RU2027429C1 - Средство для окислительного окрашивания волос - Google Patents

Средство для окислительного окрашивания волос Download PDF

Info

Publication number
RU2027429C1
RU2027429C1 SU884355371A SU4355371A RU2027429C1 RU 2027429 C1 RU2027429 C1 RU 2027429C1 SU 884355371 A SU884355371 A SU 884355371A SU 4355371 A SU4355371 A SU 4355371A RU 2027429 C1 RU2027429 C1 RU 2027429C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hair
dye
diamino
oxidative
color
Prior art date
Application number
SU884355371A
Other languages
English (en)
Inventor
Клаузен Томас
Конрад Ойген
Original Assignee
Велла АГ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Велла АГ filed Critical Велла АГ
Application granted granted Critical
Publication of RU2027429C1 publication Critical patent/RU2027429C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Новые 5 -алкокси-2, 4-диаминоалкилбензолы общей формулы (1)
Figure 00000001
, где R1 представляет собой метил или этил и R2 имеет значение алкильного остатка с 2 - 4 атомами углерода, монооксиалкильного остатка с 2 - 4 атомами углерода или диоксиалкильного остатка с 3 - 4 атомами углерода, а также их соли присоединения кислот, и средства для окислительного окрашивания волос с содержанием соединений формулы.

