RU2019108292A - Маркерные композиции и способы их получения и применения - Google Patents

Маркерные композиции и способы их получения и применения Download PDF

Info

Publication number
RU2019108292A
RU2019108292A RU2019108292A RU2019108292A RU2019108292A RU 2019108292 A RU2019108292 A RU 2019108292A RU 2019108292 A RU2019108292 A RU 2019108292A RU 2019108292 A RU2019108292 A RU 2019108292A RU 2019108292 A RU2019108292 A RU 2019108292A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
marker
gas chromatography
pyrrolidinone
spectroscopic
amount
Prior art date
Application number
RU2019108292A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019108292A3 (ru
RU2787074C2 (ru
Inventor
Майкл П. ХИНТОН
Джастин Дж. ФРЕДЕРИКО
Original Assignee
Юнайтед Колор Мэньюфэкчеринг, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=61242219&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2019108292(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Юнайтед Колор Мэньюфэкчеринг, Инк. filed Critical Юнайтед Колор Мэньюфэкчеринг, Инк.
Publication of RU2019108292A publication Critical patent/RU2019108292A/ru
Publication of RU2019108292A3 publication Critical patent/RU2019108292A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2787074C2 publication Critical patent/RU2787074C2/ru

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/26—Oils; Viscous liquids; Paints; Inks
    • G01N33/28—Oils, i.e. hydrocarbon liquids
    • G01N33/2835—Specific substances contained in the oils or fuels
    • G01N33/2882—Markers
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02—Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/44—Five-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/007—Coloured or dyes-containing lubricant compositions
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N1/00—Sampling; Preparing specimens for investigation
    • G01N1/28—Preparing specimens for investigation including physical details of (bio-)chemical methods covered elsewhere, e.g. G01N33/50, C12Q
    • G01N1/30—Staining; Impregnating ; Fixation; Dehydration; Multistep processes for preparing samples of tissue, cell or nucleic acid material and the like for analysis
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/75—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated
    • G01N21/77—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G01N30/62—Detectors specially adapted therefor
    • G01N30/72—Mass spectrometers
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/26—Oils; Viscous liquids; Paints; Inks
    • G01N33/28—Oils, i.e. hydrocarbon liquids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/20—Colour, e.g. dyes
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G01N2030/022—Column chromatography characterised by the kind of separation mechanism
    • G01N2030/025—Gas chromatography
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
    • G01N30/02—Column chromatography
    • G01N30/88—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86
    • G01N2030/8809—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86 analysis specially adapted for the sample
    • G01N2030/884—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86 analysis specially adapted for the sample organic compounds
    • G01N2030/8854—Integrated analysis systems specially adapted therefor, not covered by a single one of the groups G01N30/04 - G01N30/86 analysis specially adapted for the sample organic compounds involving hydrocarbons
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/13—Tracers or tags
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
    • Y10T436/21—Hydrocarbon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By Optical Means (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (192)

1. Способ идентификации углеводородной жидкости, содержащей маркер для газовой хроматографии, включающий пирролидинон, причем способ включает:
а) введение образца углеводородной жидкости в систему для газовой хроматографии, с получением тем самым отчета о результатах газохроматографического анализа образца; и
b) идентификацию присутствия пирролидинона в углеводородной жидкости с использованием отчета о результатах газохроматографического анализа.
2. Способ по п.1, где система для газовой хроматографии представляет собой систему для газовой хроматографии с азотно-фосфорным детектором (GC-NPD), и стадия а) собой представляет введение образца в систему для GC-NPD.
3. Способ по п.2, где система для GC-NPD включает пламенный термоионный детектор или щелочной пламенно-ионизационный детектор.
4. Способ по п.2 или 3, где отчет о результатах газохроматографического анализа, полученный со стадии а), включает значение интенсивности, которое пропорционально количеству азота или фосфора в образце.
5. Способ по п.4, где интенсивность является переменной во времени как функция времени элюирования компонентов образца.
6. Способ по п.5, где идентификация на стадии b) включает мониторинг значения интенсивности в одно или несколько заранее определенных значений времени элюирования.
7. Способ по п.1, где система для газовой хроматографии представляет собой систему для газовой хроматографии-масс-спектрометрии (GC-MS), систему для газовой хроматографии с электролитическим кондуктометрическим детектором Холла (GC-HECD), систему для газовой хроматографии с пламенно-ионизационным детектором (GC-FID), систему для газовой хроматографии с детектором электронного захвата (GC-ECD), систему для газовой хроматографии с фотоионизационным детектором (GC-PID) или их комбинацию, и стадия а) представляет собой введение образца в систему GC-MS, систему GC-HECD, систему GC-FID, систему GC-ECD, систему GC-PID или их комбинацию.
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, где система для газовой хроматографии включает колонку из кварцевого стекла, колонку с полиэтиленгликолевой фазой, колонку с цианопропиловой фазой, колонку с трифторпропиловой фазой, колонку с замещенным полисилоксаном или их комбинацию, и введение на стадии а) включает введение образца в колонку из кварцевого стекла, колонку с полиэтиленгликолевой фазой, колонку с цианопропиловой фазой, колонку с трифторпропиловой фазой, колонку с замещенным полисилоксаном или их комбинацию.
