дистиллированной воды].
Пример 2. Реакцию осуществляют аналогично примеру 1 при применении 6 г кремневой кислоты для обработки при температуре процесса и одновременном удалении легколетучих компонентов. Получают 265 г соответствующего установленной норме сложного метилового эфира рапса [содержание глицеридов < 0,1%, свободного глицерина < 0,01% , кислотное число= 0,15, рH -значение = 5,8].
Пример 3. Реакцию осуществляют аналогично примеру 1 при применении 20 мл глицериновой фазы из первой стадии этерификации [плотность = 1,075 г/см3 при 20oC] в качестве промывной среды. Получают 30 мл второй глицериновой фазы с плотностью = 1,059 г/см3 [20oC] и 272 г соответствующего установленной норме сложного метилового эфира рапса [содержание глицеридов < 0,1%, свободного глицерина < 0,001% кислотное число = 0,25 рН - значение = 5,4.]
Пример 4. Реакцию осуществляют аналогично примеру 3 при применении фриттированного отработанного масла [кислотное число = 1,8] в качестве исходного продукта и 5,2 г гидроксида калия. Первая глицериновая фаза: 49 мл, плотность = 1,057 г/см3 при 20oC. Вторая глицериновая фаза: 30,5 мл, плотность = 1,030 г/см3 при 20oC. Сложный метиловый эфир отработанного масла: 262 г содержание глицеридов < 0,2% свободного глицерина < 0,01%, кислотное число = 0,4, рН-значение = 5,8.
Пример 4. Реакцию осуществляют аналогично примеру 3 при применении фриттированного отработанного масла [кислотное число = 1,8] в качестве исходного продукта и 5,2 г гидроксида калия. Первая глицериновая фаза: 49 мл, плотность = 1,057 г/см3 при 20oC. Вторая глицериновая фаза: 30,5 мл, плотность = 1,030 г/см3 при 20oC. Сложный метиловый эфир отработанного масла: 262 г содержание глицеридов < 0,2% свободного глицерина < 0,01%, кислотное число = 0,4, рН-значение = 5,8.
Пример 5. 0,72 г Натрия растворяют в 22 г этанола [96%-нoгo] и 85% этого раствора, при перемешивании и при комнатной температуре, добавляют к 100 г рафинада рапсового масла. Затем нагревают до 45°С и перемешивают 30 минут при этой температуре. Смесь оставляют стоять в течение ночи и тяжелую фазу отделяют путем центрифугирования [ для лучшего разделения фаз можно уже реакционную смесь первой стадии переэтерификации обрабатывать глицерином]. К сложноэфирной фазе добавляют остальное количество раствора алкоголята натрия. Смесь перемешивают в течение 30 минут при 40oC, затем смешивают с 5 мл глицерина, перемешивают следующие 20 минут и полностью отделяют от глицериновой фазы. После обработки с помощью 2 г отбеливающей глины аналогично примеру 1 получают 54,2 г сложного метилового эфира рапсового масла [содержание глицеридов < 0,1%, свободного глицерина < 0,001 %, кислотное число = 0,18. рН-значение=5,9.]
Пример 6. Реакцию осуществляют аналогично примеру 5 при применении 25 г н-пропанола и при времени реакции 4 часа при 70oC. Получают 62 г сложного н-пропилового эфира рапсового масла [содержание глицеридов < 0,1%, свободного глицерина < 0,001%, кислотное число = 0,18. рН- значение = 5,9.
Пример 6. Реакцию осуществляют аналогично примеру 5 при применении 25 г н-пропанола и при времени реакции 4 часа при 70oC. Получают 62 г сложного н-пропилового эфира рапсового масла [содержание глицеридов < 0,1%, свободного глицерина < 0,001%, кислотное число = 0,18. рН- значение = 5,9.
Пример 7. Реакцию осуществляют аналогично примеру 5, при применении 31 г н-бутанола и времени реакции 4 часа при 70oC. Получают 82 г сложного н-бутилового эфира рапсового масла [содержание глицеридов < 0,15%, свободного глицерина < 0,001%, кислотное число = 0,21, рН- значение= 6,1.]