Description

Изобретение относится к области производства косметических средств.
Для окрашивания волос значительное применение получили окислительные красители. При этом окрашивание возникает за счет реакции определенных проявителей с определенными краскообразующими веществами в присутствии пригодного окислителя.
Предпочтительно используемыми краскообразующими веществами являются м-фенилендиамин и его производные, как, например, 2,4-диаминоанизол, 2,4-диаминофенетол, 2,4-диаминофеноксиэтанол, 3,5-диамино-2,6-диметоксипиридин и 2-амино-4-(2'-оксиэтил)-аминоанизол в качестве голубой (синей) краскообразующей компоненты; 1-нафтол, м-аминофенол, 3-амино-5-окси-2,6-диметоксипиридин и 5-амино-о-крезол в качестве красной краскообразующей компоненты и резорцин, 2-метилрезорцин и 4-хлоррезорцин в качестве краскообразующей компоненты для светло-русой; каштановой области.
В качестве проявителей используют, предпочтительно, 2,5-диаминотолуол, 4-аминофенол и 1,4-диаминобензол, однако, также получили известное значение 2,5-диаминоанизол, 2,5-диаминобензиловый спирт и 2-(2'-оксиэтил)-1,4-диаминобензол. В определенных случаях можно использовать также тетрааминопиримидин в качестве проявителя.
К окислительным красителям, которые находят применение для окрашивания человеческих волос, предъявляются многочисленные особенные требования, так как они должны быть безопасны в токсикологическом и дерматологическом отношении и позволять достигать окрасок желательной интенсивности. Далее, необходимо, чтобы благодаря комбинации пригодных проявителей и краскообразующих веществ можно было получать широкую палитру различных цветовых оттенков. Кроме того, для достигаемых окрашиваний волос требуется хорошая светостойкость, устойчивость перманента, кислотостойкость и устойчивость (окраски) к закрашиванию при трении. В любом случае, однако, такие окраски волос без воздействия света, химических средств и трения должны оставаться стабильными в течение промежутка времени минимально 4-6 недель.
Используемые в настоящее время в средствах для крашения волос комбинации из вышеуказанных проявителей и краскообразующих веществ, правда, удовлетворяют указанным требованиям в отношении свойств для технического применения, однако, они не в состоянии удовлетворять требованиям относительно токсикологических свойств. В особенности, также требуется, чтобы используемые в красителях для волос соединения не являлись или только незначительно являлись мутагенными в тест-системах, как таковые В.П.А е.
Так, 2,4-диаминотолуол, который обладает хорошими красящими свойствами, из-за своего мутагенного действия во многих странах запрещен в качестве красителя для волос.
Красный оттенок, который получается с помощью известного краскообразующего вещества 2-амино-4-(2-оксиэтил)-аминоанизола, затрудняет нюансирование цветовых тонов, так как доля красного, которая получается наряду с желательным синим (голубым) должна компенсироваться за счет добавки других цветовых компонентов. Появляющийся при этом сдвиг глубины тона должен дополнительно приниматься во внимание.
Таким образом, проблематичен зеленый оттенок, который получается, например, при окрашивании с помощью 3,5-диамино-2,6-диметоксипиридина. Такой зеленый оттенок затрудняет получение пепельных тонов, в случае которых желателен голубоватый оттенок. Компенсация зеленоватого окрашивания также требует добавки других цветовых компонентов, благодаря чему затрудняется нюансирование светлых цветовых тонов.
Известный 2,4-диамино-5-тетрафторэтокситолуол, правда, в тесте по Al не обладает никакими мутагенными действиями, однако, глубина окраски и светостойкость достигаемых с помощью этого соединения окрашиваний неполностью удовлетворительны. Кроме того, приготовление чистого 2,4-диамино-5-тетрафторэтокситолуола удается только благодаря дорогостоящим хроматографическим разделениям в грамм-масштабе, благодаря чему краситель для волос с содержанием 2,4-диамино-5-тет- рафторэтокситолуола сильно удорожается.
Задачей изобретения поэтому является разработка красящего вещества на основе новых краскообразующих веществ, которые получаются легко и дешево, в комбинации с пригодными проявителями дают чистую голубую окраску большой глубины тона и светостойкости, а также обладают физиологически благоприятными свойствами.
К тому же, в настоящее время неожиданно найдено, что токсикологические свойства определенных, обычно используемых в окислительных красителях для волос краскообразующих веществ можно существенно улучшать путем введения различных алкоксигрупп в эти соединения.
В предлагаемом изобретении используют 5-алкокси-2,4-диаминоалкилбензолы общей формулы
Figure 00000003
(I) где R1 - метил или этил;
R2 - алкильный остаток с 2-4 атомами углерода, монооксиалкильный остаток с 2-4 атомами углерода или диоксиалкильный остаток с 3-4 атомами углерода, а также их соли присоединения кислот.
В качестве примеров новых краскообразующих веществ формулы [1] следует назвать 2,4-диамино-5-(2'-оксиэтил)-окси- толуол и 2,4-диамино-5-этокситолуол.
Получение репрезентативных представителей новых краскообразующих веществ (компонентов) описано в примерах.
Достигаемые с помощью новых краскообразующих веществ окраски обладает высокой глубиной цвета и неожиданно высокой светостойкостью.
Из известных проявителей в качестве составных частей предлагаемых, согласно изобретению, красителей для волос принимают во внимание прежде всего 1,4-диаминобензол, 2,5-диаминотолуол, 2,5-диами- ноанизол, 2,5-диаминобензиловый спирт, 3-метил-4-аминофенол и 4-аминофенол.
Общее количество содержащейся в описанных здесь красителях для волос комбинации проявитель - краскообразующее вещество должно составлять примерно 0,1-5,0 мас.%, предпочтительно 0,5-3,0 мас.%.
