RU2020119395A - Способ очистки l-фукозы от ферментационного бульона - Google Patents
Способ очистки l-фукозы от ферментационного бульона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020119395A RU2020119395A RU2020119395A RU2020119395A RU2020119395A RU 2020119395 A RU2020119395 A RU 2020119395A RU 2020119395 A RU2020119395 A RU 2020119395A RU 2020119395 A RU2020119395 A RU 2020119395A RU 2020119395 A RU2020119395 A RU 2020119395A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fucose
- group
- lacto
- food composition
- breast milk
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 18
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 title claims 4
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 title claims 4
- PNNNRSAQSRJVSB-KCDKBNATSA-N aldehydo-L-fucose Chemical compound C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-KCDKBNATSA-N 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 26
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 22
- SHZGCJCMOBCMKK-PQMKYFCFSA-N L-Fucose Natural products C[C@H]1O[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-PQMKYFCFSA-N 0.000 claims 22
- SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N L-fucopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N 0.000 claims 22
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 22
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 16
- 235000020256 human milk Nutrition 0.000 claims 14
- 210000004251 human milk Anatomy 0.000 claims 14
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims 14
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims 14
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims 13
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 12
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- AXQLFFDZXPOFPO-UHFFFAOYSA-N UNPD216 Natural products O1C(CO)C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(NC(=O)C)C1OC(C1O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)OC1CO AXQLFFDZXPOFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 6
- AXQLFFDZXPOFPO-UNTPKZLMSA-N beta-D-Galp-(1->3)-beta-D-GlcpNAc-(1->3)-beta-D-Galp-(1->4)-beta-D-Glcp Chemical compound O([C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]([C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O1)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1)O)NC(=O)C)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]1CO AXQLFFDZXPOFPO-UNTPKZLMSA-N 0.000 claims 6
- USIPEGYTBGEPJN-UHFFFAOYSA-N lacto-N-tetraose Natural products O1C(CO)C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(NC(=O)C)C1OC1C(O)C(CO)OC(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)C1O USIPEGYTBGEPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 6
- 238000001728 nano-filtration Methods 0.000 claims 6
- RBMYDHMFFAVMMM-PLQWBNBWSA-N neolactotetraose Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@H]([C@@H](O[C@@H]1CO)O[C@@H]1[C@H]([C@H](O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)O[C@H](CO)[C@@H]1O)O)NC(=O)C)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RBMYDHMFFAVMMM-PLQWBNBWSA-N 0.000 claims 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 6
- 229940062827 2'-fucosyllactose Drugs 0.000 claims 5
- HWHQUWQCBPAQQH-UHFFFAOYSA-N 2-O-alpha-L-Fucosyl-lactose Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O HWHQUWQCBPAQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- HWHQUWQCBPAQQH-BWRPKUOHSA-N 2-fucosyllactose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@@H](O)C=O HWHQUWQCBPAQQH-BWRPKUOHSA-N 0.000 claims 5
- AUNPEJDACLEKSC-ZAYDSPBTSA-N 3-fucosyllactose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@H](OC(O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@H](CO)[C@@H]1O AUNPEJDACLEKSC-ZAYDSPBTSA-N 0.000 claims 5
- WJPIUUDKRHCAEL-UHFFFAOYSA-N 3FL Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)OC(O)C1O WJPIUUDKRHCAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- SNFSYLYCDAVZGP-UHFFFAOYSA-N UNPD26986 Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)OC(CO)C(O)C1O SNFSYLYCDAVZGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N beta-N-Acetyl-D-neuraminic acid Natural products CC(=O)NC1C(O)CC(O)(C(O)=O)OC1C(O)C(O)CO SQVRNKJHWKZAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims 5
- IEQCXFNWPAHHQR-UHFFFAOYSA-N lacto-N-neotetraose Natural products OCC1OC(OC2C(C(OC3C(OC(O)C(O)C3O)CO)OC(CO)C2O)O)C(NC(=O)C)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O IEQCXFNWPAHHQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229940062780 lacto-n-neotetraose Drugs 0.000 claims 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 5
- TYALNJQZQRNQNQ-UHFFFAOYSA-N #alpha;2,6-sialyllactose Natural products O1C(C(O)C(O)CO)C(NC(=O)C)C(O)CC1(C(O)=O)OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(O)OC2CO)O)O1 TYALNJQZQRNQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CILYIEBUXJIHCO-UHFFFAOYSA-N 102778-91-6 Natural products O1C(C(O)C(O)CO)C(NC(=O)C)C(O)CC1(C(O)=O)OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)OC2CO)O)OC(CO)C1O CILYIEBUXJIHCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- DVGKRPYUFRZAQW-UHFFFAOYSA-N 3 prime Natural products CC(=O)NC1OC(CC(O)C1C(O)C(O)CO)(OC2C(O)C(CO)OC(OC3C(O)C(O)C(O)OC3CO)C2O)C(=O)O DVGKRPYUFRZAQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- LKOHREGGXUJGKC-UHFFFAOYSA-N Lactodifucotetraose Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1C(OC2C(C(O)C(O)OC2CO)OC2C(C(O)C(O)C(C)O2)O)OC(CO)C(O)C1O LKOHREGGXUJGKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims 4