9. Способ по любому из предшествующих пунктов, где введение на стадии а) включает введение образца газом-носителем, выбранным из группы, состоящей из азота, гелия и их комбинаций.
10. Способ по любому из предшествующих пунктов, где идентификация на стадии b) включает сравнение отчета о результатах газохроматографического анализа с отчетом анализа стандарта.
11. Способ по любому из предшествующих пунктов, где пирролидинон присутствует в углеводородной жидкости в концентрации от 0,1 до 500 ч./млн.
12. Способ по любому из предшествующих пунктов, где углеводородная жидкость дополнительно содержит спектроскопический маркер, причем способ дополнительно включает:
c) спектроскопический анализ второго образца углеводородной жидкости, с получением тем самым отчета о результатах спектроскопического анализа второго образца; и
d) идентификацию присутствия спектроскопического маркера в углеводородной жидкости с использованием отчета о результатах спектроскопического анализа.
13. Способ по п.12, где спектроскопический анализ на стадии с) включает проведение флуоресцентной спектроскопии, спектроскопии в ультрафиолетовой-видимой области, Рамановской спектроскопии, спектроскопии в ближней инфракрасной области или их комбинацию.
14. Способ по п.12 или 13, где идентификация на стадии d) включает сравнение отчета о результатах спектроскопического анализа со спектром стандарта.
15. Способ по любому из пп.12-14, где спектроскопический маркер присутствует в углеводородной жидкости в концентрации от 0,1 до 500 ч./млн.
16. Способ маркировки подгруппы углеводородных жидкостей, находящихся в обращении на рынке, и детектирования наличия маркировки, где способ включает:
а) добавление маркера для газовой хроматографии, включающего пирролидинон, к подгруппе углеводородных жидкостей, находящихся в обращении на рынке;
b) отбор образца одной из углеводородных жидкостей, находящихся в обращении на рынке;
c) введение, по меньшей мере, части образца одной из углеводородных жидкостей, находящихся в обращении на рынке, в систему для газовой хроматографии, с получением тем самым отчета о результатах газохроматографического анализа образца; и
d) идентификацию присутствия или отсутствия пирролидинона в образце с использованием отчета о результатах газохроматографического анализа, с идентификацией тем самым, находится ли образец в пределах или вне пределов подгруппы углеводородных жидкостей.
17. Способ по п.16, где система для газовой хроматографии представляет собой систему для газовой хроматографии с азотно-фосфорным детектором (GC-NPD), и стадия c) представляет собой введение образца в систему для GC-NPD.
18. Способ по п.17, где система для GC-NPD включает пламенный термоионный детектор или щелочной пламенно-ионизационный детектор.
19. Способ по п.17 или 18, где отчет о результатах газохроматографического анализа, полученный со стадии с), включает значение интенсивности, которое пропорционально количеству азота или фосфора в образце.
20. Способ по п.19, где интенсивность является переменной во времени как функция времен элюирования компонентов образца.
21. Способ по п.20, где идентификация на стадии d) включает мониторинг значения интенсивности в одно или несколько заранее определенных значений времени элюирования.
22. Способ по любому из пп.16-21, где система для газовой хроматографии представляет собой систему для газовой хроматографии-масс-спектрометрии (GC-MS), систему для газовой хроматографии с электролитическим кондуктометрическим детектором Холла (GC-HECD), систему для газовой хроматографии с пламенно-ионизационным детектором (GC-FID), систему для газовой хроматографии с детектором электронного захвата (GC-ECD), систему для газовой хроматографии с фотоионизационным детектором (GC-PID) или их комбинацию, и стадия с) представляет собой введение образца в систему GC-MS, систему GC-HECD, систему GC-FID, систему GC-ECD, систему GC-PID или их комбинацию.
23. Способ по любому из пп.16-22, где система для газовой хроматографии включает колонку из кварцевого стекла, колонку с полиэтиленгликолевой фазой, колонку с цианопропиловой фазой, колонку с трифторпропиловой фазой, колонку с замещенным полисилоксаном или их комбинацию, и введение на стадии с) включает введение образца в колонку из кварцевого стекла, колонку с полиэтиленгликолевой фазой, колонку с цианопропиловой фазой, колонку с трифторпропиловой фазой, колонку с замещенным полисилоксаном или их комбинацию.
24. Способ по любому из пп.16-23, где введение на стадии с) включает введение образца газом-носителем, выбранным из группы, состоящей из азота, гелия и их комбинаций.
25. Способ по любому из пп.16-24, где идентификация на стадии d) включает сравнение отчета о результатах газохроматографического анализа с отчетом анализа стандарта.
26. Способ по любому из пп.16-25, где добавление на стадии а) включает добавление маркера для газовой хроматографии в количестве, необходимом для обеспечения пирролидинона в подгруппе углеводородных жидкостей в концентрации от 0,1 ч./млн до 500 ч./млн.
