RU2017107760A - Соединение - Google Patents

Соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2017107760A
RU2017107760A RU2017107760A RU2017107760A RU2017107760A RU 2017107760 A RU2017107760 A RU 2017107760A RU 2017107760 A RU2017107760 A RU 2017107760A RU 2017107760 A RU2017107760 A RU 2017107760A RU 2017107760 A RU2017107760 A RU 2017107760A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ethylacetamide
benzodiazepin
methyloxy
triazolo
chlorophenyl
Prior art date
Application number
RU2017107760A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017107760A3 (ru
RU2697393C2 (ru
Inventor
Госсетт Августус КЭМПБЕЛЛ
Аса Элизабет ГЛАДВИН
Original Assignee
ГлаксоСмитКлайн Интеллекчуал Проперти (N 2) Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ГлаксоСмитКлайн Интеллекчуал Проперти (N 2) Лимитед filed Critical ГлаксоСмитКлайн Интеллекчуал Проперти (N 2) Лимитед
Publication of RU2017107760A publication Critical patent/RU2017107760A/ru
Publication of RU2017107760A3 publication Critical patent/RU2017107760A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2697393C2 publication Critical patent/RU2697393C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A61K31/5513—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A61K31/5513—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine
    • A61K31/5517—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine condensed with five-membered rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. imidazobenzodiazepines, triazolam
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/2027—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (19)

1. Соль бензолсульфоновой кислоты и 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида.
2. Соль бензолсульфоновой кислоты и 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4H-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида по п. 1 в кристаллической твердой форме.
3. Кристаллическая твердая форма по п. 2, характеризующаяся картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке (XRPD), по существу такой как показано на Фиг. 1.
4. Кристаллическая твердая форма по п. 2, характеризующаяся картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке, содержащей по меньшей мере три угла дифракции, выраженных в градусах 2θ, выбранных из группы, состоящей из примерно 5,5, 7,4, 9,1, 10,0, 10,4, 13,3, 13,6, 14,9, 18,7, 20,4, 20,9, 22,8 и 23,1° (±0,1°).
5. Кристаллическая твердая форма по п. 2, характеризующаяся 13С спектром ядерного магнитного резонанса твердого тела (ттЯМР), по существу таким как показано на Фиг. 2.
6. Кристаллическая твердая форма по п. 2, характеризующаяся 13С спектром ттЯМР, содержащим по меньшей мере десять пиков, выраженных в виде химических сдвигов в млн-1, выбранных из группы, состоящей из пиков при примерно 169,6, 167,5, 165,6, 160,1, 159,4, 157,1, 155,9, 154,3, 152,4, 146,9, 145,8, 140,0, 137,9, 135,9, 133,4, 132,0, 130,6, 129,9, 128,3, 127,1, 125,6, 123,5, 120,6, 119,1, 114,1, 113,7, 58,0, 53,6, 53,1, 40,7, 37,0, 34,9, 15,8, 14,7 и 12,0 (±0,2 млн-1).
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соль бензолсульфоновой кислоты и 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4H-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида, как она определена в любом из пп. 1-6, и один или более фармацевтически приемлемых эксципиентов.
8. Фармацевтическая композиция по п. 7, адаптированная для перорального введения.
9. Фармацевтическая композиция по п. 8 в форме таблетки, содержащей фармацевтически приемлемый эксципиент, ингибирующий диспропорционирование.
10. Фармацевтическая композиция по п. 9, в которой фармацевтически приемлемый эксципиент, ингибирующий диспропорционирование, представляет собой кросповидон.
11. Комбинированный фармацевтический продукт, содержащий соль бензолсульфоновой кислоты и 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4H-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида, как она определена в любом из пп. 1-6, вместе с одним или более другими терапевтически активными агентами.
12. Соль бензолсульфоновой кислоты и 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4H-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида, как она определена в любом из пп. 1-6, для применения в терапии.
13. Соль бензолсульфоновой кислоты и 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида, как она определена в любом из пп. 1-6, для применения в лечении заболеваний или состояний, при которых показан ингибитор бромодомена.
14. Соль бензолсульфоновой кислоты и 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида по п. 13, где заболевание или состояние представляет собой рак.
15. Соль бензолсульфоновой кислоты и 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4H-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида по п. 13, где заболевание или состояние представляет собой острые или хронические аутоиммунные и/или воспалительные состояния.
16. Способ лечения заболеваний или состояний, при которых показан ингибитор бромодомена, у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение терапевтически эффективного количества соли бензолсульфоновой кислоты и 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида, как она определена в любом из пп. 1-6.
17. Применение соли бензолсульфоновой кислоты и 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4H-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида по любому из пп. 1-6 в изготовлении лекарственного средства для лечения заболеваний или состояний, при которых показан ингибитор бромодомена.
18. Способ получения соли бензолсульфоновой кислоты и 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4H-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида, как она определена в любом из пп. 1-6, включающий приведение 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4H-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида или его сольвата в контакт с бензолсульфоновой кислотой.
19. Способ по п. 18, включающий приведение ацетонитрильного сольвата и 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида в контакт с бензолсульфоновой кислотой.
RU2017107760A 2014-10-02 2015-09-30 Кристаллическая твердая форма соли бензолсульфоновой кислоты и 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4H-[1,2,4]триазоло[4,3-a][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида, способ ее получения и фармацевтическая композиция, содержащая ее RU2697393C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462058753P 2014-10-02 2014-10-02
US62/058,753 2014-10-02
PCT/EP2015/072515 WO2016050821A1 (en) 2014-10-02 2015-09-30 Compound

