RU2121361C1 - Method of platyphilline hydrotartrate preparing - Google Patents
Method of platyphilline hydrotartrate preparing Download PDFInfo
- Publication number
- RU2121361C1 RU2121361C1 RU97119692A RU97119692A RU2121361C1 RU 2121361 C1 RU2121361 C1 RU 2121361C1 RU 97119692 A RU97119692 A RU 97119692A RU 97119692 A RU97119692 A RU 97119692A RU 2121361 C1 RU2121361 C1 RU 2121361C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkaloids
- alcohol
- technical
- hydrotartrate
- solution
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается получения лекарственного средства из растительного сырья. The invention relates to the pharmaceutical industry and relates to the production of a medicinal product from plant materials.
Известен способ получения платифиллина, включающий измельчение травы крестовника плосколистного, вымачивание измельченного сырья 5%-м аммиаком с последующей экстракций алкалоидов в форме оснований органическим растворителем - дихлорэтаном, из которого алкалоиды извлекают кислотой. Затем при подщелачивании аммиаком получают сумму алкалоидов, содержащую в основном платифиллин и сенецифиллин. Разделение этих алкалоидов осуществляют путем получения с винной кислотой битартрата платифиллина. (См. авторское свидетельство СССР N 65708, 1946 г.). A known method for producing platyphyllin, including grinding grass flatfinch, soaking the crushed raw materials with 5% ammonia, followed by extraction of alkaloids in the form of bases with an organic solvent - dichloroethane, from which the alkaloids are extracted with acid. Then, by alkalization with ammonia, a sum of alkaloids is obtained, containing mainly platyphyllin and senecifillin. The separation of these alkaloids is carried out by obtaining platyphyllin bitartrate with tartaric acid. (See USSR copyright certificate N 65708, 1946).
У заявляемого объекта и аналога совпадают следующие существенные признаки: способы включают измельчение травы крестовника плосколистного и экстракцию из сырья суммы алкалоидов в форме оснований. The claimed object and its analogue have the following essential features: the methods include crushing the grass of the flat-footed godson and extraction of the amount of alkaloids in the form of bases from raw materials.
Получению ожидаемого технического результата при использовании аналога препятствуют следующие причины. Необходимость использования на стадии экстракции алкалоидов из измельченного сырья дихлорэтана в больших количествах приводит к ухудшению условий производства целевого продукта за счет повышенного содержания дихлорэтана в шроте и его вредных паров в рабочей зоне. Кроме того, в дихлорэтане не растворяются N-оксидные формы алкалоидов, содержание которых в сырье может достигать 1%. The following reasons hinder the obtaining of the expected technical result when using an analogue. The need to use dichloroethane in large quantities at the stage of extraction of alkaloids from crushed raw materials leads to a deterioration in the production conditions of the target product due to the increased content of dichloroethane in meal and its harmful fumes in the working area. In addition, N-oxide forms of alkaloids, the content of which in the feed can reach 1%, are not soluble in dichloroethane.
Наиболее близким по совокупности признаков к заявляемому изобретению является выбранный в качестве прототипа способ получения платифиллина, включающий измельчение травы крестовника плосколистного, экстракцию из сырья суммы алкалоидов 1%-ным раствором серной кислоты по принципу противотока, подкисление полученного экстракта, восстановление с цинковой пылью N-оксидных форм алкалоидов, получение сернокислых солей алкалоидов, очистку, подшелачивание аммиаком кислого экстракта и извлечение алкалоидов дихлорэтаном. Дихлорэтановые извлечения обрабатывают 10%-ной серной кислотой и после подщелачивании аммиаком получают осадок технического гидротартрата платифиллина. (См. авторское свидетельство СССР N 69881, 1947 г.). The closest in the totality of the characteristics to the claimed invention is the method of obtaining platifillin selected as a prototype, including crushing the grass of the flat-footed crucifix, extraction of the amount of alkaloids from the raw material with 1% sulfuric acid according to the countercurrent principle, acidification of the obtained extract, reduction with N-oxide zinc dust forms of alkaloids, obtaining sulfate salts of alkaloids, purification, alkalinization of an acid extract with ammonia and extraction of alkaloids with dichloroethane. Dichloroethane extracts are treated with 10% sulfuric acid and, after alkalization with ammonia, a precipitate of technical hydrotartrate of platifillin is obtained. (See USSR copyright certificate N 69881, 1947).
