RU2105557C1 - Способ получения стероидных гликозидов ряда спиростана, обладающих гипохолестеринемической активностью - Google Patents
Способ получения стероидных гликозидов ряда спиростана, обладающих гипохолестеринемической активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2105557C1 RU2105557C1 RU95115713A RU95115713A RU2105557C1 RU 2105557 C1 RU2105557 C1 RU 2105557C1 RU 95115713 A RU95115713 A RU 95115713A RU 95115713 A RU95115713 A RU 95115713A RU 2105557 C1 RU2105557 C1 RU 2105557C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- glycosides
- spirostane
- spirostanol
- hypocholesterolemic activity
- steroid glycosides
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Способ предназначен для получения стероидных гликозидов ряда спиростана, обладающих гипохолестеринемической активностью. Семена красавки экстрагируют метанолом, смешанным с хлороформом. Затем перколяцией разделяют фракции спиростаноловых и фуростаноловых гликозидов. Последние подвергают ферментативным реакциям для перевода их в спиростаноловые аналоги. 1 табл.
Description
Изобретение относится к способу получения стероидных гликозидов ряда спиростана из растительного сырья семян красавки обыкновенной (Atropa belladonna), обладающих гипохолестеринемической активностью.
Известно применение неочищенных сумм стероидных гликозидов невыясненной структуры, выделенных из различных видов диоскорей под названием "полиспонин" и "диоспонин" [1-3]
Задача данного изобретения упрощение процесса получения спиростаноловых атропозидов, обладающих более высокой гипохолестеринемической активностью по сравнению с официнальным препаратом полиспонином, и расширение арсенала веществ, проявляющих данную активность.
Задача данного изобретения упрощение процесса получения спиростаноловых атропозидов, обладающих более высокой гипохолестеринемической активностью по сравнению с официнальным препаратом полиспонином, и расширение арсенала веществ, проявляющих данную активность.
Получение ведут экстракцией растительного сырья смесью хлороформа и метанола при нагревании. Экстракт разбавляют водой, водно-метанольный слой отделяют, концентрируют до водного остатка. При помощи перколяции разделяют фракции фуростаноловых и спиростаноловых гликозидов.
Фуростаноловые гликозиды подвергают ферментолизу, переводя и спиростаноловые аналоги, извлекаемые бутанолом. Бутанольные вытяжки концентрируют, промывают и высушивают.
Таким образом, имеем высокий выход целевого продукта, который контролируют в ТСХ в системе растворителей хлороформ и метанол 4:1, проявляя реактивом Санье.
Сумма спиростаноловых гликозидов из семян красавки представляет собой порошок белого цвета, хорошо растворимый в метиловом, этиловом и бутиловом спиртах, пиридине и метилсульфоксиде, нерастворимый в ацетоне, хлороформе и эфире. После полного кислотного гидролиза суммы веществ в качестве агликона физико-химическими методами идентифицировали диосгенин и тигогенин (4:1), в олигосахаридной части глюкозу, рамнозу и галактозу. В тонком слое сорбента проявляются реактивом Санье 4 пятна розовой окраски с Rf 0,87; 0,62; 0,43; 0,27.
Пример. 1 кг воздушно-сухих семян красавки измельчают, экстрагируют смесью хлороформа и метанола в соотношении 2:1 (3 р по 4 л) при нагревании. Экстракт разбавляют водой и в делительной воронке отделяют водно-метанольный слой, который затем концентрируют в вакууме до водного остатка. При помощи перколяции разделяют фракции фуростаноловых и спиростаноловых гликозидов.
Фуростаноловые гликозиды подвергают ферментолизу, переводя их в спиростаноловые аналоги, которые экстрагируются бутанолом. Бутанольные вытяжки высушивают в вакууме до сухого остатка, который промывают ацетоном, отфильтровывают и высушивают в вакууме.
Выделенный целевой продукт контролируют при помощи ТСХ в системе растворителей хлороформ и метанол 4:1, проявляя реактивом Санье.
Выход суммы спиростаноловых гликозидов (нативных и полученных после ферментолиза) составил 29 г (2,9% на абсолютно сухое сырье).
Определение гипохолестеринемического и гипотриглицеринемического действия атропозида.
Опыты по определению гипохолестеринемического и гипотриглицеринемического действия проводили на нелинейных белых крысах, у которых экспериментальная гиперлипидемия вызывалась внутрибрюшинным введением твина-80 в дозе 200 мг на 100 г массы животного [4] Одновременно с твином-80 опытной группе животных перорально зондом в дозе 10 мг/кг массы животного вводили исследуемое вещество в виде водного раствора в объеме 1 мл.
Контрольная группа животных в аналогичных условиях вместо исследуемого соединения получала 1 мл воды. Для сравнительной оценки активности исследуемого вещества еще одной группе животных в тех же условиях вводили официальный противоатеросклеротический препарат полиспонин в дозе 10 мг/кг массы животного.
У всех животных через 12 ч после введения вещества, а также в группе интактных животных исследовалось после декапитации в сыворотке крови содержание холестерина по Ильку [5] и триглицеридов по Готтфрид и Розенверг [5]
Как видно из таблицы атропозид обладал гипохолестеринемическим и гипотриглицеринемическим действием. Показатель токсичности составлял LD 10=10 мг/кг. По сравнению с контролем под влиянием атропозида уровень холестерина в крови понизился на 50% (R<0,001), а триглицеридов на 54,6% (R<0,001). Эффект атропозида превосходил влияние полиспонина препарата сравнения, содержащего водорастворимые гликозиды.
