RU2017124620A - Прививка циклодекстрина амидными связями к гиалуроновой кислоте, поперечно сшитой эфиром, и их применение - Google Patents

Прививка циклодекстрина амидными связями к гиалуроновой кислоте, поперечно сшитой эфиром, и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2017124620A
RU2017124620A RU2017124620A RU2017124620A RU2017124620A RU 2017124620 A RU2017124620 A RU 2017124620A RU 2017124620 A RU2017124620 A RU 2017124620A RU 2017124620 A RU2017124620 A RU 2017124620A RU 2017124620 A RU2017124620 A RU 2017124620A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hyaluronic acid
molecule
aminocyclodextrin
cyclodextrin
molecules
Prior art date
Application number
RU2017124620A
Other languages
English (en)
Inventor
Жан-Ги БУАТО
Элин СЕВЕН
Original Assignee
Гальдерма С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Гальдерма С.А. filed Critical Гальдерма С.А.
Publication of RU2017124620A publication Critical patent/RU2017124620A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
    • A61K47/40—Cyclodextrins; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
    • A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
    • A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/042—Gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/735—Mucopolysaccharides, e.g. hyaluronic acid; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/738—Cyclodextrins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06—Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
    • C08B37/0072—Hyaluronic acid, i.e. HA or hyaluronan; Derivatives thereof, e.g. crosslinked hyaluronic acid (hylan) or hyaluronates

Claims (32)

1. Продукт гиалуроновой кислоты, содержащий поперечно-сшитую гиалуроновую кислоту и одну или более молекул аминоциклодекстрина, в котором гиалуроновая кислота поперечно-сшита простыми эфирными связями и одна или более молекул аминоциклодекстрина привиты к поперечно-сшитой гиалуроновой кислоте прямыми амидными связями между аминогруппой молекулы (молекул) аминоциклодекстрина и карбоксильной группой поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты.
2. Продукт гиалуроновой кислоты по п. 1, где молекула аминоциклодекстрина состоит из 6-8 глюкопиранозидных звеньев.
3. Продукт гиалуроновой кислоты по п. 2, где молекула аминоциклодекстрина выбрана из группы, состоящей из 2-аминоциклодекстрина, 3-аминоциклодекстрина и 6-аминоциклодекстрина.
4. Продукт гиалуроновой кислоты по любому из п.п. 1-3, где молекулы аминоциклодекстрина и дисахариды поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты в полученном продукте гиалуроновой кислоты имеют молярное отношение более 2%.
5. Продукт гиалуроновой кислоты по любому из п.п. 1-4, где продукт гиалуроновой кислоты находится в форме частиц геля, имеющих средний размер в диапазоне от 0,01 до 5 мм, предпочтительно от 0,1 до 0,8 мм.
6. Продукт гиалуроновой кислоты по любому из п.п. 1-5, дополнительно содержащий гостевую молекулу, способную образовывать комплекс гость-хозяин с молекулой аминоциклодекстрина, действующей в качестве хозяина, где гостевая молекула выбрана из лекарств и/или биологически активных веществ, используемых в лечении нарушений в области дерматологии, эстетики, офтальмологии, гинекологии, онкологии, ангиологии, неврологии, ортопедии, ревматологии или эстетической дерматологии, таких как противоинфекционные агенты, противомикробные средства, противовоспалительные средства, цитостатические, цитотоксические, противовирусные, анестезирующие, кровоостанавливающие, сосудосуживающие средства или факторы роста.
7. Способ получения продукта гиалуроновой кислоты, содержащего поперечно-сшитую гиалуроновую кислоту и одну или более молекул циклодекстрина, включающий следующие стадии:
(а) получение (i) гиалуроновой кислоты и (ii) одной или более молекул циклодекстрина;
(b) сшивание гиалуроновой кислоты простыми эфирными связями с использованием двух- или полифункционального сшивающего агента; и
(c) прививка амидными связями одной или более молекул циклодекстрина к поперечно-сшитой гиалуроновой кислоте.