27. Способ по любому из пп.16-26, где способ дополнительно включает:
e) добавление спектроскопического маркера к подгруппе углеводородных жидкостей, находящихся в обращении на рынке;
f) спектроскопический анализ, по меньшей мере, второй части образца одной из углеводородных жидкостей, находящихся в обращении на рынке, с получением тем самым отчета о результатах спектроскопического анализа образца; и
g) идентификацию присутствия или отсутствия спектроскопического маркера в образце с использованием отчета о результатах спектроскопического анализа, с идентификацией тем самым, находится ли образец в пределах или вне пределов подгруппы углеводородных жидкостей.
28. Способ по п.27, где спектроскопический анализ на стадии е) включает проведение флуоресцентной спектроскопии, спектроскопии в ультрафиолетовой-видимой области, Рамановской спектроскопии, спектроскопии в ближней инфракрасной области или их комбинации.
29. Способ по п.27 или 28, где идентификация на стадии g) включает сравнение отчета о результатах спектроскопического анализа со спектром стандарта.
30. Способ по любому из пп.27-29, где добавление на стадии е) включает добавление спектроскопического маркера к подгруппе углеводородных жидкостей в концентрации от 0,1 до 500 ч./млн.
31. Способ идентификации маркированных углеводородных жидкостей, которые были «отмыты», где «неотмытые» маркированные углеводородные жидкости содержат маркер для газовой хроматографии и спектроскопический маркер, где маркер для газовой хроматографии содержит пирролидинон, причем способ включает:
а) введение первой порции образца углеводородной жидкости, в отношении которой имеется подозрение в «отмывке», в систему для газовой хроматографии, с получением тем самым отчета о результатах газохроматографического анализа образца углеводородной жидкости;
b) спектроскопический анализ второй порции образца углеводородной жидкости, с получением тем самым отчета о результатах спектроскопического анализа образца углеводородной жидкости;
c) идентификацию присутствия или отсутствия маркера для газовой хроматографии с использованием отчета о результатах газохроматографического анализа и идентификацию присутствия или отсутствия спектроскопического маркера с использованием отчета о результатах спектроскопического анализа; и
d) на основе идентификации на стадии c):
если маркер для газовой хроматографии и спектроскопический маркер идентифицированы как присутствующие, получение указания на то, что образец углеводородной жидкости маркирован и не «отмыт»;
если маркер для газовой хроматографии идентифицирован как присутствующий, а спектроскопический маркер идентифицирован как отсутствующий, получение указания на то, что образец углеводородной жидкости маркирован и «отмыт»; и
если маркер для газовой хроматографии и спектроскопический маркер идентифицированы как отсутствующие, получение указания на то, что углеводородная жидкость не имеет маркировки.
32. Способ по п.31, где система для газовой хроматографии представляет собой систему для газовой хроматографии с азотно-фосфорным детектором (GC-NPD), и стадия c) представляет собой введение образца в систему для GC-NPD.
33. Способ по п.32, где система для GC-NPD включает пламенный термоионный детектор или щелочной пламенно-ионизационный детектор.
34. Способ по п.32 или 33, где отчет о результатах газохроматографического анализа, полученный со стадии а), включает значение интенсивности, которое пропорционально количеству азота или фосфора в образце.
35. Способ по п.34, где интенсивность является переменной во времени как функция времен элюирования компонентов образца.
36. Способ по п.35, где идентификация присутствия или отсутствия маркера для газовой хроматографии на стадии с) включает мониторинг значения интенсивности в одно или более заранее определенных значений времени элюирования.
37. Способ по любому из пп.31-36, где система для газовой хроматографии представляет собой систему для газовой хроматографии-масс-спектрометрии (GC-MS), систему для газовой хроматографии с электролитическим кондуктометрическим детектором Холла (GC-HECD), систему для газовой хроматографии с пламенно-ионизационным детектором (GC-FID), систему для газовой хроматографии с детектором электронного захвата (GC-ECD), систему для газовой хроматографии с фотоионизационным детектором (GC-PID) или их комбинацию, и стадия а) представляет собой введение образца в систему GC-MS, систему GC-HECD, систему GC-FID, систему GC-ECD, систему GC-PID или их комбинацию.
38. Способ по любому из пп.31-37, где система для газовой хроматографии включает колонку из кварцевого стекла, и введение на стадии а) включает введение образца в колонку из кварцевого стекла.
39. Способ по любому из пп.31-38, где введение на стадии а) включает введение образца газом-носителем, выбранным из группы, состоящей из азота, гелия и их комбинаций.
40. Способ по любому из пп.31-39, где идентификация присутствия или отсутствия порции маркера на стадии с) включает сравнение отчета о результатах газохроматографического анализа с отчетом анализа стандарта.
41. Способ по любому из пп.31-40, где спектроскопический анализ на стадии b) включает проведение флуоресцентной спектроскопии, спектроскопии в ультрафиолетовой-видимой области, Рамановской спектроскопии, спектроскопии в ближней инфракрасной области или их комбинации.
42. Способ по любому из пп.31-41, где идентификация на стадии d) включает сравнение отчета о результатах спектроскопического анализа со спектром стандарта.