Claims (3)
1. Способ получения сложных эфиров жирных кислот низших одноатомных н-спиртов с С1 - С4 атомами путем переэтерификации глицеридов жирных кислот с помощью низших спиртов в присутствии основных катализаторов с последующей промывкой полученной сложноэфирной фазы, отличающийся тем, что переэтерификацию проводят двухступенчатым способом при молярном соотношении кислоты и спирта от 1 : 3 до 1 : 6, при температуре до 70oC и промывку осуществляют, либо глицерином, либо неочищенным глицерином, либо глицериновой фазой предыдущей стадии переэтерификации, плотность которой не превышает при 20oC 1,03 г/см3, после чего полностью отделяют глицериновую фазу и обрабатывают отбеливающей глиной или кремниевой кислотой или другими отбеливающими веществами с аналогичными физико-химическими характеристиками, взятыми в количестве 1 - 5 мас.% в расчете на используемый глицерид жирной кислоты.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что добавку промывного глицерина осуществляют до отделения глицериновой фазы.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 40 - 60oC, молярном соотношении кислота: спирт от 1 : 3,5 до 1 : 5 и отбеливающие вещества используют в количестве 1,5 - 3 мас.% в расчете на используемый глицерид жирной кислоты.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP4301686.3 | 1993-01-22 | ||
DE4301686A DE4301686C1 (de) | 1993-01-22 | 1993-01-22 | Verfahren zur Herstellung von Fettsäureestern niederer Alkohole |
PCT/DE1994/000057 WO1994017027A1 (de) | 1993-01-22 | 1994-01-19 | Verfahren zur herstellung von fettsäureestern niederer alkohole |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU94042226A RU94042226A (ru) | 1996-07-20 |
RU2127251C1 true RU2127251C1 (ru) | 1999-03-10 |
Family
ID=6478726
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU94042226A RU2127251C1 (ru) | 1993-01-22 | 1994-01-19 | Способ получения сложных эфиров жирных кислот |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0629185A1 (ru) |
DE (1) | DE4301686C1 (ru) |
HU (1) | HU214203B (ru) |
PL (1) | PL305263A1 (ru) |
RU (1) | RU2127251C1 (ru) |
WO (1) | WO1994017027A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2453530C2 (ru) * | 2010-06-28 | 2012-06-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Самарский государственный технический университет | Способ получения сложных эфиров |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5424467A (en) * | 1993-07-14 | 1995-06-13 | Idaho Research Foundation | Method for purifying alcohol esters |
FR2748490B1 (fr) * | 1996-05-07 | 1998-06-19 | Inst Francais Du Petrole | Procede de fabrication d'esters ethyliques |
US6965043B1 (en) | 1997-11-10 | 2005-11-15 | Procter + Gamble Co. | Process for making high purity fatty acid lower alkyl esters |
CN1283175A (zh) * | 1997-11-10 | 2001-02-07 | 宝洁公司 | 制备高纯度脂肪酸低级烷基酯的方法 |
DE10022966A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-22 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Esterquats |
AU2002224906B2 (en) * | 2000-12-04 | 2006-03-30 | Westfalia Separator Ag | Method for pretreating crude oils and raw fats for the production of fatty acid esters |
EP1670882B1 (en) * | 2003-10-09 | 2009-12-02 | The Dallas Group of America, Inc. | Purification of biodiesel with adsorbent materials |
AU2004324250B2 (en) * | 2004-10-20 | 2010-03-18 | Council Of Scientific And Industrial Research | Improved process for the preparation of fatty acid methyl ester (Biodiesel) from triglyceride oil through transesterification |
JP4649621B2 (ja) * | 2005-02-21 | 2011-03-16 | 国立大学法人 鹿児島大学 | バイオディーゼル燃料の精製方法 |
DE102005059002A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Helmut KÖRBER | Verfahren zur Entfernung von Verunreinigungen aus Fettsäuremethylestern auf Basis natürlicher Fette und Öle |
TR200703297A2 (tr) * | 2007-05-15 | 2007-11-21 | Keski̇nler Bülent | Bitkisel yağlardan serbest yağ asitlerinin uzaklaştırılması için bir proses |