8. Способ по п. 7, где молекула циклодекстрина представляет собой молекулу аминоциклодекстрина, и аминогруппа молекулы аминоциклодекстрина образует указанную амидную связь с карбоксильной группой поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты.
9. Способ по п. 7 или 8, где стадия прививки (с) включает:
(i) активацию карбоксильных групп на поперечно-сшитой гиалуроновой кислоте связывающим реагентом на основе триазина с образованием активированной поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты; и
(ii) связывание амидными связями одной или более молекул циклодекстрина с карбоксильными группами активированной поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты.
10. Способ по п. 9, где связывающий реагент на основе триазина представляет собой хлорид 4-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-4-метилморфолиния (DMTMM).
11. Способ по любому из пп. 7-10, где указанный двух- или полифункциональный сшивающий агент выбирают из группы, состоящей из 1,4-бутандиолдиглицидилового эфира (BDDE), 1,2-бис(2,3-эпоксипропокси)этилена (EGDGE) и диглицидилового эфира этиленгликоля (EGDE), 1,2-этандиолдиглицидилового эфира (EDDE) и диэпоксиоктана.
12. Способ по п. 11, где указанным двух- или полифункциональным сшивающим агентом является 1,4-бутандиолдиглицидиловый эфир (BDDE).
13. Способ по любому из пп. 7-12, дополнительно включающий получение частиц продукта гиалуроновой кислоты, имеющих средний размер в диапазоне от 0,01 до 5 мм, предпочтительно от 0,1 до 0,8 мм.
14. Способ получения композиции гостевой молекулы, способной образовывать комплекс гость-хозяин с молекулой-хозяином - циклодекстрином, включающий следующие стадии:
(a) получение (i) гиалуроновой кислоты и (ii) одной или более молекул-хозяев циклодекстрина, способных образовывать комплекс гость-хозяин с гостевой молекулой;
(b) сшивание гиалуроновой кислоты простыми эфирными связями с использованием двух- или полифункционального сшивающего агента;
(c) прививка амидными связями одной или более молекул-хозяев циклодекстрина к поперечно-сшитой гиалуроновой кислоте; и
(d) приведение раствора гостевой молекулы в контакт с молекулами-хозяевами циклодекстрина, привитыми к поперечно-сшитой гиалуроновой кислоте, в условиях, обеспечивающих образование комплекса гость-хозяин между молекулами-хозяевами циклодекстрина и гостевой молекулой, и, при необходимости,
(e) выделение комплекса гость-хозяин, связанного с поперечно-сшитой гиалуроновой кислотой.
15. Способ по п. 14, где молекула циклодекстрина представляет собой молекулу аминоциклодекстрина, и аминогруппа молекулы аминоциклодекстрина образует указанную амидную связь с карбоксильной группой поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты.
16. Способ по п. 14 или 15, где стадия прививки (с) включает:
(i) активацию карбоксильных групп на поперечно-сшитой гиалуроновой кислоте связывающим реагентом на основе триазина с образованием активированной поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты; и
(ii) связывание амидными связями одной или более молекул циклодекстрина с карбоксильными группами активированной поперечно-сшитой гиалуроновой кислоты.
17. Способ по п. 16, где связывающий реагент на основе триазина представляет собой хлорид 4-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)-4-метилморфолиния (DMTMM).
18. Продукт, получаемый способом по любому из пп. 7-17.
19. Способ лечения пациента, страдающего от состояния, восприимчивого к лечению с помощью гостевой молекулы, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества продукта гиалуроновой кислоты по любому из пп. 1-6 или 18, содержащего указанную гостевую молекулу.
20. Способ косметической обработки кожи, включающий введение в кожу продукта гиалуроновой кислоты по любому из пп. 1-6 или 18.
RU2017124620A 2014-12-18 2015-12-17 Прививка циклодекстрина амидными связями к гиалуроновой кислоте, поперечно сшитой эфиром, и их применение RU2017124620A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14198793.3 2014-12-18
EP14198793 2014-12-18
PCT/EP2015/080346 WO2016097211A1 (en) 2014-12-18 2015-12-17 Grafting of cyclodextrin by amide bonds to an ether cross-linked hyaluronic acid and uses thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2017124620A true RU2017124620A (ru) 2019-01-21