У заявляемого объекта и прототипа совпадают следующие существенные признаки: способы получения гидротартрата платифиллина включают измельчение травы крестовника плосколистного, экстракцию из сырья суммы алкалоидов, восстановление алкалоидов, получение сернокислых солей алкалоидов, очистку и получение гидротартрата платифиллина. The claimed object and the prototype have the following essential features: the methods for producing platyphyllin hydrotartrate include chopping flatfin grass, extracting the total alkaloids from the raw materials, alkaloids recovery, obtaining alkaloids sulfate salts, purification and preparation of platyphyllin hydrotartrate.
Анализ технических свойств прототипа, обусловленных его признаками, показывает, что получению ожидаемого технического результата при использовании прототипа препятствуют следующие причины. Необходимость обработки большого количества кислого водного экстракта на стадии экстракции алкалоидов из измельченного сырья требует на последующих стадиях использования дихлорэтана в больших количествах, что приводит к ухудшению условий производства целевого продукта за счет повышенного содержания дихлорэтана в шроте и его паров в рабочей зоне. Analysis of the technical properties of the prototype, due to its features, shows that the following reasons hinder the receipt of the expected technical result when using the prototype. The need to process a large amount of acidic water extract at the stage of extraction of alkaloids from crushed raw materials requires large amounts of dichloroethane at the subsequent stages, which leads to a deterioration in the production conditions of the target product due to the increased content of dichloroethane in meal and its vapors in the working area.
В основу изобретения поставлена задача создать способ получения гидротартрата платифиллина, в котором усовершенствование путем введения новой совокупности действий и изменения условий выполнения действий позволило бы при использовании изобретения обеспечить достижение технического результата, заключающегося в улучшении условий производства целевого продукта. The basis of the invention is the task of creating a method for producing platifillin hydrotartrate, in which an improvement by introducing a new set of actions and changing the conditions for performing actions would allow using the invention to achieve a technical result consisting in improving the production conditions of the target product.
Заявляемое изобретение характеризуется следующими существенными признаками, которые выражены определенными понятиями, достаточными для их идентификации, направлены на решение поставленной задачи и достаточны для достижения ожидаемого технического результата во всех случаях, на которые распространяется объем правовой охраны. The invention is characterized by the following essential features, which are expressed by certain concepts, sufficient for their identification, aimed at solving the problem and are sufficient to achieve the expected technical result in all cases to which the scope of legal protection applies.
Заявляемый способ получения гидротартрата платифиллина включает измельчение травы крестовника плосколистного, экстракцию из сырья суммы алкалоидов, восстановление алкалоидов, получение сернокислых солей алкалоидов и очистку. От прототипа заявляемое изобретение отличается тем, что измельчение травы крестовника плосколистного осуществляют вальцеванием, а экстракцию суммы алкалоидов осуществляют 40 - 70%-ным спирто-водным раствором. После этого спирто-водный экстракт концентрируют и после восстановления N-оксидных форм алкалоидов в экстракте сумму оснований алкалоидов переводят в раствор хлористого метилена, а затем в водно-сернокислый раствор. Полученные сернокислые соли алкалоидов в водном растворе очищают хлористым метиленом. Затем осаждают аммиаком техническую сумму оснований алкалоидов, отделяют основание технического платифиллина путем обработки суммарного алкалоидного продукта кипящим 96% спиртом и последующей фильтрацией. После чего из спиртового фильтрата при добавлении винной кислоты выделяют кристаллизацией технический гидротартрат платифиллина и после перекристаллизации из 90% спирта с активированным углем получают гидротартрат платифиллина фармакопейного достоинства. The inventive method of producing platyphyllin hydrotartrate includes crushing the grass of the flatfinch, extracting the amount of alkaloids from the raw materials, recovering the alkaloids, obtaining sulfate salts of the alkaloids and purifying them. The claimed invention differs from the prototype in that milling of the herb of the flat-headed godson is carried out by rolling, and the extraction of the amount of alkaloids is carried out with a 40-70% alcohol-water solution. After that, the alcohol-water extract is concentrated, and after the reduction of the N-oxide forms of the alkaloids in the extract, the sum of the bases of the alkaloids is transferred to a solution of methylene chloride and then to an aqueous-sulfate solution. The resulting sulfate salts of alkaloids in an aqueous solution are purified with methylene chloride. Then, the technical amount of alkaloids bases is precipitated with ammonia, the technical platyphyllin base is separated by treating the total alkaloid product with boiling 96% alcohol and subsequent filtration. Then, from the alcohol filtrate, with the addition of tartaric acid, technical platifillin hydrotartrate is isolated by crystallization and after recrystallization from 90% alcohol with activated carbon, pharmacopoeial worth platifillin hydrotartrate is obtained.
