RU2076803C1 - Фунгицидный состав - Google Patents
Фунгицидный состав Download PDFInfo
- Publication number
- RU2076803C1 RU2076803C1 SU5039212A RU2076803C1 RU 2076803 C1 RU2076803 C1 RU 2076803C1 SU 5039212 A SU5039212 A SU 5039212A RU 2076803 C1 RU2076803 C1 RU 2076803C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitro
- fungicidal
- dichlorobenzofuroxanes
- dichlorobenzofuroxane
- fungicidal composition
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Использование: фунгицидный состав относится к антисептическим химическим средствам защиты технических изделий, содержащих детали из дерева, картона, бумаги, ткани. Цель: создание фунгицидного состава на основе 4-нитро- и 6-нитро- 5,7-дихлорбензофероксанов, обладающих более высокой повышенной фунгицидной активностью. Сущность изобретения: достигается использованием составов, состоящих из 4-нитро- и 6-нитро-5,7-дихлор-бензофуроксанов общей формулы
где R1=NO2, R2=H:
R1=H, R2=NO2
в следующих соотношениях, мас.%: 4-нитро-5,7-дихлорбензофуроксан 20-70, 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксан 30-80, 1 табл.
где R1=NO2, R2=H:
R1=H, R2=NO2
в следующих соотношениях, мас.%: 4-нитро-5,7-дихлорбензофуроксан 20-70, 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксан 30-80, 1 табл.
Description
Изобретение относится к антисептическим средствам защиты древесины и других материалов, конкретно к фунгицидному составу, состоящему из 4-нитро- и 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксанов.
В литературе неизвестны фунгицидные составы на основе 4- и 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксанов. Ближайшими структурными аналогами являются 4-нитро- и 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксаны.
Задачей изобретения является создание фунгицидных составов, состоящих из 4-нитро- и 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксанов, которые обладали более высокой фунгицидной активностью.
Задача была решена использованием фунгицидных составов, состоящих из 4-нитро и 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксанов в следующих соотношениях мас. 70-20:30-80.
Фунгицидные составы готовят путем механического смешивания компонентов 4- и 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксанов.
Фунгицидную активность изучают в отношении наиболее устойчивых грибов: возбудителя плесневения Aspergillus niger ВКМF-1119 и дереворазрушающего гриба Coniophora cerebella.
Исследования проводят на чистых культурах методом торможения роста мицелия грибов при экспозиции 3-5 суток, после чего учитывают рост колоний грибов и по формуле Эббота подсчитывают процент подавления их роста (2).
Фунгицидную активность составов изучают в различных соотношениях компонентов, 0:100, 10:90, 20:80, 30:70, 40:60, 50:50, 60:40, 70:30, 80:20, 90: 10, 100:0 (4 -NO2:6 -NO2.
Такое наличие серии концентрации дает возможность определить концентрацию, которая подавляет рост мицелия грибов на 50% т.е. I50. Повторность опытов трехкратная. Степень усиления фунгицидной активности подсчитана с помощью метода Финнея (3) с использованием
следующей формулы для вычисления теоретической величины I50 смеси
где СA и СB процентное содержание компонентов в смеси;
J50 теоретическая величина.
следующей формулы для вычисления теоретической величины I50 смеси
где СA и СB процентное содержание компонентов в смеси;
J50 теоретическая величина.
Соотношение J50 смеси теоретической к J50 cмеси экспериментальной дает возможность судить о наличии синергетического эффекта при смешивании двух соединений. Результаты исследований приведены в таблице.
