RU2015147554A - Способы деоксигенирования материала на биологической основе и получения терефталевой кислоты на биологической основе и олефиновых мономеров - Google Patents

Способы деоксигенирования материала на биологической основе и получения терефталевой кислоты на биологической основе и олефиновых мономеров Download PDF

Info

Publication number
RU2015147554A
RU2015147554A RU2015147554A RU2015147554A RU2015147554A RU 2015147554 A RU2015147554 A RU 2015147554A RU 2015147554 A RU2015147554 A RU 2015147554A RU 2015147554 A RU2015147554 A RU 2015147554A RU 2015147554 A RU2015147554 A RU 2015147554A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
liquid
specified
preceding paragraphs
separated
Prior art date
Application number
RU2015147554A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2015147554A3 (ru
RU2664547C2 (ru
Inventor
Яри РЯСЯНЕН
Али Харлин
Олли ААЛТОНЕН
Юха ЛИННЕКОШИ
Йинто АНТХОНЮКУТТЮ
Original Assignee
Стора Энсо Ойй
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=51688997&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2015147554(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Стора Энсо Ойй filed Critical Стора Энсо Ойй
Publication of RU2015147554A publication Critical patent/RU2015147554A/ru
Publication of RU2015147554A3 publication Critical patent/RU2015147554A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2664547C2 publication Critical patent/RU2664547C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/207—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/50—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids in the presence of hydrogen, hydrogen donors or hydrogen generating compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
    • C07C15/067—C8H10 hydrocarbons
    • C07C15/08—Xylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C4/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
    • C07C4/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by cracking a single hydrocarbon or a mixture of individually defined hydrocarbons or a normally gaseous hydrocarbon fraction
    • C07C4/06—Catalytic processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
    • C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
    • C07C63/26—1,4 - Benzenedicarboxylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F110/02—Ethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/181—Acids containing aromatic rings
    • C08G63/183—Terephthalic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42—Catalytic treatment
    • C10G3/44—Catalytic treatment characterised by the catalyst used
    • C10G3/45—Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing iron group metals or compounds thereof
    • C10G3/46—Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing iron group metals or compounds thereof in combination with chromium, molybdenum, tungsten metals or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42—Catalytic treatment
    • C10G3/44—Catalytic treatment characterised by the catalyst used
    • C10G3/48—Catalytic treatment characterised by the catalyst used further characterised by the catalyst support
    • C10G3/49—Catalytic treatment characterised by the catalyst used further characterised by the catalyst support containing crystalline aluminosilicates, e.g. molecular sieves
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/02—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G49/00—Treatment of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen-generating compounds, not provided for in a single one of groups C10G45/02, C10G45/32, C10G45/44, C10G45/58 or C10G47/00
    • C10G49/02—Treatment of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen-generating compounds, not provided for in a single one of groups C10G45/02, C10G45/32, C10G45/44, C10G45/58 or C10G47/00 characterised by the catalyst used
    • C10G49/04—Treatment of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen-generating compounds, not provided for in a single one of groups C10G45/02, C10G45/32, C10G45/44, C10G45/58 or C10G47/00 characterised by the catalyst used containing nickel, cobalt, chromium, molybdenum, or tungsten metals, or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G49/00—Treatment of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen-generating compounds, not provided for in a single one of groups C10G45/02, C10G45/32, C10G45/44, C10G45/58 or C10G47/00
    • C10G49/02—Treatment of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen-generating compounds, not provided for in a single one of groups C10G45/02, C10G45/32, C10G45/44, C10G45/58 or C10G47/00 characterised by the catalyst used
    • C10G49/08—Treatment of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen-generating compounds, not provided for in a single one of groups C10G45/02, C10G45/32, C10G45/44, C10G45/58 or C10G47/00 characterised by the catalyst used containing crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G65/00—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only
    • C10G65/02—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only
    • C10G65/12—Treatment of hydrocarbon oils by two or more hydrotreatment processes only plural serial stages only including cracking steps and other hydrotreatment steps
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G9/00—Thermal non-catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils
    • C10G9/34—Thermal non-catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils by direct contact with inert preheated fluids, e.g. with molten metals or salts
    • C10G9/36—Thermal non-catalytic cracking, in the absence of hydrogen, of hydrocarbon oils by direct contact with inert preheated fluids, e.g. with molten metals or salts with heated gases or vapours
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1011—Biomass
    • C10G2300/1014—Biomass of vegetal origin
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Claims (39)