- CILYIEBUXJIHCO-UITFWXMXSA-N N-acetyl-alpha-neuraminyl-(2->3)-beta-D-galactosyl-(1->4)-beta-D-glucose Chemical compound O1[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H](NC(=O)C)[C@@H](O)C[C@@]1(C(O)=O)O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)O)O[C@H](CO)[C@@H]1O CILYIEBUXJIHCO-UITFWXMXSA-N 0.000 claims 4
- OIZGSVFYNBZVIK-UHFFFAOYSA-N N-acetylneuraminosyl-D-lactose Natural products O1C(C(O)C(O)CO)C(NC(=O)C)C(O)CC1(C(O)=O)OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1O OIZGSVFYNBZVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- LKOHREGGXUJGKC-GXSKDVPZSA-N alpha-L-Fucp-(1->3)-[alpha-L-Fucp-(1->2)-beta-D-Galp-(1->4)]-beta-D-Glcp Chemical compound C[C@@H]1O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]2O[C@@H]2[C@@H](CO)O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O LKOHREGGXUJGKC-GXSKDVPZSA-N 0.000 claims 4
- TYALNJQZQRNQNQ-JLYOMPFMSA-N alpha-Neup5Ac-(2->6)-beta-D-Galp-(1->4)-beta-D-Glcp Chemical compound O1[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H](NC(=O)C)[C@@H](O)C[C@@]1(C(O)=O)OC[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)O)O1 TYALNJQZQRNQNQ-JLYOMPFMSA-N 0.000 claims 4
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 4
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims 4
- 235000021255 galacto-oligosaccharides Nutrition 0.000 claims 4
- 150000003271 galactooligosaccharides Chemical class 0.000 claims 4
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims 4
- 239000006041 probiotic Substances 0.000 claims 4
- 230000000529 probiotic effect Effects 0.000 claims 4
- 235000018291 probiotics Nutrition 0.000 claims 4
- SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N sialic acid Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)OC1[C@H](O)[C@H](O)CO SQVRNKJHWKZAKO-OQPLDHBCSA-N 0.000 claims 4
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 3
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical class OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims 3
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 claims 3
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims 3
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 3
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 claims 3
- 238000011026 diafiltration Methods 0.000 claims 3
- OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N folic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 3
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 claims 3
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 claims 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 claims 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 3
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 claims 3
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims 3
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims 3
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims 3
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims 3
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 claims 3
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 claims 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N Isomaltose Natural products OC[C@H]1O[C@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O AYRXSINWFIIFAE-SCLMCMATSA-N 0.000 claims 2
- RJTOFDPWCJDYFZ-SPVZFZGWSA-N Lacto-N-triaose Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@@H](O)C=O)O[C@H](CO)[C@@H]1O RJTOFDPWCJDYFZ-SPVZFZGWSA-N 0.000 claims 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 claims 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 claims 2
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 claims 2
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 claims 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims 2
- FZIVHOUANIQOMU-YIHIYSSUSA-N alpha-L-Fucp-(1->2)-beta-D-Galp-(1->3)-beta-D-GlcpNAc-(1->3)-beta-D-Galp-(1->4)-D-Glcp Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](O[C@@H]2[C@H]([C@H](O[C@@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]4[C@H](OC(O)[C@H](O)[C@H]4O)CO)O[C@H](CO)[C@@H]3O)O)O[C@H](CO)[C@H]2O)NC(C)=O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O FZIVHOUANIQOMU-YIHIYSSUSA-N 0.000 claims 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims 2
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 2
- 235000019152 folic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 239000011724 folic acid Substances 0.000 claims 2
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 claims 2
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 claims 2
- DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N isomaltose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-RTPHMHGBSA-N 0.000 claims 2
- FZIVHOUANIQOMU-UHFFFAOYSA-N lacto-N-fucopentaose I Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1C(OC2C(C(OC3C(C(OC4C(OC(O)C(O)C4O)CO)OC(CO)C3O)O)OC(CO)C2O)NC(C)=O)OC(CO)C(O)C1O FZIVHOUANIQOMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N lactulose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N 0.000 claims 2
- 229960000511 lactulose Drugs 0.000 claims 2
- PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N lactulose keto form Natural products OCC(=O)C(O)C(C(O)CO)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims 2
- JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M potassium iodate Chemical compound [K+].[O-]I(=O)=O JLKDVMWYMMLWTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 239000001230 potassium iodate Substances 0.000 claims 2
- 229940093930 potassium iodate Drugs 0.000 claims 2
- 235000006666 potassium iodate Nutrition 0.000 claims 2
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 claims 2
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 claims 2
