RU2024499C1 - ВЫСШИЕ N-АЦИЛ-N, N1 -ТРИФЕНИЛ- β - АМИНОИЗОБУТИРИЛАМИДИНИЙ ХЛОРИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ СПОСОБНОСТЬЮ ИНГИБИРОВАТЬ ХИМИЧЕСКУЮ КОРРОЗИЮ МЕТАЛЛА В СЕРОВОДОРОДСОДЕРЖАЩИХ МИНЕРАЛИЗОВАННЫХ СРЕДАХ - Google Patents
ВЫСШИЕ N-АЦИЛ-N, N1 -ТРИФЕНИЛ- β - АМИНОИЗОБУТИРИЛАМИДИНИЙ ХЛОРИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ СПОСОБНОСТЬЮ ИНГИБИРОВАТЬ ХИМИЧЕСКУЮ КОРРОЗИЮ МЕТАЛЛА В СЕРОВОДОРОДСОДЕРЖАЩИХ МИНЕРАЛИЗОВАННЫХ СРЕДАХInfo
- Publication number
- RU2024499C1 RU2024499C1 SU5032510A RU2024499C1 RU 2024499 C1 RU2024499 C1 RU 2024499C1 SU 5032510 A SU5032510 A SU 5032510A RU 2024499 C1 RU2024499 C1 RU 2024499C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triphenyl
- acyl
- chlorides
- hydrogen sulfide
- aminoisobutyrylamidinium
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: в металлургии, в качестве ингибитора коррозии металла в сероводородсодержащих средах. Сущность изобретения: продукт высшие N-ацил -N N1 N2-трифенил-β-аминоизобутириламидинийхлориды ф-лы PhN(CnH2n+1C=O)CH2C(CH3)H-C-NHPh[(+)NHPh)Cl- где n =8,10,17. БФ C31H40ClN30 . Т.пл. 159-160°С. Выход 92%. БФ C33H44ClN30 . Т.пл. 166-168°С. Выход 95% БФ C40H58ClN30 . Т.пл. 148-150°С. Выход 89%. Реагент 1: ацилхлориды. Реагент 2: N, N1 N2-трифенил-β-аминоизобутириламидин. Условия реакции: безводный серный эфир. 2 табл.
Description
Изобретение относится к области органической химии, конкретно к производным -аминоизомасляной кислоты - высшим N-ацил-N,N1,N2- трифенил- β -аминоизобутириламидиний хлоридам (гидрохлоридам высших N-ацил-N, N1, N2-трифенил- β -аминоизобутириламидинов) общей формулы (I), обладающим способностью ингибировать химическую (под действием химически агрессивной среды) коррозию металлов в водно-солевых средах, содержащих сероводород, т. е. в условиях, характерных для работы нефтепромыслового оборудования и трубопроводов в условиях нефтедобычи.
Известен ряд природных [1,2] и синтетических [2-4] производных амидинов β -аминопропионовой кислоты, некоторые из которых обладают высокой антивирусной активностью [1]. Среди производных β -аминоамидинов ближайшим структурным аналогом заявляемых соединений (I) является β -амино- β -N-стеароилпропионамидин (II) [2].
Основным отличием структуры (II) от заявляемых соединений (I) является отсутствие фенильных заместителей при атомах азота амидинового фрагмента и ацилированной аминогруппы. Такого рода заместители имеются в структурах N-ацетил-N,N1,N2- триарилглицинамидинов (III) [5], также способных представлять структурные аналоги заявляемых соединений.
О каких-либо практически полезных свойствах веществ (II) и (III) неизвестно.
Заявляемые структуры (I) являются бифункциональными; их можно рассматривать как комбинацию фрагмента амида (конкретно, анилида) высшей насыщенной карбоновой кислоты (А), N1,N2-дизамещенного амидиниевого фрагмента (Б) и соединяющего их углеводородного звена (С).
CC
C17HNHCHH2
H2 r
Информация о способности амидиниевых солей (фрагмент Б) или свободных амидинов ингибировать коррозию металлов в литературе отсутствует. В то же время есть сведения о высокой эффективности амидов высших карбоновых кислот (в том числе стеариновой) в качестве ингибиторов коррозии металла [6-8]. Таким образом, наиболее близким по структуре к заявляемым веществам (I), обладающим способностью ингибировать коррозию металла (прототипом) является стеароиланилид (IV).
