RU2212399C1 - N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков - Google Patents
N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков Download PDFInfo
- Publication number
- RU2212399C1 RU2212399C1 RU2002106930/04A RU2002106930A RU2212399C1 RU 2212399 C1 RU2212399 C1 RU 2212399C1 RU 2002106930/04 A RU2002106930/04 A RU 2002106930/04A RU 2002106930 A RU2002106930 A RU 2002106930A RU 2212399 C1 RU2212399 C1 RU 2212399C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenoxyphenyl
- adamantyl
- propyl
- propylideneamine
- rubber
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к М-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденимину, который может быть использован в качестве противостарителя вулканизации каучуков.
Известен димер кротонилиден-α-нафтиламина (амин), формулы
как противостаритель для резин (А.С. 696012 МКИ С 07 С 119/00, С 08 К 5/29, 1979).
как противостаритель для резин (А.С. 696012 МКИ С 07 С 119/00, С 08 К 5/29, 1979).
Однако амин недостаточно эффективен, так как при его получении используют кротоновый альдегид, который в условиях синтеза при температуре 140oС склонен к полимеризации, а так же большое количество катализатора до 10 мас. % щавелевой кислоты или бензолсульфокислоты, что приводит к загрязнению продукта. Кроме того, при его использовании в качестве противостарителя для резин требуется дополнительное введение в резиновую смесь защитного воска (Цезерин-80). Кротонилиден-α-нафтиламин дает низкие показатели теплостойкости вулканизатов.
Наиболее близким по структуре и по назначению является N-фенил-м-феноксифенилметанимин (ФФМИ) (Патент 2116999, МКИ С 07 С 251/24, С 08 К 5/29) формулы
Однако при использовании данного вещества в качестве противостарителя вулканизированные каучуки обладают невысокой стойкостью к тепловому старению, что приводит к необратимым изменениям их ценных технических свойств. Кроме того, при использовании ФФМИ в качестве противостарителя в резиновой смеси для достижения наилучшего результата требуется дополнительное введение в систему другого противостаритсля - неозопа Д, что так же сказывается на технических свойствах резиновых материалов.
Однако при использовании данного вещества в качестве противостарителя вулканизированные каучуки обладают невысокой стойкостью к тепловому старению, что приводит к необратимым изменениям их ценных технических свойств. Кроме того, при использовании ФФМИ в качестве противостарителя в резиновой смеси для достижения наилучшего результата требуется дополнительное введение в систему другого противостаритсля - неозопа Д, что так же сказывается на технических свойствах резиновых материалов.
Задачей предлагаемою изобретения является получение нового противостартеля, который при введении в резиновую смесь обеспечивает получение резиновых изделий, стойких к тепловому старению.
Техническим результатом при использовании предлагаемого соединения является увеличение теплостойкости вулканизатов.
Технический результат достигается тем, что в качестве противосталителя вулканизации каучуков используют новое соединение N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин формулы
Предлагаемый новый N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин (N-адамантиламин) получают при взаимодействии 1-(3-м-феноксибензилиден)пентаналя с амином, а именно 1-аминоадамантаном. Наличие двух систем сопряженных связей, а также наличие в молекуле N-аламантиламина подвижного атома водорода увеличивает вероятность взаимодействия их с активным кислородсодержащим радикалом окисляющегося углеводорода каучука, образующегося при длительном действии температуры и действии многократных деформаций, что увеличивает вероятность обрыва окислительной цепи и таким образом снижает скорость окисления каучука, т.е. увеличивает теплостойкость вулканизатов. Кроме того, присутствие в молекуле N-адамантиламина алкильных заместителей увеличивает растворимое соединения в резине, повышает устойчивость противостарителя к вымыванию водой, а также снижает токсичность и летучесть N-аламантиламина.
Предлагаемый новый N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин (N-адамантиламин) получают при взаимодействии 1-(3-м-феноксибензилиден)пентаналя с амином, а именно 1-аминоадамантаном. Наличие двух систем сопряженных связей, а также наличие в молекуле N-аламантиламина подвижного атома водорода увеличивает вероятность взаимодействия их с активным кислородсодержащим радикалом окисляющегося углеводорода каучука, образующегося при длительном действии температуры и действии многократных деформаций, что увеличивает вероятность обрыва окислительной цепи и таким образом снижает скорость окисления каучука, т.е. увеличивает теплостойкость вулканизатов. Кроме того, присутствие в молекуле N-адамантиламина алкильных заместителей увеличивает растворимое соединения в резине, повышает устойчивость противостарителя к вымыванию водой, а также снижает токсичность и летучесть N-аламантиламина.
