RU2018102586A - Каталитическое дегидрирование гидроксипропионовой кислоты и ее производных - Google Patents
Каталитическое дегидрирование гидроксипропионовой кислоты и ее производных Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018102586A RU2018102586A RU2018102586A RU2018102586A RU2018102586A RU 2018102586 A RU2018102586 A RU 2018102586A RU 2018102586 A RU2018102586 A RU 2018102586A RU 2018102586 A RU2018102586 A RU 2018102586A RU 2018102586 A RU2018102586 A RU 2018102586A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phosphate salts
- equal
- mixtures
- amorphous
- crystalline
- Prior art date
Links
- ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropionic acid Chemical compound OCCC(O)=O ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 title claims 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 15
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 14
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- -1 phosphate anions Chemical class 0.000 claims 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 claims 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052765 Lutetium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/007—Mixed salts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
- B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
- B01J27/1802—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates
- B01J27/1806—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates with alkaline or alkaline earth metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
- B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
- B01J27/1802—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates
- B01J27/1811—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates with gallium, indium or thallium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
- B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
- B01J27/1802—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates
- B01J27/1813—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates with germanium, tin or lead
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
- B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
- B01J27/1802—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates
- B01J27/1815—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates with arsenic, antimony or bismuth
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/182—Phosphorus; Compounds thereof with silicon
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/40—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by dimensions, e.g. grain size
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
- B01J37/0027—Powdering
- B01J37/0036—Grinding
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/009—Preparation by separation, e.g. by filtration, decantation, screening
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/04—Mixing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/317—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
- C07C67/327—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by elimination of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (53)
1. Способ получения акриловой кислоты, производных акриловой кислоты или их смесей, включающий приведение в контакт следующих композиций в условиях, включающих парциальное давление воды и температуру:
газообразной смеси, содержащей:
a) гидроксипропионовую кислоту, производные гидроксипропионовой кислоты или их смеси и
b) водяные пары; с
катализатором дегидрирования, по сути состоящим из одной или более аморфных фосфатных солей, одной или более кристаллических фосфатных солей и одной или более солей, не относящихся к фосфатным; где указанные одна или более кристаллических фосфатных солей и указанные одна или более солей, не относящиеся к фосфатным, по сути являются химически инертными по отношению к указанным одной или более аморфным фосфатным солям;
где указанные одна или более аморфных фосфатных солей по существу состоят из:
i) одного или более одновалентных катионов и
ii) одного или более фосфат-анионов, выбранных из группы, представленной эмпирической формулой (I):
где х представляет собой любое действительное число, которое равно или больше 0 и равно или меньше 1; где указанные одна или более аморфных фосфатных солей являются нейтрально заряженными;
или любая гидратированная форма указанных одной или более аморфных фосфатных солей и их смеси;
где указанные одна или более кристаллических фосфатных солей по сути состоят из:
i) одного или более многовалентных катионов и
ii) одного или более фосфат-анионов, выбранных из группы, представленной молекулярной формулой (II):
где f представляет собой положительное целое число; где g представляет собой положительное целое число или нуль; где h представляет собой целое число; где (f-2g-h) равняется или больше нуля; где (4f-g) больше нуля; где (2f+h) больше нуля; где (4h/f) равняется или больше -2 и равняется или меньше 1; где указанные одна или более кристаллических фосфатных солей являются нейтрально заряженными;
или любая гидратированная форма указанных одной или более кристаллических фосфатных солей и их смеси;
где указанные одна или более солей, не относящихся к фосфатным, по сути состоят из:
i) одного или более многовалентных катионов и
ii) одного или более анионов, отличных от фосфатного, выбранных из группы, представленной молекулярными формулами (III) и (IV):
где а и b представляют собой положительные целые числа или нуль; где с, d и е представляют собой положительные целые числа; где (а-2b) равняется или больше нуля; где (2с-а) больше нуля; где указанные одна или более солей, не относящихся к фосфатным, являются нейтрально заряженными;
или любая гидратированная форма указанных одной или более солей, не относящихся к фосфатным, и их смеси;
где парциальное давление воды во время указанной стадии приведения в контакт в указанной газообразной смеси равно или больше парциального давления воды в тройной точке для указанных одной или более аморфных фосфатных солей; где указанную стадию приведения в контакт осуществляют при температуре, которая равняется или больше температуры в тройной точке для указанных одной или более аморфных фосфатных солей; и посредством чего получают указанные акриловую кислоту, производные акриловой кислоты или их смеси в результате приведения в контакт указанных водяных паров и указанных гидроксипропионовой кислоты, производных гидроксипропионовой кислоты или их смесей с указанным катализатором дегидрирования.