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 claims 2
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 claims 2
- DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N (2e,4e,6e,8e,10e,12e)-docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N 0.000 claims 1
- GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 6-Ketone, O18-Me-Ussuriedine Natural products CC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000000044 Amnesia Diseases 0.000 claims 1
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 claims 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 claims 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 claims 1
- 108091006522 Anion exchangers Proteins 0.000 claims 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 claims 1
- 241000194107 Bacillus megaterium Species 0.000 claims 1
- 241000194110 Bacillus sp. (in: Bacteria) Species 0.000 claims 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 claims 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 claims 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 1
- 241000186000 Bifidobacterium Species 0.000 claims 1
- 241000186249 Corynebacterium sp. Species 0.000 claims 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000027244 Dysbiosis Diseases 0.000 claims 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 claims 1
- 108010073178 Glucan 1,4-alpha-Glucosidase Proteins 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVVLIFCVJJSLBL-SEHWTJTBSA-N Lacto-N-fucopentaose V Chemical compound O[C@H]1C(O)C(O)[C@H](C)O[C@H]1OC([C@@H](O)C=O)[C@@H](C(O)CO)O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](OC2[C@@H](C(OC3[C@@H](C(O)C(O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 TVVLIFCVJJSLBL-SEHWTJTBSA-N 0.000 claims 1
- 241000186660 Lactobacillus Species 0.000 claims 1
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 claims 1
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 claims 1
- 208000026139 Memory disease Diseases 0.000 claims 1
- 241000907999 Mortierella alpina Species 0.000 claims 1
- OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N N-Pteroyl-L-glutaminsaeure Natural products C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N N-acetyl-beta-neuraminic acid Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N 0.000 claims 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 claims 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims 1
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N Thiamine Natural products CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 claims 1
- 229930003451 Vitamin B1 Natural products 0.000 claims 1
- 229930003779 Vitamin B12 Natural products 0.000 claims 1
- LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N Vitamin B6 Natural products CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 claims 1
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 claims 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 claims 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 claims 1
- 229930003448 Vitamin K Natural products 0.000 claims 1
- 239000005862 Whey Substances 0.000 claims 1
- CMQZRJBJDCVIEY-JEOLMMCMSA-N alpha-L-Fucp-(1->3)-[beta-D-Galp-(1->4)]-beta-D-GlcpNAc-(1->3)-beta-D-Galp-(1->4)-D-Glcp Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@H]([C@H](O[C@@H]3[C@H](OC(O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)O[C@H](CO)[C@@H]2O)O)[C@@H]1NC(C)=O CMQZRJBJDCVIEY-JEOLMMCMSA-N 0.000 claims 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 claims 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 235000008452 baby food Nutrition 0.000 claims 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 claims 1
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 claims 1
- 239000011616 biotin Substances 0.000 claims 1
- FAPWYRCQGJNNSJ-UBKPKTQASA-L calcium D-pantothenic acid Chemical compound [Ca+2].OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC([O-])=O.OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC([O-])=O FAPWYRCQGJNNSJ-UBKPKTQASA-L 0.000 claims 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims 1
- AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M cobalt(2+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(1r,2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2 Chemical compound [Co+2].N#[C-].[N-]([C@@H]1[C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP(O)(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M 0.000 claims 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229960000355 copper sulfate Drugs 0.000 claims 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000009295 crossflow filtration Methods 0.000 claims 1
- BVTBRVFYZUCAKH-UHFFFAOYSA-L disodium selenite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Se]([O-])=O BVTBRVFYZUCAKH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N docosahexaenoic acid (DHA) Natural products COC(=O)C(C)NOCC1=CC=CC=C1 KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 230000007140 dysbiosis Effects 0.000 claims 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 claims 1
- 229940014144 folate Drugs 0.000 claims 1
- 229960000304 folic acid Drugs 0.000 claims 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims 1
