RU2020120784A - Соединения на основе пиразолoпиридинона - Google Patents
Соединения на основе пиразолoпиридинона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020120784A RU2020120784A RU2020120784A RU2020120784A RU2020120784A RU 2020120784 A RU2020120784 A RU 2020120784A RU 2020120784 A RU2020120784 A RU 2020120784A RU 2020120784 A RU2020120784 A RU 2020120784A RU 2020120784 A RU2020120784 A RU 2020120784A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- compound according
- hydrogen
- optionally substituted
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 26
- TUPZMLLDXCWVKH-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[4,3-b]pyridin-3-one Chemical compound C1=CN=C2C(=O)N=NC2=C1 TUPZMLLDXCWVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 44
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 8
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 108091008794 FGF receptors Proteins 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 3
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 102000052178 fibroblast growth factor receptor activity proteins Human genes 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000005322 morpholin-1-yl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 102220198023 rs199544087 Human genes 0.000 claims 2
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 2
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Claims (72)
1. Соединение формулы (I):
в том числе его любая таутомерная и стереохимически изомерная форма, где
каждый из A1, A2 и A3 независимо представляет собой CH, CRa или N, при условии, что не более двух из A1, A2 и A3 могут представлять собой CRa;
C1 представляет собой водород или C1-4алкил;
C2 представляет собой водород, C1-4алкил, гидроксил или C1-4алкокси;
или C1 и C2 взяты вместе с образованием C3-6циклоалкила вместе с атомом углерода, к которому они присоединены;
Y представляет собой прямую связь, -O-, C(=O), NRy, S(=O)2 или C1-4алкил;
Ry представляет собой водород или C1-4алкил;
каждый Ra независимо представляет собой C1-6алкил, галогенC1-6алкил, галоген, C1-6алкокси, карбоксил, C1-6алкилоксикарбонил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, циано, цианоC1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(C1-4алкил), -C(=O)-N(C1-4алкил)2 или 3-6-членный моноциклический насыщенный гетероциклил, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, O или S;
Rb представляет собой водород, C1-6алкил, галогенC1-6алкил, C1-6алкокси, C1-6алкилоксикарбонил, C2-6алкенил, C2-6алкинил, цианоC1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(C1-4алкил),
-C(=O)-N(C1-4алкил)2, C3-6циклоалкил, фенил, 3-6-членный моноциклический гетероциклил, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, O или S, или C1-6алкил, замещенный C3-6циклоалкилом, или фенилом, или 3-6-членным моноциклическим гетероциклилом, содержащим по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, O или S;
D представляет собой 3-12-членный гетероциклил, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, O или S, где указанный гетероциклил необязательно замещен 1-5 заместителями Rc;
каждый Rc независимо представляет собой оксо, галоген, C1-6алкил, C1-6алкилокси, гидроксиC1-6алкил, галогенC1-6алкил, галогенC1-6алкилокси, карбоксил, HOOC-C1-6алкил-, C1-6алкил, замещенный -C(=O)-O-C1-6алкилом, C1-6алкил-O-C(=O)-, циано, цианоC1-6алкил, C1-6алкил-C(=O)-, -SO2-C1-6алкил, C3-6циклоалкил, фенил, 3-6-членный моноциклический насыщенный гетероциклил, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, O или S, или 5- или 6-членный моноциклический ароматический гетероциклил, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, O или S;
B представляет собой 3-12-членный карбоциклил или 3-12-членный гетероциклил, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, O или S, где каждый из указанных карбоциклила и гетероциклила необязательно замещен 1-5 заместителями R;
каждый R независимо представляет собой C1-6алкил, циано, галоген, C1-6алкокси, галогенC1-6алкокси, гидроксил, гидроксиC1-6алкил, галогенC1-6алкил, оксо, -SO2-NH2, -SO2-NH(C1-4алкил), -SO2-N(C1-4алкил)2,
-NH-C(=O)-C2-6алкенил, -C(=O)-C1-6алкил, -C(=O)-C2-6алкенил, C1-6алкил-O-C(=O)-, C3-6циклоалкил, фенил или 3-6-членный моноциклический гетероциклил, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, O или S;
или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват.
2. Соединение по п. 1, характеризующееся следующей формулой (I-a),
3. Соединение по п. 1 или 2, где D представляет собой пиперазин-1-ил, где указанный пиперазин-1-ил необязательно замещен 1-5 заместителями Rc.
