RU2101285C1 - Способ очистки диметиламинборана - Google Patents
Способ очистки диметиламинборана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2101285C1 RU2101285C1 RU96122028A RU96122028A RU2101285C1 RU 2101285 C1 RU2101285 C1 RU 2101285C1 RU 96122028 A RU96122028 A RU 96122028A RU 96122028 A RU96122028 A RU 96122028A RU 2101285 C1 RU2101285 C1 RU 2101285C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- water
- dmab
- basic substance
- mass ratio
- content
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- RJTANRZEWTUVMA-UHFFFAOYSA-N boron;n-methylmethanamine Chemical compound [B].CNC RJTANRZEWTUVMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 238000007670 refining Methods 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 52
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 18
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 24
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 10
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000009489 vacuum treatment Methods 0.000 abstract 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 5
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 238000005234 chemical deposition Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- YPTUAQWMBNZZRN-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoboron Chemical compound [B]N(C)C YPTUAQWMBNZZRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical group 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к производству стабильного диметиламинборана (ДМАБ) а, именно к технологии его очистки от побочных продуктов. ДМАБ широко используется в качестве восстанавливающего средства при химическом осаждении металлов в микроэлектронике, как селективно действующий восстановитель в органических синтезах, а также как стабилизатор для органических продуктов. Способ очистки ДМАБ включает его обработку жидким продуктом. Новым в способе является то, что обработку ДМАБ ведут водой при массовом соотношении вода : ДМАБ 0,03 - 0,1 : 1 при температуре 38-45oC, полученную, реакционную массу вакуумируют при остаточном давлении 0,3-1,3 кПа или продувают инертным газом, затем фильтруют и фильтрат промывают водой при массовом соотношении 1 : 0,15 - 1 соответственно, после чего отделяют целевой продукт. Предлагаемый способ очистки является высокоэффективных и позволяет получать стабильный ДМАБ в виде концентрированного водного раствора с содержанием основного вещества 86,5-90,1% при сохранении этих показателей без изменения в течение 4-5 мес хранения; повысить показатели качества и выхода целевого продукта (содержание основного вещества 99,0-99,5, по прототипу 98,5; выход 92-93%, по прототипу 90,1%); реализовать в промышленных условиях экологически чистую технологию при низкой себестоимости целевого продукта.
Description
Изобретение относится к производству стабильного диметиламинборана (ДМАБ), а именно, к технологии его очистки от побочных продуктов. ДМАБ широко используется в качестве восстанавливающего средства при химическом осаждении металлов в микроэлектронике, как селективно действующий восстановитель в органических синтезах, а также как стабилизатор для органических продуктов.
Известен способ очистки диметиламинборана, описанный в технологии его получения в соответствии с патентом США N 3122585 [1] Данный способ заключается в том, что ДМАБ подвергают вакуумной дистилляции при температуре около 40oC и давлении 25 дюймов рт.столба. При этом отделяют избыток диметиламина, который является основной примесью, загрязняющей конечный продукт. После отделения примеси ДМАБ в жидком состоянии выгружают из реактора и хранят в канистрах при комнатной температуре, где он кристаллизуется.
После очистки получают стабильный ДМАБ, который имеет форму белых длинных игл, температура плавления порядка 36oC, не разлагается при нагревании до 110oC, медленно гидролизуется водой или щелочными водными растворами при нагревании до кипения, молекулярный вес 60. Выход целевого продукта 34,1% содержание основного вещества 97,9%
Основными недостатками данного способа очистки являются недостаточно высокие качество и выход ДМАБ (содержание основного вещества 97,9% выход 34,1% ). Кроме того, для его осуществления требуется достаточно сложное технологическое оборудование.
Основными недостатками данного способа очистки являются недостаточно высокие качество и выход ДМАБ (содержание основного вещества 97,9% выход 34,1% ). Кроме того, для его осуществления требуется достаточно сложное технологическое оборудование.