2. Способ по п. 1, где указанные один или более одновалентных катионов выбраны из группы, состоящей из K+, Rb+, Cs+ и их смесей.
3. Способ по п. 1, где по меньшей мере одна из указанных одной или более аморфных фосфатных солей состоит из двух или более различных одновалентных катионов, выбранных из группы, состоящей из K+, Rb+ и Cs+.
4. Способ по п. 1, где парциальное давление воды во время указанной стадии приведения в контакт в указанной газообразной смеси равно или больше приблизительно 0,08 МПа (0,8 бар); и где указанную стадию приведения в контакт осуществляют при температуре, которая равна или больше приблизительно 250°С.
5. Способ по п. 1, где указанные одна или более аморфных фосфатных солей выбраны из группы, представленной эмпирической формулой (Ia):
где М1 представляет собой одновалентный катион; где х представляет собой любое действительное число, которое равно или больше 0 и равно или меньше 1; или любая гидратированная форма указанных одной или более аморфных фосфатных солей и их смеси.
6. Способ по п. 5, где указанные одна или более аморфных фосфатных солей выбраны из группы, состоящей из KH2(1-x)РО(4-х), RbH2(1-x)РО(4-x), CsH2(1-x)РО(4-x), любых их гидратированных форм и их смесей; где х представляет собой любое действительное число, которое равно или больше 0 и равно или меньше 1.
7. Способ по п. 6, где указанные одна или более аморфных фосфатных солей представляют собой KH2(1-x)РО(4-x); где х представляет собой любое действительное число, которое равно или больше 0 и равно или меньше 1.
8. Способ по п. 1, где указанные одна или более аморфных фосфатных солей выбраны из группы, представленной эмпирической формулой (Ib):
где М1 и N1 представляют собой два по сути различных одновалентных катиона; где х представляет собой любое действительное число, которое равно или больше 0 и равно или меньше 1; где w представляет собой любое действительное число, которое больше 0 и меньше 1;
или любая гидратированная форма указанных одной или более аморфных фосфатных солей и их смеси.
9. Способ по п. 8, где указанные одна или более аморфных фосфатных солей выбраны из группы, состоящей из KwRb(1-w)H2(1-x)РО(4-x), KwCs(1-w)H2(1-x)РО(4-x), RbwCs(1-w)H2(1-w)РО(4-w), любых их гидратированных форм и их смесей; где х представляет собой любое действительное число, которое равно или больше 0 и равно или меньше 1; где w представляет собой любое действительное число, которое больше 0 и меньше 1.
10. Способ по п. 1, где указанные один или более многовалентных катионов указанных одной или более кристаллических фосфатных солей и где указанные один или более многовалентных катионов указанных одной или более солей, не относящихся к фосфатным, выбраны из группы, состоящей из катионов металлов Be, Mg, Са, Sr, Ва, Sc, Y, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Та, Cr, Mo, W, Mn, Re, Al, Ga, In, Tl, Si, Ge, Sn, Pb, Sb, Bi, La, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu и их смесей.
11. Способ по п. 10, где указанные один или более многовалентных катионов указанных одной или более кристаллических фосфатных солей и где указанные один или более многовалентных катионов указанных одной или более солей, не относящихся к фосфатным, выбраны из группы, состоящей из катионов металлов Mg, Са, Sr, Ва, Y, Mn, Al, Er и их смесей.
12. Способ по п. 1, где указанные один или более многовалентных катионов указанных одной или более кристаллических фосфатных солей и где указанные один или более многовалентных катионов указанных одной или более солей, не относящихся к фосфатным, представляют собой Ва2+.
