RU2015155963A - Способ получения уретан(мет)акрилатов - Google Patents

Способ получения уретан(мет)акрилатов Download PDF

Info

Publication number
RU2015155963A
RU2015155963A RU2015155963A RU2015155963A RU2015155963A RU 2015155963 A RU2015155963 A RU 2015155963A RU 2015155963 A RU2015155963 A RU 2015155963A RU 2015155963 A RU2015155963 A RU 2015155963A RU 2015155963 A RU2015155963 A RU 2015155963A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
meth
acrylate
butylene
compounds
Prior art date
Application number
RU2015155963A
Other languages
English (en)
Inventor
Райнхольд ШВАЛЬМ
Зузанне НОЙМАНН
Дельфине КИМПЕЛЬ
Эрих БЕК
Клаус МЕНЦЕЛЬ
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2015155963A publication Critical patent/RU2015155963A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C269/02—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from isocyanates with formation of carbamate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/6725—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen containing ester groups other than acrylate or alkylacrylate ester groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/68—Unsaturated polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
    • C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
    • C08G18/7837—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing allophanate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
    • C08G18/815—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/8158—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/8175—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Claims (29)

1. Уретан(мет)акрилаты формулы:
Figure 00000001
в которой R1 означает двухвалентный алкиленовый остаток с 2-12 атомами углерода, предпочтительно с 2-10 атомами углерода, особенно предпочтительно с 2-8 атомами углерода, еще более предпочтительно с 3-6 атомами углерода, который при необходимости может быть замещен алкильными группами с 1-4 атомами углерода и/или прерван одним или несколькими атомами кислорода,
R2 соответственно независимо друг от друга означают метил или водород, предпочтительно водород,
R3 означает двухвалентный алкиленовый остаток с 1-12 атомами углерода, предпочтительно с 2-10 атомами углерода, особенно предпочтительно с 3-8 атомами углерода, еще более предпочтительно с 3-4 атомами углерода, который при необходимости может быть замещен алкильными группами с 1-4 атомами углерода и/или прерван одним или несколькими атомами кислорода,
R4 означает двухвалентный органический остаток, который образуется в результате гипотетического отщепления двух изоцианатных групп от полиизоцианата (D), содержащего по меньшей мере один присоединенный через аллофанатную группу гидроксиалкил(мет)акрилат, и
n и m соответственно независимо друг от друга означают положительные числа от 1 до 5, предпочтительно от 2 до 5, особенно предпочтительно от 2 до 4, еще более предпочтительно от 2 до 3, в частности, от 2 до 2,5.
2. Уретан(мет)акрилат по п. 1, отличающийся тем, что остаток R1 выбирают из группы, включающей 1,2-этилен, 1,2-пропилен, 1,3-пропилен, 1,2-бутилен, 1,3-бутилен, 1,4-бутилен, 1,1-диметил-1,2-этилен, 1,2-диметил-1,2-этилен, 1,5-пентилен, 1,6-гексилен, 1,8-октилен, 1,10-децилен и 1,12-додецилен.
3. Уретан(мет)акрилат по п. 1 или 2, отличающийся тем, что остаток R3 выбирают из группы, включающей метилен, 1,2-этилен, 1,2-пропилен, 1,3-пропилен, 1,2-бутилен, 1,3-бутилен, 1,4-бутилен, 1,5-пентилен, 1,5-гексилен, 1,6-гексилен, 1,8-октилен, 1,10-децилен, 1,12-додецилен, 2-окса-1,4-бутилен, 3-окса-1,5-пентилен и 3-окса-1,5-гексилен.
4. Способ получения уретан(мет)акрилатов по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что на первой стадии гидроксиалкил(мет)акрилат (А) формулы:
Figure 00000002
подвергают взаимодействию с лактоном (В) формулы:
Figure 00000003