- FTSSQIKWUOOEGC-RULYVFMPSA-N fructooligosaccharide Chemical compound OC[C@H]1O[C@@](CO)(OC[C@@]2(OC[C@@]3(OC[C@@]4(OC[C@@]5(OC[C@@]6(OC[C@@]7(OC[C@@]8(OC[C@@]9(OC[C@@]%10(OC[C@@]%11(O[C@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%12O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%11O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%10O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]9O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]7O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]6O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]5O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]4O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@@H](O)[C@@H]1O FTSSQIKWUOOEGC-RULYVFMPSA-N 0.000 claims 1
- 229940107187 fructooligosaccharide Drugs 0.000 claims 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triacetate Chemical compound [Fe+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O PVFSDGKDKFSOTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- CMQZRJBJDCVIEY-UHFFFAOYSA-N lacto-N-fucopentaose III Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)OC(OC2C(C(OC3C(OC(O)C(O)C3O)CO)OC(CO)C2O)O)C1NC(C)=O CMQZRJBJDCVIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940039696 lactobacillus Drugs 0.000 claims 1
- 229960001375 lactose Drugs 0.000 claims 1
- 235000021056 liquid food Nutrition 0.000 claims 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 claims 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229960003390 magnesium sulfate Drugs 0.000 claims 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 1
- 230000006984 memory degeneration Effects 0.000 claims 1
- 208000023060 memory loss Diseases 0.000 claims 1
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 claims 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims 1
- SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N phylloquinone Natural products CC(C)CCCCC(C)CCC(C)CCCC(=CCC1=C(C)C(=O)c2ccccc2C1=O)C SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 claims 1
- RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N pyridoxal hydrochloride Natural products CC1=NC=C(CO)C(C=O)=C1O RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUFQODAHGAHPFQ-UHFFFAOYSA-N pyridoxine hydrochloride Chemical compound Cl.CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O ZUFQODAHGAHPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 claims 1
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 239000011781 sodium selenite Substances 0.000 claims 1
- 235000015921 sodium selenite Nutrition 0.000 claims 1
- 229960001471 sodium selenite Drugs 0.000 claims 1
- 235000021055 solid food Nutrition 0.000 claims 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 claims 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 claims 1
- 239000011721 thiamine Substances 0.000 claims 1
- 235000019157 thiamine Nutrition 0.000 claims 1
- KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SCN1CC1=CN=C(C)N=C1N KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M thiamine hydrochloride Chemical compound Cl.[Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N DPJRMOMPQZCRJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 235000020209 toddler milk formula Nutrition 0.000 claims 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims 1
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 claims 1
- 235000010374 vitamin B1 Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011691 vitamin B1 Substances 0.000 claims 1
- 235000019163 vitamin B12 Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011715 vitamin B12 Substances 0.000 claims 1
- 235000019158 vitamin B6 Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011726 vitamin B6 Substances 0.000 claims 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 claims 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 claims 1
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 claims 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 claims 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 claims 1
- 235000019168 vitamin K Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011712 vitamin K Substances 0.000 claims 1
- 150000003721 vitamin K derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 claims 1
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 claims 1
- 229940046010 vitamin k Drugs 0.000 claims 1
- 235000021119 whey protein Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 claims 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/26—Preparation of nitrogen-containing carbohydrates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/02—Monosaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/125—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols; containing starch hydrolysates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/40—Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7012—Compounds having a free or esterified carboxyl group attached, directly or through a carbon chain, to a carbon atom of the saccharide radical, e.g. glucuronic acid, neuraminic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
- C07H1/08—Separation; Purification from natural products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/08—Deoxysugars; Unsaturated sugars; Osones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
- C07H7/02—Acyclic radicals
- C07H7/027—Keto-aldonic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Mycology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pediatric Medicine (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (75)
1. Способ очистки L-фукозы от ферментационного бульона, включающий следующие стадии:
удаление биомассы из ферментационного бульона, содержащего L-фукозу, с получением осветленного раствора,
получение очищенного раствора путем подвергания осветленного раствора
обработке на катионообменнике и
обработке на анионообменнике; и
удаление солей из очищенного раствора путем электродиализа и/или нанофильтрации.