При использовании изобретения ожидается достижение технического результата, заключающегося в улучшении условий производства целевого продукта. When using the invention is expected to achieve a technical result, which consists in improving the production conditions of the target product.
Между совокупностью существенных признаков изобретения и достигаемым техническим результатом имеется следующая причинно-следственная связь. Between the totality of the essential features of the invention and the achieved technical result there is the following causal relationship.
Измельчение травы вальцеванием с минимальным зазором между валками около 1 мм, обеспечивает разрушение межклеточных структур растения и практически полное отсутствие мелкой пылевой фракции. В вальцованное сырье легко проникает экстрагент, который хорошо элюируется и обеспечивает эффективную экстракцию алкалоидов в батарее перколяторов методом противотока или вытеснения при значительной скорости тока экстрагента, не ограничиваемой наличием мелкой пылевой фракции. В используемый экстрагент (40% - 70%-ный спирто-водный раствор) переходят практически все алкалоиды, в том числе N-оксидные формы. Полученный без использования кислот и щелочей экстракт, не допуская ухудшения условий производства целевого продукта, допускает концентрирование в вакууме в 5 - 6 раз, что сокращает объем последующих стадий производства. Использование экономически выгодного и доступного хлористого метилена в качестве органического растворителя вплоть до получения технической суммы алкалоидов-оснований, в отличие от использования дихлорэтана, не ухудшает условия производства. Использование этилового спирта на заключительных этапах производства вплоть до получения кристаллического гидротартрата платифиллина, в отличие от дихлорэтана, кислот и щелочей, не ухудшает условия производства. Grinding grass by rolling with a minimum gap between the rolls of about 1 mm ensures the destruction of the intercellular structures of the plant and the almost complete absence of a fine dust fraction. An extractant readily penetrates into the rolled raw materials, which elutes well and ensures efficient extraction of alkaloids in the percolator battery by a countercurrent or displacement method at a significant extractant flow rate, not limited by the presence of a fine dust fraction. Almost all alkaloids, including N-oxide forms, are transferred to the extractant used (40% - 70% alcohol-water solution). The extract obtained without the use of acids and alkalis, avoiding the deterioration of the production conditions of the target product, allows concentration in vacuum by 5-6 times, which reduces the volume of subsequent stages of production. The use of cost-effective and affordable methylene chloride as an organic solvent up to the technical amount of alkaloids-bases, in contrast to the use of dichloroethane, does not worsen the production conditions. The use of ethyl alcohol in the final stages of production up to the preparation of crystalline platyphylline hydrotartrate, unlike dichloroethane, acids and alkalis, does not worsen the conditions of production.
Данное изобретение обеспечивает также достижение другого технического результата, заключающегося в повышении выхода годного целевого продукта за счет обеспечения выделения N-оксидных форм алкалоидов. This invention also provides the achievement of another technical result, which consists in increasing the yield of the target product by ensuring the allocation of N-oxide forms of alkaloids.