Для достижения известных цветовых нюансов (оттенков), далее могут также содержаться обычные прямо выбираемые красители, например трифенилметановые красители, как Diamond Fachsine (С.1. 42 510) и Leather Ruby HE (С.1. 42 520), ароматические нитрокрасители, как 2-амино-4,6-динитрофенол, 2-нитро-1,4-диамино- бензол, 2-амино-4-нитрофенол и 2-амино-5-нитрофенол, азокрасители, как Acid Brоwn 4 (С.1. 14805), а также антрахиноновые красители, как 1,4-диаминоантрахинон.
Новые красители для волос, далее, могут содержать также сами по себе проявляющиеся предварительные стадии красителя, как, например, 2-амино-5-метилфенол, 2-амино-6-метилфенол, 2-амино-5-этоксифенол, или также 2-пропиламино-5-аминопиридин.
Само собой разумеется, краскообразующие вещества и проявители также, как другие цветовые компоненты, поскольку они являются основаниями, могут использоваться в форме физиологически совместимых солей присоединения кислот, как, например, в виде гидрохлоридов, сульфатов, ацетатов и лактатов, или, если они содержат ароматические ОН-группы, в форме солей с основаниями, например в виде фенолятов щелочных металлов. Сверх того, в красителях для волос могут содержаться еще другие обычные косметические добавки, например, антиоксиданты, как аскорбиновая кислота или сульфит натрия, парфюмерные масла, комплексообразователи, смачиватели, эмульгаторы, сгустители, бытовые средства и другие.
Формой композиции может быть, например, раствор, в особенности водный или водно-спиртовой раствор. Особенно предпочтительными формами композиций являются, однако, крем, гель или эмульсия.
Их состав представляет собой смесь компонентов красителя с обычными для таких композиций добавками.
Обычными добавками в растворы, кремы, эмульсии или гели являются, например, растворитель, как вода, низшие алифатические спирты, например этанол, пропанол и изопропанол, а также многоатомные спирты, как этиленгликоль, 1,2-пропиленгликоль и глицерин, далее, смачиватели или эмульгаторы из классов анионных, катионных амфотерных или неионных поверхностно-ак- тивных веществ, как сульфаты жирных спиртов, алкилсульфонаты, алкилбензолсульфонаты, алкилтриметиламмониевые соли, алкилбетаины, этоксилированные жирные спирты, этоксилированные нонилфенолы, алканоламиды жирных кислот, этоксилированные сложные эфиры жирных кислот, далее сгустители, как высшие жирные спирты, бентонит, крахмал, полиакриловая кислота, производные целлюлозы, альгинаты, вазелины, парафиновое масло и жирные кислоты, а также, кроме того, бытовые вещества, как производные ланолина, холестерин, пантотеновая кислота и бетаин. Упомянутые составные части применяются в обычных для таких целей количествах, например, смачиватели и амульгаторы в концентрациях примерно 0,5-30 мас.%, в то время, как сгустители могут содержаться в композициях в количестве примерно 0,1-25 мас.%.
В зависимости от состава, предлагаемые согласно изобретению красители для волос могут реагировать как слабо кислые, нейтральные или щелочные. В особенности они имеют рН-значение в щелочной области 8,0 - 11,5, причем установление осуществляется предпочтительно с помощью аммиака. Однако могут найти применение также органические амины, например, моноэтаноламин и триэтаноламин, или также неорганические основания, как гидроксид натрия и гидроксид калия.
Для применения для окислительного крашения волос выше описанные красители для волос непосредственно перед употреблением смешивают с окислителем и наносят достаточное для окрашивающей обработки волос количество, в зависимости от количества волос (шевелюры), в общем, примерно 60-200 г этой смеси на волосы. В качестве окислителей для проявления окраски волос принимают во внимание в основном перекись водорода, например, в виде 6%-ного водного раствора, соответственно, его аддитивные соединения с мочевиной, меланином или боратом натрия. Смесь оставляют воздействовать на волосы при 15-50оС примерно в течение 10-45 мин, предпочтительно 30 мин, затем волосы промывают водой и высушивают. При известных условиях вслед за этим cполаскиванием моют шампунем и, при случае, дополнительно споласкивают с помощью слабой, физиологически совместимой органической кислоты, как, например, лимонная кислота или винная кислота.
В отношении красящей возможности предлагаемые, согласно изобретению, красители для волос, в зависимости от рода и состава цветовых компонентов, дают широкую палитру различных цветовых оттенков, которая простирается от светло-русых (белокурых) через каштановые, пепельные, матовые, золотые, вплоть до синих цветовых тонов. При этом цветовые тона отличаются хорошей интенсивностью окраски и достаточной светостойкостью.
Примеры получения
П р и м е р 1. 2,4-Диамино-5-этокситолуолдигидрохлорид
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
· 2HCl
Стадия 1: 2,4-динитро-5-этокситолуол.
2,5 г (12,5 ммоль) 2,4-динитро-5-метилфенола, растворяют в 12,5 мл диоксана, смешивают с 1,5 мл (19 ммоль) 2-йод-этана и 3,5 мл (25 ммоль) триэтиламина и нагревают в течение 24 ч при 80оС. Затем реакционную смесь выливают в лед. Выделившиеся желтые кристаллы выделяют путем отсасывания. Получается 2,2 г (77% от теории) этоксисоединения с т.пл. 92-93оС.
ЯМР-спектр (растворитель СDCl3): 8,67 (синглет, 3-Н); 6,97 (синглет, 6-Н); 4,30 квартет, -0-СН2-; J = 7 Гц; 2,72 (синглет СН3); 1,53 (триплет, O-CH2CH3). J = 7 Гц.
Для этого и всех последующих ЯМР-спектров имеет значение: прибор: Вариан ХL 100; спектр на 100 мГц; с. = синглет; д. = =дублет; т. = триплет; к. = квартет; м. = мультиплет. внутренний стандарт: тетраметилсилан с δтмс = 0 ррm.
Стадия 2: 2,4-диамино-5-этокситолуолдигидрохлорид.
Нитросоединение стадии 1 растворяют в этаноле и каталитически гидрируют водородом на платине. После поглощения теоретического количества водорода отфильтровывают от катализатора и раствор после концентрирования смешивают с концентрированным водным раствором соляной кислоты. Образовавшийся дигидрохлорид 2,4-диамино-5-этокситолуола отсасывают и высушивают. Он разлагается при 210оС.
П р и м е р 2. 2,4-диамино-5-(2-оксиэтил)-окситолуолдигидрохлорид.
Figure 00000008
Figure 00000009