C17HNHCHH2
H2 r
Информация о способности амидиниевых солей (фрагмент Б) или свободных амидинов ингибировать коррозию металлов в литературе отсутствует. В то же время есть сведения о высокой эффективности амидов высших карбоновых кислот (в том числе стеариновой) в качестве ингибиторов коррозии металла [6-8]. Таким образом, наиболее близким по структуре к заявляемым веществам (I), обладающим способностью ингибировать коррозию металла (прототипом) является стеароиланилид (IV).
Однако в условиях сероводородной коррозии этот ингибитор недостаточно активен (см. ниже).
Задачей изобретения является выявление новых производных амидов высших карбоновых кислот, проявляющих повышенную способность ингибировать коррозию металла в сероводородсодержащих минерализованных средах.
Поставленная задача достигается заявляемыми соединениями общей формулы (I), обладающими способностью ингибировать химическую коррозию металла в сероводородсодержащих минерализованных средах. По способности ингибировать коррозию металла предлагаемые соединения превосходят известные структурные аналоги.
Эти соединения получают ацилированием N1,N2-дифенил- β -N- фениламиноизобутириламидина хлорангидридами высших карбоновых кислот.
П р и м е р 1. N1,N2-дифенил- β -N-фениламино-N-пеларгоноилизобутириламидинийхлорид (I, n=8).
К раствору 2,0 г (0,006 моль) N1,N2-дифенил- β -N- фениламиноизобутириламидина в 30 мл безводного серного эфира при перемешивании прибавляют 1,07 г (0,006 моль) пеларгоноилхлорида в 20 мл безводного эфира. На следующий день отфильтровывают осадок аналитически чистого продукта; выход 2,5 г (81% ).
CH2C(CH3) C (I)
C17HNHPh (VI)
П р и м е р 2. N1,N2-дифенил- β -N-фениламино-N- ундеканоилизобутириламидинийхлорид (I, n=10) получают аналогично примеру 1 из 2,1 г (0,0063 моль) N1,N2-дифенил- β -N- фениламиноизобутириламидина и 1,3 г (0,0063 моль) ундеканоилхлорида.
C17HNHPh (VI)
П р и м е р 2. N1,N2-дифенил- β -N-фениламино-N- ундеканоилизобутириламидинийхлорид (I, n=10) получают аналогично примеру 1 из 2,1 г (0,0063 моль) N1,N2-дифенил- β -N- фениламиноизобутириламидина и 1,3 г (0,0063 моль) ундеканоилхлорида.
П р и м е р 3. N1,N2-дифенил- β -N-фениламино-N- стеароилизобутириламидиний хлорид (I, n= 17) получают аналогично примеру 1 из 2,1 г (0,0063 моль) N1, N2-дифенил- β-N- фенилизобутириламидина и 1,93 г (0,0063 моль) стеароилхлорида.
Полученные соединения малорастворимы в воде, хорошо растворимы в спиртах, диполярных апротонных растворителях, хлороформе.
Заявляемые соединения представлены в табл. 1. Их структура доказана элементным анализом, данными ИК-, УФ- и ПМР-спектров.
В ИК-спектрах продуктов (в вазелиновом масле) фиксируются полосы поглощения скелетных колебаний ароматических циклов при 1495-1500 и 1595-1600 см-1, δ(N+-H) при 1570-1575 см-1, ν(N N) около 1615 см-1, наиболее интенсивные полосы поглощения ν (С=0) около 1660 см-1 и серия полос поглощения ν (N+-H) в интервале 2400-2800 см-1 с максимумами около 2695 и 2735 см-1. В УФ-спектрах (в метаноле) заявляемых веществ наблюдается интенсивный максимум поглощения при 263,5 нм (lg ε ≈ 4,20). Наличие интенсивной полосы поглощения в области 260 нм в УФ-спектрах, а также положение пика ν (С=0) при 1660 см-1, а не при 1690 см-1, как в N1,N2-дифенил-N1-ацетилацетамидине, присутствие в ПМР спектрах (в СDCl3) уширенного синглета δ (N+-H) дифенилзамещенного амидиниевого фрагмента в области 12,15 м. д. свидетельствуют, что ацильный заместитель в продуктах (I) находится у аминогруппы, а не присоединен к амидиновому фрагменту [5].
Испытание ингибиторов коррозии металлов в сервоводородсодержащей минерализованной среде проводят на стали 3 в течение 6 ч согласно ОСТ 39-099-79 [9] в стандартном растворе плотностью 1,12 г/см3, содержащем, г/л: натрия хлорид 144; кальция хлорид 23, магния хлорид 22; кальция сульфат 1,4, уайт-спирит 0,7, сероводород 0,10.
