RU2117001C1

RU2117001C1 - N-п-метоксифенил-м-феноксифенилметанимин в качестве противостарителя вулканизации каучуков

Info

Publication number: RU2117001C1
Application number: RU96113620A
Authority: RU
Inventors: И.А. Новаков; Ю.В. Попов; Т.К. Корчагина; Г.В. Чичерина; О.М. Новопольцева
Original assignee: Волгоградский государственный технический университет
Priority date: 1996-06-26
Filing date: 1996-06-26
Publication date: 1998-08-10

Abstract

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к N-п-метоксифенил-м-феноксифенилметанимину, который может быть использован в качестве противостарителя вулканизации каучуков. Техническим результатом при использовании предлагаемого соединения является увеличение теплостойкости вулканизатов. Технический результат достигается тем, что в качестве противостарителя вулканизации каучуков используют новое соединение N-п-метоксифенил-м-феноксифенилметанимин формулы:

2 табл.

Description

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к N-п-метоксифенил-м-феноксифенилметанимину, который может быть использован в качестве противостарителя вулканизации каучуков.

Известен димер кротонилиден- α -нафтиламин (амин), формулы:

как противостаритель для резин [1].

Однако амин недостаточно эффективен, так как при его получении используют кротоновый альдегид, который в условиях синтеза (t = 140^oC), склонен полимеризоваться, а также большое количество катализатора - до 10% (щавелевая кислота либо бензолсульфокислота), что приводит к загрязнению продукта.

Кроме того, при его использовании как противостарителя для резин требуется дополнительное введение в резиновую смесь защитного воска (цезерин 80).

Кротонилиден- α -нафтиламин дает низкие показатели теплостойкости вулканизатов.

Наиболее близким по структуре и по назначению является полимеризованный 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин (ацетонанил), формулы:

Однако при введении указанного противостарителя вулканизаты не обладают высокой теплостойкостью [2].

Задачей предлагаемого изобретения является получение нового противостарителя, который при введении в резиновую смесь обеспечивает получение резиновых изделий, стойких к тепловому старению.

Техническим результатом при использовании предлагаемого соединения является увеличение теплостойкости вулканизатов.

Технический результат достигается тем, что в качестве противостарителя вулканизации каучуков используют новое соединение N-п-метоксифенил-м-феноксифенилметанимин формулы:

Предлагаемый нами новый N-п-метоксифенил-м-феноксифенилметанимин (МФФМИ) получают при взаимодействии м-феноксибензальдегида с ароматическим амином, и именно с п-анизидином.

Наличие системы сопряженных связей, а также наличие в молекуле МФФМИ подвижного атома водорода увеличивает вероятность взаимодействия их с активным кислородсодержащим радикалом окисляющегося углеводорода каучука, что повышает вероятность обрыва окислительной цепи и таким образом снижает скорость окисления каучука, т. е. увеличивает теплостойкость вулканизатов.

Проведенный заявителем анализ уровня техники, включающий поиск по патентным и научно-техническим источникам информации и выявление источников, содержащих сведения об аналогах заявляемого изобретения, позволил установить, что заявителем не обнаружен аналог, характеризующийся признаками, идентичными всем существенным признакам заявляемого изобретения, а определение из перечня аналогов прототипа как наиболее близкого по совокупности признаков аналога позволило выявить совокупность существенных по отношению к усматриваемому заявителем техническому результату отличительных признаков в заявляемом объекте, изложенных в формуле изобретения.

Следовательно, заявленное изобретение соответствует требованию "новизна" по действующему законодательству.

Для проверки соответствия заявленного изобретения требованию изобретательского уровня заявитель провел дополнительный поиск известных решений с целью выявления признаков, совпадающих с отличительными от прототипа признаками заявленного изобретения, результаты которого показывают, что заявленное изобретение не следует для специалиста явным образом из известного уровня техники поскольку из уровня техники, определенного заявителем, не выявлено влияние предусматриваемых существенными признаками заявляемого изобретения преобразований на достижение технического результата.

Следовательно, заявленное изобретение соответствует требованию "изобретательский уровень" по действующему законодательству.

N-п-метоксифенил-м-феноксифенилметанимин (МФФМИ) получают по классической реакции альдегидов с аминами. М-феноксибензальдегид подвергают взаимодействию с п-анизидином в отсутствии расторителя и катализатора при температуре 100 - 110^oC в течение 1,5 - 2 ч.

МФФМИ очищают перекристаллизацией из этанола. Сточные воды и отходы производства отсутствуют. МФФМИ представляет собой порошок желто-зеленого цвета, растворимый в диэтиловом эфире, хлороформе и не растворимый в воде. МФФМИ практически нетоксичен.

Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником загружают 15 г (0,076 моль) м-феноксибензальдегида. При перемешивании и комнатной температуре дозируют 9,3 г (0,076 моль) п-анизидина. Реакционную смесь выдерживают при t = 100 - 110^oC. Конечный продукт очищают перекристаллизацией из этанола.

Выход составляет 88%. Т. пл. 52 - 55^oC.

Найдено,%: C 79,26, H 6,41, N 4,86.

Вычислено,%: C 79,26, H 5,61, N 4,62.

Спектр ПМР (CCl₄), δ , м. д.: 6,65 - 7,37 м (13H, Ar); 8,15 c (1H, -CH= ); 3,59 c (3H, CH₃O-).

ИК-спектр, ν , см^-1; 1100 (C-O-C); 1633 (CH-N); 3060 (Cap-H).

Пример 2. N-п-метоксифенил-м-феноксифенилметанимин испытывают в типовых резинах, состав которых указан в табл. 1. МФФМИ вводят вместо ацетонанила в количестве 2 мас. ч. на 100 мас. ч. каучука. Резины испытывают на стойкость к старению при температурах 100^oC в течение 48 ч и 70^oC в течение 144 ч в соответствии с ГОСТ 9024-74. Физико-механические свойства - условная прочность при растяжении, относительное удлинение, остаточное удлинение - в соответствии с ГОСТ 250-75. Результаты испытаний представлены в табл. 2.

Как видно из представленных данных, МФФМИ является эффективным противостарителем, несколько превосходящим ацетонанил. Остаточная деформация сжатия после старения в воздухе 100^oC • 144 ч • 20% уменьшилась на 15%, а ОДС 70^oC • 144 ч • 20% уменьшилась на 35,7%. Остальные показатели: относительная прочность при удлинении, относительное остаточное удлинение и изменение физико-механических показателей после старения в воздушной среде (70^oC • 144 ч) остаются на уровне прототипа.

Таким образом, вышеизложенные сведения свидетельствуют о выполнении при использовании заявленного изобретения следующей совокупности условий: средство, воплощающее заявленное изобретение при его использовании предназначено для использования в качестве противостарителя вулканизации каучуков; для заявленного изобретения в том виде, как оно охарактеризовано в формуле изобретения, подтверждена возможность его осуществления с помощью описанных в заявке и известных до даты приоритета средств и методов; средство, воплощающее заявленное изобретение при его осуществлении, способно обеспечить достижение технического результата.

Следовательно, заявленное изобретение соответствует требованию "промышленная применимость".

Claims

N-п-метоксифенил-м-феноксифенилметанимин формулы

в качестве противостарителя вулканизации каучуков.