43. Способ по любому из пп.12-15 и 27-42, где спектроскопический маркер представляет собой:
Figure 00000001
,
где Ar1 и Ar2 каждый независимо представляют собой замещенную или незамещенную фениленовую группу или замещенную или незамещенную нафтиленовую группу; R1 представляет собой алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, имеющую от 1 до 22 атомов углерода; R2 представляет собой атом водорода или группу формулы C(O)R4, где R4 представляет собой атом водорода или алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, имеющую от 1 до 22 атомов углерода; R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, имеющую от 1 до 12 атомов углерода, алкоксигруппу с прямой или разветвленной цепью, имеющую от 1 до 12 атомов углерода, гидроксильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу или замещенную или незамещенную нафтильную группу; и Z представляет атом водорода или группу атомов, которые, взятые вместе с Ar2 или R3, образуют лактоновое кольцо.
44. Способ по любому из пп.12-15 и 27-42, где спектроскопическим маркером представляет собой красный или желтый краситель.
45. Способ по п.44, где спектроскопическим маркером является Solvent Red 164 или Solvent Yellow 124.
46. Способ по любому из пп.12-15 и 27-42, где спектроскопическим маркером является фталеин.
47. Способ по любому из пп.12-15 и 27-42, где спектроскопическим маркером является фталеин дибутират.
48. Способ по любому из пп.12-15 и 27-42, где спектроскопическим маркером является эфир фталеина.
49. Способ по любому из пп.12-15 и 27-42, где спектроскопический маркер выбран из группы, состоящей из флуоресцеина дибутирата, крезолфталеина, о-крезолфталеина дибутирата и тимолфталеина.
50. Способ по любому из пп.12-15 и 27-42, где спектроскопический маркер выбран из группы, состоящей из сложного эфира крезолфталеина дибутирата, эфира крезолфталеина монобутирата, сложного эфира крезолфталеина диизопропилата, сложного эфира крезолфталеина ди-н-пропилата, сложного эфира крезолфталеина дигексаноата, сложного эфира крезолфталеина дипентаноата и сложного эфира крезолфталеина дилаурата.
51. Способ по любому из пп.12-15 и 27-42, где спектроскопический маркер выбран из группы, состоящей из сложного эфира нафтолфталеина дибутирата, сложного эфира тимолфталеина дибутирата и сложного эфира тимолфталеина дипропаноата.
52. Способ по любому из пп.12-15 и 27-42, где спектроскопический маркер выбран из группы, состоящей из сложного эфира втор-бутилфенолфталеина дибутирата и сложного эфира ди-втор-бутилфенолфталеина дибутирата.
53. Способ по любому из предшествующих пунктов, где пирролидинон представляет собой 1-алкил-2-пирролидинон или 1-алкенил-2-пирролидинон.
54. Способ по п.53, где пирролидинон представляет собой 1-алкил-2-пирролидинон.
55. Способ по п.54, где 1-алкил-2-пирролидинон включает нециклическую алкильную группу, имеющую от 1 до 40 атомов углерода, или циклоалкильную группу, имеющую от 4 до 40 атомов.
56. Способ по п.55, где нециклическая алкильная группа имеет от 3 до 24 атомов углерода, циклоалкильная группа имеет от 4 до 24 атомов углерода.
57. Способ по п.54, где пирролидинон выбран из группы, состоящей из 1-метил-2-пирролидинона, 1-этил-2-пирролидинона, 1-циклогексил-2-пирролидинона, 1-октил-2-пирролидинона, 1-додецил-2-пирролидинона и их комбинации.
58. Способ по п.57, где пирролидинон представляет собой 1-метил-2-пирролидинон.
59. Способ по п.57, где пирролидинон представляет собой 1-этил-2-пирролидинон.
60. Способ по п.57, где пирролидинон представляет собой 1-циклогексил-2-пирролидинон.
61. Способ по п.57, где пирролидинон представляет собой 1-октил-2-пирролидинон.
62. Способ по п.57, где пирролидинон представляет собой 1-додецил-2-пирролидинон.
63. Способ по п.53, где пирролидинон представляет собой 1-алкенил-2-пирролидинон.
64. Способ по п.63, где 1-алкенил-2-пирролидинон включает алкенильную группу, имеющую от 2 до 40 атомов углерода.
65. Способ по п.64, где алкенильная группа имеет от 2 до 24 атомов углерода.
66. Способ по п.63, где пирролидинон представляет собой 1-винил-2-пирролидинон.
67. Маркерная композиция, содержащая:
маркер для газовой хроматографии, включающий пирролидинон; и
растворитель,
где пирролидинон представляет собой 1-алкил-2-пирролидинон или 1-алкенил-2-пирролидинон, где 1-алкил-2-пирролидинон включает нециклическую алкильную группу, имеющую от 3 до 7 атомов углерода, от 9 до 11 атомов углерода или от 13 до 24 атомов углерода, или циклоалкильную группу, имеющую от 4 до 24 атомов углерода, а 1-алкенил-2-пирролидинон включает алкенильную группу, имеющую от 2 до 24 атомов углерода.
68. Маркерная композиция по п.67, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 1% до 99% по массе, и растворитель присутствует в количестве от 1% до 99% по массе.