Результаты испытаний заявляемых соединений и соответствующие данные для прототипа (стеароиланилида) и для применяемого в нефтяной промышленности ингибитора АНП-2 по ТУ 6-02-1076-76, представляющего собой гидрохлорид смеси аминопарафинов [10] приведены в табл.2.
Рассмотрение табл. 2 показывает, что предлагаемые соединения обеспечивают практически приемлемую защиту от химической коррозии (Z ≈ 90% и выше при концентрации 50 мг/л), тогда как АНП-2 проявляет ту же активность что и наихудшее из заявляемых соединений (пример 3) в концентрации в 2 раза более высокой (100 мг/л). Стеароиланилид (прототип) при концентрации 50 мг/л в 2,25 раза мене активен, чем наихудший из заявляемых образцов (пример 3) и в 5 раз, чем лучший (пример 2). Лучший из заявляемых образцов (пример 2) замедляет коррозию в сероводородсодержащей минерализованной среде в 20 раз, что обеспечивает практически полную защиту от коррозии.
Свойства, которыми обладают заявляемые соединения (I), могут позволить найти им применение в нефтяной промышленности для защиты от коррозии систем поддержания пластового давления и трубопроводов.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5032510 RU2024499C1 (ru) | 1992-03-17 | 1992-03-17 | ВЫСШИЕ N-АЦИЛ-N, N1 -ТРИФЕНИЛ- β - АМИНОИЗОБУТИРИЛАМИДИНИЙ ХЛОРИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ СПОСОБНОСТЬЮ ИНГИБИРОВАТЬ ХИМИЧЕСКУЮ КОРРОЗИЮ МЕТАЛЛА В СЕРОВОДОРОДСОДЕРЖАЩИХ МИНЕРАЛИЗОВАННЫХ СРЕДАХ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5032510 RU2024499C1 (ru) | 1992-03-17 | 1992-03-17 | ВЫСШИЕ N-АЦИЛ-N, N1 -ТРИФЕНИЛ- β - АМИНОИЗОБУТИРИЛАМИДИНИЙ ХЛОРИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ СПОСОБНОСТЬЮ ИНГИБИРОВАТЬ ХИМИЧЕСКУЮ КОРРОЗИЮ МЕТАЛЛА В СЕРОВОДОРОДСОДЕРЖАЩИХ МИНЕРАЛИЗОВАННЫХ СРЕДАХ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2024499C1 true RU2024499C1 (ru) | 1994-12-15 |
Family
ID=21599452
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5032510 RU2024499C1 (ru) | 1992-03-17 | 1992-03-17 | ВЫСШИЕ N-АЦИЛ-N, N1 -ТРИФЕНИЛ- β - АМИНОИЗОБУТИРИЛАМИДИНИЙ ХЛОРИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ СПОСОБНОСТЬЮ ИНГИБИРОВАТЬ ХИМИЧЕСКУЮ КОРРОЗИЮ МЕТАЛЛА В СЕРОВОДОРОДСОДЕРЖАЩИХ МИНЕРАЛИЗОВАННЫХ СРЕДАХ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2024499C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2524527C1 (ru) * | 2013-03-27 | 2014-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Башкирский государственный аграрный университет | Способ защиты стали от коррозии в минерализованных водно-нефтяных средах, содержащих диоксид углерода |
-
1992
- 1992-03-17 RU SU5032510 patent/RU2024499C1/ru active
Non-Patent Citations (10)
Title |
---|
1. The chemistry of amidines and imidates / Ed.S.Patai. london Interscience, 1975, p.262-263. * |
10.Методические рекомендации по защите от коррозии нефтепромыслового оборудования. Уфа, ВНИИСПТНефть, 1979. * |
2. Barker P.L., Gendler P.L., H. Rapoport H.// J.Org. Chem. 1981 vd. 46 n 12. p.2355-2465. * |
3. Ueda. T, Okamoto.G, Tsuji.T, Muraoka.M // Chem.Pharm. Bull. 1968.vol. 16, n 12. p. 2355-2361. * |
4. Fuks.R, van.M, den Brill // Tetrahedron. 1981.v.37, n 16.p.2895-2903. * |
5. КоршинЭ.Е., СоболеваГ.И., ЛевинЯ.А., ЗахароваЛ.Г., ЛитвиновИ.А., НаумовВ.А., ПодвальныйЕ.А., Ефремов Ю.Я.. -Ж.Органической химии. Рег. N 40/91. * |
6. Дис. Бергман И. Ингибиторы коррозии. М.-Л.: Химия, 1966. * |
7. Алцыбеева А.И., Левин С.З.. Ингибиторы коррозии (справочник). Л.: Химия, 1968. * |