4. Соединение по п. 1 или 2, где D представляет собой морфолин-1-ил, где указанный морфолин-1-ил необязательно замещен 1-5 заместителями Rc.
5. Соединение по п. 1 или 2, где D представляет собой 4-, 5-, 6- или 7-членный моноциклический гетероциклил, где указанный гетероциклил необязательно замещен 1-5 заместителями Rc.
6. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где каждый из A1, A2 и A3 представляет собой CH.
7. Соединение по любому из пп. 1-5, где один из A1, A2 и A3 представляет собой N, а остальные заместители A представляют собой CH или CRa.
8. Соединение по любому из пп. 1-5, где A1, A2 и A3 представляют собой N или CH.
9. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где Y представляет собой прямую связь.
10. Соединение по любому из пп. 1-8, где Y представляет собой -O- или C(=O).
11. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где C1 представляет собой водород, и C2 представляет собой C1-4алкил.
12. Соединение по любому из пп. 1-10, где C1 и C2 представляют собой водород.
13. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где Rb представляет собой C1-6алкил.
14. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где D необязательно замещен 1 или 2 заместителями Rc, и каждый Rc независимо выбран из оксо, C1-6алкила, например метила, галогена, например фтора, C1-6алкокси, например метокси, и галогенC1-6алкила, например трифторметила или трифторэтила.
15. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где D является незамещенным.
16. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где B представляет собой 5- или 6-членный гетероциклил, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, O или S, где указанный гетероциклил необязательно замещен 1-5 заместителями R.
17. Соединение по п. 16, где B представляет собой ароматический гетероциклил.
18. Соединение по п. 1 или 2, где
каждый из A1, A2 и A3 представляет собой CH, или A1 и A3 представляют собой CH, и A2 представляет собой N, или по меньшей мере один из A1, A2 и A3 представляет собой CRa, или A1 представляет собой CRa, и A2 и A3 представляют собой CH, или A2 представляет собой CRa, и A1 и A3 представляют собой CH;
C1 представляет собой водород или C1-4алкил, в частности водород или метил;
C2 представляет собой водород, или C1-4алкил, или C1-4алкокси, например водород, метил или метокси, в частности водород или C1-4алкил, например водород или метил;
Y представляет собой прямую связь, -O- или C(=O), в частности прямую связь или C(=O), более конкретно прямую связь;
каждый Ra независимо представляет собой C1-6алкил, например метил, галогенC1-6алкил, например трифторметил, галоген, например фтор, или C1-6алкокси, например метокси, в частности водород, галоген или C1-6алкил;
Rb представляет собой C1-6алкил, в частности C1-4алкил, например, метил или этил;
D представляет собой 4-, 5- или 6-членный моноциклический насыщенный гетероциклил, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, O или S, где указанный гетероциклил необязательно замещен 1 или 2 заместителями Rc, в частности, D представляет собой пиперазинил, морфолинил, пиперидинил, тетрагидропиранил, пирролидинил или азетидинил, где указанные кольцевые системы необязательно замещены 1 или 2 заместителями Rc, в частности, D представляет собой необязательно замещенный пиперазинил, морфолинил или пирролидинил;
каждый Rc независимо представляет собой оксо, C1-6алкил, например метил, галоген, например фтор, C1-6алкокси, например метокси, или галогенC1-6алкил, например трифторметил или трифторэтил, в частности C1-6алкил, например метил;
B представляет собой 5- или 6-членный ароматический моноциклический гетероциклил, содержащий по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, O или S, где указанный гетероциклил необязательно замещен 1 заместителем R, в частности, B представляет собой пиридил, пиримидинил, пиразинил, пиразолил, тиазолил, оксазолил, в частности, B представляет собой незамещенный пиримидинил;
каждый R независимо представляет собой C1-6алкил, например метил или изопропил, C1-6алкокси, например метокси, или C3-6циклоалкил, например циклопропил.
19. Соединение по п. 1, где соединение выбрано из
или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват.
20. Соединение по п. 19, представляющее собой
или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват.
21. Соединение по п. 19, представляющее собой
или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват.
22. Соединение по п. 19, представляющее собой
или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват.
23. Соединение по п. 19, представляющее собой
или его фармацевтически приемлемая соль, или его сольват.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-23 и фармацевтически приемлемый носитель.