Известен также способ очистки ДМАБ и получение его стабильной формы в соответствии с техническим решением согласно патенту США N 2938923 [2] Данный способ очистки состоит из следующих стадий. ДМАБ, содержащий примеси, подвергают перекристаллизации путем растворения в кипящем петролейном эфире. Затем раствор охлаждают и выделяют белый кристаллический продукт с температурой плавления около 36oC.
Описанный выше способ очистки ДМАБ является наиболее близким аналогичным техническим решением по своей сущности и достигаемому результату к предлагаемому способу.
Известный способ очистки является простым, не требует дополнительного аппаратурного оформления.
Однако использование петролейного эфира при перекристаллизации ДМАБ ухудшает его качество, даже при самом тщательном отделении эфира целевой продукт содержит остаточное количество растворителя, вызывая появление маслянистых пятен при его растворении в воде, что препятствует его использованию в виде водного раствора.
Кроме того, кристаллический ДМАБ имеет тенденцию к слеживаемости, а при хранении в течение в течение 1-3 мес происходит ухудшение его качества за счет постепенного разложения и накапливания побочных продуктов.
Задачей изобретения является разработка такого способа очистки диметиламинборана, который обеспечивал бы получение целевого продукта с высокими показателями по качеству и выходу при низкой его себестоимости и в то же время был технологически прост в осуществлении, не требуя дополнительных затрат.
Поставленная задача достигается за счет того, что в предложенном способе очистки диметиламинборана, включающем его обработку жидким продуктом, согласно изобретению обработку ведут водой при массовом отношении к целевому продукту 0,03 0,1 1 при температуре 38-45oC, полученную реакционную массу вакуумируют при остаточном давлении 0,3-1,3 кПа или продувают инертным газом, затем фильтруют и фильтрат промывают водой при массовом соотношении 1 (0,15 1) соответственно, после чего отделяют целевой продукт.
При обработке ДМАБ водой при массовом отношении к целевому продукту (0,03 0,1) 1 происходит распад нестабильных примесей с получением газообразных и твердых продуктов реакции.
При уменьшении количества воды в соотношении вода целевой продукт (менее 0,03 1) не происходит полного разложения примесей, что ведет к снижению качества.
При соотношения увеличении доли воды (более 0,1 1) твердые примеси переходят в растворимое состояние, что делает невозможным их отделение и также ведет к ухудшению качества конечного продукта.
Выбранный температурный режим при обработке водой ДМАБ является оптимальным. Снижение температуры ниже 38oC ведет к кристаллизации ДМАБ, а повышение температуры выше 45oC увеличивает скорость его разложения с образованием дополнительных побочных примесей.
Проведение стадии вакуумирования при остаточном давлении 0,3 1,3 кПа или продувка инертным газом, например азотом, позволяет удалить газообразные примеси. Твердые примеси отделяют от ДМАБ на стадии фильтрации.
Обработка фильтрата водой при массовом соотношении равном 1 (0,15 1) позволяет очистить ДМАБ от водорастворимых примесей.
При этом в результате проведенных исследований было установлено, что при определенном соотношении диметиламинборана к воде при указанном температурном режиме происходит образование двух несмешивающихся слоев. Верхний слой представляет собой диметиламинборан с содержанием около 12% воды, в нижний слой вода, содержащая примеси и около 8-12% диметиламинборана. Указанное свойство позволяет легко отделить ДМАБ от водного раствора примесей.
Отклонение от выбранного соотношения вода фильтрат менее 0,15 1 приводит к образованию гомогенной системы и невозможности отделения водорастворимых примесей. Увеличение соотношения более 1:1 нецелесообразно, так как качество целевого продукта не изменяется, а выход его снижается за счет потерь с водой.
Известна очистка ДМАБ путем удаления солевых примесей экстракцией водой из толуольного раствора и последующего выделения из него диметиламинборана [3] При этом было использовано известное свойство толуола не смешиваться с водой. ДМАБ, выделенный из толуола, имеет недостаточно высокую чистоту (97,3%) и всегда содержит остаточное количество растворителя.
В предлагаемом техническом решении вода выполняет одновременно роль растворителя и экстрагента, что позволяет исключить использование органического растворителя и получить конечный продукт с высокой чистотой.
