RU2015106123A - Термочувствительный амфифильный полиуретан и водный раствор, вводимый путем инъекции, на основе такого вещества - Google Patents

Термочувствительный амфифильный полиуретан и водный раствор, вводимый путем инъекции, на основе такого вещества Download PDF

Info

Publication number
RU2015106123A
RU2015106123A RU2015106123A RU2015106123A RU2015106123A RU 2015106123 A RU2015106123 A RU 2015106123A RU 2015106123 A RU2015106123 A RU 2015106123A RU 2015106123 A RU2015106123 A RU 2015106123A RU 2015106123 A RU2015106123 A RU 2015106123A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition according
specified
reaction mixture
solution
amount
Prior art date
Application number
RU2015106123A
Other languages
English (en)
Inventor
Джанлука ЧАРДЕЛЛИ
Сузанна САРТОРИ
Моника БОФФИТО
Пьеро СЕРАФИНИ
Original Assignee
Джельтис С.Р.Л.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джельтис С.Р.Л. filed Critical Джельтис С.Р.Л.
Publication of RU2015106123A publication Critical patent/RU2015106123A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/34—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A61K9/0024—Solid, semi-solid or solidifying implants, which are implanted or injected in body tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/08—Solutions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/18—Macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/14—Macromolecular materials
    • A61L27/26—Mixtures of macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L27/52—Hydrogels or hydrocolloids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L27/58—Materials at least partially resorbable by the body
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L27/60—Materials for use in artificial skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3212—Polyhydroxy compounds containing cycloaliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C08L75/08—Polyurethanes from polyethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2400/00—Materials characterised by their function or physical properties
    • A61L2400/06—Flowable or injectable implant compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/02—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of bones; weight-bearing implants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/20—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of the heart, e.g. heart valves
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
    • A61L2430/34—Materials or treatment for tissue regeneration for soft tissue reconstruction

Abstract

1. Термочувствительная золь-гель композиция, вводимая путем инъекции, состоящая из водного раствора по меньшей мере одного амфифильного полиуретана, отличающаяся тем, что указанный амфифильный полиуретан является таким, что его можно синтезировать посредством полимеризации в реакционной смеси, содержащей по меньшей мере:- первое количество (Q) по меньшей мере одного и максимум двух макродиолов, содержащих по меньшей мере один блок, состоящий из полиэтиленгликоля (PEG) в форме олигомера или полимера;- второе количество (Q) по меньшей мере одного диизоцианата с формулой OCN-R-NCO, где R представляет собой алифатическую группу, содержащую от 4 до 26 атомов углерода.2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанная реакционная смесь содержит по меньшей мере один растворитель.3. Композиция по п. 2, отличающаяся тем, что указанный растворитель выбран из 1,2-дихлорметана, тетрагидрофурана, N,N-диметилформамида, 1,2-дихлорэтана.4. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанная реакционная смесь содержит по меньшей мере один катализатор.5. Композиция по п. 4, отличающаяся тем, что указанный катализатор выбран из третичных аминов или металлоорганических соединений.6. Композиция по п. 1, отличающееся тем, что указанное первое количество (Q) макродиола составляет от 20 масс. % до 90 масс. % указанной реакционной смеси, и указанное второе количество (Q) диизоцианата составляет от 80 масс. % до 10 масс. % указанной реакционной смеси.7. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что молекулярная масса указанного блока полиэтиленгликоля (PEG) имеет M(среднечисловая молекулярная масса - от англ. the number average molecular weight), составляющую от 200 до 5000 Да.8. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанный диизоцианат выбран из 1,6-эзаметилен-диизоцианата,

Claims (22)