В конкретном примере заявляемый согласно формуле изобретения способ получения гидротартрата платифиллина реализуется следующим образом. Исходное сырье - трава крестовника плосколистного (ФС 42-602-87) - содержало 0,4% суммы алкалоидов в пересчете на сухой вес. Траву крестовника плосколистного в количестве 40 кг измельчали вальцеванием на валках с минимальным зазором между валками, равным 1 мм. При этом разрушались все клеточные структуры растения до образования пластинок, при практически отсутствующей пылеобразной фракции. Экстракцию суммы алкалоидов осуществляли в батарее перколяторов методом противотока 40%-ным этиловым спирто-водным раствором, получая из 40 кг сырья 240 л экстракта. Полноту экстракции контролировали реакцией на алкалоиды с кремне-вольфрамовой кислотой. Полученный спирто-водный экстракт концентрировали путем упаривания в вакууме до полного удаления спирта. Полученные 50 л водного концентрата направляли на стадию восстановления N-оксидных форм алкалоидов в экстракте. Для восстановления N-оксидных форм алкалоидов в экстракте к 50 л водного концентрата приливали концентрированные серную и соляную кислоты в соотношении 1:1 до достижения в растворе pH - 1,0. Затем, при перемешивании, в раствор добавляли 0,75 кг цинковой пыли. Обильно выделяющийся при этом атомарный водород восстанавливает N-оксидные формы алкалоидов в экстракте. Раствор перемешивали в течение 2-х часов и оставляли на 10-16 часов для полноты восстановления, после удаления осадка - избытка цинка - к раствору приливали концентрированный аммиак (25%) до достижения в растворе pH 9 - 10, при этом сернокислые соли алкалоидов переходили в форму оснований. Сумму оснований алкалоидов переводили в раствор хлористого метилена, извлекая их 3 раза по 30 л хлористым метиленом до полного истощения водной фазы (водная фаза не должна давать положительную реакцию на алкалоиды с кремне-вольфрамовой кислотой). Хлористометиленовые извлечения, около 90 л, упаривали под вакуумом до объема около 5 л. Полученный концентрат обрабатывали 2 раза по 1,5 л каждый раз 10%-ной серной кислотой. При этом сернокислые соли алкалоидов переходят в водную фазу. Полученные сернокислые соли алкалоидов в водном растворе очищали 2 раза по одному литру, каждый раз хлористым метиленом для удаления липофильных примесей. Сернокислую водную фазу охлаждали до +5oC, затем осаждали аммиаком техническую сумму оснований алкалоидов путем подщелачивания 25% аммиаком до pH 9,0. При этом быстро осаждалась кристаллическая сумма алкалоидов. Осадок отфильтровали, промыли дистиллированной водой и высушили на воздухе. Из фильтрата еще получили небольшое количество суммы алкалоидов. Общий вес суммарного алкалоидного продукта составил 130 г. Для отделения основания технического платифиллина порошок суммарного алкалоидного продукта растворяли на кипящей водяной бане в 500 мл кипящего 96%-ного этилового спирта с обратным холодильником в течение 20 минут. Затем раствор охлаждали до комнатной температуры и не растворившийся в спирте сенецифиллин отфильтровали, а в фильтрат перешел платифиллин-основание. Затем из спиртового фильтрата при добавлении 40 г винной кислоты кристаллической выделяли кристаллизацией технический гидротартрат платифиллина. Кристаллы технического гидротартрата платифиллина отфильтровали, промыли небольшим количеством 96%-ного этилового спирта, а затем перекристаллизовали из 90%-ного этилового спирта с небольшим количеством активированного угля. В результате получили 40 г гидротартрата платифиллина фармакопейного достоинства (ФС 42-2870-92) с температурой плавления 192 - 194oC. Выход годного целевого продукта составил 0,1%.In a specific example, the inventive method according to the claims for producing platifillin hydrotartrate is implemented as follows. The feedstock - grass of the flat-headed cross-stern (FS 42-602-87) - contained 0.4% of the total alkaloids in terms of dry weight. The grass of the flat-footed godson in the amount of 40 kg was ground by rolling on rolls with a minimum clearance between the rolls of 1 mm. In this case, all cellular structures of the plant were destroyed before the formation of plates, with a practically dustless fraction absent. The extraction of the total alkaloids was carried out in a percolator battery using a countercurrent method with a 40% ethyl alcohol-aqueous solution, and 240 l of extract was obtained from 40 kg of raw material. The completeness of the extraction was controlled by the reaction on alkaloids