Как видно из таблицы атропозид обладал гипохолестеринемическим и гипотриглицеринемическим действием. Показатель токсичности составлял LD 10=10 мг/кг. По сравнению с контролем под влиянием атропозида уровень холестерина в крови понизился на 50% (R<0,001), а триглицеридов на 54,6% (R<0,001). Эффект атропозида превосходил влияние полиспонина препарата сравнения, содержащего водорастворимые гликозиды.
Таким образом, исследованный атропозид обладает выраженной гипохолестеринемической активностью, превосходящей активность официнального препарата полиспонина; гипохолестеринемическая активность его сочетается со столь же высоким гипотриглицеринемическим действием. Эти свойства дают основание считать, что атропозид может быть использован для создания эффективного противоатеросклеротического лечебного препарата.
Литература
1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М. Медицина, 1972, ч. II, с. 139-140.
1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М. Медицина, 1972, ч. II, с. 139-140.
2. Лесков А. И. Мартынова Р.Г. Соколов С.Я. Полиспонин новый лечебный препарат антисклеротического действия. ХФЖ, 1976, N 1, с. 147-150.
3. Кемертелидзе Э.П. Пхеидзе Т.А. Качухашвили Т.Н. и др. Трибуспонин - антисклеротическое средство, А.с. N 567449 БН СССР, 1977, 54 (29) 10.
4. Полякова Э.Д. Климова Т.А. Пат. физиология, 1973, N 1, с. 74-77.
5. Колб В. Г. Камышников В.С. Справочник по клинической химии, Минск, Беларусь, 1982, с. 366-367.
Claims (1)
- Способ выделения стероидных гликозидов ряда спиростана, включающий экстракцию растительного сырья метанолом, отличающийся тем, что в качестве растительного сырья используют семена красавки, экстракцию ведут метанолом, смешанным с хлороформом, затем перколяцией разделяют фракции спиростаноловых и фуростаноловых гликозидов и последние подвергают ферментативным реакциям, переводя их в спиростаноловые аналоги.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU95115713A RU2105557C1 (ru) | 1995-09-07 | 1995-09-07 | Способ получения стероидных гликозидов ряда спиростана, обладающих гипохолестеринемической активностью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU95115713A RU2105557C1 (ru) | 1995-09-07 | 1995-09-07 | Способ получения стероидных гликозидов ряда спиростана, обладающих гипохолестеринемической активностью |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU95115713A RU95115713A (ru) | 1997-12-10 |
RU2105557C1 true RU2105557C1 (ru) | 1998-02-27 |
Family
ID=20171910
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU95115713A RU2105557C1 (ru) | 1995-09-07 | 1995-09-07 | Способ получения стероидных гликозидов ряда спиростана, обладающих гипохолестеринемической активностью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2105557C1 (ru) |
-
1995
- 1995-09-07 RU RU95115713A patent/RU2105557C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
2. Машковский М.Д., Лекарственные средства, М., Медицина, 1986, ч.2, с.92. 3. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4948785A (en) | Plant polysaccharide fractions inducing prolactin in mammals | |
US4501734A (en) | Promotion of absorption of drugs administered through the alimentary system | |
Iwu et al. | Dioscoretine: the hypoglycemic principle of Dioscorea dumetorum | |
Yu et al. | Synthesis of a group of diosgenyl saponins with combined use of glycosyl trichloroacetimidate and thioglycoside donors | |
EP0679393A2 (en) | Pharmaceutical composition for treating osteoporosis containing xanthohumol | |
KITAGAWA et al. | On the constituents of Linaria japonica MIQ. I. The structure of linarioside, a new chlorinated iridoid glucoside and identification of two related glucosides | |
Lubineau et al. | Stannous triplate mediated glycosidations. A sterroselective synthesis of β-d-glucosides. | |
KONISHI et al. | Studies on the constituents of asparagi radix. I. On the structures of furostanol oligosides of Asparagus cochinchinensis (Loureio) Merrill | |
DE1695674A1 (de) | Neues Verfahren zur Herstellung von Rubidomycin | |
Jacobs | The chemistry of the cardiac glucosides | |
US4388457A (en) | Phyllanthostatin compounds | |
JP4497566B2 (ja) | アルドース還元酵素阻害剤並びに新規サポニン及び新規サポゲノール | |
RU2105557C1 (ru) | Способ получения стероидных гликозидов ряда спиростана, обладающих гипохолестеринемической активностью | |
CN1091448C (zh) | 20(S)-人参皂甙-Rh2的制备 | |
FR2771639A1 (fr) | Utilisation d'extraits de ginkgo biloba pour preparer un medicament destine a faciliter le sevrage d'individus dependants de la consommation d'une substance engendrant une dependance et/ou une addiction | |
US3510472A (en) | Method of producing cardioactive glycosides | |
Tsukamoto et al. | Metabolism of Drugs. XXXV. Metabolic Fate of Meprobamate.(3). A New Metabolic Pathway of Carbamate Group: The Formation of Meprobamate N-Glucuronide in Animal Body. | |
WO1998024795A1 (en) | Novel triterpene glycoside compound, process for preparation thereof and anti-cancer composition containing the same | |
Ghosal et al. | Dichotosin and dichotosinin, two adaptogenic glucosyloxy flavans from Hoppea dichotoma | |
Flowers | Substituted cerebrosides: Part II. Synthetic dihydrosulfatides | |
US4518591A (en) | Hypoglycemic agents | |
RU2106355C1 (ru) | Способ получения стероидных гликозидов ряда фуростана, обладающих антиоксидантной активностью | |
US4353895A (en) | Cardenolide-bis-digitoxoside alkyl compounds, pharmaceutical compositions and method of use | |
CN1309133A (zh) | 新决明内酯和其衍生物及其在降脂减肥中的应用 | |
CN1763065A (zh) | 一种具有免疫抑制作用的碳-21甾体苷 |