1. Термочувствительная золь-гель композиция, вводимая путем инъекции, состоящая из водного раствора по меньшей мере одного амфифильного полиуретана, отличающаяся тем, что указанный амфифильный полиуретан является таким, что его можно синтезировать посредством полимеризации в реакционной смеси, содержащей по меньшей мере:
- первое количество (Q1) по меньшей мере одного и максимум двух макродиолов, содержащих по меньшей мере один блок, состоящий из полиэтиленгликоля (PEG) в форме олигомера или полимера;
- второе количество (Q2) по меньшей мере одного диизоцианата с формулой OCN-R-NCO, где R представляет собой алифатическую группу, содержащую от 4 до 26 атомов углерода.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанная реакционная смесь содержит по меньшей мере один растворитель.
3. Композиция по п. 2, отличающаяся тем, что указанный растворитель выбран из 1,2-дихлорметана, тетрагидрофурана, N,N-диметилформамида, 1,2-дихлорэтана.
4. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанная реакционная смесь содержит по меньшей мере один катализатор.
5. Композиция по п. 4, отличающаяся тем, что указанный катализатор выбран из третичных аминов или металлоорганических соединений.
6. Композиция по п. 1, отличающееся тем, что указанное первое количество (Q1) макродиола составляет от 20 масс. % до 90 масс. % указанной реакционной смеси, и указанное второе количество (Q2) диизоцианата составляет от 80 масс. % до 10 масс. % указанной реакционной смеси.
7. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что молекулярная масса указанного блока полиэтиленгликоля (PEG) имеет Mn (среднечисловая молекулярная масса - от англ. the number average molecular weight), составляющую от 200 до 5000 Да.
8. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанный диизоцианат выбран из 1,6-эзаметилен-диизоцианата, 1,4-бутандиизоцианата или 1,4-циклоэзаметилен-диизоцианата, L-лизин-диизоцианата.
9. Композиция по п. 1, представляющая собой физический или обратимый гель.
10. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанная реакционная смесь содержит по меньшей мере одно третье количество (Q3) по меньшей мере одного удлинителя цепи, содержащего соответствующие гидроксильные или аминогруппы.
11. Композиция по п. 10, отличающаяся тем, что указанный удлинитель цепи выбран из диолов или диаминов, содержащих аминокислотные последовательности, диолов или диаминов, состоящих из аминокислотных производных, диолов или диаминов, содержащих защищенную функциональную группу, циклических диолов или диаминов.
12. Композиция по п. 10, отличающаяся тем, что массовое процентное содержание указанного третьего количества (Q3) удлинителя цепи в указанной реакционной смеси составляет от 0% до 65%.
13. Композиция по п. 10, отличающаяся тем, что указанное первое количество (Q1) макродиола, указанное второе количество (Q2) диизоцианата и указанное третье количество (Q3) удлинителя цепи находятся в указанной смеси в молярном соотношении Q1:Q2:Q3, которое может находится в интервале от 1:2:1 до 3:8:5.
14. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что жидкая фаза, в которой растворяют указанный полимер, представляет собой дистиллированную воду или физиологический раствор, или раствор глюкозы, или физиологический раствор, содержащий глюкозу.
15. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что вводимая путем инъекции композиция содержит по меньшей мере одно шестое количество (Q6) по меньшей мере одного лекарственного средства или биологически активной молекулы.
16. Композиция по п. 15, отличающаяся тем, что указанное шестое количество (Q6) составляет от 0 масс./об. % до 30 масс./об. %, более предпочтительно от 0% до 20% указанного раствора.
17. Применение композиции по любому из пп. 1-16 для регенерации тканей и в области эстетической медицины и протезирования.
18. Применение по п. 17 указанной композиции в качестве наполнителя или в качестве носителя лекарственных средств, ростовых факторов или клеток.
19. Раствор полиуретана, содержащий по меньшей мере одну композицию по любому из пп. 1-16, отличающийся тем, что раствор содержит четвертое количество (Q4) полиуретана, составляющее от 1 масс./об. % до 99 масс./об. %, более предпочтительно от 1 масс./об. % до 50 масс./об. % указанного раствора.
20. Раствор по п. 19, отличающийся тем, что раствор содержит пятое количество (Q5) по меньшей мере одного природного полимера и/или углеводов и/или белков.
21. Раствор по п. 20, отличающийся тем, что указанный природный полимер и/или углеводы и/или белки выбраны из гиалуроновой кислоты, желатина, коллагена.
22. Раствор по п. 20, отличающийся тем, что указанное пятое количество (Q5) составляет от 0 масс./об. % до 99 масс./об. %, более предпочтительно от 1 масс./об. % до 20 масс./об. % указанного раствора.
RU2015106123A 2012-07-27 2013-07-11 Термочувствительный амфифильный полиуретан и водный раствор, вводимый путем инъекции, на основе такого вещества RU2015106123A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITTO2012A000669 2012-07-27
IT000669A ITTO20120669A1 (it) 2012-07-27 2012-07-27 Poliuretani anfifilici termosensibili e soluzione acquosa iniettabile a base di tale materiale.
PCT/IT2013/000196 WO2014016857A1 (en) 2012-07-27 2013-07-11 Heat-sensitive amphiphilic polyurethane and aqueous solution capable of being injected based on such material

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015106123A true RU2015106123A (ru) 2016-09-20

Family

ID=46982769

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015106123A RU2015106123A (ru) 2012-07-27 2013-07-11 Термочувствительный амфифильный полиуретан и водный раствор, вводимый путем инъекции, на основе такого вещества

Country Status (13)

Country Link
US (1) US20150250889A1 (ru)
EP (1) EP2877514A1 (ru)
JP (1) JP2015524864A (ru)
KR (1) KR20150037873A (ru)
CN (1) CN104507994A (ru)
BR (1) BR112015001635A2 (ru)
CA (1) CA2877096A1 (ru)
CL (1) CL2015000195A1 (ru)
IN (1) IN2015KN00016A (ru)
IT (1) ITTO20120669A1 (ru)
MX (1) MX2015001035A (ru)
RU (1) RU2015106123A (ru)
WO (1) WO2014016857A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110724245A (zh) * 2018-07-17 2020-01-24 四川大学 可注射的聚氨酯及其制备方法
WO2020209740A1 (en) 2019-04-12 2020-10-15 Institutul De Chimie Macromoleculară Petru Poni Non-isocyanate polyurethane thermoreversible hydrogel and method for its preparation

