RU2016150537A - Новые соединения - Google Patents
Новые соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016150537A RU2016150537A RU2016150537A RU2016150537A RU2016150537A RU 2016150537 A RU2016150537 A RU 2016150537A RU 2016150537 A RU2016150537 A RU 2016150537A RU 2016150537 A RU2016150537 A RU 2016150537A RU 2016150537 A RU2016150537 A RU 2016150537A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- paragraphs
- methyl
- pharmaceutically acceptable
- salt
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 28
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 claims 3
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- KXLCLSPCEAZEPE-SFHVURJKSA-N (2S)-4-[[5-chloro-2-methyl-3-[(6-methylpyridine-3-carbonyl)amino]phenyl]methyl]-N-cyclopentyl-2-methylpiperazine-1-carboxamide Chemical compound C[C@H]1CN(CC2=C(C)C(NC(=O)C3=CC=C(C)N=C3)=CC(Cl)=C2)CCN1C(=O)NC1CCCC1 KXLCLSPCEAZEPE-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 2
- SAZXIORWRAIQCL-KRWDZBQOSA-N (2S)-4-[[5-chloro-3-[(3-cyanobenzoyl)amino]-2-methylphenyl]methyl]-N-(cyclopropylmethyl)-2-methylpiperazine-1-carboxamide Chemical compound C[C@H]1CN(CC2=C(C)C(NC(=O)C3=CC(=CC=C3)C#N)=CC(Cl)=C2)CCN1C(=O)NCC1CC1 SAZXIORWRAIQCL-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 2
- DUEJRQSQALECJC-KRWDZBQOSA-N ClC=1C=C(C(=C(CN2C[C@@H](N(CC2)C(=O)NCC2CC2)C)C=1)C)NC(C1=CN=C(C(=C1)C)C)=O Chemical compound ClC=1C=C(C(=C(CN2C[C@@H](N(CC2)C(=O)NCC2CC2)C)C=1)C)NC(C1=CN=C(C(=C1)C)C)=O DUEJRQSQALECJC-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 2
- AAHAJFLVTUXZIA-IBGZPJMESA-N N-[5-chloro-2-methyl-3-[[(3S)-3-methyl-4-(piperidine-1-carbonyl)piperazin-1-yl]methyl]phenyl]-6-methylpyridine-3-carboxamide Chemical compound C[C@H]1CN(CC2=CC(Cl)=CC(NC(=O)C3=CC=C(C)N=C3)=C2C)CCN1C(=O)N1CCCCC1 AAHAJFLVTUXZIA-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 2
- XVDVDSKBPKRTTE-SFHVURJKSA-N N-[5-chloro-2-methyl-3-[[(3S)-3-methyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)piperazin-1-yl]methyl]phenyl]-3-cyanobenzamide Chemical compound C[C@H]1CN(CC2=CC(Cl)=CC(NC(=O)C3=CC(=CC=C3)C#N)=C2C)CCN1C(=O)N1CCCC1 XVDVDSKBPKRTTE-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006582 (C5-C6) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910003827 NRaRb Inorganic materials 0.000 claims 1
- IIRVGWOTMDOAKT-IBGZPJMESA-N cyclopentyl (2S)-4-[[5-cyano-2-methyl-3-[(6-methylpyridine-3-carbonyl)amino]phenyl]methyl]-2-methylpiperazine-1-carboxylate Chemical compound C[C@H]1CN(CC2=C(C)C(NC(=O)C3=CC=C(C)N=C3)=CC(=C2)C#N)CCN1C(=O)OC1CCCC1 IIRVGWOTMDOAKT-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (51)
1. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль
Формула I,
где
R 1 представляет собой:
- метил, замещенный i) C 4 -C 6 циклоалкилом, необязательно замещенным a) одним или двумя F или b) OH; или ii) 5- или 6-членным гетероциклоалкилом, замещенным C(O)CH3;
- C 2 -C 3 алкил, замещенный CF3 или -SO2CH3;
- 6-членный гетероарил, содержащий 1 или 2 атома N, где указанный гетероарил необязательно замещен заместителями числом от одного до двух, выбранными из группы, состоящей из C 1 -C 3 алкила, галогена, CN и метокси; или
- фенил, замещенный CN;
R 2 представляет собой C 1 -C 3 алкил;
R 3 представляет собой галоген или CN;
R 4 представляет собой H;
R 5 представляет собой C 1 -C 3 алкил;
R 6 представляет собой H или метил; и
R 7 выбирают из группы, состоящей из:
- 4-6 членного гетероциклоалкила, содержащего 1 атом N, где указанный гетероциклоалкил необязательно замещен метилом;
- NRaRb, где указанный Ra представляет собой H или метил, и указанный Rb выбирают из группы, состоящей из i) метила, замещенного C 3 -C 4 циклоалкилом; ii) C 4 -C 5 циклоалкила, необязательно замещенного метилом; и iii) C 3 -C 4 алкила; и
- ORc, где указанный Rc представляет собой i) C
4
-C
5
циклоалкил; или ii) метил, замещенный C
3
-C
4
циклоалкилом.
