RU2039743C1 - Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4-метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]-бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе - Google Patents
Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4-метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]-бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2039743C1 RU2039743C1 RU92001287A RU92001287A RU2039743C1 RU 2039743 C1 RU2039743 C1 RU 2039743C1 RU 92001287 A RU92001287 A RU 92001287A RU 92001287 A RU92001287 A RU 92001287A RU 2039743 C1 RU2039743 C1 RU 2039743C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aminocarbonyl
- chloro
- methoxy
- ethoxycarbonyl
- benzenesulfamide
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Использование: в сельском хозяйстве, в частности в качестве гербицидных средств. Сущность изобретения продукт диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -N- [(4-метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) аминокарбонил] бензолсульфамида. В гербицидный состав входит указанное соединение в смеси с 2(или 4)-хлорбензолсульфонил- N-этиламиноэтилкарбаматом в соотношении, равном 4:1. 2 с.п.ф-лы, 2 табл.
Description
Изобретение относится к новым производным арилсульфонилпиримидинмочевин, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве в качестве гербицида для борьбы с сорняками в посевах сои, в частности, в смеси с другими соединениями.
Известен 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)амино- карбонил] бензолсульфамид, проявляющий гербицидную активность в посевах сои (соединение I) [1]
(I)
Однако вследствие своей малой растворимости в воде (0,025 г) 100 мл при 25оС, рН 5) соединение не может быть использовано в виде истинного водного раствора, предпочтительного для использования в сельском хозяйстве. Кроме того, оно гидролитически не стабильно, пр рН 5-7 оно гидролизуется с периодом полураспада 4-8 недель.
(I)
Однако вследствие своей малой растворимости в воде (0,025 г) 100 мл при 25оС, рН 5) соединение не может быть использовано в виде истинного водного раствора, предпочтительного для использования в сельском хозяйстве. Кроме того, оно гидролитически не стабильно, пр рН 5-7 оно гидролизуется с периодом полураспада 4-8 недель.
Предлагается диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил]бензо лсульфамида формулы II
(C2H5)2NCH2CH2OH
(II) которая может быть использована в виде водно-гликолевого раствора, состоящего из действующего вещества 10% стабилизатора диэтилэтаноламина, эмульгатора ОП-7 или ОП-10 и растворителя смеси триэтилен гликоля и воды в соотношении 1:1. Соль стабильна в течение более двух лет, гербицидный состав на основе диэтилэтаноламмониевой соли соединения II стабилен в течение 18 мес. (при хранении в полиэтиленовой таре марки НД) и не изменяет своих физико-химических показателей. Как соль, так и гербицидный состав органиченно смешиваются с водой и могут быть применены методом малообъемного или ультрамалообъемного опрыскивания. Соединение и препарат эффективно подавляют сорняки в посевах сои, увеличивая урожай зерна.
(II) которая может быть использована в виде водно-гликолевого раствора, состоящего из действующего вещества 10% стабилизатора диэтилэтаноламина, эмульгатора ОП-7 или ОП-10 и растворителя смеси триэтилен гликоля и воды в соотношении 1:1. Соль стабильна в течение более двух лет, гербицидный состав на основе диэтилэтаноламмониевой соли соединения II стабилен в течение 18 мес. (при хранении в полиэтиленовой таре марки НД) и не изменяет своих физико-химических показателей. Как соль, так и гербицидный состав органиченно смешиваются с водой и могут быть применены методом малообъемного или ультрамалообъемного опрыскивания. Соединение и препарат эффективно подавляют сорняки в посевах сои, увеличивая урожай зерна.
Однако наибольший эффект получается при смешивании гербицида на основе рассматриваемой соли и стимулятора роста растений на основе диэтилэтаноламмониевой соли 2-(4)-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата формулы III
(III)
Известно использование гербицида на основе 2-этоксикарбонил-N-(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензол сульфамида (соединение I) в смеси с соединением формулы
для уничтожения злаковых и широколиственных сорняков в посевах сои в суммарной дозе 5-80 г/га, предпочтительнее 40-80 г/га [2]
Однако данная смесь недостаточно эффективна и не проявляет свойства, благодаря которым увеличивается количество азотсодержащих корневых клубеньков, которые влияют на рост урожая зерна сои.
(III)
Известно использование гербицида на основе 2-этоксикарбонил-N-(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензол сульфамида (соединение I) в смеси с соединением формулы
Однако данная смесь недостаточно эффективна и не проявляет свойства, благодаря которым увеличивается количество азотсодержащих корневых клубеньков, которые влияют на рост урожая зерна сои.
Совместное использование солей II и III при соотношении 4:1 дает значительную прибавку урожая зерна сои.
Смесь солей применяется в виде водно-гликолевого раствора следующего состава, мас. диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пи- римидин-2-ил)аминокарбонил]бензолсуль- фамида-10,0; диэтилэтаноламмониевая соль 2-(4)-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата 2,5; диэтилэтаноламин 2,5; триэтиленгликоль 5,3; ОП-7 (10) 5,0; вода остальное.