Как видно из полученных данных, индивидуальные компоненты обладают фунгицидным действием в отношении изученных грибов. Однако величина J50 самих компонентов в отношении As.niger выше, чем фунгицидность состава в соотношении 90: 10, 80:20, 70:30, 60:40, 50:50, 40:60, 30:70, 20:80. В отношении C. cerebella данный показатель также значительно ниже для составов в соотношениях 70: 30, 60:40, 50:50, 40:60, 30:70, 20:80, 10:90. Как видно из данных таблицы, коэффициент синергизма значительно выше 1. Полученные данные показывают, что наличие в составе 20-80% 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксана усиливает фунгицидность состава в отношении как возбудителя плесневения As. niger так и дереворазрушающего гриба C. cerebella. Таким образом, за счет синергетического взаимодействия компонентов предложенные составы обладают высокой фунгицидной активностью и могут быть использованы как антисептические средства защиты древесины и других материалов.
В связи с тем, что 4-нитро- 5,7-дихлорбензофуроксан (I) и 6-нитро- 5,7 - дихлорбензофуроксан (II) являются новыми, вновь синтезированными соединениями, приводим полностью способ из получения с указанием всех физико-химических свойств.
4-Нитро-5,7-дихлорбензофуроксан (I).
Готовят смесь азотной кислоты (8 мл, уд.вес 1,57) и серной кислоты (90, уд. вес. 1,84). Смесь охлаждают ледяной баней до 5oC и дозируют 4,1 г (0,02 М) 4,6-дихлорбензофуроксана в течение 5 мин. Смесь затем нагревают до 50oC, выдерживают 1 час, охлаждают до 20oC. Через 30 мин выдержки выливают в дробленный лед (300 г). Соединение I отделяют фильтрованием. Выход 2,17 г (45%). Т. пл. 123-125oC. При перекристаллизации из гексана получают светло-желтые пластинки.
Найдено, С 28,81, 28,85; Н 0,38, 0,42; N 16,73; 16,69.
С6HCl2N3O4.
Вычислено, С 28,80; Н 0,40; Т 16,60.
ИК-спектр в вазелине, ν: 1614 (С=N, 1562, 1366 (NO2). Спектр ПМР, диоксан, d, м.д. 7-15 c (6-Н).
6-Нитро-5,7-дихлорбензофуроксан (II)
6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксан получают взаимодействием доступного 2,6-дихлор-4-нитро-нитробензола (III) с азидом натрия в среде водного ацетона с последующим нагреванием продукта (IV) концентрированной азотной кислотой и циклизацией соединений V в уксусной кислоте до целевого соединения 6-нитро-5е,7-дихлорбензофуроксана II по схеме
2,6-Дихлор-4-нитро-нитрозобензол (III).
6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксан получают взаимодействием доступного 2,6-дихлор-4-нитро-нитробензола (III) с азидом натрия в среде водного ацетона с последующим нагреванием продукта (IV) концентрированной азотной кислотой и циклизацией соединений V в уксусной кислоте до целевого соединения 6-нитро-5е,7-дихлорбензофуроксана II по схеме
2,6-Дихлор-4-нитро-нитрозобензол (III).
К 3 г (0,01 М) 2,6-дихлор-4-нитроанилина в 30 мл трифторуксусной кислоты прибавляют 7,5 мл пергидроля (30% Н2O2) и 0,5 мл серной кислоты (d=1,84 г/cm3) и выдерживают при 40oC в течение 4 ч. Охлаждают до комнатной температуры, разбавляют 30 мл воды, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Вес 1,9 г (55%), т.пл. 114oC (спирт).
2,6-Дихлор-4-ацилонитробензол (IV).
К суспензии 15,0 г (0,068 М) 2,6-дихлор-4-нитро-нитрозобензола в 250 мл ацетона прибавляют раствор 4,6 г (0,071 М) азида натрия в 30 мл воды. Реакционную смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 75 мин. Осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход 12,8 г (87%), т.пл. 147-148o (гексан).
Найдено, С 33,17; Н 0,91; 0,93; N 25,79, 25,8.
С6H2Cl2N4O.
Вычислено, С 33,18, Н 0,92, N 25,81.
ИК-спектр см-1: 2120 (N3); 1280 (NO).