2. Соединение или соль по п.1, где R1 представляет собой пиридинил, замещенный одним или двумя C 1 -C 3 алкилами.
3. Соединение или соль по п.1 или 2, где R1представляет собой пиридинил, замещенный метилом.
4. Соединение или соль по п.1 или 2, где R1 представляет собой пиридинил, замещенный диметилом.
5. Соединение или соль по п.1, где R1 представляет собой фенил, замещенный CN.
6. Соединение или соль по любому из пп. 1-5, где R2 представляет собой метил.
7. Соединение или соль по любому из пп. 1-6, где R3 представляет собой Cl.
8. Соединение или соль по любому из пп. 1-6, где R3 представляет собой CN.
9. Соединение или соль по любому из пп. 1-8, где R4 представляет собой H.
10. Соединение или соль по любому из пп. 1-9, где R5 представляет собой метил.
11. Соединение или соль по любому из пп. 1-10, где R6 представляет собой H.
12. Соединение или соль по любому из пп. 1-11, где R7 представляет собой пирролидинил.
13. Соединение или соль по любому из пп. 1-11, где R7 представляет собой пиперидинил.
14. Соединение или соль по любому из пп. 1-11, где R7 представляет собой ORc, где Rc представляет собой циклопентил.
15. Соединение или соль по любому из пп. 1-11, где R7 представляет собой NHRb, где Rb представляет собой метил, замещенный циклопропилом.
16. Соединение или соль по любому из пп. 1-11, где R7 представляет собой NHRb, где Rb представляет собой циклопентил.
17. Соединение или соль по п.1, где соединение выбирают из группы, состоящей из следующих соединений:
(S)-4-(5-хлор-3-(5,6-диметилникотинамидо)-2-метилбензил)-N-(циклопропилметил)-2-метилпиперазин-1-карбоксамид (E1);
(S)-4-(5-хлор-3-(3-цианобензамидо)-2-метилбензил)-N-(цикло-пропилметил)-2-метилпиперазин-1-карбоксамид (E24);
(S)-N-(5-хлор-2-метил-3-((3-метил-4-(пирролидин-1-карбонил)пиперазин-1-ил)метил)фенил)-3-цианобензамид (E25);
(S)-4-(5-хлор-2-метил-3-(6-метилникотинамидо)бензил)-N-циклопентил-2-метилпиперазин-1-карбоксамид (E29);
(S)-N-(5-хлор-2-метил-3-((3-метил-4-(пиперидин-1-карбонил)-пиперазин-1-ил)метил)фенил)-6-метилникотинамид (E30); и
(S)-циклопентил 4-(5-циано-2-метил-3-(6-метилникотинамидо)-бензил)-2-метилпиперазин-1-карбоксилат (E44).
18. Фармацевтическая композиция, которая включает соединение формулы I по любому из пп. 1-17 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент.
19. Соединение по любому из пп. 1-17 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении множественного склероза.
20. Соединение по любому из пп. 1-17 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении анкилозирующего спондилита.
21. Соединение по любому из пп. 1-17 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в терапии.
22. Соединение по любому из пп. 1-17 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении псориаза.
23. Применение соединения по любому из пп. 1-17 или его фармацевтически приемлемой соли в получении лекарственного средства для применения в лечении псориаза.
24. Применение соединения по любому из пп. 1-17 или его фармацевтически приемлемой соли в получении лекарственного средства для применения в лечении анкилозирующего спондилита.
25. Применение соединения по любому из пп. 1-17 или его фармацевтически приемлемой соли в получении лекарственного средства для применения в лечении рассеянного склероза.
26. Способ лечения псориаза, включающий введение пациенту эффективного количества соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-17.
27. Способ лечения анкилозирующего спондилита, включающий введение пациенту эффективного количества соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-17.