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017107760A true RU2017107760A (ru) 2018-11-02
RU2017107760A3 RU2017107760A3 (ru) 2019-03-01
RU2697393C2 RU2697393C2 (ru) 2019-08-14

Family

ID=54238438

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017107760A RU2697393C2 (ru) 2014-10-02 2015-09-30 Кристаллическая твердая форма соли бензолсульфоновой кислоты и 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4H-[1,2,4]триазоло[4,3-a][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида, способ ее получения и фармацевтическая композиция, содержащая ее

Country Status (10)

Country Link
US (3) US9975901B2 (ru)
EP (1) EP3201199A1 (ru)
JP (1) JP2017530155A (ru)
KR (1) KR20170055549A (ru)
CN (1) CN106715439A (ru)
AU (1) AU2015326910B2 (ru)
BR (1) BR112017006342A2 (ru)
CA (1) CA2960090A1 (ru)
RU (1) RU2697393C2 (ru)
WO (1) WO2016050821A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102204989B1 (ko) 2012-01-12 2021-01-20 예일 유니버시티 E3 유비퀴틴 리가아제에 의한 표적 단백질 및 다른 폴리펩티드의 증진된 분해를 위한 화합물 및 방법
WO2016090219A1 (en) 2014-12-05 2016-06-09 H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. Bromodomain inhibitor as adjuvant in cancer immunotherapy
AU2016232705C1 (en) 2015-03-18 2021-06-17 Arvinas, Inc. Compounds and methods for the enhanced degradation of targeted proteins
WO2017030814A1 (en) 2015-08-19 2017-02-23 Arvinas, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of bromodomain-containing proteins
WO2018086605A1 (zh) 2016-11-10 2018-05-17 山东罗欣药业集团股份有限公司 一种含氮大环类化合物、其制备方法、药物组合物及应用
JP2021512153A (ja) 2018-01-26 2021-05-13 イエール ユニバーシティ タンパク質分解のイミド系モジュレーターおよび使用方法
KR20210003804A (ko) 2018-04-13 2021-01-12 아비나스 오퍼레이션스, 인코포레이티드 세레브론 리간드 및 이를 포함하는 2작용성 화합물
KR20220119094A (ko) 2019-12-19 2022-08-26 아비나스 오퍼레이션스, 인코포레이티드 안드로겐 수용체의 표적화된 분해를 위한 화합물 및 방법
CN111533745A (zh) * 2020-05-20 2020-08-14 成都药明康德新药开发有限公司 叔丁基-3-(氨基甲基)二氢-5h-三唑并二氮杂卓-8(9h)-甲酸基酯制法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0934940A1 (en) * 1996-06-12 1999-08-11 Japan Tobacco Inc. Cytokine production inhibitors, triazepine compounds, and intermediates thereof
WO2009084693A1 (ja) * 2007-12-28 2009-07-09 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation 抗癌剤
ME02356B (me) 2009-11-05 2016-06-20 Glaxosmithkline Llc Inhibitor bromodomena benzodiazepina
JP5524343B2 (ja) * 2009-11-05 2014-06-18 グラクソスミスクライン エルエルシー ベンゾジアゼピンブロモドメイン阻害剤
GB201106743D0 (en) * 2011-04-21 2011-06-01 Glaxosmithkline Llc Novel compounds