N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин
N-адамантиламин получают по классической реакции конденсации альдегидов с аминами. 1-(3-м-Феноксибензилиден)пентаналь подвергают взаимодействию с 1-аминоадамантаном в отсутствии растворителя и катализатора при температуре 120oС в течение 2 ч
N-Адамантиламин очищают перекристаллизацией из этанола. Сточные воды и отходы производства отсутствуют. Продукт представляет собой кристаллическое вещество белого цвета, растворимый в диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. Продукт практически нетоксичен.
N-адамантиламин получают по классической реакции конденсации альдегидов с аминами. 1-(3-м-Феноксибензилиден)пентаналь подвергают взаимодействию с 1-аминоадамантаном в отсутствии растворителя и катализатора при температуре 120oС в течение 2 ч
N-Адамантиламин очищают перекристаллизацией из этанола. Сточные воды и отходы производства отсутствуют. Продукт представляет собой кристаллическое вещество белого цвета, растворимый в диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. Продукт практически нетоксичен.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. В четырехгорлый реактор, снабженный мешалкой, капельной воронкой, термометром и обратным холодильником, помещают 2,66 г (0,01 моль) 1-(3-м-феноксибензилиден)пентаналя и 1,97 г (0,013 моль) 1-аминоадамантана. Реакцию ведут при температуре 120oС в течение 2 ч. Продукт очищают перекристаллизацией из этанола. Выход N-адамантиламина составляет 73%. Тпл 105-107oС. Найдено, %: С 84,92, Н 8,14, N 3,68. Вычислено, %: С 84,21, Н 8,27, N 3,51. ИК-спектр, ν, см-1: 1100 (С-О-С), 1645 (CH=N), 168О (С=С), 3060 (Саром -Н). ЯМР1Н (ДМСО), δ, м.д.: 7.00-7.55 (9 Н; Аr), 7,70 (1Н, -CH=N), 6,86 (1Н, -СН=), 3,15 (4Н, -СН2-СН2), 1.45(15H, Ad), 1,13(3Н,-СН3).
Пример 1. В четырехгорлый реактор, снабженный мешалкой, капельной воронкой, термометром и обратным холодильником, помещают 2,66 г (0,01 моль) 1-(3-м-феноксибензилиден)пентаналя и 1,97 г (0,013 моль) 1-аминоадамантана. Реакцию ведут при температуре 120oС в течение 2 ч. Продукт очищают перекристаллизацией из этанола. Выход N-адамантиламина составляет 73%. Тпл 105-107oС. Найдено, %: С 84,92, Н 8,14, N 3,68. Вычислено, %: С 84,21, Н 8,27, N 3,51. ИК-спектр, ν, см-1: 1100 (С-О-С), 1645 (CH=N), 168О (С=С), 3060 (Саром -Н). ЯМР1Н (ДМСО), δ, м.д.: 7.00-7.55 (9 Н; Аr), 7,70 (1Н, -CH=N), 6,86 (1Н, -СН=), 3,15 (4Н, -СН2-СН2), 1.45(15H, Ad), 1,13(3Н,-СН3).
Пример 2. N-Адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин испытывают в типовых резинах, состав которых указан в табл. 1. N-Адамантиламин вводят вместо ФФМИ в количестве 2 мас. ч. на 100 мас. ч. каучука. Резины испытывают на стойкость к старению при температуре 100oС (ГОСТ 9024-74, ГОСТ 270-75, ГОСТ 9026-74). Результаты испытаний представлены в табл. 2.
Как следует из представленных данных, N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил) пропилиденамин (N-адамантиламин) является эффективным противостарителем, несколько превосходящим ФФМИ.
Изменения условной прочности при растяжении после старения в воздушной среде при 100oС в течении 24 ч увеличилось в 1,24 раза, а изменение относительного удлинения после старения в воздушной среде в тех же условиях увеличилось в 1,73 раза. Остальные показатели остались на уровне прототипа.