3,5-Дихлор-2,4-динитрофенилазид (V).
К суспензии 21,7 г (0,1 М) 2,6-дихлор-4-азидонитрозобензола в 200 мл хлороформа прибавляют по каплям 200 мл HNO3 (d= 1,5 г/см3) при температуре не выше 20oС. Затем реакционную смесь кипятят (52-55oC) c обратным холодильником в течение 30 мин, охлаждают, разбавляют 200 мл воды при температуре не выше 50oC. Органический слой отделяют от водно-кислотного и дважды промывают водой (по 200 мл). Хлороформ отгоняют. Выход 27,2 г(98%), Т.пл. 108-110oC. Перекристаллизовывают из гексана т.пл. 114-115oC.
6-Нитро-5,7-дихлорбензофуроксан (II).
27,8 г (0,1 М) 3,5-дихлор-2,4-динитрофенилазида кипятят с обратным холодильником в 150 мл уксусной кислоты в течение 1 ч, охлаждают, разбавляют 300 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход 24,3 г (97% ), т. пл. 115-117oC. Перекристаллизованный из гептана. Т.пл. 116-117oC.
Найдено, C 28,79, 28,80; Н 0,41, 0,42; N 16,80.
С6HCl2N3O4
Вычислено, C 28,8; Н 0,4; N 16,6.
Вычислено, C 28,8; Н 0,4; N 16,6.
ИК-спектр, ν см-1: 1615 (С=N), 1560, 1365 (NO2.
Спектр ПМР, диоксан d6, d м.д. 7,96 с (4-Н).
Claims (1)
- Фунгицидный состав, содержащий производное бензофуроксана, отличающийся тем, что состав в качестве производного бензофуроксана содержит смесь 4-нитро-5,7-дихлорбензофуроксана и 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксана при следующем соотношении компонентов, мас:
4-Нитро-5,7-дихлорбензофуроксан 20 70
6-Нитро-5,7-дихлорбензофуроксан 30 80е
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5039212 RU2076803C1 (ru) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | Фунгицидный состав |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5039212 RU2076803C1 (ru) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | Фунгицидный состав |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2076803C1 true RU2076803C1 (ru) | 1997-04-10 |
Family
ID=21602733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5039212 RU2076803C1 (ru) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | Фунгицидный состав |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2076803C1 (ru) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103004799A (zh) * | 2013-01-06 | 2013-04-03 | 苏州大学 | 苯并氧化呋咱衍生物在抗植物病原真菌中的应用 |
RU2573314C2 (ru) * | 2010-04-13 | 2016-01-20 | Арч Тимбер Протекшн Лимитед | Композиция для защиты древесины, содержащая изотиазолон, обеспечивающая защиту против окрашивания поверхности |
RU2727654C1 (ru) * | 2019-07-03 | 2020-07-22 | Общество с ограниченной ответственностью "ФАРМАЦЕЯ" | Средство для комплексного воздействия на растения |
RU2771002C1 (ru) * | 2021-03-31 | 2022-04-25 | Общество с ограниченной ответственностью «Фармацея» | Способ получения композиции 5-нитро-4,6-дихлорбензофуроксана и 4,6-динитро-5,7-дихлорбензофуроксана |
RU2785618C1 (ru) * | 2022-05-13 | 2022-12-09 | Общество с ограниченной ответственностью "ФАРМАЦЕЯ" | Антимикробное средство на основе 5,7-дихлор-4,6-динитро-бензофуроксана, 5-нитро-4,6-дихлорбензофуроксана и органического пестицида |
-
1992
- 1992-04-22 RU SU5039212 patent/RU2076803C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