в присутствии по меньшей мере одного катализатора (С), выбранного из группы, включающей соединения железа, соединения титана, соединения алюминия, соединения циркония, соединения марганца, соединения никеля, соединения цинка, соединения кобальта, соединения циркония и соединения висмута,
и полученный на первой стадии продукт на последующей стадии подвергают взаимодействию с полиизоцианатом (D), который содержит по меньшей мере один присоединенный через аллофанатную группу гидроксиалкил(мет)акрилат.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют соединение титана, цинка или висмута.
6. Способ по п. 4, отличающийся тем, что в качестве полиизоцианата (D) используют соединение, которое может быть получено путем взаимодействия по меньшей мере одного (цикло)алифатического диизоцианата по меньшей мере с одним гидроксиалкил(мет)акрилатом в присутствии по меньшей мере одного катализатора, способного ускорять образование аллофанатных групп.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что диизоцианат выбирают из группы, включающей 1,6-гексаметилендиизоцианат, изофорондиизоцианат, 4,4'-ди(изоцианатоциклогексил)метан и 2,4'-ди(изоцианатоциклогексил)метан.
8. Способ по п. 6 или 7, отличающийся тем, что используемый для компонента (D) гидроксиалкил(мет)акрилат выбирают из группы, включающей 2-гидроксиэтил(мет)акрилат, 2-гидроксипропил(мет)-акрилат, 3-гидроксипропил(мет)акрилат, 1,4-бутандиолмоно(мет)-акрилат, неопентилгликольмоно(мет)акрилат, 1,5-пентандиолмоно-(мет)акрилат и 1,6-гександиолмоно(мет)акрилат.
9. Способ по п. 4, отличающийся тем, что полиизоцианатом (D) является соединение формулы:
Figure 00000004
в которой R5 означает двухвалентный алкиленовый остаток с 2-12 атомами углерода, предпочтительно с 2-10 атомами углерода, особенно предпочтительно с 2-8 атомами углерода, еще более предпочтительно с 3-6 атомами углерода, который при необходимости может быть замещен алкильными группами с 1-4 атомами углерода и/или прерван одним или несколькими атомами кислорода,
R6 означает двухвалентный алкиленовый или циклоалкиленовый остаток с 2-20 атомами углерода, предпочтительно с 4-15 атомами углерода, особенно предпочтительно с 6-13 атомами углерода, который при необходимости может быть замещен алкильными группами с 1-4 атомами углерода и/или прерван одним или несколькими атомами кислорода,
R7 означает водород или метил, предпочтительно водород, и
х означает положительное число, среднестатистически составляющее от 2 до 6, предпочтительно от 2 до 4.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что остаток R5 выбирают из группы, включающей 1,2-этилен, 1,2-пропилен, 1,3-пропилен, 1,2-бутилен, 1,3-бутилен, 1,4-бутилен, 1,1-диметил-1,2-этилен, 1,2-диметил-1,2-этилен, 1,5-пентилен, 1,6-гексилен, 1,8-октилен, 1,10-децилен и 1,12-додецилен.
11. Способ по п. 9 или 10, отличающийся тем, что остаток R6 выбирают из группы, включающей 1,6-гексилен,
Figure 00000005
Figure 00000006
и
Figure 00000007
12. Радиационно отверждаемые составы для покрытий, содержащие по меньшей мере один уретан(мет)акрилат по одному из пп. 1-3 и при необходимости по меньшей мере одно способное к радикальной полимеризации соединение, а также при необходимости по меньшей мере один фотоинициатор.
13. Применение радиационно отверждаемых составов для покрытий по п. 12 для формирования покрытий на древесине, бумаге, текстиле, коже, нетканом материале, полимерных поверхностях, поливинилхлориде, стекле, керамике, минеральных строительных материалах, цементных фасонных камнях, фиброцементных плитах, металлах и покрытых металлах.
RU2015155963A 2013-05-27 2014-05-16 Способ получения уретан(мет)акрилатов RU2015155963A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13169361.6 2013-05-27
EP13169361 2013-05-27
PCT/EP2014/060079 WO2014191235A1 (de) 2013-05-27 2014-05-16 Verfahren zur herstellung von urethan(meth)acrylaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015155963A true RU2015155963A (ru) 2017-07-04

Family

ID=48468187

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015155963A RU2015155963A (ru) 2013-05-27 2014-05-16 Способ получения уретан(мет)акрилатов