25. Соединение по любому из пп. 1-23 для применения в терапии.
26. Соединение по любому из пп. 1-23 для применения в профилактике или лечении болезни или расстройства, опосредованных киназой FGFR.
27. Соединение по любому из пп. 1-23 для применения в профилактике или лечении рака.
28. Соединение по п. 27 для применения в лечении рака.
29. Соединение по п. 28, где рак представляет собой рак, характеризующийся наличием FGFR3 V555M.
30. Применение соединения по любому из пп. 1-23 для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения болезни или расстройства, опосредованных киназой FGFR.
31. Применение соединения по любому из пп. 1-23 для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения рака.
32. Применение по п. 31 для лечения рака.
33. Применение по п. 32, где рак представляет собой рак, характеризующийся наличием FGFR3 V555M.
34. Способ профилактики или лечения болезни или расстройства, опосредованных киназой FGFR, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, соединения по любому из пп. 1-23.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2017112835 | 2017-11-24 | ||
| CNPCT/CN2017/112835 | 2017-11-24 | ||
| PCT/CN2018/117295 WO2019101182A1 (en) | 2017-11-24 | 2018-11-23 | Pyrazolopyridinone compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020120784A true RU2020120784A (ru) | 2021-12-24 |
| RU2806751C2 RU2806751C2 (ru) | 2023-11-07 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2926518T3 (es) | 2022-10-26 |
| CN111655690B (zh) | 2023-01-10 |
| EP3713941B1 (en) | 2022-06-22 |
| US11691970B2 (en) | 2023-07-04 |
| JP2021504334A (ja) | 2021-02-15 |
| WO2019101182A1 (en) | 2019-05-31 |
| EP3713941A1 (en) | 2020-09-30 |
| US20210147411A1 (en) | 2021-05-20 |
| JP7312171B2 (ja) | 2023-07-20 |
| MX2020005344A (es) | 2020-08-13 |
| CN111655690A (zh) | 2020-09-11 |
| AU2018370903A1 (en) | 2020-05-14 |
| BR112020010012A2 (pt) | 2020-10-13 |
| AU2018370903B2 (en) | 2023-09-21 |
| CA3082509A1 (en) | 2019-05-31 |
| EP3713941A4 (en) | 2021-04-14 |
| KR20200092987A (ko) | 2020-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX2021000887A (es) | Compuestos espiroheterociclicos y metodos de uso de los mismos para el tratamiento de cancer. | |
| PH12020551315A1 (en) | Benzoxazepin oxazolidinone compounds and methods of use | |
| EA201891191A1 (ru) | 2-замещенные соединения хиназолина, содержащие замещенную гетероциклическую группу, и способы их применения | |
| MX2019013954A (es) | Inhibidores covalentes de kras. | |
| JP2018524390A5 (ru) | ||
| EA201591890A1 (ru) | Производные n-фенилкарбоксамида и их применение в качестве лекарственных препаратов для лечения гепатита b | |
| WO2016134223A3 (en) | Fluorinated tetrahydronaphthyridinyl nonanoic acid derivatives and uses thereof | |
| RU2020110780A (ru) | Ингибитор fgfr и его медицинское применение | |
| RU2018113718A (ru) | Новые соединения | |
| EA201691151A1 (ru) | Соединения для лечения пациентов с ros1-мутантными раковыми клетками | |
| RU2016118981A (ru) | Ингибиторы fgfr4 | |
| JP2016536364A5 (ru) | ||
| JP2017502940A5 (ru) | ||
| JP2016522266A5 (ru) | ||
| EA033689B9 (ru) | Ингибиторы g12c kras | |
| JP2013510125A5 (ru) | ||
| PH12021551257A1 (en) | Cyclic pantetheine derivatives and uses thereof | |
| JP2019502763A5 (ru) | ||
| JP2013209405A5 (ru) | ||
| RU2015134558A (ru) | Моноциклическое пиридиновое производное | |
| JP2014518544A5 (ru) | ||
| RU2015135722A (ru) | Дейтерированный фениламинопиримидин и фармацевтическая композиция, содержащая такое соединение | |
| AR087212A1 (es) | ANTAGONISTAS DE CRTh2 | |
| RU2019141734A (ru) | Терапевтические соединения и композиции и способы их применения | |
| EA201690408A1 (ru) | Производные этинила |