1. Способ деоксигенирования смолы таллового масла, где
- смола таллового масла, которая содержит некоторую долю жирных и смоляных кислот и/или их производные, нагревается до температуры достаточной для превращения ее в жидкость;
- указанная жидкость вводится в слой катализатора (7), для приведения ее в контакт с водородом и одним или несколькими катализаторами (2, 3) в указанном слое катализатора;
- поступающие материалы каталитически деоксигенируются с помощью водорода и
- газообразный эффлюент из слоя охлаждается, с получением жидкого продукта (10), который содержит алифатические и ароматические углеводороды, и которые по существу полностью деоксигенируются.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что смолу таллового масла нагревают до температуры, по меньшей мере, 55°C.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что жидкий выход делится на фракцию, обогащенную алифатическими углеводородами, и фракцию, обогащенную ароматическими углеводородами.
4. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся использованием катализатора деоксигенирования (2) и катализатора крекинга (3), которые отличаются от друг от друга и располагаются последовательно, отдельно друг от друга, в слое катализатора (7), который формируется из твердого материала слоя.
5. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что катализатор (2) стадии деоксигенирования представляет собой сульфидированный металлический катализатор, такой как катализатор, содержащий NiMoS.
6. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что катализатор (3) стадии крекинга представляет собой кислотный катализатор, например, кислотный цеолитный катализатор, предпочтительно, катализатор ZSM-5.
7. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что деоксигенирование осуществляют при температуре 300-450°C, предпочтительно повышая температуру с тем, чтобы она находилась в пределах 320-370°C в начале способа и в пределах 370-430°C в конце способа.
8. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что деоксигенирование осуществляют при давлении 50-100 бар.
9. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что массовая часовая скорость (WHSV) в слое катализатора составляет 0,2-1,01/ч.
10. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что вода (12) содержащаяся в жидком выходе (10) отделяется от полученных жидких углеводородов (13).
11. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что один или несколько ароматических углеводородов, которые могут преобразовываться в терефталевую кислоту, выделяют из выхода реакции (13) посредством дистилляции.
12. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что ароматический углеводород, который отделяется от выхода реакции (13), представляет собой o-ксилол, м-ксилол или п-ксилол или цимен, такой как п-цимен.
13. Способ получения терефталевой кислоты на биологической основе, в котором
- смола таллового масла, которая содержит некоторую долю жирных и смоляных кислот и/или их производных, нагревается до температуры достаточной для превращения ее в жидкость;
- указанная жидкость вводится в слой катализатора (7), для приведения ее в контакт с водородом и одним или несколькими катализаторами (2, 3) в указанном слое катализатора;
- поступающие материалы каталитически деоксигенируются с помощью водорода;
- газообразный эффлюент из слоя охлаждается, с получением жидкого промежуточного продукта (10, 13), который содержит алифатические и ароматические углеводороды, и которые по существу полностью деоксигенируются;
- ароматический углеводород, который может быть преобразован в терефталевую кислоту, отделяется от указанного промежуточного продукта (13); и
- выделенный углеводород подвергается воздействию реакции оксигенирования и возможной перегруппировки, так что в качестве конечного продукта получается терефталевая кислота.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что оксигенирование выделенного углеводорода осуществляют с помощью химического или биохимического окислителя, предпочтительно, с помощью хромовой кислоты.
15. Способ по п.13 или 14, отличающийся тем, что п-ксилол отделяют от указанного промежуточного продукта и окисляют до терефталевой кислоты.
16. Способ по п.13 или 14, отличающийся тем, что o-ксилол отделяют из указанного промежуточного продукта и окисляют до фталевой кислоты, которая затем преобразуется посредством реакции перегруппировки Рекке или Хенкеля до терефталевой кислоты, предпочтительно с использованием солевого катализатора, наиболее предпочтительно соли кобальта и магния.
17. Способ по п.13 или 14, отличающийся тем, что при перегруппировке реакционную смесь нагревают до температуры, по меньшей мере, 300°C, предпочтительно 330-500°C, в атмосфере инертного газа.
18. Применение терефталевой кислоты, полученной с помощью способа по любому из пп.13-17, для получения сложного полиэфира, где кислоту эстерифицируют до диметилового или соответствующего терефталатного сложного эфира с использованием спирта, такого как метанол, и полимеризуют.
19. Применение по п.18, где полимер, который должен быть получен, представляет собой полиэтилентерефталат (PET) или полибутилентерефталат (PBT).
20. Способ получения олефиновых мономеров для получения полимера, в котором
- смола таллового масла, которая содержит некоторую долю жирных и смоляных кислот и/или их производных, нагревается до температуры достаточной для превращения ее в жидкость;
- указанная жидкость вводится в слой катализатора (7), для приведения ее в контакт с водородом и одним или несколькими катализаторами (2, 3) в указанном слое катализатора;
- поступающие материалы каталитически деоксигенируются с помощью водорода;
- газообразный эффлюент из слоя охлаждается, с получением жидкого промежуточного продукта (10, 13), который содержит алифатические и ароматические углеводороды, и которые по существу полностью деоксигенируются;
- фракция, обогащенная алифатическими углеводородами (14), отделяется от указанного промежуточного продукта (13); и
- указанную фракцию (14) подвергают воздействию парового крекинга с получением продукта, которые содержит полимеризуемые олефины.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что этилен и/или пропилен получают посредством парового крекинга.
22. Применение этилена или пропилена, полученного с помощью способа по п.21 для получения полиэтилена или полипропилена.
23. Применение смолы таллового масла для получения полиэтилена, полипропилена, полиэтилентерефталата или полибутилентерефталата.
RU2015147554A 2013-04-08 2014-04-08 Способы деоксигенирования материала на биологической основе и получения терефталевой кислоты на биологической основе и олефиновых мономеров RU2664547C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI20135342 2013-04-08
FI20135342A FI125589B2 (en) 2013-04-08 2013-04-08 Processes for deoxidation of bio-based materials and production of bio-based terephthalic acid and olefinic monomers
PCT/FI2014/050251 WO2014167181A1 (en) 2013-04-08 2014-04-08 Methods of deoxygenating bio-based material and production of bio-based terephtalic acid and olefinic monomers

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2015147554A true RU2015147554A (ru) 2017-05-11
RU2015147554A3 RU2015147554A3 (ru) 2018-03-26
RU2664547C2 RU2664547C2 (ru) 2018-08-20

Family

ID=51688997

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015147554A RU2664547C2 (ru) 2013-04-08 2014-04-08 Способы деоксигенирования материала на биологической основе и получения терефталевой кислоты на биологической основе и олефиновых мономеров

Country Status (9)

Country Link
US (1) US11525094B2 (ru)
EP (1) EP2984154B1 (ru)
CN (1) CN105264046B (ru)
BR (1) BR112015025645B1 (ru)
CA (1) CA2907844C (ru)
FI (1) FI125589B2 (ru)
PL (1) PL2984154T3 (ru)
RU (1) RU2664547C2 (ru)
WO (1) WO2014167181A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2831075T3 (es) * 2017-06-29 2021-06-07 Neste Oyj Método para aumentar la selectividad de destilado medio y gasolina en craqueo catalítico
CN109705985A (zh) * 2017-10-25 2019-05-03 中国科学院大连化学物理研究所 一种pet、ptt、pbt制造物转化为航空煤油范围环烃的方法
JP7271541B2 (ja) * 2017-11-21 2023-05-11 サンパイン アーベー トール油ピッチ（ｔｏｐ）の熱処理方法
FI127783B (en) * 2017-11-27 2019-02-28 Neste Oyj Manufacture of a mixture of fuels
FI130603B (en) * 2018-08-03 2023-12-08 Neste Oyj THE METHOD PRODUCES BIORENEWABLE PROPENE FROM OILS AND FATS
FI129886B (fi) * 2020-12-18 2022-10-14 Neste Oyj Meriliikenteen uusiutuvan polttoaineen koostumukset ja menetelmät sen valmistamiseksi