PT2773354T (pt) * 2011-11-01 2019-07-17 Resverlogix Corp Formulações orais de libertação imediata para quinazolinonas substituídas
US9492460B2 (en) * 2013-02-27 2016-11-15 Bristol-Myers Squibb Company Carbazole compounds useful as bromodomain inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
BR112017006342A2 (pt) 2017-12-19
US20180305365A1 (en) 2018-10-25
EP3201199A1 (en) 2017-08-09
US10450319B2 (en) 2019-10-22
WO2016050821A1 (en) 2016-04-07
KR20170055549A (ko) 2017-05-19
RU2017107760A3 (ru) 2019-03-01
AU2015326910A1 (en) 2017-03-30
RU2697393C2 (ru) 2019-08-14
CN106715439A (zh) 2017-05-24
US9975901B2 (en) 2018-05-22
AU2015326910B2 (en) 2018-03-01
US20170298071A1 (en) 2017-10-19
JP2017530155A (ja) 2017-10-12
US20190389870A1 (en) 2019-12-26
CA2960090A1 (en) 2016-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017107760A (ru) Соединение
JP2017530155A5 (ru)
RU2017105353A (ru) Соединения
JP2014516942A5 (ru)
JP2014518266A5 (ru)
WO2014205229A8 (en) Use of high dose pridopidine for treating huntington's disease
RU2016141569A (ru) Комбинации
BR112014001297A2 (pt) procedimento para a fabricação de uma composição farmacêutica em forma de tabletes de liberação prolongada contendo pirfenidona e sua aplicação na regressão da insuficiência renal crônica, na contratura capsular mamária e na fibrose hepática humanas
RU2014102773A (ru) Новые кристаллические формы ингибиторов дипептидилпептидазы-iv
EA201492010A1 (ru) Применение высокой дозы лахинимода для лечения рассеянного склероза
EA201101507A1 (ru) Способы лечения солидных опухолей
RU2015102772A (ru) Бензодиазелипы для мелкоклеточного рака легкого
JP2012193216A5 (ru)
JP2013522326A5 (ru)
EA201270144A1 (ru) Комбинированная терапия при лечении диабета
RU2015110699A (ru) Фармацевтическая антиретровирусная композиция
JP2012533565A5 (ru)
JP2015522037A5 (ru)
JP2015516419A5 (ru)
JP2016515550A5 (ru)
RU2019135261A (ru) Фармацевтическая композиция, содержащая ингибитор pde9
RU2016112257A (ru) Композиция для лечения гипертензии и/или фиброза
ES2924728T3 (es) Derivados de carbazol para el tratamiento de enfermedades fibróticas, así como de síntomas y afecciones relacionados con las mismas
RU2006115784A (ru) Применение l-бутилфталида для изготовления лекарственного средства для профилактики и лечения церебрального инфаркта
RU2014143529A (ru) Кристаллические формы (S)-4-амино-N-(1-(4-хлорфенил)-3-гидроксипропил)-1-(7Н-пирроло[2, 3-d]пиримидин-4-ил)пиперидин-4-карбоксамида