8. Коррозия и защита от коррозии. Т.9/ Ред. Колотыркин Я.М. Итоги науки и техники. М.: ВИНИТИ, 1978, с.159-204. * |
9. Ингибиторы коррозии. Метод оценки эффективности защитного действия ингибиторов коррозии в нефтепромысловых сточных водах. Миннефтепром, 1979. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2524527C1 (ru) * | 2013-03-27 | 2014-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Башкирский государственный аграрный университет | Способ защиты стали от коррозии в минерализованных водно-нефтяных средах, содержащих диоксид углерода |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2024499C1 (ru) | ВЫСШИЕ N-АЦИЛ-N, N1 -ТРИФЕНИЛ- β - АМИНОИЗОБУТИРИЛАМИДИНИЙ ХЛОРИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ СПОСОБНОСТЬЮ ИНГИБИРОВАТЬ ХИМИЧЕСКУЮ КОРРОЗИЮ МЕТАЛЛА В СЕРОВОДОРОДСОДЕРЖАЩИХ МИНЕРАЛИЗОВАННЫХ СРЕДАХ | |
US4168265A (en) | Alkyl substituted cyclams | |
Gogate et al. | N-(Acyloxyalkoxycarbonyl) derivatives as potential prodrugs of amines. I. Kinetics and mechanism of degradation in aqueous solutions | |
Topal et al. | Facile synthesis of mono and dibenzo N, N'‐disubstituted diaza 18‐crown‐6 derivatives | |
EP0227179B1 (en) | Stainless steels stress corrosion inhibitors | |
RU2653745C1 (ru) | Способ защиты стали от коррозии в минерализованной водной фазе водно-нефтяных эмульсий, содержащих сероводород | |
NO171224B (no) | Fremgangsmaate for inhibering av korrosjon paa metaller | |
RU2205237C2 (ru) | Способ извлечения драгоценных и тяжелых металлов из растворов | |
US4938925A (en) | Method of inhibiting corrosion using N-S containing compounds | |
Henderson et al. | 4, 4′-Dimethoxytrityl and 4, 4′, 4 ″-trimethoxytrityl as protecting groups for amino functions; selectivity for primary amino groups and application in 15 N-labelling | |
SU1759839A1 (ru) | 2-(4-Пиридил)-3-этилхинолин в качестве ингибитора коррозии стали в водно-нефт ных средах | |
RU2243292C1 (ru) | Ингибитор сероводородной коррозии | |
Tada et al. | Modification of pyridine‐3‐carboxamide (nicotinamide) by radical substitution | |
RU2033412C1 (ru) | N-бензгидрил-n`-(трифторацетил)мочевина, проявляющая противосудорожную активность, и способ ее получения | |
RU2286335C2 (ru) | Способ получения аминоуксусной кислоты | |
SU679142A3 (ru) | Способ получени производных 2н-пиран-2,6(3н)-диона или их солей | |
RU2422437C2 (ru) | Способ извлечения ионов меди(ii) из аммиачных сред с использованием бета-n-оксиэтилгидразидов алифатических карбоновых кислот | |
RU2056406C1 (ru) | Металлилацетиленовые спирты в качестве ингибитора коррозии стали в серной кислоте | |
US4324667A (en) | Process for purification of waste waters from aromatic amines | |
RU2448198C2 (ru) | Способ ингибирования коррозии металлов | |
RU2168506C1 (ru) | 2-(n-пиперидил)-3,5-диметилпиридин в качестве ингибитора кислотной коррозии стали | |
Rakhmatullin et al. | Synthesis and properties of quaternary ammonium salts on the basis of piperidine | |
RU2030400C1 (ru) | Диметиларилтеллуронийиодиды как ингибиторы коррозии стали в соляной кислоте | |
SU1747443A1 (ru) | 1-Н-Алкил-1,2,4-триазолий бромиды, обладающие способностью ингибировать химическую и микробиологическую коррозию металлов в сероводородсодержащих минерализованных средах | |
Levashova et al. | Synthesis of reagents for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria in petroleum production |