RU2020128593A - Азотсодержащий гетероциклический амид и его применение для медицинских целей - Google Patents

Азотсодержащий гетероциклический амид и его применение для медицинских целей Download PDF

Info

Publication number
RU2020128593A
RU2020128593A RU2020128593A RU2020128593A RU2020128593A RU 2020128593 A RU2020128593 A RU 2020128593A RU 2020128593 A RU2020128593 A RU 2020128593A RU 2020128593 A RU2020128593 A RU 2020128593A RU 2020128593 A RU2020128593 A RU 2020128593A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
formula
diabetes
group
Prior art date
Application number
RU2020128593A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2789670C2 (ru
Inventor
Такаки МАЕБА
Коити СУДЗАВА
Масаюки КОТОКУ
Рицуки МАСУО
Даи МОТОДА
Нобутака ЯМАОКА
Original Assignee
Джапан Тобакко Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джапан Тобакко Инк. filed Critical Джапан Тобакко Инк.
Publication of RU2020128593A publication Critical patent/RU2020128593A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2789670C2 publication Critical patent/RU2789670C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A61K31/4725Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/99Enzyme inactivation by chemical treatment

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)

Claims (102)

1. Соединение формулы [I-a] или формулы [II], или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
Figure 00000002
где
связь в виде пунктирной линии означает ординарную связь или двойную связь,
X1 означает атом углерода, атом азота или атом кислорода,
X2 означает атом углерода или атом азота,
R1a означает C1-4 алкил или C1-4 алкилкарбонил,
R2 означает галоген, цианогруппу или C1-4 алкил,
m равно 0 или 1,
n равно 0, 1 или 2, если n равно 2, все R2 являются одинаковыми или разными,
A1, A2, A3, A4, A5, A6 и A7 все независимо выбраны из группы, включающей атом углерода, атом азота и атом кислорода, A8 выбран из группы, включающей атом углерода и атом азота, и полное количество атомов азота и атомов кислорода, содержащихся в структурной формуле фрагмента:
Figure 00000003
равно 0, 1, 2 или 3,
t равно 0 или 1,
r равно 0, 1 или 2 и сумма t и r равна 1 или 2,
w равно 0 или 1,
R3 и R4 все независимо означают водород или C1-4 алкил,
Cy1 означает
(1) (i) C4-6 циклоалкил или (ii) 4- - 6-членный насыщенный или частично насыщенный гетероциклил, содержащий один атом азота, C4-6 циклоалкил и насыщенный или частично насыщенный гетероциклил необязательно замещен одним заместителем, независимо выбранным из группы, включающей C1-4 алкил и оксогруппу, или
(2) (i) фенил или (ii) 5- или 6-членный гетероарил, содержащий 1, 2 или 3 гетеротома, независимо выбранных из группы, включающей атом азота и атом кислорода, фенил и гетероарил необязательно замещены 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, карбоксигруппу, C1-4 алкил, галоген-C1-4 алкил и C3-6 циклоалкил,
Cy2 означает
(1) (i) C3-6 циклоалкил или (ii) 4- - 6-членный насыщенный гетероциклил, содержащий 1 или 2 гетеротома, независимо выбранных из группы, включающей атом азота и атом кислорода, и C3-6 циклоалкил и насыщенный гетероциклил необязательно замещены 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу и C1-4 алкил, или
(2) (i) фенил или (ii) 5- или 6-членный гетероарил, содержащий 1, 2, 3 или 4 атома азота, и фенил и гетероарил необязательно замещены 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-4 алкил, C1-4 алкоксигруппу и C1-4 алкилсульфонил, и
v равно 0 или 1.
2. Соединение по п. 1, где X1 означает атом углерода и X2 означает атом азота, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п. 1 или 2, где в формуле [I-a] полное количество атомов азота и атомов кислорода, содержащихся в структурной формуле фрагмента:
Figure 00000003
где каждый символ является таким, как определено в п. 1, равно 2, или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, которое представляет собой соединение формулы [I-b]:
Figure 00000004
где каждый символ является таким, как определено в п. 1, или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п. 1, где v равно 0, или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п. 1 или 5, где Cy1 означает 5- или 6-членный гетероарил, содержащий 1, 2 или 3 гетеротома, независимо выбранных из группы, включающей атом азота и атом кислорода, и гетероарил необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-4 алкил, галоген-C1-4 алкил и C3-6 циклоалкил, или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по любому из пп. 1, 5 и 6, где Cy2 означает
(1) C3-6 циклоалкил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу и C1-4 алкил, или
(2) фенил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-4 алкил, C1-4 алкоксигруппу и C1-4 алкилсульфонил, или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000005
,
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000006
,
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000007
.
11. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000008
.
12. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000009
.
13. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000010
.
14. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000011
.
15. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000012
.
16. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000013
.
17. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000014
.
18. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000015
,
или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000016
.
20. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000017
,
или его фармацевтически приемлемая соль.
21. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000018
,
или его фармацевтически приемлемая соль.
22. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000019
,
или его фармацевтически приемлемая соль.
23. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000020
,
или его фармацевтически приемлемая соль.
24. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000021
.
25. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000022
,
или его фармацевтически приемлемая соль.
26. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-25 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
27. Средство для лечения или профилактики диабета, синдрома резистентности к инсулину, метаболического синдрома, гипергликемии, гиперлактацидемии, осложнения при диабете, сердечной недостаточности, кардиомиопатии, ишемии миокарда, инфаркта миокарда, стенокардии, дислипидемии, атеросклероза, заболевания периферической артерии, перемежающейся хромоты, хронического обструктивного заболевания легких, ишемии головного мозга, апоплексии головного мозга, митохондриального заболевания, митохондриальной энцефалопатии, рака или легочной гипертензии, содержащее соединение по любому из пп. 1-25 или его фармацевтически приемлемую соль.
28. Средство по п. 27, где диабетом является диабет типа 1 или диабет типа 2.
29. Средство по п. 27, где осложнение при диабете выбрано из группы, включающей диабетическую невропатию, диабетическую ретинопатию, диабетическую нефропатию и катаракту.
30. Средство по п. 27, где сердечной недостаточностью является острая сердечная недостаточность или хроническая сердечная недостаточность.
31. Средство по п. 27, где легочной гипертензией является легочная артериальная гипертензия.
32. Способ лечения или предупреждения заболевания, выбранного из группы, включающей диабет, синдром резистентности к инсулину, метаболический синдром, гипергликемию, гиперлактацидемию, осложнение при диабете, сердечную недостаточность, кардиомиопатию, ишемию миокарда, инфаркт миокарда, стенокардию, дислипидемию, атеросклероз, заболевание периферической артерии, перемежающуюся хромоту, хронические обструктивные заболевания легких, ишемию головного мозга, апоплексию головного мозга, митохондриальное заболевание, митохондриальную энцефалопатию, рак и легочную гипертензию, способ включает введение млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-25 или его фармацевтически приемлемой соли.
33. Способ по п. 32, где диабетом является диабет типа 1 или диабет типа 2.
34. Способ по п. 32, где осложнение при диабете выбрано из группы, включающей диабетическую невропатию, диабетическую ретинопатию, диабетическую нефропатию и катаракту.
35. Способ по п. 32, где сердечной недостаточностью является острая сердечная недостаточность или хроническая сердечная недостаточность.
36. Способ по п. 32, где легочной гипертензией является легочная артериальная гипертензия.
37. Применение соединения по любому из пп. 1-25 или его фармацевтически приемлемой соли для получения средства для лечения или профилактики заболевания, выбранного из группы, включающей диабет, синдром резистентности к инсулину, метаболический синдром, гипергликемию, гиперлактацидемию, осложнение при диабете, сердечную недостаточность, кардиомиопатию, ишемию миокарда, инфаркт миокарда, стенокардию, дислипидемию, атеросклероз, заболевание периферической артерии, перемежающуюся хромоту, хронические обструктивные заболевания легких, ишемию головного мозга, апоплексию головного мозга, митохондриальное заболевание, митохондриальную энцефалопатию, рак и легочную гипертензию.
38. Применение по п. 37, где диабетом является диабет типа 1 или диабет типа 2.
39. Применение по п. 37, где осложнение при диабете выбрано из группы, включающей диабетическую невропатию, диабетическую ретинопатию, диабетическую нефропатию и катаракту.
40. Применение по п. 37, где сердечной недостаточностью является острая сердечная недостаточность или хроническая сердечная недостаточность.
41. Применение по п. 37, где легочной гипертензией является легочная артериальная гипертензия.
42. Соединение по любому из пп. 1-25 или его фармацевтически приемлемая соль для применения для лечения или профилактики заболевания, выбранного из группы, включающей диабет, синдром резистентности к инсулину, метаболический синдром, гипергликемию, гиперлактацидемию, осложнение при диабете, сердечную недостаточность, кардиомиопатию, ишемию миокарда, инфаркт миокарда, стенокардию, дислипидемию, атеросклероз, заболевание периферической артерии, перемежающуюся хромоту, хронические обструктивные заболевания легких, ишемию головного мозга, апоплексию головного мозга, митохондриальное заболевание, митохондриальную энцефалопатию, рак и легочную гипертензию.
43. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 42, где диабетом является диабет типа 1 или диабет типа 2.
44. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 42, где осложнение при диабете выбрано из группы, включающей диабетическую невропатию, диабетическую ретинопатию, диабетическую нефропатию и катаракту.
45. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 42, где сердечной недостаточностью является острая сердечная недостаточность или хроническая сердечная недостаточность.
46. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 42, где легочной гипертензией является легочная артериальная гипертензия.
RU2020128593A 2018-02-01 2019-01-30 Азотсодержащий гетероциклический амид и его применение для медицинских целей RU2789670C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018-016328 2018-02-01
JP2018016328 2018-02-01
PCT/JP2019/003052 WO2019151274A1 (ja) 2018-02-01 2019-01-30 含窒素複素環アミド化合物及びその医薬用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2020128593A true RU2020128593A (ru) 2022-03-03
RU2789670C2 RU2789670C2 (ru) 2023-02-07