Стадия 1. 2,4-Диамино-5-(2-оксиэтил)-окситолуол.
1,0 г (5 ммоль) 2,4-динитро-5-метилфенола (см. пример 1) растворяют в 5 мл диаксана, смешивают с 0,5 мл (7 ммоль) 2-бромэтанола и 1,7 мл (12 ммоль) триэтиламина и нагревают в течение 36 часов при 85оС. Затем реакционную смесь выливают на лед.
Желтые кристаллы выделяют путем отсасывания. Получают 0,6 г (49% от теории) простого динитрофенолового эфира с т.пл. 100оС.
ЯМР-спектр (растворитель CDCL3): 8,72 (с., 3-Н); 7,02 (с., 6-Н; 4,34) т. , -СН2-; J = 4,5 Гц; 4,05 (т., -СН2-, J = 4,5 Гц); 2,73 (с., СН3); 2,5-1,7 (уширенная, ОН; сигнал исчезает при встряхивании пробы с Д2О).
Масс-спектр: 242 (М+ 22%), 198 (10%), 182 (25%), 181 (84%), 165 (10%), 135 (16%), 109 (16%), 107(17%), 73(37%), 46(100%).
Данные в м/е (относительная интенсивность).
Стадия 2: 2,4-Диамино-5-(2'-оксиэтил-)-окси-толуол.
Каталитическое восстановление микросоединения стадия 1, аналогично примеру 1, дает диамино-соединение в виде дигидрохлорида, который разлагает без плавания начиная с 45оС.
ЯМР-спектр (растворитель ДМСО-d6)
7,62 (с. , 3-Н); 7,18 (с., 6-Н); 8,6-6,0 (очень широкая, +NH3; сигнал исчезает при встряхивании пробы с Д2О), 4,13 (т., -СН2-, J=4,5 кГц); 3,78 (т., -СН2-, J= 4,5 Гц); 2,40 (с., СН3).
П р и м е р 3. Краситель для волос в гель-форме:
0,10 г 2,4-диамино-5-(2', N-оксиэтил)-окситолуолдигидрохлорид 0,05 г м-аминофенола.
0,90 г п-толуилендиаминсульфата
0,40 г резорцина
0,30 г аскорбиновой кислоты
1,00 г оксиэтилцеллюлозы, высоковязкой.
5,00 г простого дигликолевого эфир-сульфата лаурилового спирта, натриевая соль, (28%-ный водный раствор)
10,0 г аммиака (22%-ный водный раствор)
82,25 г воды
100,00 г
50 г вышеуказанного красителя для волос незадолго до употребления смешивают с 50 мл раствора пероксида водорода (6%-ного/и смесь затем наносят на седые волосы. После времени воздействия 30 мин при 40оС волосы споласкивают водой и высушивают. Волосы окрашивают в пепельно-белокурый цвет.
П р и м е р 4. Краситель для волос в форме водного раствора
0,15 г 2,4-диамино-5-этокситолуолдигидрохлорида
0,80 г 4-амино-2-оксиметилфенола
0,20 г 5-амино-2-метилфенола
0,95 г н-толуилендиаминсульфата
0,05 г 2-нитро-п-фенилендиамина
0,02 г 4-(2-уреидоэтил)-аминонитробензола
0,15 г сульфита натрия
10,00 г этанола (96%-ного)
10,00 г аммиака (25%-ного водного раствора)
5,00 г простого дигликолевого эфир-сульфата лаурилового спирта, натриевая соль (28%-ный водный раствор)
72,68 г воды
100,0 г
25 г вышеуказанного красителя для волос незадолго до употребления смешивают с 25 мл раствора перекиси водорода (6%-ного) и смесь затем наносят на седые человеческие волосы. После времени воздействия 45 мин при 35оС волосы споласкивают водой и разбавленным раствором лимонной кислоты и высушивают. Волосы окрашиваются в естественный каштановый тон.
П р и м е р 5. Раствор для окрашивания волос.
1,00 г 2,4-диамино-5-(2-оксиэтил)-окситолуолдигидрохлорида
3,00 г 2-этил-1,4-диаминобензолдигидрохлорида
0,60 г N-(2-оксиэтил)-3,4-метилендиокси-анилина
0,50 г 3-амино-5-окси-2,6-диметокси-пиридин-гидрохлорида
0,10 г м-аминофенола
10,00 г аммиака (25%-ный водный раствор)
84,80 г воды
100,00 г
Незадолго до употребления 10 г вышеуказанного красителя для волос смешивают с 10 мл раствора пероксида водорода (6%-ного) и смесью воздействуют в течение 30 мин при 40оС на натуральные белокурые волосы. Затем волосы ополаскивают водой и высушивают. Волосы окрашиваются в черный цвет.
Все указанные в настоящем изобретении данные в процентах представляют собой, если не указано ничего другого, массовые проценты.

Claims (1)

  1. СРЕДСТВО ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ОКРАШИВАНИЯ ВОЛОС, содержащее краскообразующее вещество, проявитель, основу и воду, отличающееся тем, что, с целью достижения однородности окраски, оно содержит в качестве краскообразующего вещества 5-алкокси-2,4-диаминоалкилбензол общей формулы
    Figure 00000010

    где R1 - метил или этил;
    R2 - C2 - C4-алкил, C2 - C4-моногидрооксиалкил или C3 - C4-дигидроксиалкил,
    или его физиологически приемлемую водорастворимую соль с кислотой при следующем соотношении компонентов, мас.%:
    5-Алкокси-2,4-диаминалкилбензол или его соль - 0,01 - 3,0
    Проявитель - 0,01 - 3,0
    Основа - 0,1 - 5,0
    Вода - Остальное
SU884355371A 1986-07-07 1988-03-05 Средство для окислительного окрашивания волос RU2027429C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863622784 DE3622784A1 (de) 1986-07-07 1986-07-07 Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen
DEP3622784.6 1986-07-07
PCT/EP1987/000320 WO1988000042A1 (en) 1986-07-07 1987-06-20 New 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl benzols, and hair tinting means using them

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2027429C1 true RU2027429C1 (ru) 1995-01-27

Family

ID=6304579

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884355371A RU2027429C1 (ru) 1986-07-07 1988-03-05 Средство для окислительного окрашивания волос