Препарат морозостоек, при хранении при пониженных и повышенных температурах не изменяет состав в течение 18 мес.
Как действующие вещества, так и препаративная форма по показателю "средне-смертельная доза при введении в желудок" относятся к малотоксичным веществам 3-й класс опасности (ГОСТ 12.1.007 76).
П р и м е р 1. Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензо лсульфамида (соединение II).
К 300 мл воды добавляют 41,45 г (0,1 моль) 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензо лсульфамида и при перемешивании прикапывают 11,7 г (0,1 моль) диэтилэтаноламина. Затем реакционную массу нагревают до 40-45оС и выдерживают при этой температуре в течение часа, охлаждают, воду упаривают при пониженном давлении, сушат в вакуумном эксикаторе до постоянной массы. Получают 53,15 г (выход 100%) диэтилэтаноламмониевой соли 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил]бензо лсульфамида в виде масла светло-желтого цвета.
С21Н30ClN5O7S
Найдено, С 47,46; H 5,60; N 13,19; S 6,00; Cl 6,71. Вычислено: С 47,41; Н 5,64; N 13,17; S 6,02; Cl 6,88
ИК-спектр (в чистом виде): νС=0 1668 см-1, 1702 см-1; νС=N 1596 см-1; νSO2 1170 см-1, 1365 см-1.
Найдено, С 47,46; H 5,60; N 13,19; S 6,00; Cl 6,71. Вычислено: С 47,41; Н 5,64; N 13,17; S 6,02; Cl 6,88
ИК-спектр (в чистом виде): νС=0 1668 см-1, 1702 см-1; νС=N 1596 см-1; νSO2 1170 см-1, 1365 см-1.
ПМР-спектр (СНCl3-d1) σ: 1,12 с, СН3 (С2Н5); 3,10 СН2(С2Н5); 3,84-3,87 m, CH2CH2, осн3; 6,30 шир.п. OН; 7,35 m, 8,10 c Ar.
П р и м е р 2. Водный раствор диэтилэтаноламмониевой соли 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил]бензо лсульфамида.
К 10 г 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензолсульфамида добавляют при перемешивании 45,6 мл воды, 3,8 г диэтилэтаноламина. Смесь выдерживают при температуре 40-45оС в течение часа, охлаждают, добавляют 45,6 г триэтиленгликоля, 5 г ОП-7 и выдерживают при перемешивании еще час. Полученный состав имеет следующие физико-химические характеристики: температура застывания -28оС, поверхностное натяжение 48 нм/м, стабилен в течение 1,5 года.
П р и м е р 3. Водный раствор смеси соединения II и 2-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата.
К 12,8 г диэтилэтаноламмониевой соли 2-этооксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3- пиридимин-2-ил)аминокарбонил] бензол- сульфамида добавляют при перемешивании 3,4 г диэтилэтаноламмониевой соли 2-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкар-бамата, 38,65 мл воды, 1,5 г диэтилэтаноламина, 38,65 г триэтиленгликоля, 5 г ОП-7. Смесь перемешивают в течение часа.
Полученный состав имеет следующие физико-химические характеристики: температура застывания -28оС, поверхностное натяжение 42 нм/м, стабилен в течение 1,5 года (гербицидный состав 2).
П р и м е р 4. Водный раствор смеси соединения II и диэтилэтаноламмониевой соли 4-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата.
К 10 г 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензолсульфамида и 2,5 г 4-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата добавляют при перемешивании 38,65 г воды и 5,2 г диэтилэтаноламина. Смесь перемешивают при нагревании до 40-45оС в течение часа, охлаждают, добавляют 38,65 г триэтиленгликоля, 5 г ОП-10 и перемешивают еще час.
Полученный состав имеет следующие физико-химические характеристики: температура застывания -32оС, поверхностное натяжение 42 нм/м, стабилен в течение 1,5 г (гербицидный состав 3).
П р и м е р 5. Методика испытаний отдельных соединений и смесей на сое.
Испытания проводились в фазу 3-4 настоящих листьев гербицидными составами I-III в форме водно-гликолевых растворов и кислотными компонентами соединений I-III в форме растворов в органических растворителях с добавкой эмульгаторов ОП-7 или ОП-10. Определяли гибель сорняков в процентах к контролю, а также массу сырых и сухих сорняков. Составы 1-3 были эффективны против однолетних двудольных сорняков, включая виды ширицы и мари белой (см. табл. 1). В формировании урожая сои имеет важное значение численность азотфиксирующих клубеньковых бактерий. Поэтому определяли количество клубеньковых бактерий при обработке сои в фазе 2-3 листьев и урожай зерна сои (см. табл. 2).