28. Способ лечения рассеянного склероза, включающий введение пациенту эффективного количества соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-17.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2014078699 | 2014-05-28 | ||
| CNPCT/CN2014/078699 | 2014-05-28 | ||
| PCT/CN2015/079754 WO2015180613A1 (en) | 2014-05-28 | 2015-05-26 | Novel compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016150537A true RU2016150537A (ru) | 2018-06-28 |
Family
ID=54698094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016150537A RU2016150537A (ru) | 2014-05-28 | 2015-05-26 | Новые соединения |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9902715B2 (ru) |
| EP (1) | EP3148985A4 (ru) |
| JP (1) | JP2017516800A (ru) |
| KR (1) | KR20170012388A (ru) |
| CN (1) | CN106660999A (ru) |
| AU (1) | AU2015267910B2 (ru) |
| CA (1) | CA2950220A1 (ru) |
| RU (1) | RU2016150537A (ru) |
| WO (1) | WO2015180613A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR093818A1 (es) | 2012-12-06 | 2015-06-24 | Glaxo Group Ltd | Compuesto de 1-(bencil sustituido)piperazina sustituida |
| EP3148975B1 (en) | 2014-05-28 | 2018-11-28 | GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited | Piperazine derivatives as ror-gamma modulators |
| EA032272B1 (ru) | 2014-05-28 | 2019-05-31 | Глэксосмитклайн Интеллекчуал Проперти Дивелопмент Лимитед | Новые соединения |
| WO2018011201A1 (en) | 2016-07-13 | 2018-01-18 | Leo Pharma A/S | Heteroaromatic modulators of the retinoid-related orphan receptor gamma |
| WO2019016110A1 (en) * | 2017-07-18 | 2019-01-24 | Lonza Ltd | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-FLUORO-2-METHYL-3-NITROBENZOIC ACID AND METHYL ESTER |
| TW201908280A (zh) | 2017-07-18 | 2019-03-01 | 瑞士商隆薩有限公司 | 製備5-氟-2-甲基-3-硝基苯甲酸及其甲酯的方法 |
| CN111825654A (zh) * | 2019-04-19 | 2020-10-27 | 北京酷瓴生物技术有限公司 | 苯甲烯哌啶衍生物及其制备方法、中间体和用途 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7790726B2 (en) | 2005-08-16 | 2010-09-07 | Chemocentryx, Inc. | Monocyclic and bicyclic compounds and methods of use |
| US20070208000A1 (en) | 2005-12-15 | 2007-09-06 | Morgan Bradley P | Certain chemical entities, compositions and methods |
| US7825120B2 (en) | 2005-12-15 | 2010-11-02 | Cytokinetics, Inc. | Certain substituted ((piperazin-1-ylmethyl)benzyl)ureas |
| JP5178526B2 (ja) | 2005-12-19 | 2013-04-10 | サイトキネティクス・インコーポレーテッド | 化合物、組成物および方法 |
| WO2012028100A1 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Glaxo Group Limited | Novel compounds |
| WO2012027965A1 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Glaxo Group Limited | Novel compounds |
| WO2012100734A1 (en) | 2011-01-24 | 2012-08-02 | Glaxo Group Limited | Compounds useful as retinoid-related orphan receptor gamma modulators |
| WO2012100732A1 (en) | 2011-01-24 | 2012-08-02 | Glaxo Group Limited | Retinoid-related orphan receptor gamma modulators, composition containing them and uses thereof |
| EP2511263A1 (en) * | 2011-04-14 | 2012-10-17 | Phenex Pharmaceuticals AG | Pyrrolo sulfonamide compounds for modulation of orphan nuclear receptor RAR-related orphan receptor-gamma (RORgamma, NR1F3) activity and for the treatment of chronic inflammatory and autoimmune diseases |
| WO2012145254A2 (en) | 2011-04-16 | 2012-10-26 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Methods of using inhibitors of rorϒt to treat disease |
| PE20141637A1 (es) | 2011-04-28 | 2014-11-20 | Japan Tobacco Inc | Compuesto de amida y aplicacion farmaceutica para el mismo |
| US9586928B2 (en) * | 2011-05-16 | 2017-03-07 | The Scripps Research Institute | Modulators of the nuclear hormone receptor ROR |
| US9765063B2 (en) | 2011-09-09 | 2017-09-19 | New York University | Amido compounds as RORγt modulators and uses thereof |
| GB201116641D0 (en) | 2011-09-27 | 2011-11-09 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| PE20142400A1 (es) | 2012-04-27 | 2015-02-04 | Glaxo Group Ltd | Compuestos novedosos |