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE936036C (de) 1952-11-21 1955-12-01 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeure
US2894880A (en) 1955-09-12 1959-07-14 Heyden Newport Chemical Corp Method of fractionating tall oil into fatty acids and rosin acid products
US2857331A (en) * 1955-12-12 1958-10-21 Smith Douglass Company Inc Flotation reagent
US3649580A (en) * 1969-03-13 1972-03-14 Arizona Chem Tall oil pitch tackifiers in ethylene-propylene terpolymer rubber
US4300009A (en) * 1978-12-28 1981-11-10 Mobil Oil Corporation Conversion of biological material to liquid fuels
US4357145A (en) * 1981-03-27 1982-11-02 Dondelewski Michael A Carbonaceous pellets and method of making
US4337193A (en) 1981-04-27 1982-06-29 Arizona Chemical Company Preparation of hardened tall oil pitch
DE3407925C1 (de) * 1984-03-03 1985-09-05 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeuredimethylester aus p-Xylol und Methanol
CA1301371C (en) 1988-08-23 1992-05-19 Jan Erik Aune Log scanner
NZ245399A (en) 1993-01-14 1995-05-26 Interpine Export Nz Ltd Portable computerised log measurer
US6463402B1 (en) 2000-03-06 2002-10-08 Ralph W. Bennett Infeed log scanning for lumber optimization
RU2177954C1 (ru) * 2001-02-12 2002-01-10 Казанское открытое акционерное общество "Органический синтез" Способ получения полиэтилена низкого давления
US6778681B2 (en) 2001-05-09 2004-08-17 Invision Technologies, Inc. Analysis and presentation of internal features of logs
US6690990B1 (en) 2002-12-02 2004-02-10 CENTRE DE RECHERCHE INDUSTRIELLE DU QUéBEC Method of optimizing a layout of selected parts to be cut
FI20031390A0 (fi) 2003-09-26 2003-09-26 Raute Oyj Menetelmä viilusaannon optimoimiseksi viilusorvauksessa
US8662121B2 (en) 2006-03-30 2014-03-04 Weyerhaeuser Nr Company Method for reducing warp potential within lumber derived from a raw material
US20080015711A1 (en) 2006-06-27 2008-01-17 Normand Charland Systems and methods for forest harvest management
US7994375B2 (en) 2006-09-26 2011-08-09 Uop Llc Production of gasoline, diesel, naphthenes and aromatics from lignin and cellulosic waste by one step hydrocracking
WO2008124607A1 (en) 2007-04-06 2008-10-16 Syntroleum Corporation Process for co-producing jet fuel and lpg from renewable sources
FR2917424B1 (fr) 2007-06-12 2012-10-19 Inst Francais Du Petrole Production de charges de vapocraquage a haut rendement en ethylene, propylene et polymeres resultants par hydrotraitement d'huile vegetales
US8346631B2 (en) 2007-10-16 2013-01-01 Eb Associates, Inc. Systems and methods for tracking lumber in a sawmill
CA2720599C (en) * 2008-04-06 2015-02-24 Michael J. Mccall Fuel and fuel blending components from biomass derived pyrolysis oil
BRPI0802222B1 (pt) 2008-06-03 2022-01-04 Petróleo Brasileiro S.A. - Petrobras Processo para produzir olefinas leves a partir de uma carga contendo triglicerídeos
US7968757B2 (en) * 2008-08-21 2011-06-28 Syntroleum Corporation Hydrocracking process for biological feedstocks and hydrocarbons produced therefrom
FI121626B (fi) * 2009-01-29 2011-02-15 Stora Enso Oyj Menetelmä olefiinisten monomeerien tuottamiseksi
EP2290035A1 (en) 2009-07-27 2011-03-02 Total Petrochemicals Research Feluy A process for the production of bio-naptha from complex mixtures of natural occurring fats and oils
NZ599954A (en) 2009-10-27 2013-02-22 Methods for producing hydrocarbon products from bio-oils and/or coal -oils
FI126337B (fi) * 2010-03-26 2016-10-14 Forchem Oy Menetelmä mäntyöljypien hyödyntämiseksi
BR112012030780A2 (pt) * 2010-06-03 2024-04-30 Stora Enso Oyj Tratamento com hidrogênio de tall oil impuro para produção de monômeros aromáticos
WO2012062924A1 (en) * 2010-11-12 2012-05-18 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for the preparation of a biofuel and/or biochemical