Предлагаемый способ осуществляют следующим образом. Процесс очистки ведут в реакторе, снабженным мешалкой, рубашкой для обогрева и охлаждения и средствами для подачи азота.
В реактор загружают ДМАБ и подают воду при массовом соотношении 1 (0,03 0,1) соответственно. Реакционную массу нагревают до 38-45oC и энергично перемешивают. Затем вакуумируют при остаточном давлении 0,3 1,3 кПа или продувают инертным газом, после чего массу фильтруют. Полученный фильтрат промывают водой при массовом соотношении фильтрат: вода 1 (0,15 1). После отстаивания образуется два несмешивающихся слоя. Нижний слой водный с примесями и небольшим содержанием ДМАБ (8-12%) отделяют от верхнего слоя. Верхний слой представляет собой готовый продукт водный раствор ДМАБ с содержанием основного вещества 87-88%
Водный раствор ДМАБ полученный указанным способом имеет высокую стабильность и может хранится в течение 4-5 мес без изменения качественных показателей.
Водный раствор ДМАБ полученный указанным способом имеет высокую стабильность и может хранится в течение 4-5 мес без изменения качественных показателей.
Для получения безводного ДМАБ вода может быть удалена любым известным способом, например вакуумированием или продувкой инертным газом. При этом получают ДМАБ с содержанием основного вещества 99,0- 99,5% температурой плавления 35-36,5oC и выходом целевого продукта 92oC93%
Пример 1. В реактор, снабженным перемешивающим устройством, рубашкой для обогрева и охлаждения и средствами для подачи азота загружают ДМАБ в количестве 570 г с содержанием основного вещества 97,5% и подают воду в количестве 30 г. При этом соотношение вода ДМАБ составляет 0,05 1.
Пример 1. В реактор, снабженным перемешивающим устройством, рубашкой для обогрева и охлаждения и средствами для подачи азота загружают ДМАБ в количестве 570 г с содержанием основного вещества 97,5% и подают воду в количестве 30 г. При этом соотношение вода ДМАБ составляет 0,05 1.
Реакционную массу нагревают до 40oC и энергично перемешивают. Затем ее продувают азотом для удаления газообразных примесей и фильтруют. Фильтрат обрабатывают водой при соотношении фильтрат вода равном 1 0,3 (142 г). Нижний водный слой с примесями отделяют от верхнего слоя. Получают водный раствор ДМАБ с содержанием основного вещества 89,0%
Воду удаляют вакуумированием и получают 530 г ДМАБ с содержанием основного вещества 99,4% температура плавления 34,5 36,5oC, выход 92%
Пример 2. Способ осуществляют аналогично примеру 1.
Воду удаляют вакуумированием и получают 530 г ДМАБ с содержанием основного вещества 99,4% температура плавления 34,5 36,5oC, выход 92%
Пример 2. Способ осуществляют аналогично примеру 1.
В реактор загружают 554 г ДМАБ (содержание основного вещества 97,5%) и обрабатывают водой в количестве 16 г, то есть соотношение ДМАБ вода составляет 1:0,03.
Процесс ведут при температуре 38oC.
После фильтрации реакционной массы фильтрат промывают водой в количестве 71 г в соотношении фильтрат вода равном 1:0,15.
Получают водный раствор ДМАБ с содержанием основного вещества 90,1%
После удаления воды получают ДМАБ с содержанием 99,0% основного вещества, температура плавления 34-36oC выход 93,0%
Пример 3. Способ осуществляют аналогично примеру 1.
После удаления воды получают ДМАБ с содержанием 99,0% основного вещества, температура плавления 34-36oC выход 93,0%
Пример 3. Способ осуществляют аналогично примеру 1.
В реактор загружают 820 г ДМАБ (содержание основного вещества 97,5%) и обрабатывают водой в количестве 82 г, при этом массовое соотношение ДМАБ вода составляет 1 0,1. Реакционную массу вакуумируют при остаточном давлении 0,8 КПа и фильтруют. Фильтрат обрабатывают водой в количестве 246 г при массовом соотношении фильтрат вода равном 1:1.