| GB201207406D0 (en) | 2012-04-27 | 2012-06-13 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| AR093818A1 (es) | 2012-12-06 | 2015-06-24 | Glaxo Group Ltd | Compuesto de 1-(bencil sustituido)piperazina sustituida |
| WO2013171729A2 (en) | 2013-01-08 | 2013-11-21 | Glenmark Pharmaceuticals S.A. | Aryl and heteroaryl amide compounds as rorgamat modulator |
| CA2928537A1 (en) | 2013-10-25 | 2015-04-30 | Glaxosmithkline Llc | Novel compounds |
| US10286000B2 (en) | 2013-10-25 | 2019-05-14 | St. Jude Children's Research Hospital, Inc. | Retinoid X receptor-gamma agonists and retinoid X receptor-alpha antagonists for treatment of cancer |
| EA032272B1 (ru) | 2014-05-28 | 2019-05-31 | Глэксосмитклайн Интеллекчуал Проперти Дивелопмент Лимитед | Новые соединения |
| EP3148975B1 (en) | 2014-05-28 | 2018-11-28 | GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited | Piperazine derivatives as ror-gamma modulators |
-
2015
- 2015-05-26 EP EP15799481.5A patent/EP3148985A4/en not_active Withdrawn
- 2015-05-26 CN CN201580039679.8A patent/CN106660999A/zh active Pending
- 2015-05-26 KR KR1020167036016A patent/KR20170012388A/ko unknown
- 2015-05-26 RU RU2016150537A patent/RU2016150537A/ru unknown
- 2015-05-26 CA CA2950220A patent/CA2950220A1/en not_active Abandoned
- 2015-05-26 AU AU2015267910A patent/AU2015267910B2/en not_active Ceased
- 2015-05-26 WO PCT/CN2015/079754 patent/WO2015180613A1/en active Application Filing
- 2015-05-26 JP JP2016569780A patent/JP2017516800A/ja active Pending
- 2015-05-26 US US15/314,106 patent/US9902715B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2015180613A1 (en) | 2015-12-03 |
| EP3148985A4 (en) | 2018-01-17 |
| EP3148985A1 (en) | 2017-04-05 |
| AU2015267910B2 (en) | 2017-10-26 |
| AU2015267910A1 (en) | 2016-12-01 |
| CA2950220A1 (en) | 2015-12-03 |
| KR20170012388A (ko) | 2017-02-02 |
| CN106660999A (zh) | 2017-05-10 |
| US9902715B2 (en) | 2018-02-27 |
| US20170121313A1 (en) | 2017-05-04 |
| JP2017516800A (ja) | 2017-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016150537A (ru) | Новые соединения | |
| RU2486181C2 (ru) | Пиримидилциклопентаны как ингибиторы акт-протеинкиназ | |
| RU2020110780A (ru) | Ингибитор fgfr и его медицинское применение | |
| JP2019517487A5 (ru) | ||
| EA201591586A1 (ru) | Сульфамоил-ариламиды и их применение в качестве лекарственных препаратов для лечения гепатита b | |
| RU2019106484A (ru) | Гетероциклическое соединение | |
| EA201890200A1 (ru) | Производные циклизированного сульфамоилариламида и их применение в качестве лекарственных препаратов для лечения гепатита b | |
| JP2017527561A5 (ru) | ||
| EA201690277A1 (ru) | Производные замещенного глиоксамидом пирроламида и их применение в качестве лекарственных средств для лечения гепатита b | |
| EA201591890A1 (ru) | Производные n-фенилкарбоксамида и их применение в качестве лекарственных препаратов для лечения гепатита b | |
| EA201592200A1 (ru) | Производные сульфамоилпирроламида и их применение в качестве медикаментов для лечения гепатита b | |
| JP2018524390A5 (ru) | ||
| EA201592198A1 (ru) | Производные сульфамоилтиофенамида и их применение в качестве медикаментов для лечения гепатита b | |
| JP2016506960A5 (ru) | ||
| EA201491329A1 (ru) | 4,4-дизамещенные 1,4-дигидропиримидины и их применение в качестве лекарственных препаратов для лечения гепатита b | |
| JP2015500843A5 (ru) | ||
| JP2016530259A5 (ru) | ||
| EA201690760A1 (ru) | Производные карбоксамида и их применение в качестве медикаментов для лечения гепатита b | |
| RU2017116196A (ru) | 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 | |
| JP2016540742A5 (ru) | ||
| JP2016501250A5 (ru) | ||
| JP2016506958A5 (ru) | ||
| JP2015517574A5 (ru) | ||
| RU2016134751A (ru) | Соединения | |
| RU2014152790A (ru) | Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы |