RU2019132671A - Производные 2-аминоимидазол-фенила, применимые для контроля роста микроорганизмов - Google Patents

Производные 2-аминоимидазол-фенила, применимые для контроля роста микроорганизмов Download PDF

Info

Publication number
RU2019132671A
RU2019132671A RU2019132671A RU2019132671A RU2019132671A RU 2019132671 A RU2019132671 A RU 2019132671A RU 2019132671 A RU2019132671 A RU 2019132671A RU 2019132671 A RU2019132671 A RU 2019132671A RU 2019132671 A RU2019132671 A RU 2019132671A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
compound according
formula
Prior art date
Application number
RU2019132671A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019132671A3 (ru
Inventor
Кристиан Меландер
Дэвид Кендалл ДЖАНГ
Сэмюэл Онофр РАЙС
Original Assignee
Норс Кэролайна Стейт Юниверити
Эджайл Сайенсиз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Норс Кэролайна Стейт Юниверити, Эджайл Сайенсиз, Инк. filed Critical Норс Кэролайна Стейт Юниверити
Publication of RU2019132671A publication Critical patent/RU2019132671A/ru
Publication of RU2019132671A3 publication Critical patent/RU2019132671A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P1/00—Disinfectants; Antimicrobial compounds or mixtures thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4168—1,3-Diazoles having a nitrogen attached in position 2, e.g. clonidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
    • A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A61L2/23—Solid substances, e.g. granules, powders, blocks, tablets
    • A61L2/232—Solid substances, e.g. granules, powders, blocks, tablets layered or coated
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2202/00—Aspects relating to methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects
    • A61L2202/20—Targets to be treated
    • A61L2202/24—Medical instruments, e.g. endoscopes, catheters, sharps

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Claims (99)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где:
R1 выбран из группы, состоящей из Н и низшего алкила;
R2 выбран из группы, состоящей из Н, низшего алкила, арила и гетероарила;
R3 выбран из группы, состоящей из Н, галогена и алкокси;
или R2 и R3 вместе образуют конденсированное кольцо; и
каждый из R4 и R5 независимо выбран из группы, состоящей из алкила, арила, циклоалкила, гетероцикло и гетероарила,
или их фармацевтически приемлемая соль или пролекарство.
2. Соединение по п. 1, где указанное соединение представляет собой соединение формулы (I)(а):
Figure 00000002
где:
R1, R2 и R3 являются такими, как определено выше, и
каждый из D1, D2, D3, D4, и D5 независимо выбран из группы, состоящей из Н, галогена, алкила (например, низшего алкила), ацила, алкокси (например, метокси и этокси), арила, гетероарила, амино, амида, нитро, гидроксила, тиола, сульфона, сульфоксида, нитрила, нитро и галогеналкила (например, такого фторалкила, как трифторметил (-CF3)),
или где D1 и D2, D2 и D3, D3 и D4 или D4 и D5 вместе образуют конденсированное кольцо (например, циклогексановое или циклогексеновое конденсированное кольцо), необязательно замещенное,
или его фармацевтически приемлемую соль или пролекарство.
3. Соединение по п. 2, где по меньшей мере один из D1, D2, D3, D4 и D5 представляет собой низший алкил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п. 2, где D3 представляет собой низший алкил, или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п. 4, где D3 представляет собой н-пропил или н-бутил, или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п. 5, где указанное соединение представляет собой соединение формулы (I)(а)(1):
Figure 00000003
или его фармацевтически приемлемую соль.
7. Соединение по п. 2, где по меньшей мере один из D1, D2, D3, D4 и D5 представляет собой гетероарил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п. 2, где D2 представляет собой гетероарил, или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п. 8, где D2 представляет собой 2-аминоимидазол, или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по п. 9, где указанное соединение представляет собой соединение формулы (I)(а)(2):
Figure 00000004
или его фармацевтически приемлемую соль.
11. Соединение по п. 2, где по меньшей мере один из D1, D2, D3, D4 и D5 представляет собой галоген,
или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п. 2, где каждый из D2 и D4 представляет собой галоген, или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по п. 12, где каждый из D2 и D4 представляет собой Br, или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение по п. 13, где указанное соединение представляет собой соединение формулы (I)(а)(3):
Figure 00000005
или его фармацевтически приемлемую соль.
15. Соединение по п. 2, где:
по меньшей мере один из D1, D2, D3, D4 и D5 представляет собой галоген; и по меньшей мере один из D1, D2, D3, D4 и D5 представляет собой галогеналкил, или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Соединение по п. 15, где D3 представляет собой фторалкил, и D4 представляет собой галоген,
или его фармацевтически приемлемая соль.
17. Соединение по п. 16, где D3 представляет собой трифторметил, и D4 представляет собой Cl,
или его фармацевтически приемлемая соль.
18. Соединение по п. 17, где R2 представляет собой низший алкил (например, метил, этил и н-пропил),
или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Соединение по п. 18, где указанное соединение представляет собой соединение формулы (I)(а)(4):
Figure 00000006
или его фармацевтически приемлемую соль.
20. Соединение по п. 1, где указанное соединение представляет собой соединение формулы (I)(b):
Figure 00000007
где:
R1, R2 и R3 являются такими, как определено выше, и
каждый из D6, D7, D8, D9 и D10 независимо выбран из группы, состоящей из Н, галогена, алкила, ацила, алкокси, арила, гетероарила, амино, амида, нитро, гидроксила, тиола, сульфона, сульфоксида, нитрила, нитро и галогеналкила (например, такого фторалкила, как трифторметил (-CF3)),
или где D6 и D7, D7 и D8, D8 и D9 или D9 и D10 вместе образуют конденсированное кольцо,
или его фармацевтически приемлемую соль.
21. Соединение по п. 20, где по меньшей мере один из D6, D7, D8, D9 и D10 представляет собой гетероарил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
22. Соединение по п. 21, где представляет собой гетероарил, или его фармацевтически приемлемая соль.
23. Соединение по п. 22, где представляет собой 2-аминоимидазол, или его фармацевтически приемлемая соль.
24. Соединение по п. 23, где указанное соединение представляет собой соединение формулы (I)(b)(1):
Figure 00000008
или его фармацевтически приемлемую соль.
25. Соединение по п. 20, где D8 и D9 вместе образуют конденсированное кольцо, необязательно замещенное,
или его фармацевтически приемлемая соль.
26. Соединение по п. 25, где D8 и D9 образуют циклогексановое или циклогексеновое конденсированное кольцо, необязательно замещенное,
или его фармацевтически приемлемая соль.
27. Соединение по п. 26, где указанное соединение представляет собой соединение формулы (I)(b)(2):
Figure 00000009
или его фармацевтически приемлемую соль.
28. Соединение по п. 27, где указанное соединение представляет собой соединение формулы (I)(b)(3):
Figure 00000010
или его фармацевтически приемлемую соль.
29. Композиция, содержащая носитель и эффективное количество соединения по любому из пп. 1-28.
30. Композиция по п. 29, причем указанная композиция составлена для местного применения.
31. Композиция по п. 29 или 30, причем указанная композиция представляет собой мазь, крем, лосьон, пасту, гель, спрей, аэрозоль или масло.
32. Композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-28, ковалентно соединенное с субстратом.
33. Композиция для нанесения покрытия, содержащая следующее:
(a) пленкообразующая смола;
(b) растворитель, который диспергирует указанную смолу;
(c) эффективное количество соединения по любому из пп. 1-28, причем указанное эффективное количество указанного соединения усиливает эффекты антибиотика, который вводят в комбинации с соединением (например, уменьшает минимальную ингибирующую концентрацию (MIC) антибиотика); и
(d) необязательно по меньшей мере один пигмент.
34. Композиция для нанесения покрытия по п. 33, в которой указанное соединение ковалентно соединено с указанной смолой.
35. Композиция для нанесения покрытия по п. 33 или 34, в которой указанная смола содержит полимерный материал.
36. Субстрат, покрытый композицией для нанесения покрытия по п. 33.
37. Способ снижения роста микроорганизмов на субстрате, предусматривающий стадию приведения в контакт соединения по любому из пп. 1-28 с указанным субстратом в количестве, эффективном для усиления эффектов антибиотика, который вводят в комбинации с соединением (например, уменьшает минимальную ингибирующую концентрацию (MIC) антибиотика).
38. Способ по п. 37, при котором указанный рост микроорганизмов представляет собой рост грамотрицательных бактерий.
39. Способ по п. 38, при котором указанный рост бактерий представляет собой рост Acinetobacter baumannii, Klebsiella pneumoniae или Escherichia coli.
40. Способ по п. 38, при котором рост бактерий представляет собой рост устойчивых к карбапенему штаммов Acinetobacter baumannii, Klebsiella pneumoniae или Escherichia coli.
41. Способ лечения бактериальной инфекции у нуждающегося в этом субъекта, предусматривающий введение указанному субъекту соединения по любому из пп. 1-28 в количестве, эффективном для усиления эффектов антибиотика, который вводят в комбинации с соединением (например, уменьшает минимальную ингибирующую концентрацию (MIC) антибиотика).
42. Способ по п. 41, при котором указанная бактериальная инфекция содержит грамотрицательные бактерии.
43. Способ по п. 41, при котором указанная бактериальная инфекция содержит Acinetobacter baumannii, Klebsiella pneumoniae или Escherichia coli.
44. Способ по п. 41, при котором бактериальная инфекция содержит устойчивые к карбапенему штаммы Acinetobacter baumannii, Klebsiella pneumoniae или Escherichia coli.
45. Способ по любому из пп. 41-44, при котором биоцид (например, антибиотик) вводят указанному субъекту в комбинации с соединением.
46. Способ по п. 45, при котором соединение вводят указанному субъекту в количестве, эффективном для усиления эффектов биоцида.
47. Медицинское устройство, содержащее:
(a) субстрат медицинского устройства; и
(b) эффективное количество соединения по любому из пп. 1-28 либо покрывающее субстрат, либо включенное в субстрат, причем указанное эффективное количество указанного соединения усиливает эффекты антибиотика, который вводят в комбинации с соединением (например, уменьшает минимальную ингибирующую концентрацию (MIC) антибиотика).
48. Медицинское устройство по п. 47, в котором указанный субстрат медицинского устройства выбран из группы, состоящей из стенты, крепежные элементы, порты, катетеры, каркасы и трансплантаты.
49. Медицинское устройство по п. 47 или 48, в котором указанное соединение ковалентно соединено с указанным субстратом.
RU2019132671A 2017-03-15 2018-03-08 Производные 2-аминоимидазол-фенила, применимые для контроля роста микроорганизмов RU2019132671A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762471464P 2017-03-15 2017-03-15
US62/471,464 2017-03-15
PCT/US2018/021474 WO2018169752A1 (en) 2017-03-15 2018-03-08 2-aminoimidazole-phenyl derivatives useful for controlling microbial growth

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2019132671A true RU2019132671A (ru) 2021-04-15
RU2019132671A3 RU2019132671A3 (ru) 2021-07-05

Family

ID=63523238

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019132671A RU2019132671A (ru) 2017-03-15 2018-03-08 Производные 2-аминоимидазол-фенила, применимые для контроля роста микроорганизмов

Country Status (10)

Country Link
US (1) US11582970B2 (ru)
EP (1) EP3595446A4 (ru)
JP (1) JP2020514417A (ru)
KR (1) KR20190129072A (ru)
CN (1) CN110740645A (ru)
AU (1) AU2018234479A1 (ru)
BR (1) BR112019018770A2 (ru)
CA (1) CA3055558A1 (ru)
RU (1) RU2019132671A (ru)
WO (1) WO2018169752A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113614092A (zh) * 2019-02-22 2021-11-05 阿尼弗拉有限公司 提供抗革兰氏阳性细菌增强的抗菌活性的组合物及其用途
WO2021257173A1 (en) * 2020-06-15 2021-12-23 University Of Notre Dame Du Lac Antibiotic adjuvant compounds
WO2024092149A1 (en) * 2022-10-26 2024-05-02 University Of Notre Dame Du Lac Urea-linked 2-aminoimidazole dimer potentiators

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1917251B1 (de) * 2005-08-21 2013-04-03 Abbott GmbH & Co. KG 5-ring-heteroaromaten-verbindungen und ihre verwendung als bindungspartner für 5-ht5-rezeptoren
EP2053920B1 (en) 2007-01-26 2014-04-30 North Carolina State University Inhibition of bacterial biofilms with imidazole derivatives
US8716283B2 (en) * 2007-11-07 2014-05-06 University Of Massachusetts Type III secretion inhibitors, analogs and uses thereof
WO2009123753A1 (en) * 2008-04-04 2009-10-08 North Carolina State University Inhibition of bacterial biofilms with imidazole-phenyl derivatives
US7897631B2 (en) 2008-04-21 2011-03-01 North Carolina State University Inhibition and dispersion of bacterial biofilms with imidazole-triazole derivatives
US20140221374A1 (en) * 2011-03-17 2014-08-07 Ruga Corporation Raf kinase inhibitors
WO2012135016A2 (en) 2011-03-25 2012-10-04 North Carolina State University Inhibition of bacterial biofilms and microbial growth with imidazole derivatives
US8840912B2 (en) 2012-01-09 2014-09-23 North Carolina State University Imidazole derivatives useful for controlling microbial growth
CN113614092A (zh) * 2019-02-22 2021-11-05 阿尼弗拉有限公司 提供抗革兰氏阳性细菌增强的抗菌活性的组合物及其用途

Also Published As

Publication number Publication date
US20220000118A1 (en) 2022-01-06
JP2020514417A (ja) 2020-05-21
EP3595446A1 (en) 2020-01-22
BR112019018770A2 (pt) 2020-04-07
CN110740645A (zh) 2020-01-31
RU2019132671A3 (ru) 2021-07-05
AU2018234479A1 (en) 2019-09-26
WO2018169752A1 (en) 2018-09-20
EP3595446A4 (en) 2020-09-09
KR20190129072A (ko) 2019-11-19
US11582970B2 (en) 2023-02-21
CA3055558A1 (en) 2018-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019132671A (ru) Производные 2-аминоимидазол-фенила, применимые для контроля роста микроорганизмов
EP2053920B1 (en) Inhibition of bacterial biofilms with imidazole derivatives
US9815794B2 (en) Inhibition of bacterial biofilms and microbial growth with imidazole derivatives
AU655608B2 (en) Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl butylcarbamate and 1,2-benzisothiazolone
US9975857B2 (en) Inhibition of bacterial biofilms with imidazole-phenyl derivatives
JPH09501688A (ja) 抗細菌性および抗汚れ性オキサチアジン類およびそれらの酸化物
CA2513463A1 (en) Gyrase inhibitors and uses thereof
RS54199B1 (en) PROCEDURE FOR OBTAINING INTERMEDIERS OF USEFUL USES AS OPIOID RECEPTOR MODULATORS
IL274887B2 (en) Thiazole derivatives kill microorganisms
US9723837B2 (en) Imidazole derivatives useful for controlling microbial growth
JP2020514417A5 (ru)
CN109942540A (zh) 一种含噻吩磺酸酯的1,4-戊二烯-3-酮类衍生物、其制备方法及应用
CN115677606A (zh) 一种手性丙二酸酯类化合物、制备及其应用
Bąchor et al. The in vitro impact of Isoxazole derivatives on pathogenic biofilm and cytotoxicity of fibroblast cell line
BRPI0417421A (pt) composto, composição farmacêutica, método para tratamento ou controle de infecções bacterianas, processo para preparação do composto e produto manufaturado
Turan-Zitouni et al. Synthesis and antimicrobial activity of some pyridinyliminothiazoline derivatives
US11352333B2 (en) 5-benzylidene-4-oxazolidinones
RU2717943C1 (ru) Конденсированные [1,3]тиазолоазиниевые системы с узловым атомом азота, обладающие фунгицидной и бактерицидной активностью (варианты)
BRPI0615300A2 (pt) composto; composição farmacêutica; método para a preparação, tratamento ou controle de infecções bacterianas em animais de sangue quente; uso de um composto; e método para a preparação de compostos representados pela fórmula (i)
SE415766B (sv) Antibiotikum a 16886 i och/eller antibiotikum a 16886 ii for bekempning av vextpatogena bakterier
JPH0525006A (ja) 抗微生物組成物および微生物の制御方法
Saundaneanand et al. Synthesis of novel N-(aryl) diazenyl thiazol-2-amines and bezylidenethiazolidin-4-ones linked to indole nucleus as antioxidant, antimicrobial, antimycobacterial and cytotoxic agents
EP1310498A3 (en) Pyrazoloquinolinone derivatives as protein kinase C inhibitors
Jasmine et al. Evaluation of Antimicrobial Activity of Aryl/Alkyl Cyanamides and Substituted Tetrazole Compounds
AL-Muali et al. THE ACTIVITY OF SOME NEW PREPARED ALDONITRONES AS ANTIBACTERIAL AND SEDATIVE COMPOUNDS.

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20211025