Таким образом, вышеизложенные сведения свидетельствуют о выполнении при использовании заявленного изобретения следующей совокупности условий:
- средство, воплощающее заявленное изобретение при его использовании, предназначено для использования в качестве противостарителя вулканизации каучуков;
- для заявленного изобретения в том виде, как оно охарактеризовано в формуле изобретения, подтверждена возможность его осуществления с помощью описанных в заявке и известных до даты приоритета средств и методов;
- средство, воплощающее заявленное изобретение при его осуществлении способно обеспечить достижение технического результата.
- средство, воплощающее заявленное изобретение при его использовании, предназначено для использования в качестве противостарителя вулканизации каучуков;
- для заявленного изобретения в том виде, как оно охарактеризовано в формуле изобретения, подтверждена возможность его осуществления с помощью описанных в заявке и известных до даты приоритета средств и методов;
- средство, воплощающее заявленное изобретение при его осуществлении способно обеспечить достижение технического результата.
Следовательно, заявленное изобретение соответствует требованию "промышленная применимость".
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2002106930/04A RU2212399C1 (ru) | 2002-03-18 | 2002-03-18 | N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2002106930/04A RU2212399C1 (ru) | 2002-03-18 | 2002-03-18 | N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2212399C1 true RU2212399C1 (ru) | 2003-09-20 |
RU2002106930A RU2002106930A (ru) | 2004-01-20 |
Family
ID=29777548
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002106930/04A RU2212399C1 (ru) | 2002-03-18 | 2002-03-18 | N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2212399C1 (ru) |
-
2002
- 2002-03-18 RU RU2002106930/04A patent/RU2212399C1/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2002106930A (ru) | 2004-01-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8546582B2 (en) | Sulfenamide, vulcanization accelerator containing the sulfenamide for rubber, and process for producing the vulcanization accelerator | |
Senkus | Some New Derivatives of Amino Hydroxy Compounds1 | |
JP2716527B2 (ja) | 感放射線性の共重合可能なエチレン系不飽和有機化合物およびその製造法 | |
JPWO2004090070A1 (ja) | 酸化防止剤およびビスアミノフェノール誘導体 | |
RU2212399C1 (ru) | N-адамантил-2-пропил-(3-м-феноксифенил)-пропилиденамин в качестве противостарителя вулканизации каучуков | |
STEWART et al. | Synthesis of derivatives of 4, 5-dimethyl-2-mercaptothiazole | |
RU2233295C2 (ru) | 1,3-бис-[2-(n-м-фторбензилиденамино)этил]адамантан в качестве противостарителя вулканизации каучуков | |
RU2232782C1 (ru) | 1,3-бис-[2-n-n-метоксибензилиденамино)этил]адамантан в качестве противостарителя вулканизации каучуков | |
JP5467725B2 (ja) | 環状ラクタム化合物の製造方法およびベックマン転位触媒 | |
DE2433050C2 (de) | Phenolaldehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Stabilisierung organischer Substrate | |
KR101874659B1 (ko) | 이민 수소화로써의 치환된 n-(벤질)시클로프로판아민의 제조 방법 | |
RU2116999C1 (ru) | N-фенил-м-феноксифенилметанимин в качестве противостарителя и антиозонанта вулканизации каучуков | |
Fuson et al. | Arylglyoxals and Steric Hindrance | |
RU2117001C1 (ru) | N-п-метоксифенил-м-феноксифенилметанимин в качестве противостарителя вулканизации каучуков | |
US2568579A (en) | Aldehyde-amines and preparation thereof | |
EP0176924A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Beta-Aminoethylketonen | |
RU2117000C1 (ru) | N-о-гидроксифенил-м-феноксифенилметанимин в качестве противостарителя и противоутомителя вулканизации каучуков | |
JPH0784427B2 (ja) | 医・農薬中間原料の製造方法 | |
JP3896456B2 (ja) | スルフェンアミド化合物の製造方法 | |
US2970151A (en) | Benzylidene biscresols | |
EP0144204B1 (en) | Process for preparing salicylamide compounds | |
JPH02270845A (ja) | クロルホルメート芳香族ケトンおよびその製造法 | |
SU450403A3 (ru) | Способ получени замещенных тиоуреидобензола | |
RU2448955C1 (ru) | Способ получения 1,3-ди(r-тио)адамантанов | |
SU721416A1 (ru) | Способ получени диоксади- (аминофенил) алканов |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040319 |