2. Способ по п. 1, где обработку на катионообменнике осуществляют в условиях, при которых L-фукоза проходит через катионообменный материал и присутствует в проходящем потоке, и где обработку на анионообменнике осуществляют в условиях, при которых L-фукоза проходит через анионообменный материал и присутствует в проходящем потоке.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором
1) биомассу удаляют из ферментационного бульона посредством центрифугирования и/или фильтрации, при этом фильтрация предпочтительно выбрана из группы, состоящей из микрофильтрации, ультрафильтрации, фильтрации в тангенциальном потоке, диафильтрации и их комбинаций; и/или
2) биомасса содержит клетки, которые продуцируют L-фукозу, предпочтительно бактериальные клетки, более предпочтительно рекомбинантные бактериальные клетки, наиболее предпочтительно рекомбинантные клетки Е. coli, рекомбинантные клетки Bacillus sp.и/или рекомбинантные клетки Corynebacterium sp., в частности рекомбинантные клетки Bacillus subtilis и/или рекомбинантные клетки Bacillus megaterium.
4. Способ по любому из пп. 1-3, в котором при обработке на катионообменнике используют сильный катионообменник и/или при обработке на анионообменнике используют сильный анионообменник.
5. Способ по любому из пп. 1-4, где обработку на катионообменнике выполняют для удаления неспецифических катионов и для замены их на конкретные катионы, предпочтительно для замены их на конкретный катион Н+ или Na+, при этом если неспецифические катионы заменяют на Н+, то значение рН в проходящем потоке предпочтительно доводят до рН 6-8 перед проведением последующей стадии обработки, наиболее предпочтительно путем добавления NaOH к проходящему потоку.
6. Способ по любому из пп. 1-5, где стадию обработки на анионообменнике проводят для удаления неспецифических анионов и замены их на конкретные анионы, предпочтительно на конкретный анион Сl- или ОН-, при этом если неспецифические анионы заменяют на Сl-, то значение рН в проходящем потоке предпочтительно доводят до рН 6-8 перед проведением последующей стадии обработки, наиболее предпочтительно путем добавления NaOH к проходящему потоку.
7. Способ по любому из пп. 1-6, где условия, при которых L-фукоза проходит через анионообменный материал и катионообменный материал, устанавливают путем регулирования рН и/или концентрации солей в осветленном растворе, предпочтительно путем доведения рН осветленного раствора до значения рН в диапазоне 6-8.
8. Способ по любому из пп. 1-7, где после обработки на катионообменнике и обработки на анионообменнике очищенный раствор содержит L-фукозу, придающие окраску вещества и соль, при этом соль предпочтительно представляет собой NaCl.
9. Способ по любому из пп. 1-8, где при обработке на анионообменнике используют анионообменный материал в хлоридной форме и/или при обработке на катионообменнике используют катионообменный материал в водородной форме.
10. Способ по любому из пп. 1-9, где осветленный раствор сначала подвергают обработке на катионообменнике, а затем обработке на анионообменнике.
11. Способ по любому из пп. 1-10, где очищенный раствор концентрируют, предпочтительно посредством нанофильтрации и/или обратного осмоса, более предпочтительно посредством нанофильтрации, при этом наиболее предпочтительно используют нанофильтрационную мембрану, которая имеет значение отсечения по молекулярной массе в диапазоне 100-200 кДа.
12. Способ по любому из пп. 1-11, где осветленный раствор и/или очищенный раствор концентрируют
1) до достижения концентрации L-фукозы, большей или равной 100 г/л, предпочтительно большей или равной 200 г/л, более предпочтительно большей или равной 300 г/л; и/или
2) посредством нанофильтрации при температуре ниже 80°С, предпочтительно ниже 50°С, более предпочтительно от 4°С до 45°С, более предпочтительно от 10°С до 40°С, еще более предпочтительно от 15°С до 30°С, наиболее предпочтительно от 15°С до 20°С; и/или
3) посредством обратного осмоса при температуре от 20°С до 50°С, более предпочтительно от 30°С до 45°С, наиболее предпочтительно от 35°С до 45°С; и/или
4) посредством нанофильтрации при давлении в диапазоне от выше 5 бар (0,5 МПа) до ниже 50 бар (5 МПа), предпочтительно при давлении от выше 10 бар (1 МПа) до ниже 40 бар (4 МПа), более предпочтительно при давлении от выше 15 (1,5 МПа); до ниже 30 бар (3 МПа); и/или
5) посредством обратного осмоса при давлении в диапазоне от выше 5 бар (0,5 МПа) до ниже 100 бар (10 МПа), предпочтительно при давлении от выше 10 бар (1 МПа) до ниже 80 бар (8 МПа), более предпочтительно при давлении от выше 15 (1,5 МПа) до ниже 70 бар (7 МПа).