13. Способ по п. 1, где указанные один или более фосфат-анионов указанных одной или более кристаллических фосфатных солей выбраны из группы, представленной молекулярными формулами (IIa)-(IIg) и их смесями:
14. Способ по п. 13, где указанные один или более фосфат-анионов указанных одной или более кристаллических фосфатных солей выбраны из группы, представленной молекулярными формулами (IIa), (IIb) и их смесями:
15. Способ по п. 14, где указанные одна или более кристаллических фосфатных солей выбраны из группы, состоящей из MgHPO4, CaHPO4, SrHPO4, BaHPO4, Mg2P2O7, Ca2P2O7, Sr2P2O7, Ba2P2O7, YKP2O7, Mn2P2O7, MnKP2O7, AlKP2O7, ErKP2O7, Ca3P4O13, Sr3P4O13, Ba3P4O13, любых их гидратированных форм и их смесей.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562211015P | 2015-08-28 | 2015-08-28 | |
| US62/211,015 | 2015-08-28 | ||
| PCT/US2016/049225 WO2017040386A1 (en) | 2015-08-28 | 2016-08-29 | Catalytic dehydration of hydroxypropionic acid and its derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018102586A3 RU2018102586A3 (ru) | 2019-10-02 |
| RU2018102586A true RU2018102586A (ru) | 2019-10-02 |
Family
ID=56940371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018102586A RU2018102586A (ru) | 2015-08-28 | 2016-08-29 | Каталитическое дегидрирование гидроксипропионовой кислоты и ее производных |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20170057901A1 (ru) |
| EP (1) | EP3341125A1 (ru) |
| JP (1) | JP6735815B2 (ru) |
| CN (1) | CN107921422A (ru) |
| AU (1) | AU2016316925B2 (ru) |
| BR (1) | BR112018004053B1 (ru) |
| CA (1) | CA2994433C (ru) |
| MX (1) | MX2018001880A (ru) |
| MY (1) | MY181838A (ru) |
| RU (1) | RU2018102586A (ru) |
| WO (1) | WO2017040386A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9889435B2 (en) * | 2015-08-28 | 2018-02-13 | The Procter & Gamble Company | Catalysts for the dehydration of hydroxypropionic acid and its derivatives |
| BR112018004032B1 (pt) * | 2015-08-28 | 2021-09-21 | The Procter & Gamble Company | Catalisadores para a desidratação de ácido hidróxi propiônico e seus derivados |
| CN112708420B (zh) * | 2019-10-24 | 2023-04-25 | 中南大学 | 一种铟锶焦磷酸盐荧光基质材料、荧光材料及其制备和应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2859240A (en) * | 1956-01-12 | 1958-11-04 | Minnesota Mining & Mfg | Production of acrylates by catalytic dehydration of lactic acid and alkyl lactates |
| US4786756A (en) | 1984-11-05 | 1988-11-22 | The Standard Oil Company | Catalytic conversion of lactic acid and ammonium lactate to acrylic acid |
| CN102513137B (zh) * | 2011-12-07 | 2014-12-03 | 北京化工大学 | 乳酸或乳酸酯脱水制取丙烯酸和/或丙烯酸酯的催化剂 |
| US10106484B2 (en) | 2012-04-11 | 2018-10-23 | The Procter & Gamble Company | Catalysts for the conversion of hydroxypropionic acid or its derivatives to acrylic acid or its derivatives |
| US9452967B2 (en) * | 2012-04-11 | 2016-09-27 | The Procter & Gamble Company | Process for production of acrylic acid or its derivatives |
| WO2015057904A1 (en) * | 2013-10-16 | 2015-04-23 | The Procter & Gamble Company | Catalyst for producing bio-based acrylic acid and its derivatives and the method for making thereof |
| CN103638951A (zh) * | 2013-11-25 | 2014-03-19 | 西华师范大学 | 乳酸脱水制备丙烯酸的催化剂及其应用 |
-
2016
- 2016-08-29 MX MX2018001880A patent/MX2018001880A/es unknown