Получают водный раствор ДМАБ с содержанием основного вещества 88%
После удаления воды получают ДМАБ с содержанием основного вещества 99,3% температура плавления 34-36oC, выход 85%
Пример 4. Способ осуществляют аналогично примеру 1.
После удаления воды получают ДМАБ с содержанием основного вещества 99,3% температура плавления 34-36oC, выход 85%
Пример 4. Способ осуществляют аналогично примеру 1.
В реактор загружают 100 г ДМАБ (содержание основного вещества 95,0%) и обрабатывают водой в количестве 5 г при массовом соотношении ДМАБ вода равном 1:0,05.
Фильтрат промывают водой в количестве 20 г, при этом массовое соотношение фильтрат вода составляет 1:0,3.
Получают водный раствор ДМАБ с содержанием основного вещества 86,5%
После удаления воды получают ДМАБ с содержанием основного вещества 99,2% выход целевого продукта 92%
Пример 5. В реактор загружают 100 г ДМАБ (содержание основного вещества 97,5% ) и обрабатывают водой при температуре 45oC. Далее процесс очистки ведут аналогично примеру 4.
После удаления воды получают ДМАБ с содержанием основного вещества 99,2% выход целевого продукта 92%
Пример 5. В реактор загружают 100 г ДМАБ (содержание основного вещества 97,5% ) и обрабатывают водой при температуре 45oC. Далее процесс очистки ведут аналогично примеру 4.
После удаления воды получают ДМАБ с содержанием основного вещества 98,5% выход целевого продукта 88,0%
Анализируя представленные примеры, можно сделать вывод, что очистка ДМАБ от примесей обработкой его водой при выбранных оптимальных режимах позволяет получить конечный продукт с высокими показателями по качеству и выходу.
Анализируя представленные примеры, можно сделать вывод, что очистка ДМАБ от примесей обработкой его водой при выбранных оптимальных режимах позволяет получить конечный продукт с высокими показателями по качеству и выходу.
Таким образом, проведенные исследования показали, что предлагаемый способ очистки является высокоэффективным и имеет следующие технико-экономические преимущества.
Замена органического растворителя при очистке ДМАБ на воду позволила:
получать стабильный ДМАБ в виде концентрированного водного раствора с содержанием основного вещества 86,5-90,1% при сохранении этих показателей без изменения течение 4-5 мес;
повысить показатели качества и выхода целевого продукта (содержание основного вещества 99,0 99,5% по прототипу 98,5% выход 92-93% по прототипу 90,1% ).
получать стабильный ДМАБ в виде концентрированного водного раствора с содержанием основного вещества 86,5-90,1% при сохранении этих показателей без изменения течение 4-5 мес;
повысить показатели качества и выхода целевого продукта (содержание основного вещества 99,0 99,5% по прототипу 98,5% выход 92-93% по прототипу 90,1% ).
реализовать в промышленных условиях экологически чистую технологию при низкой себестоимости целевого продукта.