13. Способ по любому из пп. 1-12, где электродиализ представляет собой электродиализ в нейтральных условиях или электродиализ в кислотных условиях.
14. Способ по любому из пп. 1-13, где после удаления солей из очищенного раствора
1) количество соли в очищенном растворе составляет меньше 10% (масс./масс.), предпочтительно меньше 5% (масс./масс.), более предпочтительно 1% (масс./масс.) или менее, еще более предпочтительно 0,5% (масс./масс.) или менее, наиболее предпочтительно 0,4% (масс./масс.) или менее, в особенности 0,2% (масс./масс.) или менее; и/или
2) значение электропроводности находится в диапазоне от 0,2 мСм/см2 до 10,0 мСм/см2, предпочтительно от 0,4 мСм/см2 до 5,0 мСм/см2, более предпочтительно от 0,5 мСм/см2 до 1,0 мСм/см2.
15. Способ по любому из пп. 1-14, где осветленный раствор и/или очищенный раствор подвергают стадии обесцвечивания, предпочтительно путем обработки активированным углем и/или обработки с использованием катионообменника и анионообменника, которые соединены последовательно, причем указанное удаление возможно осуществляют
1) до или после стадии диафильтрации и/или концентрирования осветленного раствора; и/или
2) до или после стадии электродиализа и/или диафильтрации осветленного раствора.
16. Способ по любому из пп. 1-15, где очищенный раствор подвергают
1) гранулированию;
2) распылительной сушке;
3) сушке на вальцовой сушилке; или
4) лиофилизации.
17. Способ по любому из пп. 1-16, где очищенный раствор подвергают кристаллизации, возможно путем добавления бутанола к очищенному раствору или без добавления какого-либо органического растворителя к очищенному раствору.
18. Композиция, содержащая
a) по меньшей мере 95 масс. % L-фукозы;
b) не более 1,00 масс. % органического растворителя; и
c) не более 1,00 масс. % солей.
19. Композиция по п. 18, где указанная композиция содержит
a) от 95,50 до 100,00 масс. % L-фукозы, предпочтительно от 98,00 до 100,00 масс. % L-фукозы, более предпочтительно от 98,50 до 100,00 масс. % L-фукозы, возможно от 98,70 до 99,90 масс. % L-фукозы; и/или
b) от 0,00 до 1,00 масс. % органического растворителя, предпочтительно от 0,00 до 0,50 масс. % органического растворителя, более предпочтительно от 0,00 до 0,40 масс. % органического растворителя, возможно от 0,10 до 0,20 масс. % органического растворителя; и/или
c) от 0,00 до 1,00 масс. % солей, предпочтительно от 0,00 до 0,50 масс. % солей, более предпочтительно от 0,00 до 0,40 масс. % солей, возможно от 0,10 до 0,20 масс. % солей.
20. Композиция по п. 18 или 19, отличающаяся тем, что L-фукоза находится в аморфной форме или в кристаллической форме, предпочтительно в гранулированной форме или в кристаллической форме.
21. Пищевая композиция, предпочтительно смесь для питания детей грудного возраста, смесь для питания детей ясельного возраста или продукт для лечебного питания, содержащая L-фукозу и по меньшей мере один другой углевод, выбранный из галактоолигосахаридов (GOS), фруктоолигосахаридов (FOS), инулина, лактулозы, изомальтозы, мальтодекстрина, лактозы и олигосахаридов грудного молока.
22. Пищевая композиция по п. 21, где указанная пищевая композиция содержит по меньшей мере один олигосахарид грудного молока, выбранный из группы, состоящей из 2'-фукозиллактозы, 3-фукозиллактозы, лакто-N-тетраозы, лакто-N-триозы II, лакто-N-фукопентаозы I, лакто-N-фукопентаозы III, лакто-N-фукопентаозы V, дифукозиллактозы, лакто-N-неотетраозы, 3'-сиалиллактозы, 6'-сиалиллактозы и сиалилированных производных лакто-N-неотетраозы и лакто-N-тетраозы.