DE102007056703A1 (de) | 2007-11-24 | 2009-06-04 | Lurgi Gmbh | Verfahren zum Herstellen von Fettsäureester bzw. Fettsäureethylester |
DE102007059620A1 (de) * | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Bundesrepublik Deutschland, vertreten durch den Präsidenten der Bundesanstalt für Geowissenschaften und Rohstoffe | Aufreinigung von Biodiesel mittels Allophan und/oder Imogolit |
JP5596049B2 (ja) * | 2008-12-04 | 2014-09-24 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | アルカンジオールおよびジアルキルカーボネートの調製方法 |
DE102009006921A1 (de) * | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Lurgi Gmbh | Verfahren, Anlage und Mittel zur Vermeidung von Sterolglycoside enthaltenden Ausfällungen bei der Herstellung von Fettsäurealkylestern |
DE102009041120A1 (de) | 2009-09-15 | 2011-03-24 | Lurgi Gmbh | Verfahren zur Reinigung von stark mit Verseifungsprodukten belastetem Fettsäurealkylester |
DE102011079550A1 (de) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | Evonik Degussa Gmbh | Alkalimetall-Glycerate zur Entsäuerung und Trocknung von Fettsäureestern |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5665097A (en) * | 1979-05-30 | 1981-06-02 | Lion Corp | Manufacture of fatty acid lower alcohol ester |
JPS56120799A (en) * | 1980-02-28 | 1981-09-22 | Lion Corp | Manufacture of high quality fatty ester |
DE3461524D1 (en) * | 1983-07-12 | 1987-01-15 | Metallgesellschaft Ag | Continuous alcoholysis process |
AT386222B (de) * | 1986-09-02 | 1988-07-25 | Hans Dr Junek | Verfahren und vorrichtung zur herstellung eines als kraft- bzw. brennstoff geeigneten fettsaeureestergemisches |
AU5292690A (en) * | 1989-04-05 | 1990-10-11 | Unilever Plc | Process for producing fatty-acid lower-alkyl monoesters |
-
1993
- 1993-01-22 DE DE4301686A patent/DE4301686C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-01-19 PL PL94305263A patent/PL305263A1/xx unknown
- 1994-01-19 WO PCT/DE1994/000057 patent/WO1994017027A1/de not_active Application Discontinuation
- 1994-01-19 HU HU9402716A patent/HU214203B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-01-19 EP EP94904961A patent/EP0629185A1/de not_active Withdrawn
- 1994-01-19 RU RU94042226A patent/RU2127251C1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2453530C2 (ru) * | 2010-06-28 | 2012-06-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Самарский государственный технический университет | Способ получения сложных эфиров |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1994017027A1 (de) | 1994-08-04 |
PL305263A1 (en) | 1995-01-09 |
HUT68284A (en) | 1995-06-28 |
EP0629185A1 (de) | 1994-12-21 |
DE4301686C1 (de) | 1994-03-31 |
HU214203B (hu) | 1998-01-28 |
RU94042226A (ru) | 1996-07-20 |
HU9402716D0 (en) | 1994-12-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2127251C1 (ru) | Способ получения сложных эфиров жирных кислот | |
CA2392723C (en) | Method for producing fatty acid alkyl esters | |
JP4872047B2 (ja) | グリセリンを用いてアルキルエステルを製造する方法 | |
US6147196A (en) | Process for producing esters of fatty substances and the high purity esters produced | |
RU2058298C1 (ru) | Способ получения сложных эфиров жирных кислот | |
JP3581906B2 (ja) | 脂肪酸アルキルエステルの調製方法 | |
US5354878A (en) | Process for the continuous production of lower alkyl esters of higher fatty acids | |
US7109363B2 (en) | Method for the production of fatty acid esters | |
EP2215195B1 (en) | An improved process for the preparation of biodiesel from vegetable oils containing high ffa | |
KR20080036107A (ko) | 카르복실레이트 알킬 에스테르의 제조 방법 | |
JP4374219B2 (ja) | 廃油脂のケミカルリサイクル方法 | |
JP2009242777A (ja) | 脂肪酸低級アルキルエステルの製造方法 | |
JP2009161776A (ja) | バイオディーゼル燃料の製造方法及び製造装置 | |
JP2009120847A (ja) | バイオディーゼル燃料の製造方法 | |
AU2006203231B2 (en) | Method for producing fatty acid alkyl esters | |
UA77363C2 (en) | Process for preparation of ethyl esters of fatty acids |