with tungsten silicic acid. The resulting alcohol-water extract was concentrated by evaporation in vacuo to completely remove the alcohol. The obtained 50 L of an aqueous concentrate was sent to the stage of reduction of the N-oxide forms of alkaloids in the extract. To restore the N-oxide forms of alkaloids in the extract, concentrated sulfuric and hydrochloric acids in a ratio of 1: 1 were added to 50 L of an aqueous concentrate until a pH of 1.0 was reached in the solution. Then, with stirring, 0.75 kg of zinc dust was added to the solution. Atomic hydrogen liberated in this case restores the N-oxide forms of alkaloids in the extract. The solution was stirred for 2 hours and allowed to recover for 10-16 hours, after removal of the precipitate - excess zinc - concentrated ammonia (25%) was poured into the solution until the pH reached 9-10 in the solution, while the alkali salts of alkaloids passed in the form of bases. The total base of the alkaloids was transferred to a solution of methylene chloride, extracting them 3 times with 30 l of methylene chloride until the aqueous phase was completely depleted (the aqueous phase should not give a positive reaction to alkaloids with tungsten acid). Chloromethylene extracts, about 90 L, were evaporated under vacuum to a volume of about 5 L. The resulting concentrate was treated 2 times with 1.5 L each time with 10% sulfuric acid. In this case, the sulfate salts of alkaloids pass into the aqueous phase. The obtained sulfate salts of alkaloids in an aqueous solution were purified 2 times, one liter each time with methylene chloride to remove lipophilic impurities. The sulfate aqueous phase was cooled to +5 o C, then the technical amount of alkaloids was precipitated with ammonia by alkalization with 25% ammonia to pH 9.0. In this case, the crystalline amount of alkaloids precipitated rapidly. The precipitate was filtered off, washed with distilled water and dried in air. A small amount of the sum of alkaloids was still obtained from the filtrate. The total weight of the total alkaloid product was 130 g. To separate the base of technical platyphyllin, the powder of the total alkaloid product was dissolved in a boiling water bath in 500 ml of boiling 96% ethanol under reflux for 20 minutes. Then, the solution was cooled to room temperature and the insensitive Senecillinum was filtered off, and the platifillin base was transferred to the filtrate. Then, from the alcohol filtrate, with the addition of 40 g of tartaric tartaric acid, crystalline technical platifillin hydrotartrate was isolated by crystallization. Crystals of technical platifillin hydrotartrate were filtered off, washed with a small amount of 96% ethanol, and then recrystallized from 90% ethanol with a small amount of activated carbon. As a result, 40 g of pharmacopoeial worth platifillin hydrotartrate (FS 42-2870-92) with a melting point of 192 - 194 o C. were obtained. The yield of the desired product was 0.1%.
В результате использования изобретения достигается технический результат, заключающийся в улучшении условий производства целевого продукта. Возможность достижения указанного технического результата обеспечивается тем, что в процессе производства гидротартрата платифиллина не используется дихлорэтан, загрязняющий собой шрот и отравляющий своими парами рабочее пространство. Кроме того, повышается выход готового целевого продукта за счет полноты экстракции N-оксидных форм алкалоидов и повышается технологичность и экономичность процесса за счет использования вплоть до получения технической суммы алкалоидов оснований в качестве органического растворителя доступного и экономически выгодного хлористого метилена вместо дихлорэтана. As a result of using the invention, a technical result is achieved, which consists in improving the production conditions of the target product. The possibility of achieving the indicated technical result is ensured by the fact that dichloroethane is not used in the production process of platyphyllin hydrotartrate, which pollutes the meal and poisons the working space with its vapor. In addition, the yield of the finished target product is increased due to the completeness of extraction of N-oxide forms of alkaloids and the processability and efficiency of the process are improved due to the use of accessible and economical methylene chloride instead of dichloroethane as an organic solvent to obtain the technical amount of alkaloids as bases.