69. Маркерная композиция по п.67, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 25% до 75% по массе, и растворитель присутствует в количестве от 25% до 75% по массе.
70. Маркерная композиция по п.67, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 40% до 60% по массе, и растворитель присутствует в количестве от 40% до 60% по массе.
71. Маркерная композиция по п.67, где маркерная композиция состоит по существу из маркера для газовой хроматографии и растворителя.
72. Маркерная композиция по п.71, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 1% до 99% по массе, и растворитель присутствует в количестве от 1% до 99% по массе.
73. Маркерная композиция по п.71, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 25% до 75% по массе, и растворитель присутствует в количестве от 25% до 75% по массе.
74. Маркерная композиция по п.71, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 40% до 60% по массе, и растворитель присутствует в количестве от 40% до 60% по массе.
75. Маркерная композиция по п.67, где маркерная композиция состоит из маркера для газовой хроматографии и растворителя.
76. Маркерная композиция по п.75, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 1% до 99% по массе, и растворитель присутствует в количестве от 1% до 99% по массе.
77. Маркерная композиция по п.75, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 25% до 75% по массе, и растворитель присутствует в количестве от 25% до 75% по массе.
78. Маркерная композиция по п.75, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 40% до 60% по массе, и растворитель присутствует в количестве от 40% до 60% по массе.
79. Маркерная композиция по п.67, где маркерная композиция дополнительно содержит спектроскопический маркер.
80. Маркерная композиция по п.79, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 10% до 85% по массе, спектроскопический маркер присутствует в количестве от 5% до 80% по массе и растворитель присутствует в количестве от 10% до 85% по массе.
81. Маркерная композиция по п.79, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 20% до 70% по массе, спектроскопический маркер присутствует в количестве от 10% до 50% по массе и растворитель присутствует в количестве от 20% до 70% по массе.
82. Маркерная композиция по п.79, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 25% до 60% по массе, спектроскопический маркер присутствует в количестве от 15% до 25% по массе и растворитель присутствует в количестве от 25% до 60% по массе.
83. Маркерная композиция по п.79, где маркерная композиция состоит по существу из маркера для газовой хроматографии, спектроскопического маркера и растворителя.
84. Маркерная композиция по п.80, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 10% до 85% по массе, спектроскопический маркер присутствует в количестве от 5% до 80% по массе и растворитель присутствует в количестве от 10% до 85% по массе.
85. Маркерная композиция по п.80, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 20% до 70% по массе, спектроскопический маркер присутствует в количестве от 10% до 50% по массе и растворитель присутствует в количестве от 20% до 70% по массе.
86. Маркерная композиция по п.80, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 25% до 60% по массе, спектроскопический маркер присутствует в количестве от 15% до 25% по массе и растворитель присутствует в количестве от 25% до 60% по массе.
87. Маркерная композиция по п.79, где маркерная композиция состоит из маркера для газовой хроматографии, спектроскопического маркера и растворителя.
88. Маркерная композиция по п.87, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 10% до 85% по массе, спектроскопический маркер присутствует в количестве от 5% до 80% по массе и растворитель присутствует в количестве от 10% до 85% по массе.
89. Маркерная композиция по п.87, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 20% до 70% по массе, спектроскопический маркер присутствует в количестве от 10% до 50% по массе и растворитель присутствует в количестве от 20% до 70% по массе.
90. Маркерная композиция по п.87, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 25% до 60% по массе, спектроскопический маркер присутствует в количестве от 15% до 25% по массе и растворитель присутствует в количестве от 25% до 60% по массе.
91. Маркерная композиция по любому из пп.67-90, где растворитель выбран из группы, состоящей из нефтяного сольвента, спирта, гликолевого эфира, диметилформамида, диметилсульфоксида, ксилола, толуола, ацетона, этилацетата, нефтяного продукта и их комбинаций.
92. Маркерная композиция по любому из пп.67-90, где растворитель представляет собой смесь нефтяного сольвента и присадок к топливу.
93. Маркерная композиция, содержащая:
маркер для газовой хроматографии, включающий пирролидинон; и
спектроскопический маркер,
где пирролидинон представляет собой 1-алкил-2-пирролидинон или 1-алкенил-2-пирролидинон, где 1-алкил-2-пирролидинон включает нециклическую алкильную группу, имеющую от 3 до 7 атомов углерода, от 9 до 11 атомов углерода или от 13 до 24 атомов углерода, или циклоалкильную группу, имеющую от 4 до 24 атомов углерода, а 1-алкенил-2-пирролидинон включает алкенильную группу, имеющую от 2 до 24 атомов углерода.
94. Маркерная композиция по п.93, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 1 до 99% по массе, и спектроскопический маркер присутствует в количестве от 1 до 99% по массе.
95. Маркерная композиция по п.93, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 25% до 75% по массе, и спектроскопический маркер присутствует в количестве от 25% до 75% по массе.
96. Маркерная композиция по п.93, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 40% до 60% по массе, и спектроскопический маркер присутствует в количестве от 40% до 60% по массе.