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4822827A (en) 1987-12-17 1989-04-18 The Dow Chemical Company Thermoplastic polyurethanes with high glass transition temperatures
US5000955A (en) * 1988-07-29 1991-03-19 Tyndale Plains-Hunter Ltd. Thermally reversible polyurethane hydrogels and cosmetic, biological and medical uses
US5254662A (en) 1990-09-12 1993-10-19 Polymedia Industries, Inc. Biostable polyurethane products
WO1994021308A1 (en) 1993-03-18 1994-09-29 Cedars-Sinai Medical Center Drug incorporating and releasing polymeric coating for bioprosthesis
EP1729783B2 (en) 2004-03-24 2023-01-18 Polynovo Biomaterials Pty Limited Biodegradable polyurethane and polyurethane ureas
US8350087B2 (en) * 2006-04-12 2013-01-08 Agency For Science, Technology And Research Biodegradable thermogelling polymer
EP2740498A3 (en) * 2008-07-02 2014-09-10 Allergan, Inc. Compositions and methods for tissue filling and regeneration

Also Published As

Publication number Publication date
US20150250889A1 (en) 2015-09-10
EP2877514A1 (en) 2015-06-03
CL2015000195A1 (es) 2015-05-08
CN104507994A (zh) 2015-04-08
WO2014016857A1 (en) 2014-01-30
CA2877096A1 (en) 2014-01-30
ITTO20120669A1 (it) 2012-10-26
MX2015001035A (es) 2015-06-23
KR20150037873A (ko) 2015-04-08
BR112015001635A2 (pt) 2017-07-04
JP2015524864A (ja) 2015-08-27
IN2015KN00016A (ru) 2015-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Qu et al. Biocompatible conductive hydrogels based on dextran and aniline trimer as electro-responsive drug delivery system for localized drug release
CN103172819B (zh) 侧链带有氨基的可生物降解聚氨酯及其制备方法和用途
ES2608756T3 (es) Sistemas de poliurea y su aplicación como barreras contra adherencias posoperatorias
Xu et al. Injectable polypeptide hydrogel as biomimetic scaffolds with tunable bioactivity and controllable cell adhesion
Wu et al. Engineering bioresponsive hydrogels toward healthcare applications
CA2550718A1 (en) Cohesive gels from cross-linked hyaluronan and/or hylan, their preparation and use
KR100668046B1 (ko) 생체적합성 및 온도감응성의 폴리에틸렌글리콜/폴리에스터블록 공중합체 및 이의 제조방법
KR101001855B1 (ko) 생분해성 및 생체친화성이 우수한 조직재생용 주입형 온도감응성 플루로닉 유도체 하이드로겔 및 이의 제조방법
Zheng et al. PCL-based thermo-gelling polymers for in vivo delivery of chemotherapeutics to tumors
Li et al. Control of hyperbranched structure of polycaprolactone/poly (ethylene glycol) polyurethane block copolymers by glycerol and their hydrogels for potential cell delivery
JP2009531471A (ja) 生分解性及び温度感応性ポリ有機フォスファゼンの製造方法及び用途
EA201170020A1 (ru) Пегилированные соединения инсулина лизпро
JP2012025955A5 (ru)
CN103497306A (zh) 侧链带有氨基的aba型三嵌段可生物降解聚氨酯及其制备方法和用途
Wu et al. Decisive influence of hydrophobic side chains of polyesters on thermoinduced gelation of triblock copolymer aqueous solutions
CN101787135B (zh) 一种基于聚乙二醇的网状结构高分子凝胶及其制备方法
Fukushima Biodegradable functional biomaterials exploiting substituted trimethylene carbonates and organocatalytic transesterification
RU2015106123A (ru) Термочувствительный амфифильный полиуретан и водный раствор, вводимый путем инъекции, на основе такого вещества
Chiesa et al. Poly (gamma-glutamic acid) based thermosetting hydrogels for injection: Rheology and functional parameters evaluation
CN1965802A (zh) 一种聚乙二醇化药物的可注射性水凝胶制剂及其制备方法
US20220025129A1 (en) Lactide containing polyester-polyethylene glycol triblock thermoresponsive copolymers
CN101787120A (zh) 三嵌段聚氨基酸及其水凝胶
RU2017139945A (ru) Композиции для лечения поражений головного мозга
CN102030882A (zh) 具有pH响应性的可生物降解聚氨酯材料的制备方法
US20130331526A1 (en) Temperature-sensitive polyethylene glycol / polyester block copolymer in which bioactive functional group is introduced into side chain thereof

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170713