Выбор граничных значений параметров, включенных в формулу изобретения, обусловлен следующим. В других конкретных примерах реализации способа получения гидротартрата платифиллина изменяли только концентрацию экстрагента. Экстракцию суммы алкалоидов для каждой новой партии сырья в батарее перколяторов осуществляли этиловым спирто-водным раствором, концентрация которого последовательно составляла 35%, 40%, 50%, 60%, 70% и 75%, получая каждый раз из 40 кг сырья 240 л экстракта. Если концентрация этилового спирто-водного раствора была меньше 40%, то при неизменном времени экстракции выход целевого продукта снижался за счет снижения эффективности экстракции алкалоидов. Если концентрация этилового спирто-водного раствора была больше 70%, то это приводило к значительному загрязнению экстракта различными веществами не алкалоидной природы (хлорофиллы, смолы, жиры и другие вещества липофильной природы). The choice of boundary values of the parameters included in the claims is due to the following. In other specific examples of the implementation of the method for producing platifillin hydrotartrate, only the concentration of the extractant was changed. The extraction of the sum of alkaloids for each new batch of raw materials in a percolator battery was carried out with an ethyl alcohol-water solution, the concentration of which was 35%, 40%, 50%, 60%, 70%, and 75% in succession, each time receiving 40 l of extract from 40 kg of raw material . If the concentration of ethyl alcohol-water solution was less than 40%, then with a constant extraction time, the yield of the target product decreased due to a decrease in the efficiency of alkaloids extraction. If the concentration of ethyl alcohol-water solution was more than 70%, then this led to a significant contamination of the extract with various non-alkaloid substances (chlorophylls, resins, fats and other lipophilic substances).
Все значения параметров, включенные в формулу изобретения, получены экспериментально. All parameter values included in the claims are obtained experimentally.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97119692A RU2121361C1 (en) | 1997-11-10 | 1997-11-10 | Method of platyphilline hydrotartrate preparing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97119692A RU2121361C1 (en) | 1997-11-10 | 1997-11-10 | Method of platyphilline hydrotartrate preparing |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2121361C1 true RU2121361C1 (en) | 1998-11-10 |
| RU97119692A RU97119692A (en) | 1999-02-20 |
Family
ID=20199431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97119692A RU2121361C1 (en) | 1997-11-10 | 1997-11-10 | Method of platyphilline hydrotartrate preparing |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2121361C1 (en) |
-
1997
- 1997-11-10 RU RU97119692A patent/RU2121361C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Турова А.Д. Лекарственные растения СССР и их применение. - М.: Медицина, 1967, с. 148-150. Землинский С.Е. Лекарственные растения СССР. - М.: Медицина, 1958, с. 160-162. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110845328A (en) | Method for preparing high-purity carnosic acid from rosemary oil paste by-product | |
| JPH0324084A (en) | Separation and refining of gingkoride from gingko leaves | |
| CN103193832A (en) | Method for extracting and separating high-purity tea polyphenol from tea leaves | |
| JP6588072B2 (en) | Extraction and separation method of Eurycomanone from root of Tongkat ant | |
| US6218541B1 (en) | Method for extracting bisbenzylisoquinolines | |
| CN101613278B (en) | Industrial technology for quickly extracting high-purity chlorogenic acid from sweet potato leaf | |
| RU2121361C1 (en) | Method of platyphilline hydrotartrate preparing | |
| CN113527402B (en) | Method for simultaneously extracting oleuropein, maslinic acid and oleanolic acid from olive leaves | |
| KR20100051663A (en) | Methods of making olive juice extracts containing reduced solids | |
| WO2002051812A1 (en) | Method for extracting bisbenzylisoquinolines | |
| RU2123347C1 (en) | Method of lappaconitine hydrobromide preparing | |
| CN114957118A (en) | Extraction method of sinomenine hydrochloride | |
| CN1029723C (en) | Production method of natural caffeine extracted from tea | |
| EP2007766B1 (en) | Narcotine purification process | |
| RU2078579C1 (en) | Method of preparing mannitol from brown algae | |
| JP4087589B2 (en) | Method for producing camptothecin | |
| CN101318967B (en) | Process for extracting bilobalide | |
| CN114478247B (en) | Extraction, separation and purification method of acer truncatum leaves chlorogenic acid | |
| JP4136355B2 (en) | Method for producing camptothecin | |
| WO2019039553A1 (en) | Method for producing shikimic acid | |
| NL8204533A (en) | METHOD FOR WINNING LAXATIVE COMPOUNDS FROM DRIED SENNA. | |
| US2995574A (en) | Preparation of visnadin from ammi visnaga | |
| CN114436926A (en) | Method for separating and purifying erythroguline from acutangular anisodus plants | |
| RU2032414C1 (en) | Method of manufacture of eucalimin | |
| CN113501802A (en) | Preparation method of dihydromyricetin |