97. Маркерная композиция по п.93, где маркерная композиция состоит по существу из маркера для газовой хроматографии и спектроскопического маркера.
98. Маркерная композиция по п.97, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 1% до 99% по массе, и спектроскопический маркер присутствует в количестве от 1% до 99% по массе.
99. Маркерная композиция по п.97, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 25% до 75% по массе, и спектроскопический маркер присутствует в количестве от 25% до 75% по массе.
100. Маркерная композиция по п.97, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 40% до 60% по массе, и спектроскопический маркер присутствует в количестве от 40% до 60% по массе.
101. Маркерная композиция по п.93, где маркерная композиция состоит из маркера для газовой хроматографии и спектроскопического маркера.
102. Маркерная композиция по п.101, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 1% до 99% по массе, и спектроскопический маркер присутствует в количестве от 1% до 99% по массе.
103. Маркерная композиция по п.101, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 25% до 75% по массе, и спектроскопический маркер присутствует в количестве от 25% до 75% по массе.
104. Маркерная композиция по п. 101, где маркер для газовой хроматографии присутствует в количестве от 40% до 60% по массе, и спектроскопический маркер присутствует в количестве от 40% до 60% по массе.
105. Маркерная композиция по любому из пп.67-104, где маркерная композиция является неводной.
106. Маркерная композиция по любому из пп.67-105, где добавление маркерной композиции в углеводородную жидкость в концентрации 500 ч./млн пирролидинона приводит к образованию маркированной углеводородной жидкости, которая при введении в систему газовой хроматографии генерирует сигнал газовой хроматографии, который является отличимым от сигнала стандарта газовой хроматографии для немаркированной углеводородной жидкости.
107. Маркерная композиция по любому из пп.67-106, где добавление маркерной композиции в углеводородную жидкость в концентрации 50 ч./млн пирролидинона приводит к образованию маркированной углеводородной жидкости, которая при введении в систему газовой хроматографии генерирует сигнал газовой хроматографии, который является отличимым от сигнала стандарта газовой хроматографии для немаркированной углеводородной жидкости.
108. Маркерная композиция по любому из пп.67-107, где добавление маркерной композиции в углеводородную жидкость в концентрации 5 ч./млн пирролидинона приводит к образованию маркированной углеводородной жидкости, которая при введении в систему газовой хроматографии генерирует сигнал газовой хроматографии, который является отличимым от сигнала стандарта газовой хроматографии для немаркированной углеводородной жидкости.
109. Маркерная композиция по любому из пп.106-108, где система газовой хроматографии представляет собой систему газовой хроматографии с азотно-фосфорным детектором, и сигнал газовой хроматографии представляет собой сигнал газовой хроматографии с азотно-фосфорным детектором.
110. Маркерная композиция по любому из пп.67-109, где маркер для газовой хроматографии состоит по существу из пирролидинона.
111. Маркерная композиция по любому из пп.67-110, где маркер для газовой хроматографии состоит из пирролидинона.
112. Маркерная композиция по любому из пп.67-111, где пирролидинон представляет собой 1-алкил-2-пирролидинон.
113. Маркерная композиция по п.112, где 1-алкил-2-пирролидинон содержит нециклическую алкильную группу, имеющую от 3 до 7 атомов углерода.
114. Маркерная композиция по п.112, где 1-алкил-2-пирролидинон содержит нециклическую алкильную группу, имеющую от 9 до 11 атомов углерода.
115. Маркерная композиция по п.112, где 1-алкил-2-пирролидинон содержит нециклическую алкильную группу, имеющую от 13 до 24 атомов углерода.
116. Маркерная композиция по п. 115, где пирролидинон представляет собой 1-октадецил-2-пирролидинон.
117. Маркерная композиция по п.112, где 1-алкил-2-пирролидинон содержит циклоалкильную группу, имеющую от 4 до 24 атомов углерода.
118. Маркерная композиция по п.117, где 1-алкил-2-пирролидинон представляет собой 1-циклогексил-2-пирролидинон.
119. Маркерная композиция по любому из пп.67-111, где пирролидинон представляет собой 1-алкенил-2-пирролидинон.
120. Маркерная композиция по п.119, где пирролидинон представляет собой 1-винил-2-пирролидинон.
121. Маркерная композиция по любому из пп.79-120, где спектроскопический маркер представляет собой:
Figure 00000001
,
где Ar1 и Ar2 каждый независимо представляют собой замещенную или незамещенную фениленовую группу или замещенную или незамещенную нафтиленовую группу; R1 представляет собой алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, имеющую от 1 до 22 атомов углерода; R2 представляет собой атом водорода или группу формулы C(O)R4, где R4 представляет атом водорода или алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, имеющую от 1 до 22 атомов углерода; R3 представляет собой атом водорода, алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, имеющую от 1 до 12 атомов углерода, алкоксигруппу с прямой или разветвленной цепью, имеющую от 1 до 12 атомов углерода, гидроксильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу или замещенную или незамещенную нафтильную группу; и Z представляет атом водорода или группу атомов, которые взятые вместе с Ar2 или R , образуют лактоновое кольцо.