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20160090485A1 (ru)
EP (1) EP3004199A1 (ru)
KR (1) KR20160011637A (ru)
CN (1) CN105246937A (ru)
RU (1) RU2015155963A (ru)
WO (1) WO2014191235A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020131185A2 (en) * 2018-09-26 2020-06-25 Dvorchak Enterprises Llc One component uv curable compositions and methods for making same
US11187127B2 (en) 2019-06-28 2021-11-30 Deere & Company Exhaust gas treatment system and method with four-way catalyzed filter element

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4188472A (en) * 1978-10-06 1980-02-12 Ppg Industries, Inc. Curable lactone derived resins
US20060128923A1 (en) * 2004-12-15 2006-06-15 Bayer Materialscience Llc Radiation curable compositions
ES2638863T3 (es) * 2005-02-24 2017-10-24 Basf Se Dispersiones acuosas de poliuretano endurecibles por radiación
WO2008043722A1 (de) * 2006-10-09 2008-04-17 Basf Se Strahlungshärtbare verbindungen
CN103608375B (zh) * 2011-06-14 2015-09-09 巴斯夫欧洲公司 可辐射固化聚氨酯水分散体

Also Published As

Publication number Publication date
US20160090485A1 (en) 2016-03-31
CN105246937A (zh) 2016-01-13
EP3004199A1 (de) 2016-04-13
WO2014191235A1 (de) 2014-12-04
KR20160011637A (ko) 2016-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1143095A (en) Curable lactone derived resins
CN105143297B (zh) 氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯以及活性能量射线固化型树脂组合物
EP3097156B1 (en) Coating compositions for removing free formaldehyde from the environment
BR0318060A (pt) Composição, artigo, e, método para conferir caracterìsticas de liberação de mancha a um substrato fibroso
MY142522A (en) Coating compositions for producing formable scratchproof coatings with dirt repellency effect, scratchproof formable dirt-repellent mouldings and processes for producing them
ATE498593T1 (de) Strahlungshärtbare d1363 bt-grundierbeschichtung für optische fasern
EP2160429B1 (de) Flexible strahlungshärtbare beschichtungsmassen
DK1645582T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af lavviskose allofanater med aktinisk hærdbare grupper
MY146276A (en) Antifouling paint composition, antifouling coating film, substrate with coating film, antifouling substrate, forming method of coating film on the surface of the substrate and antifouling method of substrate
DE59605197D1 (de) Überzugsmittel, deren verwendung und verfahren zur herstellung von mehrschichtüberzügen
ATE554117T1 (de) Zweikomponenten-systeme für die herstellung flexibler beschichtungen
DE502005008138D1 (de) Herstellung von neuen strahlenhärtenden bindemitteln
SE7813137L (sv) Stralningsherdbara amidmodifierade uretan-akrylatforeningar samt beleggningskompositioner och forfaranden for framstellning av desamma
RU2007135984A (ru) Разбавляемый водой полиуретан с гидроксильными функциональными группами, его применение, органический раствор или дисперсия, содержащие названный полиуретан, водное средство для нанесения покрытия, содержащее названную дисперсию
TW200641072A (en) Coating compositions for producing formable scratchproof coatings with dirt repellency effect, scratchproof formable dirt-repellent mouldings and processes for producing them
SG11201908747YA (en) (meth)acrylic copolymer, method for producing same, resin composition and antifouling paint composition
ATE524508T1 (de) Spezielle allophanate enthaltende, modifizierte polyurethane
DE502008002449D1 (de) Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Allophanaten mit aktinisch härtbaren Gruppen
TW200700443A (en) Radiation-curable resin composition and antireflection coating
TW200636024A (en) Radiation curable compositions
RU2015155964A (ru) Способ получения уретан(мет)акрилатов
MX2012011735A (es) Procedimiento para la preparacion de uretano(met)acrilatos hidrodiluibles de baja viscosidad.
RU2015155963A (ru) Способ получения уретан(мет)акрилатов
HK1152540A1 (en) Water dilutable uv-curable polyurethane
DE60302334D1 (de) Reaktivverdünner und beschichtungen, die diese enthalten