Family

ID=52272864

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017124620A RU2017124620A (ru) 2014-12-18 2015-12-17 Прививка циклодекстрина амидными связями к гиалуроновой кислоте, поперечно сшитой эфиром, и их применение

Country Status (11)

Country Link
US (1) US10533061B2 (ru)
EP (1) EP3233928A1 (ru)
JP (1) JP2018506603A (ru)
KR (1) KR20170133315A (ru)
CN (1) CN107428851A (ru)
AU (1) AU2015367377A1 (ru)
BR (1) BR112017013170A2 (ru)
CA (1) CA2970853A1 (ru)
MX (1) MX2017008105A (ru)
RU (1) RU2017124620A (ru)
WO (1) WO2016097211A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3156044A1 (en) 2015-10-16 2017-04-19 Merz Pharma GmbH & Co. KGaA In situ cross-linkable polysaccharide compositions and uses thereof
WO2017220622A1 (en) 2016-06-23 2017-12-28 Galderma S.A. Cyclodextrin-grafted cross-linked hyaluronic acid complexed with active drug substances and uses thereof
CN106491526B (zh) * 2016-11-14 2019-03-22 暨南大学 一种药物缓释型复合滴眼液及其制备方法与应用
EP3590972A4 (en) * 2017-03-02 2020-03-18 Osaka University HOST GROUP-CONTAINING POLYMERIZABLE MONOMER, POLYMER MATERIAL, METHOD FOR PRODUCING IT AND CLATHRATE CONNECTION AND METHOD FOR PRODUCING IT
WO2019002369A1 (en) * 2017-06-28 2019-01-03 Nestlé Skin Health Sa GLYCOSAMINOGLYCAN HYDROGEL WITH DEXTRANE OR GRAFT CYCLODEXTRIN
KR101899254B1 (ko) * 2017-07-07 2018-09-14 서울대학교산학협력단 흡착용 사이클로덱스트린-함유 화합물 및 그의 제조방법
KR20210124963A (ko) 2018-12-19 2021-10-15 메르츠 파마 게엠베하 운트 코. 카가아 알데하이드-개질된 히알루론산, 이의 제조 방법 및 이의 응용
CN110408272A (zh) * 2019-07-05 2019-11-05 浙江大学 一种基于主客体作用制备光动力抗菌涂层的方法及其产品和应用
CN110713517B (zh) * 2019-10-11 2022-11-01 润辉生物技术（威海）有限公司 一种乙酰透明质酸寡肽及其制备与应用方法
CN111494648B (zh) * 2020-05-14 2021-10-22 清华大学 润滑载药纳米球、药物及其制备方法
CN112480483B (zh) * 2020-11-27 2022-02-01 华熙生物科技股份有限公司 一种依克多因-透明质酸复合凝胶的制备方法及所得产品
CN112472672B (zh) * 2020-11-30 2022-01-25 西安交通大学 一种多肽-多糖接枝共聚物基铂类纳米前药及制备方法和应用
CN115463109B (zh) * 2022-09-24 2023-07-14 重庆医科大学 一种仿生融合膜包裹尿酸酶和过氧化氢酶纳米粒及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5827937A (en) 1995-07-17 1998-10-27 Q Med Ab Polysaccharide gel composition
JP3847405B2 (ja) 1997-03-11 2006-11-22 財団法人野口研究所 天然糖鎖を側鎖に有するシクロデキストリン誘導体とその製造法、及び中間体
WO2014055532A2 (en) 2012-10-02 2014-04-10 Allergan, Inc. Dermal filler hydrogels with vitamin a/cyclodextrin inclusion complexes
EP3148600B1 (en) * 2014-05-29 2019-08-07 Galderma S.A. Cyclodextrin-grafted hyaluronic acid crosslinked with dextran and uses thereof
EP3149051A1 (en) * 2014-05-29 2017-04-05 Galderma S.A. Cross-linked polymer mixture of hyaluronic acid and dextran grafted with cyclodextrins and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
US20180265600A1 (en) 2018-09-20
WO2016097211A1 (en) 2016-06-23
US10533061B2 (en) 2020-01-14
KR20170133315A (ko) 2017-12-05
BR112017013170A2 (pt) 2018-01-02
CN107428851A (zh) 2017-12-01
EP3233928A1 (en) 2017-10-25
CA2970853A1 (en) 2016-06-23
MX2017008105A (es) 2018-03-06
JP2018506603A (ja) 2018-03-08
AU2015367377A1 (en) 2017-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017124620A (ru) Прививка циклодекстрина амидными связями к гиалуроновой кислоте, поперечно сшитой эфиром, и их применение
Becker et al. Final report of the safety assessment of hyaluronic acid, potassium hyaluronate, and sodium hyaluronate
RU2010117016A (ru) Хитозановая композиция
AU2004261752B2 (en) Complex matrix for biomedical use
KR100314488B1 (ko) 다당류겔조성물
RU2016100874A (ru) Композиции, содержащие поперечно-сшитую с циклодекстрином гиалуроновую кислоту
RU2631888C1 (ru) Композиция в виде геля на основе гиалуроновой кислоты, обладающая устойчивостью с течением времени
EP2497478A3 (en) Oligosaccaride compositions and use thereof in the treatment of infection
WO2000046252A1 (en) Process for cross-linking hyaluronic acid to polymers
WO2006048829A3 (en) Preparation of chitin and derivatives thereof for cosmetic and therapeutic use
JP2016523303A (ja) 架橋ヒアルロン酸生成物を調製するための方法
EP3107587B1 (en) Dermocosmetic filler and uses thereof for aesthetic purposes
RU2016146372A (ru) Комбинация гиалуроновой кислоты и сульфатированного полисахарида
KR101571385B1 (ko) 산성 다당체의 부티르산-포름산 에스테르 혼합물, 및 그의 제조 및 피부 화장료로서의 용도
US20200325249A1 (en) Visible light-curable water-soluble chitosan derivative, chitosan hydrogel, and preparation method therefor
JP6224248B2 (ja) 自己集合した材料を利用する組織修復デバイス
CN104042719B (zh) 一种抗菌改性壳聚糖喷雾剂及其制备方法
Wang et al. Benlysta-loaded sodium alginate hydrogel and its selective functions in promoting skin cell growth and inhibiting inflammation
Jangid et al. Chitosan as an emerging object for biological and biomedical applications
Wu et al. Strong tissue adhesive polyelectrolyte complex powders based on low molecular weight chitosan for acute hemorrhage control
EP3040117A1 (en) Ether cross-linked chondroitin sulfate hydrogels and their use for soft tissue applications
US20220370508A1 (en) Human umbilical cord compositions and methods for intra-articular therapy
Singh et al. Chitosan hydrogel: Its applications in medicine and dentistry
FI3533458T3 (fi) Lääketieteellinen tuote, joka käsittää bioaktiivisen molekyylin, joka on kiinnitetty paikoilleen nanofibrilliselluloosaan, sekä menetelmä sen valmistamiseksi
CN101972489A (zh) 一种新型创面自修复生物材料及其制备方法和用途

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20181218