Таким образом, диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензо лсульфамида и, в большей степени, гербицидный состав на ее основе, представляющий собой смесь с диэтилэтаноламмониевой солью 2- или 4-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата позволяет повышать урожайность зерна сои на 42-64% по сравнению с необработанными посевами.
Claims (2)
1. Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N -[(4-метокси -6- хлор-1,3-пиримидин-2- ил)-аминокарбонил] бензолсульфамида формулы
обладающая гербицидной активностью.
обладающая гербицидной активностью.
2. Гербицидный состав, содержащий активное вещество-производное 2-этоксикарбонил-N- [(4-метокси-6-хлор- 1,2-пиримидин-2-ил) аминокарбонил)- бензолсульфамида, стабилизатор, эмульгатор и растворитель, отличающийся тем, что в качестве активного вещества используют диэтилэтаноламмониевую соль 2-этоксикарбонил-N- [(4-метокси-6-хлор-1,3- пиримидин-2-ил)- аминокарбонил]- бензолсульфамида в смеси с диэтилэтаноламмониевой солью 2-(или 4)-хлорбензолсульфонил- N)-диэтиламиноэтилкарбамата при следующих соотношениях компонентов, в качестве стабилизатора диэтилэтаноламин, а в качестве растворителя смесь триэтиленгликоля и воды в соотношении 1 1, мас.
Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил- N-[(4-метокси-6- хлор-1,3-пиримидин-2-ил)- аминокарбонил] бензолсульфамида 10,0
Диэтилэтаноламмониевая соль 2-(или 4)- хлорбензолсульфонил-N- диэтиламиноэтилкарбамата 2,5
Диэтилэтаноламин 2,5
Триэтиленгликоль 5,3
Эмульгатор (ОП-7 или ОП-10) 5,0
Вода Остальное
Диэтилэтаноламмониевая соль 2-(или 4)- хлорбензолсульфонил-N- диэтиламиноэтилкарбамата 2,5
Диэтилэтаноламин 2,5
Триэтиленгликоль 5,3
Эмульгатор (ОП-7 или ОП-10) 5,0
Вода Остальное
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92001287A RU2039743C1 (ru) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4-метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]-бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU92001287A RU2039743C1 (ru) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4-метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]-бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2039743C1 true RU2039743C1 (ru) | 1995-07-20 |
| RU92001287A RU92001287A (ru) | 1996-12-20 |
Family
ID=20130711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU92001287A RU2039743C1 (ru) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4-метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]-бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2039743C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2548195C1 (ru) * | 2014-04-22 | 2015-04-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | Способ производства соуса функционального назначения |
-
1992
- 1992-10-16 RU RU92001287A patent/RU2039743C1/ru active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 1. Патент США N 4564384, кл. A 01N 43/54, опублик. 1986. * |
| 2. Патент США N 4544215, кл. C 07D 239/69, опублик. 1985. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2548195C1 (ru) * | 2014-04-22 | 2015-04-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ФГБОУ ВПО "КубГТУ") | Способ производства соуса функционального назначения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU194029B (en) | Herbicidal and plant growth regulator composition comprising aluminium-n-(phosponomethyl)-glycine as active substance and process for preparing the active substance | |
| US4528023A (en) | Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine | |
| LV10019B (en) | Herbicidal composition | |
| KR940010277B1 (ko) | 살충효과를 갖는 n'-치환-n-아실-n'-알킬카보닐 히드라진 화합물 | |
| SU563893A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| RU2039743C1 (ru) | Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4-метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]-бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе | |
| JPS6261583B2 (ru) | ||
| KR850001330B1 (ko) | 3, 5-비스(트리플루오로메틸)페녹시 카르복실산과 그 유도체 | |
| US2576082A (en) | Plant growth regulation | |
| RU2040179C1 (ru) | Синергетический гербицидный состав и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| US2973258A (en) | Unsymmetrical alpha-haloacetamide herbicides | |
| US3681406A (en) | N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds | |
| IE50920B1 (en) | Plant growth-regulating compositions containing 2-methylenesuccinamic acid derivatives | |
| US3399199A (en) | Nitroalkyl-piperazines | |
| US4618367A (en) | Novel herbicidal salt | |
| JPS5844643B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
| GB2023582A (en) | 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives, their preparation and plant protecting compositions containing them | |
| RU2027715C1 (ru) | Производное пиридинсульфонамида, обладающее гербицидной активностью | |
| JPS60214709A (ja) | 除草用組成物 | |
| SU294279A1 (ru) | ||
| US3494960A (en) | 3-(2,6-dichloroisothiobenzamido) propane sulfonic acid | |
| KR820000879B1 (ko) | 페녹시(또는 벤질)-페녹시 프로피온산 유도체의 제조방법 | |
| SU580670A1 (ru) | Гербицидный состав | |
| CA1036616A (en) | Herbicidal compounds | |
| JPH0576941B2 (ru) |