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
BR112020014177A2 (pt) 2020-12-08
PE20211273A1 (es) 2021-07-19
US10800784B2 (en) 2020-10-13
JP7241556B2 (ja) 2023-03-17
IL276386A (en) 2020-09-30
CN111655692B (zh) 2023-10-10
CL2020002003A1 (es) 2020-10-23
US20210284644A1 (en) 2021-09-16
US20200017505A1 (en) 2020-01-16
CN111655692A (zh) 2020-09-11
WO2019151274A1 (ja) 2019-08-08
IL276386B2 (en) 2023-06-01
PH12020500613A1 (en) 2021-05-31
JP2019131544A (ja) 2019-08-08
AU2019214048B2 (en) 2023-03-16
AR114237A1 (es) 2020-08-05
SA520412473B1 (ar) 2023-02-12
KR20200115566A (ko) 2020-10-07
EP3747888A4 (en) 2021-12-15
CA3090219A1 (en) 2019-08-08
MX2020008126A (es) 2020-09-18
CO2020009420A2 (es) 2020-08-10
TWI803570B (zh) 2023-06-01
TW201934553A (zh) 2019-09-01
ZA202004548B (en) 2021-10-27
AU2019214048A1 (en) 2020-06-25
JP2023071925A (ja) 2023-05-23
SG11202006916SA (en) 2020-08-28
EP3747888A1 (en) 2020-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2019131544A5 (ru)
JP2019094345A5 (ru)
RU2015144182A (ru) Пиразоламидное соединение и его применения в медицине
JP2013545791A5 (ru)
JP2016517417A5 (ru)
RU2015136779A (ru) Амиды в качестве модуляторов натриевых каналов
JP2019531320A5 (ru)
RU2017110211A (ru) ИНГИБИТОРЫ α-АМИНО-β-КАРБОКСИМУКОНАТ-ε-СЕМИАЛЬДЕГИД-ДЕКАРБОКСИЛАЗЫ
HRP20220118T1 (hr) Agonisti fenilpirolidinon formil peptidnih 2 receptora
RU2011121567A (ru) Изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака
JP2009542717A5 (ru)
JP2015524443A5 (ru)
JP2009535393A5 (ru)
JP2017508794A5 (ru)
JP2015509098A5 (ru)
JPWO2020103815A5 (ru)
JP2017514856A5 (ru)
JP2018534288A5 (ru)
PH12020500613A1 (en) Nitrogenated heterocyclic amide compound, and use thereof for medical purposes
JP2017508795A5 (ru)
JP2016528273A5 (ru)
JP2016519106A5 (ru)
RU2013136861A (ru) Новое производное индола или индазола или его соль
RU2015137972A (ru) Новые производные дигидрохинолин-2-она в качестве ингибиторов альдостеронсинтазы (cyp1 1 b2 или cyp1 1 b1)
JP2022007994A5 (ru)