Also Published As

Publication number Publication date
US20160046873A1 (en) 2016-02-18
US11525094B2 (en) 2022-12-13
EP2984154A1 (en) 2016-02-17
CA2907844A1 (en) 2014-10-16
CN105264046B (zh) 2018-06-26
BR112015025645B1 (pt) 2020-11-10
WO2014167181A1 (en) 2014-10-16
EP2984154B1 (en) 2018-05-30
PL2984154T3 (pl) 2018-09-28
CN105264046A (zh) 2016-01-20
FI20135342A (fi) 2014-10-09
EP2984154A4 (en) 2016-11-09
CA2907844C (en) 2020-11-24
RU2015147554A3 (ru) 2018-03-26
FI125589B (en) 2015-12-15
BR112015025645A2 (pt) 2017-07-18
FI125589B2 (en) 2022-03-31
RU2664547C2 (ru) 2018-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015147554A (ru) Способы деоксигенирования материала на биологической основе и получения терефталевой кислоты на биологической основе и олефиновых мономеров
Chikkali et al. Refining of plant oils to chemicals by olefin metathesis
US9845279B2 (en) Chemical intermediates by catalytic fast pyrolysis process
US9090525B2 (en) Process and system to convert methanol to light olefin, gasoline and distillate
CA2801397C (en) Hydrogen treatment of impure tall oil for the production of aromatic monomers
TWI619692B (zh) 具有極低１－丁烯含量的Ｃ<sub>４</sub>物流之低聚合作用
RU2493141C2 (ru) Способ получения олефиновых мономеров из биологических масел
CN103153920B (zh) 由异丁醇制造烯烃的方法
EA201170359A1 (ru) Способ конверсии низших алканов в ароматические углеводороды и этилен
ATE518588T1 (de) Verfahren zur herstellung eines olefinischen produkts
US20160304788A1 (en) Biomass-derived chemical intermediates
CN103140458A (zh) 由异丁醇制造烯烃的组合方法
Tibbetts et al. Efficient syntheses of biobased terephthalic acid, p-toluic acid, and p-methylacetophenone via one-pot catalytic aerobic oxidation of monoterpene derived bio-p-cymene
US10065903B2 (en) Processes for producing hydrocarbons from a renewable feedstock
CN116194557A (zh) 可替代的甲醇制烯烃(mto)工艺
CN103153919B (zh) 由异丁醇制造烯烃的方法
RU2618234C2 (ru) Способы деоксигенации таллового масла и получения из него полимеризуемых мономеров
Ordomsky et al. Mastering a biphasic single-reactor process for direct conversion of glycerol into liquid hydrocarbon fuels
US9919983B2 (en) Processes and apparatuses for production of polypropylene
WO2022063995A1 (en) Methanol to olefin (mto) process
WO2014200903A1 (en) Linear alkylbenzenes from natural oils and methods of producing