122. Маркерная композиция по любому из пп.79-120, где спектроскопическим маркером является красный или желтый краситель.
123. Маркерная композиция по п.120, где спектроскопическим маркером является Solvent Red 164 или Solvent Yellow 124.
124. Маркерная композиция по любому из пп.79-120, где спектроскопическим маркером является фталеин.
125. Маркерная композиция по любому из пп.79-120, где спектроскопическим маркером является фталеин дибутират.
126. Маркерная композиция по любому из пп.79-120, где спектроскопическим маркером является сложный эфир фталеина.
127. Маркерная композиция по любому из пп.79-120, где спектроскопический маркер выбран из группы, состоящей из флуоресцеина дибутирата, крезолфталеина, о-крезолфталеина дибутирата и тимолфталеина.
128. Маркерная композиция по любому из пп.79-120, где спектроскопический маркер выбран из группы, состоящей из сложного эфира крезолфталеина дибутирата, сложного эфира крезолфталеина монобутирата, сложного эфира крезолфталеина диизопропилата, сложного эфира крезолфталеина ди-н-пропилата, сложного эфира крезолфталеина дигексаноата, сложного эфира крезолфталеина дипентаноата и сложного эфира крезолфталеина дилаурата.
129. Маркерная композиция по любому из пп.79-120, где спектроскопический маркер выбран из группы, состоящей из сложного эфира нафтолфталеина дибутирата, сложного эфира тимолфталеина дибутирата и сложного эфира тимолфталеина дипропаноата.
130. Маркерная композиция по любому из пп.79-120, где спектроскопический маркер выбран из группы, состоящей из сложного эфира втор-бутилфенолфталеина дибутирата и сложного эфира ди-втор-бутилфенолфталеина дибутирата.
131. Маркированная углеводородная жидкость, содержащая:
углеводородную жидкость;
маркерную композицию по любому из пп.67-130 в количестве, достаточном для обеспечения концентрации пирролидинона в маркированной углеводородной жидкости от 0,1 до 500 ч./млн.
132. Маркированная углеводородная жидкость, состоящая по существу из:
углеводородной жидкости;
маркерной композиции по любому из пп.67-130 в количестве, достаточном для обеспечения концентрации пирролидинона в маркированной углеводородной жидкости от 0,1 до 500 ч./млн.
133. Маркированная углеводородная жидкость, состоящая из:
углеводородной жидкости;
маркерной композиции по любому из пп.67-130 в количестве, достаточном для обеспечения концентрации пирролидинона в маркированной углеводородной жидкости от 0,1 до 500 ч./млн.
134. Маркированная углеводородная жидкость, содержащая:
углеводородную жидкость;
маркерную композицию по любому из пп.79-130 в количестве, достаточном для обеспечения концентрации спектроскопического маркера в маркированной углеводородной жидкости от 0,1 до 500 ч./млн.
135. Маркированная углеводородная жидкость, состоящая по существу из:
углеводородной жидкости;
маркерной композиции по любому из пп.79-130 в количестве, достаточном для обеспечения концентрации спектроскопического маркера в маркированной углеводородной жидкости от 0,1 до 500 ч./млн.
136. Маркированная углеводородная жидкость, состоящая из:
углеводородной жидкости;
маркерной композиции по любому из пп.79-130 в количестве, достаточном для обеспечения концентрации спектроскопического маркера в маркированной углеводородной жидкости от 0,1 до 500 ч./млн.
137. Маркированная углеводородная жидкость по любому из пп.131-136, где углеводородная жидкость выбрана из группы, состоящей из жидкого углеводорода, полученного из нефти, бензина, газохола, дизельного топлива, растворителя, полученного из нефти, смазочного материала, полученного из нефти, гидравлической жидкости, керосина, реактивного топлива, мазута, бункерного топлива и их комбинаций.
138. Набор, содержащий:
маркерную композицию по любому из пп.67-130; и
отчет результатов газохроматографического анализа стандарта для пирролидинона.
139. Набор, содержащий:
маркерную композицию по любому из пп.79-130; и
отчет результатов спектроскопического анализа стандарта для спектроскопического маркера.
140. Система для идентификации углеводородных жидкостей, маркированных маркером для газовой хроматографии, включающим пирролидинон, где система включает:
систему для газовой хроматографии с азотно-фосфорным детектором (GC-NPD); и
компьютер с процессором и запоминающим устройством, где запоминающее устройство хранит отчет результатов газохроматографического анализа стандарта для пирролидинона и инструкции, которые при их выполнении процессором заставляют процессор принимать отчет о результатах газохроматографического анализа из системы GC-NPD и идентифицировать присутствие или отсутствие маркера для газовой хроматографии на основании сравнения с отчетом о результатах газохроматографического анализа стандарта.
141. Система по п. 140, где система для GC-NPD включает пламенный термоионный детектор или щелочной пламенно-ионизационный детектор.
142. Система по п.140 или 141, где система для GC-NPD включает колонку из кварцевого стекла для газовой хроматографии.
143. Система по любому из пп.140-142, где система для GC-NPD дополнительно содержит источник газа-носителя, сконструированный так, чтобы подавать азот или гелий в качестве газа-носителя.