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4854935A (ru)
EP (1) EP0252351B1 (ru)
AT (1) ATE56427T1 (ru)
AU (1) AU589795B2 (ru)
BR (1) BR8707408A (ru)
CA (1) CA1280444C (ru)
DE (2) DE3622784A1 (ru)
DK (1) DK114088A (ru)
ES (1) ES2002254T3 (ru)
FI (1) FI880494A (ru)
GR (2) GR880300065T1 (ru)
NO (1) NO167088C (ru)
NZ (1) NZ220835A (ru)
RU (1) RU2027429C1 (ru)
WO (1) WO1988000042A1 (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3713858A1 (de) * 1987-04-25 1988-11-17 Bayer Ag Aromatische polyamine, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyurethankunststoffen
LU86903A1 (fr) * 1987-05-29 1989-01-19 Oreal Utilisation comme coupleur du 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzene ou l'un de ses sels,en association avec des precurseurs de colorants d'oxydation,pour la teinture des cheveux humains,composition de teinture capillaire contenant ledit coupleur et procede de preparation dudit coupleur
LU86931A1 (fr) * 1987-06-25 1989-03-08 Oreal 2,4-diamino-1,3,5-trimethoxybenzene,son procede de preparation et son utilisation comme coupleur dans les teintures d'oxydation pour fibres keratiniques
DE3834749A1 (de) * 1988-10-12 1990-04-19 Bayer Ag Aromatische polyhydroxypolyamine, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyurethan-kunststoffen
DE4003907A1 (de) * 1990-02-09 1991-08-14 Schwarzkopf Gmbh Hans Neue substituierte 1,3-diaminobenzole, verfahren zu ihrer herstellung sowie faerbemittel fuer keratinische fasern, die diese enthalten
DE4028661A1 (de) * 1990-09-10 1992-03-12 Wella Ag Mittel zur oxidativen faerbung von haaren und neue 5-halogen-2,4-diaminoalkylbenzole
FR2684296B1 (fr) * 1991-12-03 1995-04-21 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec une alcoxymetaphenylenediamine a ph acide et compositions mises en óoeuvre.
DE4206416A1 (de) * 1992-02-29 1993-09-02 Wella Ag Mittel zur oxidativen faerbung von haaren und neue 5-halogen-2,4-bis(alkylamino)-1-alkylbenzole
DE4219755A1 (de) * 1992-06-17 1993-12-23 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 5-Alkoxy-2,4-dinitro-alkylbenzolen
FR2707489B1 (fr) * 1993-07-13 1995-09-22 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, le 2-méthyl 5-aminophénol et une paraphénylènediamine et/ou une bis-phénylalkylènediamine.
FR2707487B1 (fr) * 1993-07-13 1995-09-08 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et une métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2715296B1 (fr) * 1994-01-24 1996-04-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant une paraphénylènediamine, une métalphénylènediamine et un para-aminophénol ou un méta-aminophénol, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
FR2715295B1 (fr) * 1994-01-24 1996-04-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition.
DE4421032A1 (de) * 1994-06-16 1995-12-21 Henkel Kgaa Oxidationshaarfärbemittel in Gel-Form
DE4421397A1 (de) * 1994-06-18 1995-12-21 Wella Ag Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren und neue 2-Alkylamino-4-amino-1-alkylbenzole
FR2729564B1 (fr) * 1995-01-19 1997-02-28 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769210B1 (fr) * 1997-10-03 2000-02-11 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2786092B1 (fr) * 1998-11-20 2002-11-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19918293A1 (de) 1999-04-22 2000-11-02 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Salzen von 1-substituierten 2,4-Diaminobenzolen
DE19959320A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
DE19959319A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
DE19959318A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
DE10260834A1 (de) * 2002-12-23 2004-07-01 Henkel Kgaa Neue Kupplerkomponenten

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2381877A (en) * 1942-04-03 1945-08-14 Burton T Bush Inc 1-methoxy-2-amino-4-nitro-5-methylbenzene and process of making the same
US4031160A (en) * 1965-05-06 1977-06-21 Societe Anonyme Dite: L'oreal 2-Amino-4-hydroxy-5-chloro toluene and the hydrochloride thereof
GB1143588A (ru) * 1965-05-06
GB1344796A (en) * 1971-08-14 1974-01-23 Hoechst Ag Process for the preparation of aromatic diamines
DE2628999C2 (de) * 1976-06-28 1987-03-26 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Haarfärbemittel
FR2362116A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
FR2459042A1 (fr) * 1979-06-18 1981-01-09 Oreal Nouvelles compositions tinctoriales pour cheveux contenant, comme coupleur le diamino-2,4 butoxybenzene et/ou ses sels
FR2461494A1 (fr) * 1979-07-24 1981-02-06 Oreal Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene
US4566876A (en) * 1983-03-10 1986-01-28 Clairol Incorporated Meta-phenylenediamine coupler compounds and oxidative hair dye compositions and methods using same
DE3430513A1 (de) * 1984-08-18 1986-02-27 Wella Ag, 6100 Darmstadt Haarfaerbemittel mit diamino-tetrafluorethoxybenzolen sowie neue diamino-tetrafluorethoxybenzole