W.M.P.Ter Horst (to United States Rublnr Co). U.S.L. 2.424, 199 (1947). Хмельницкий Л.И., Новиков С.С., Годовикова Т.И. Химия фуроксанов, М., т.1, 1981, т.2, 1982. G Tappe, P.V. Forni Ann. Chim Applicate, Torino, Unifest fnf 1948, v. 38, p. 602-613, C.A. 1951, 45, 980 4е. G Tappi, P.V. Forni, Chimical Industria, 33, p. 1356-1370 (1951):farm Scines 5.241-250 (1950). * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2573314C2 (ru) * | 2010-04-13 | 2016-01-20 | Арч Тимбер Протекшн Лимитед | Композиция для защиты древесины, содержащая изотиазолон, обеспечивающая защиту против окрашивания поверхности |
CN103004799A (zh) * | 2013-01-06 | 2013-04-03 | 苏州大学 | 苯并氧化呋咱衍生物在抗植物病原真菌中的应用 |
RU2727654C1 (ru) * | 2019-07-03 | 2020-07-22 | Общество с ограниченной ответственностью "ФАРМАЦЕЯ" | Средство для комплексного воздействия на растения |
RU2771002C1 (ru) * | 2021-03-31 | 2022-04-25 | Общество с ограниченной ответственностью «Фармацея» | Способ получения композиции 5-нитро-4,6-дихлорбензофуроксана и 4,6-динитро-5,7-дихлорбензофуроксана |
RU2785618C1 (ru) * | 2022-05-13 | 2022-12-09 | Общество с ограниченной ответственностью "ФАРМАЦЕЯ" | Антимикробное средство на основе 5,7-дихлор-4,6-динитро-бензофуроксана, 5-нитро-4,6-дихлорбензофуроксана и органического пестицида |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0120321B1 (de) | Acrylsäureamide, ihre Herstellung und Verwendung | |
CA1171866A (en) | Phenyl triazole ethanols and their use as fungicides | |
DE2701091A1 (de) | Fungizide zusammensetzungen und verbindungen | |
JPS5823673A (ja) | 新規なイミダゾリル誘導体およびその塩の製法 | |
US2920994A (en) | Compositions and methods for controlling plant rust | |
IL31302A (en) | N-tritylimidazoles,their preparation and use for combatting fungi | |
US3839575A (en) | 2-(pyrazolyl-(1))-benzimidazole fungicidal,and bactericidal agents | |
RU2076803C1 (ru) | Фунгицидный состав | |
EP0225886B1 (de) | Neue pyridaziniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende fungizide und algizide mittel | |
IL35441A (en) | Oreidophenylguanidines, their preparation and use as fungicides | |
DE2547954C2 (ru) | ||
US3734925A (en) | N-amino-3,4-dimethyl-6-isobutyl-phthalimides | |
US4053616A (en) | Combating rust fungi with 1-[1',2',4'-triazolyl-(1')]-1-(4'-phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-one | |
IL45214A (en) | 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-phenoxy-4,4-dimethylpentan-3-one derivatives their preparation and fungicidal compositions containing them | |
DE1209798B (de) | Insektizid, akarizid und fungizid wirksame Mittel | |
SU741773A3 (ru) | Акарицидный состав | |
EP0000377B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromon-Derivaten, neue Chromon-Derivate sowie die Verwendung der neuen Derivate als Pflanzenschutzmittel | |
EP0108908B1 (de) | Neue Benzotriazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als biozide Wirkstoffe | |
RU2032678C1 (ru) | 4- или 6-нитро-5,7-дихлорбензофуроксан, обладающий фунгицидной активностью | |
US2875126A (en) | New esters of 5-acyl-8-hydroxyquinolines and their use for the control of fungi | |
SU1243624A3 (ru) | Способ получени производных 3-/1-триазолил/-фурана | |
US3098003A (en) | Itaconimide fungicides and algaecides | |
US3235447A (en) | Acaricidal agents | |
IL35440A (en) | Amidophenylguanidines, their production and use as fungicides | |
US4560694A (en) | Fungicidal alkylene(cycloalkylene)-bis-heterocyclyl-biguanides |