144. Система по любому из пп.140-143, где углеводородные жидкости дополнительно маркированы спектроскопическим маркером, где при этом система дополнительно включает систему спектроскопии.
145. Система по п. 144, где запоминающее устройство хранит отчет результатов спектроскопического анализа стандарта для спектроскопического маркера и инструкции, которые при их выполнении процессором заставляют процессор принимать отчет о результатах спектроскопического анализа из системы спектроскопии и идентифицировать присутствие или отсутствие спектроскопического маркера на основании сравнения с отчетом о результатах спектроскопического анализа стандарта.
146. Система по п.144 или 145, где система спектроскопии представляет собой систему флуоресцентной спектроскопии, систему спектроскопии в УФ-видимой области или систему Рамановской спектроскопии.
RU2019108292A 2016-08-24 2017-08-24 Маркерные композиции и способы их получения и применения RU2787074C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662379005P 2016-08-24 2016-08-24
US62/379,005 2016-08-24
PCT/US2017/048320 WO2018039405A1 (en) 2016-08-24 2017-08-24 Marker compositions, and methods for making and using same

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019108292A true RU2019108292A (ru) 2020-10-02
RU2019108292A3 RU2019108292A3 (ru) 2021-01-14
RU2787074C2 RU2787074C2 (ru) 2022-12-28

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
PL3504546T3 (pl) 2022-05-09
US11385218B2 (en) 2022-07-12
JP7098165B2 (ja) 2022-07-11
CA3036801A1 (en) 2018-03-01
US20180059089A1 (en) 2018-03-01
EP3504546B1 (en) 2021-10-27
KR20190057299A (ko) 2019-05-28
CN109923412B (zh) 2021-06-29
EP3504546A4 (en) 2020-06-17
US20200080985A1 (en) 2020-03-12
EP3504546A1 (en) 2019-07-03
CO2019002751A2 (es) 2019-06-11
RU2019108292A3 (ru) 2021-01-14
CN109923412A (zh) 2019-06-21
BR112019003712A2 (pt) 2019-05-28
WO2018039405A1 (en) 2018-03-01
WO2018039405A8 (en) 2019-04-18
US10509020B2 (en) 2019-12-17
MX2019002141A (es) 2019-08-01
ES2904854T3 (es) 2022-04-06
KR102430651B1 (ko) 2022-08-09
JP2019528448A (ja) 2019-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Sarkar et al. Source apportionment of NMVOCs in the Kathmandu Valley during the SusKat-ABC international field campaign using positive matrix factorization
ES2904854T3 (es) Un método para identificar un fluido de hidrocarburos
CN101680862A (zh) 使用gc×gc对烃样品进行高精度污染物估算
KR102203505B1 (ko) 연료 마커를 검출하는 분석방법
BR112015009577B1 (pt) método para marcar um hidrocarboneto de petróleo ou um combustível líquido biologicamente derivado
Mainali et al. Identification and quantification of trace oxygenated compounds in alternative jet fuels: Fluorescence methods for fast detection of phenolic compounds in operational field conditions
KR101197304B1 (ko) 액체 탄화수소, 타 연료 및 오일의 마킹방법
JP7357930B2 (ja) 窒素化合物を含むマーカ組成物、並びに当該マーカ組成物を製造及び使用するための方法
Yao et al. A large contribution of methylsiloxanes to particulate matter from ship emissions
ES2944461T3 (es) Dibenzofuranos sustituidos como marcadores de combustible
Moldovan et al. Determination of novel aromatic amines in environmental samples by gas chromatography/mass spectrometry
JP2004182985A (ja) 炭化水素をアントラキノンイミンでマーキングする方法
RU2787074C2 (ru) Маркерные композиции и способы их получения и применения
Gras et al. Determination of ethylene glycol in lubricants by derivatization static headspace gas chromatography
JP2004182989A (ja) 液体石油炭化水素をマーキングする方法
Mainali Identification and quantification of trace oxygenated compounds in alternative jet fuels
BR112020018727B1 (pt) Composto e método para marcar um hidrocarboneto de petróleo ou um combustível líquido derivado biologicamente
Goryacheva et al. Phosphorimetric determination of polynuclear aromatic hydrocarbons in gasoline
BR102018067681A2 (pt) Sensor óptico para marcação, rastreio e controle de adulteração de combustível, processo de obtenção de um sensor óptico, uso do sensor óptico para marcação de combustível comercial e método de detecção de adulteração de combustível comercial
CN101855324A (zh) 标记物的改进检测
BR102017010739B1 (pt) Sensor óptico para a detecção de adulteração de gasolina, processo de produção de soluções contendo um sensor óptico, método de detecção de adulteração de gasolina automotiva comum e uso de um corante orgânico derivado de heptameteno cianinas
Chalco Applying Fluid Inclusions Mass Spectrometry to Support Exploratory Plays, Marañon Basin, Peru
BR102012033512B1 (pt) Uso de moléculas derivadas de 2h-furo[3,2-b]benzopiran-2-onas, fluorescentes, como marcadores de combustíveis para detecção de adulteração