- 2016-08-29 US US15/249,773 patent/US20170057901A1/en not_active Abandoned
- 2016-08-29 MY MYPI2018700229A patent/MY181838A/en unknown
- 2016-08-29 EP EP16766717.9A patent/EP3341125A1/en active Pending
- 2016-08-29 CN CN201680049808.6A patent/CN107921422A/zh active Pending
- 2016-08-29 CA CA2994433A patent/CA2994433C/en active Active
- 2016-08-29 BR BR112018004053-3A patent/BR112018004053B1/pt active IP Right Grant
- 2016-08-29 AU AU2016316925A patent/AU2016316925B2/en active Active
- 2016-08-29 WO PCT/US2016/049225 patent/WO2017040386A1/en active Application Filing
- 2016-08-29 RU RU2018102586A patent/RU2018102586A/ru unknown
- 2016-08-29 JP JP2018511281A patent/JP6735815B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3341125A1 (en) | 2018-07-04 |
| RU2018102586A3 (ru) | 2019-10-02 |
| JP2018527351A (ja) | 2018-09-20 |
| MY181838A (en) | 2021-01-08 |
| JP6735815B2 (ja) | 2020-08-05 |
| CA2994433C (en) | 2020-12-15 |
| WO2017040386A1 (en) | 2017-03-09 |
| US20170057901A1 (en) | 2017-03-02 |
| AU2016316925A1 (en) | 2018-02-15 |
| CA2994433A1 (en) | 2017-03-09 |
| CN107921422A (zh) | 2018-04-17 |
| MX2018001880A (es) | 2018-05-28 |
| BR112018004053A2 (ru) | 2018-10-02 |
| AU2016316925B2 (en) | 2019-03-14 |
| BR112018004053B1 (pt) | 2023-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014138725A (ru) | Катализаторы для получения акриловой кислоты или ее производных | |
| RU2018102586A (ru) | Каталитическое дегидрирование гидроксипропионовой кислоты и ее производных | |
| CN106867494B (zh) | 增溶原油能力强的组合表面活性剂及低成本制备方法 | |
| CN103965853B (zh) | 组合表面活性剂及其制备方法 | |
| WO2013175336A8 (en) | New phosphors, such as new narrow-band red emitting phosphors, for solid state lighting | |
| MY198755A (en) | Cerium-zirconium composite oxide, preparation method therefor, and application of catalyst | |
| ATE529907T1 (de) | Lithiumeisenphosphat, das eine sauerstoffleerstelle aufweist und in der fe- stellung dotiert ist, und verfahren zum schnellen festphasensintern für das lithiumeisenphosphat | |
| RU2015115969A (ru) | Способы и состав для десульфурации составов | |
| CN106867495B (zh) | 复合型表面活性剂及其低成本制备方法 | |
| JP2017526608A5 (ru) | ||
| RU2013123766A (ru) | Борофосфатный фосфор и источник света | |
| JP2018501337A5 (ru) | ||
| MY155567A (en) | Method and composition for enhanced hydrocarbons recovery | |
| CN106590587B (zh) | 含聚醚羧酸盐表面活性剂组合物及其制备方法和用途 | |
| PH12015500484A1 (en) | Luminescent lanthanide complex, and articles and inks containing the luminiscent complex | |
| RU2016133614A (ru) | Способ получения арилпропенов | |
| RU2017123537A (ru) | Средство для деформирующей обработки волос | |
| JP2016520673A5 (ru) | ||
| MX2017005813A (es) | Pigmentos basados en estructuras relacionadas con lisb03 y linb03. | |
| RU2014153024A (ru) | Способ получения простых полиэфирполиолов | |
| MX2013006600A (es) | Combinaciones de e-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y al menos un tetrafluoroetano y su uso para calentamiento. | |
| JP2019515119A5 (ru) | ||
| Wang et al. | Solvothermal synthesis of CeO2: Er/Yb nanorods and upconversion luminescence characterization | |
| CN102583492A (zh) | 一种小松装比重氧化钕的生产工艺 | |
| RU2009143877A (ru) | Новые алкилоксиэфиры и их алкоксилаты |