23. Пищевая композиция по п. 21 или 22, где пищевая композиция представляет собой
1) жидкую пищевую композицию и содержит L-фукозу в концентрации от 1 мг/л до 2 г/л, более предпочтительно в концентрации от 5 мг/л до 1,5 г/л, еще более предпочтительно в концентрации от 20 мг/л до 1 г/л, наиболее предпочтительно в концентрации от 50 мг/л до 0,7 г/л; или
2) твердую пищевую композицию и содержит L-фукозу в концентрации от 5 мг/кг до 15 г/кг, более предпочтительно в концентрации от 25 мг/кг до 10 г/кг, еще более предпочтительно в концентрации от 100 мг/кг до 10 г/кг, наиболее предпочтительно в концентрации от 375 мг/кг до 5,25 г/кг.
24. Пищевая композиция по любому из пп. 21-23, где указанная пищевая композиция содержит
1) по меньшей мере один нейтральный олигосахарид грудного молока, предпочтительно по меньшей мере один нейтральный олигосахарид грудного молока, выбранный из группы, состоящей из 2'-фукозиллактозы, 3-фукозиллактозы, лакто-N-тетраозы и лакто-N-неотетраозы, наиболее предпочтительно все из указанных нейтральных олигосахаридов грудного молока; и
2) по меньшей мере один кислый олигосахарид грудного молока, предпочтительно по меньшей мере один кислый олигосахарид грудного молока, выбранный из группы, состоящей из 3'-сиалиллактозы и 6'-сиалиллактозы, наиболее предпочтительно все из указанных кислых олигосахаридов грудного молока; и
3) сиаловую кислоту, предпочтительно N-ацетилнейраминовую кислоту.
25. Пищевая композиция по любому из пп. 21-24, где указанная пищевая композиция содержит по меньшей мере одно вещество, возможно все вещества, выбранные из группы, состоящей из лактозы, белка молочной сыворотки, биотина, обезжиренного молока, растительного масла, сухого обезжиренного молока, масла из Mortierella alpine, рыбьего жира, карбоната кальция, хлорида калия, витамина С, хлорида натрия, витамина Е, ацетата железа, сульфата цинка, ниацина, D-пантотената кальция, сульфата меди, витамина А, витамина В1, витамина В6, сульфата магния, иодата калия, фолиевой кислоты, витамина K, селенита натрия и витамина D.
26. Пищевая композиция по любому из пп. 21-25, где указанная пищевая композиция содержит по меньшей мере одно вещество, выбранное из группы, состоящей из источника белка, витамина, масла, минерального вещества, фермента, дополнительного углевода и пробиотического штамма.
27. Пищевая композиция по любому из пп. 21-26, где указанная пищевая композиция представляет собой композицию, выбранную из группы, состоящей из композиции для лечебного питания, пищевой добавки, продукта в саше, жидкого готового к применению продукта питания для детей грудного возраста, жидкого готового к применению продукта питания для детей ясельного возраста, гранулированного продукта, высушенного распылением продукта в виде смеси для детей грудного возраста и их комбинаций.
28. Жидкий готовый к применению продукт питания для детей грудного или ясельного возраста, содержащий L-фукозу в концентрации от 1 мг/л до 2 г/л, сиаловую кислоту и
1) по меньшей мере один нейтральный олигосахарид грудного молока, выбранный из группы, состоящей из 2'-фукозиллактозы, 3-фукозиллактозы, дифукозиллактозы, лакто-N-тетраозы и лакто-N-неотетраозы; и/или
2) по меньшей мере один кислый олигосахарид грудного молока, выбранный из группы, состоящей из 3'-сиалиллактозы или 6'-сиалиллактозы.
29. Высушенный распылением продукт в виде смеси для детей грудного возраста, содержащий L-фукозу в концентрации от 5 мг/кг до 15 г/кг, сиаловую кислоту и
1) по меньшей мере один нейтральный олигосахарид грудного молока, выбранный из группы, состоящей из 2'-фукозиллактозы, 3-фукозиллактозы, дифукозиллактозы, лакто-N-тетраозы и лакто-N-неотетраозы; и/или
2) по меньшей мере один кислый олигосахарид грудного молока, выбранный из группы, состоящей из 3'-сиалиллактозы и 6'-сиалиллактозы.
30. Пищевая добавка, содержащая L-фукозу и по меньшей мере один нейтральный олигосахарид грудного молока (НМО), выбранный из группы, состоящей из 2'-фукозиллактозы, 3-фукозиллактозы, дифукозиллактозы, лакто-N-триозы II, лакто-N-тетраозы и лакто-N-неотетраозы, лакто-N-фукопентаозы I.