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Фридаман Р.А. Косметика, 1959, с.306. *

Also Published As

Publication number Publication date
FI880494A0 (fi) 1988-02-03
GR880300065T1 (en) 1988-10-18
CA1280444C (en) 1991-02-19
DE3764885D1 (de) 1990-10-18
EP0252351A1 (de) 1988-01-13
ES2002254A4 (es) 1988-08-01
AU589795B2 (en) 1989-10-19
NO167088C (no) 1991-10-02
BR8707408A (pt) 1988-11-01
AU7693587A (en) 1988-01-29
US4854935A (en) 1989-08-08
NZ220835A (en) 1990-07-26
NO880995D0 (no) 1988-03-04
ES2002254T3 (es) 1997-03-01
DK114088D0 (da) 1988-03-03
DK114088A (da) 1988-03-03
EP0252351B1 (de) 1990-09-12
FI880494A (fi) 1988-02-03
WO1988000042A1 (en) 1988-01-14
ATE56427T1 (de) 1990-09-15
DE3622784A1 (de) 1988-01-21
NO167088B (no) 1991-06-24
NO880995L (no) 1988-03-04
GR3002526T3 (en) 1993-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2027429C1 (ru) Средство для окислительного окрашивания волос
US5766576A (en) Oxidation hair dye compositions containing 3,4,5-triaminopyrazole derivatives and 3,4,5-triaminopyrazole derivatives
US4797130A (en) Oxidative hair dye composition based on 4-amino-2-aminomethyl-phenols
US5380340A (en) Hair dye containing aminopyrazole derivatives as well as pyrazole derivatives
DE69824490T2 (de) Oxidative Haarfärbezusammensetzungen
US4997451A (en) Oxidative hair dyeing compositions based on 4-aminophenol derivatives and new 4-aminophenol derivatives
RU2060728C1 (ru) Средство для окислительного окрашивания волос
CA1292699C (en) Agent for the oxidative dyeing of hair
WO1999018916A2 (de) Verwendung von oniumaldehyden und -ketonen zum färben von keratinhaltigen fasern
WO1987003475A2 (en) Oxidizing hair dyer based on 4-amino-2-aminomethylphenols
JPH0812540A (ja) ４、５−ジアミノピラゾール誘導体およびｍ−フェニレンジアミン誘導体を基本とする毛髪の酸化染色用薬剤
EP0840593A1 (de) Oxidationsfärbemittel zum färben von keratinfasern, die eine spezielle kombination von alkalisierungsmitteln enthalten
US4473375A (en) Composition and method for the coloring of hair
US5637115A (en) Oxidation hair dye compositions containing developers, couplers, and AZO dyes
US4845294A (en) Diaminotetrafluoroethoxybenzenes
US4588410A (en) Novel 2-hydroxy-4-aminobenzenes, method for their manufacturing and hair coloring agents containing these compounds
US5409503A (en) Oxidation hair dye with a content of 5-aminophenyl derivatives, process for oxidative dyeing of hair and new 5-aminophenol derivatives
US4754069A (en) 2-alkyl sulfonyl-1,4-diaminobenzenes, processes for their production and oxidation hair dyeing compositions containing the same
US5224965A (en) Composition for the oxidative dyeing of hair and new 5-halogen-2,4-diamino alkylbenzenes
US4543425A (en) 1,3-Diamino-4-(2',2',2',-trifluoroethoxy)-benzene, method of producing the same, and hair coloring composition containing the same
US5645610A (en) Substituted 2-alkylamino-4-amino-1-alkylbenzene compounds and oxidation hair dye compositions based on said compounds
US4395262A (en) Hair dyeing agent
DE68903471T2 (de) Trialkoxy-substituierte m-phenylendiamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als koppler beim oxydationsfaerben von keratinischen fasern, besonders menschliche haare.
EP0485544A1 (de) Oxidationshaarfärbemittel mit einem gehalt an 3-amino-phenol-derivaten, verfahren zum oxidativen färben von haaren sowie neue 3-aminophenol-derivate.
US4923479A (en) Composition and process for the oxidative dyeing of hair with 3-(2',2', 2'-t