Claims (1)
- Способ очистки диметиламинборана, включающий его обработку жидким продуктом, отличающийся тем, что в качестве жидкого продукта используют воду и обработку ведут при массовом соотношении воды и целевого продукта (0,03 0,1) 1 при температуре 38 45oС, полученную реакционную массу вакуумируют при остаточном давлении 0,3 1,3 кПа или продувают инертным газом, затем фильтруют и фильтрат промывают водой при массовом соотношении 1 (0,15 1) соответственно, после чего отделяют целевой продукт.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96122028A RU2101285C1 (ru) | 1996-11-20 | 1996-11-20 | Способ очистки диметиламинборана |
| PCT/RU1997/000170 WO1998022473A1 (fr) | 1996-11-20 | 1997-06-03 | Procede de fabrication de dimethylamineborane stable |
| DE19781527T DE19781527C2 (de) | 1996-11-20 | 1997-06-03 | Verfahren zur Herstellung von stabilem Dimethylaminboran |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96122028A RU2101285C1 (ru) | 1996-11-20 | 1996-11-20 | Способ очистки диметиламинборана |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2101285C1 true RU2101285C1 (ru) | 1998-01-10 |
| RU96122028A RU96122028A (ru) | 1998-04-27 |
Family
ID=20187314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96122028A RU2101285C1 (ru) | 1996-11-20 | 1996-11-20 | Способ очистки диметиламинборана |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19781527C2 (ru) |
| RU (1) | RU2101285C1 (ru) |
| WO (1) | WO1998022473A1 (ru) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU524800A1 (ru) * | 1974-04-17 | 1976-08-15 | Институт неорганической химии Сибирского отделения АН СССР | Способ получени алкиламинборанов |
| SU618379A1 (ru) * | 1976-08-06 | 1978-08-05 | Институт Органической Химии Ан Армянской Сср | Способ получени диалкиламиноди(алкил) боранов |
| US4925983A (en) * | 1986-11-12 | 1990-05-15 | The Lubrizol Corporation | Boronated compounds |
| DE4411752C1 (de) * | 1994-04-06 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Dimethylaminboran |
| US5481038A (en) * | 1995-05-09 | 1996-01-02 | Aldrich Chemical Company, Inc. | Borane-N,N-diisopropylalkylamine hydroboration agents |
-
1996
- 1996-11-20 RU RU96122028A patent/RU2101285C1/ru active
-
1997
- 1997-06-03 WO PCT/RU1997/000170 patent/WO1998022473A1/ru active Application Filing
- 1997-06-03 DE DE19781527T patent/DE19781527C2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1998022473A1 (fr) | 1998-05-28 |
| DE19781527C2 (de) | 2000-07-13 |
| DE19781527T1 (de) | 1999-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5705682A (en) | Process for producing highly pure terephthalic acid | |
| US6936741B2 (en) | Process for working up the waste water obtained in the preparation of dinitrotoluene | |
| RU2230730C2 (ru) | Способ снижения содержания изомеров карбоксибензальдегида в терефталевой или изофталевой кислоте | |
| US6054610A (en) | Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes | |
| US6433166B2 (en) | Process for producing ε-caprolactam | |
| KR20070018942A (ko) | 선택적 용매를 사용하는 착화에 의한 카복실산의 정제 | |
| KR20050106355A (ko) | 방향족 산의 제조 및/또는 정제 동안에 액체스트림으로부터 철 오염물을 제거하는 방법 | |
| EP1082286B1 (en) | Method for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes | |
| EP0847978B1 (en) | Process for producing (meth)acrylic acid | |
| SI9620012A (en) | Process for the preparation of a dicarboxylic acid dichloride | |
| JP4933253B2 (ja) | イオヘキソールの製造方法 | |
| RU2101285C1 (ru) | Способ очистки диметиламинборана | |
| EP1075458B1 (en) | Process for purifying isophthalic acid by crystallization | |
| WO1999041225A1 (fr) | Procede et dispositif servant a recuperer de l'acide terephtalique | |
| EP0648731B1 (fr) | Procédé d'hydroxycarbonylation du butadiène | |
| JP6168934B2 (ja) | トリアセトンアミン含有反応混合物の後処理に際して発生する廃水流の処理法 | |
| CN112125829A (zh) | 降低杂质1，3-二甲基脲含量的高纯度灭多威生产方法 | |
| CA2295650C (en) | Improved process for separating pure terephthalic acid | |
| KR100486859B1 (ko) | 고순도 자당 지방산 에스테르의 제조방법 | |
| JP2929003B2 (ja) | 高温熱水中におけるラクタムの製造方法 | |
| JP4554822B2 (ja) | 塩酸メトキシアミンの連続製造方法 | |
| WO1999019328A1 (fr) | Procede d'acylation d'hexakis (arylmethyl) hexaazaisowurtzitane | |
| EP4282858A1 (en) | Purification method for laurolactam | |
| US5104491A (en) | Method for purifying pentachloronitrobenzene by solid base treatment | |
| JPH05178833A (ja) | Ｎ−シアノアセトアミジン誘導体の製造方法 |