31. Премикс, предпочтительно в форме высушенного распылением, гранулированного или жидкого продукта, содержащего L-фукозу и по меньшей мере одно вещество, выбранное из группы, состоящей из источника белка, витамина, масла, минерального вещества, фермента, дополнительного углевода и пробиотического штамма, где предпочтительно
1) источник белка выбран из группы, состоящей из молочной сыворотки, соево-зерновой смеси, белковых гидролизатов и их комбинаций; и/или
2) витамин выбран из группы, состоящей из витамина А, тиамина, рибофлавина, витамина В12, фолата и их комбинаций; и/или
3) масло выбрано из группы, состоящей из пальмового масла, докозагексаеновой кислоты (DHA), арахидоновой кислоты и их комбинаций; и/или
4) минеральное вещество выбрано из группы, состоящей из хлорида калия, иодата калия, оксида цинка и их комбинаций; и/или
5) фермент выбран из группы, состоящей из амилазы, амилоглюкозидазы и их комбинаций; и/или
6) углевод выбран из группы, состоящей из олигосахарида грудного молока (НМО), галактоолигосахарида (GOS), инулина, фруктоолигосахарида (FOS), лактозы, изомальтозы, сиаловой кислоты и их комбинаций; и/или
7) пробиотический штамм выбран из группы, состоящей из (инкапсулированного) штамма Lactobacillus, Bifidobacterium, Bacillus, дрожжей и их комбинаций.
32. Фармацевтическая композиция, предпочтительно фармацевтическая композиция для применения в предупреждении или лечении по меньшей мере одного из следующего: вирусной инфекции, бактериальной инфекции, потери памяти и дисбиоза, содержащая композицию по одному из пп. 18-20 и возможно содержащая по меньшей мере один сахар, отличный от L-фукозы, и/или по меньшей мере один пробиотический бактериальный штамм, при этом указанный по меньшей мере один сахар предпочтительно представляет собой по меньшей мере один сахар, выбранный из группы, состоящей из лактозы, лактулозы, инулина и сахарозы.
33. Применение композиции по одному из пп. 18-20 для изготовления пищевой композиции и/или фармацевтической композиции.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17202833.4A EP3486326A1 (en) | 2017-11-21 | 2017-11-21 | Method for the purification of n-acetylneuraminic acid from a fermentation broth |
| EP17202833.4 | 2017-11-21 | ||
| PCT/EP2018/079908 WO2019101489A1 (en) | 2017-11-21 | 2018-10-31 | Process for the purification of a sialic acid from a fermentation broth |
| EPPCT/EP2018/079908 | 2018-10-31 | ||
| PCT/EP2018/081468 WO2019101629A1 (en) | 2017-11-21 | 2018-11-15 | Process for the purification of l-fucose from a fermentation broth |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020119395A true RU2020119395A (ru) | 2021-12-22 |
| RU2789351C2 RU2789351C2 (ru) | 2023-02-01 |
Family
ID=
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7384794B2 (ja) | 発酵ブロスからｌ－フコースを精製するための方法 | |
| JP5635915B2 (ja) | シアル酸結合オリゴ糖を単離する方法、及びそのようにして得られ得るシアル酸結合オリゴ糖を含む組成物 | |
| CN111447844A (zh) | 喷雾干燥的四糖 | |
| CN111094311A (zh) | 纯化唾液酸化的低聚糖的方法 | |
| EP2713775A1 (en) | Milk oligosaccharide-galactooligosaccharide composition for infant formula containing the soluble oligosaccharide fraction present in milk, and having a low level of monosaccharides, and a process to produce the composition | |
| AU3280001A (en) | Method of filtration of a dairy stream | |
| JP2021524238A (ja) | オリゴ糖の生成 | |
| DK181124B1 (en) | Separation of neutral human milk oligosaccharides from a fermentation broth | |
| RU2799091C2 (ru) | Способ очистки сиалилированных олигосахаридов | |
| CN117480001A (zh) | 从发酵液中分离人乳寡糖 | |
| WO2023242194A1 (en) | Separation of human milk oligosaccharides from a fermentation broth | |
| CN117651602A (zh) | 从发酵液中分离人乳寡糖 | |
| EP4355464A1 (en) | Separation of human milk oligosaccharides from a fermentation broth | |
| DK202100626A1 (en) | Separation of neutral human milk oligosaccharides from a fermentation broth |