RU2014143026A - Применение оксазолинов в качестве прекурсоров ароматов/запахов - Google Patents
Применение оксазолинов в качестве прекурсоров ароматов/запахов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014143026A RU2014143026A RU2014143026A RU2014143026A RU2014143026A RU 2014143026 A RU2014143026 A RU 2014143026A RU 2014143026 A RU2014143026 A RU 2014143026A RU 2014143026 A RU2014143026 A RU 2014143026A RU 2014143026 A RU2014143026 A RU 2014143026A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxazole
- dihydro
- hydrocarbon
- dimethyl
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title claims 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 title 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 title 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 26
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 26
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims abstract 24
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 16
- -1 amino hydrocarbon Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract 8
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract 8
- YFSGRMONVCFYTC-UHFFFAOYSA-N 2,5-Dihydro-2,4,5-trimethyloxazole Chemical compound CC1OC(C)C(C)=N1 YFSGRMONVCFYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- XHHACWPFKDHDGD-UHFFFAOYSA-N 2,5-Dihydro-2,4-dimethyloxazole Chemical compound CC1OCC(C)=N1 XHHACWPFKDHDGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- UDPBRVUJGIOTHQ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC1OC(C)N=C1 UDPBRVUJGIOTHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- XDNBBARMVOZQPZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC1OCC=N1 XDNBBARMVOZQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- HUACVRCKFIZAMA-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CCC1=NC(C)OC1C HUACVRCKFIZAMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- KYJIFBPUZGVDLH-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-yl-2,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)C1OC(C)C=N1 KYJIFBPUZGVDLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- QTUGEWQIZYQITL-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl)methanol Chemical compound CC1=NCC(CO)O1 QTUGEWQIZYQITL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- BEQDKWKSUMQVMX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC1COC(C)=N1 BEQDKWKSUMQVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- DXPIUHXKXUKZDK-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC1CN=C(C)O1 DXPIUHXKXUKZDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WUZAUTROPGSWGJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)CC1=NCCO1 WUZAUTROPGSWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- GKPDXYQIQIJZJT-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=NCCO1 GKPDXYQIQIJZJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FHJZLVYPAKKQJE-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-4,5-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC1C(C)OC(CC=2C=CC=CC=2)=N1 FHJZLVYPAKKQJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QLLPETHFXFHVTA-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-4-methyl-2,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CC(C)=NC1CC1=CC=CC=C1 QLLPETHFXFHVTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- DNQWISCSIAHYSF-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CCC(C)C1=NCCO1 DNQWISCSIAHYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FVEZUCIZWRDMSJ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)C1=NCCO1 FVEZUCIZWRDMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- YVORRVFKHZLJGZ-UHFFFAOYSA-N 4,5-Dimethyloxazole Chemical compound CC=1N=COC=1C YVORRVFKHZLJGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- IGMOHWHGKCWJBJ-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-2-(2-methylpropyl)-2,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)CC1OC(C)C(C)=N1 IGMOHWHGKCWJBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XERQRHWOLZTMAP-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-2-propan-2-yl-2,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)C1OC(C)C(C)=N1 XERQRHWOLZTMAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004042 4-aminobutyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- AVUJKYWLQPOFQY-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-5-methyl-2-(2-methylpropyl)-2,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CCC1=NC(CC(C)C)OC1C AVUJKYWLQPOFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- JILZSFFGDCMPBU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-propan-2-yl-2,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)C1OCC(C)=N1 JILZSFFGDCMPBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- LUQQPGFSMCQJLL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)C1=NC(C)CO1 LUQQPGFSMCQJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XSSGMFUVAYNXCC-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-4-methyl-2-(2-methylpropyl)-2,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CCC1OC(CC(C)C)N=C1C XSSGMFUVAYNXCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 claims 5
- 239000005428 food component Substances 0.000 claims 4
- DLMFUFSAQIMVAC-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2,4-dimethyl-2,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CCC1OC(C)N=C1C DLMFUFSAQIMVAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 2
- YCMLBEXFAXHCRM-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-4-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC1COC(CC=2C=CC=CC=2)=N1 YCMLBEXFAXHCRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBDKWGPQFHFJIM-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yl-5-methyl-2,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CCC(C)C1OC(C)C=N1 YBDKWGPQFHFJIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKVAOGDHQOPAAL-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methyl-2,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)propan-1-amine Chemical compound CC1OC(CCCN)N=C1 KKVAOGDHQOPAAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCAREPUJRRXYDH-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methyl-2,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)butan-1-amine Chemical compound CC1OC(CCCCN)N=C1 BCAREPUJRRXYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNPAVTUBFUQBSU-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(2-methylphenyl)-2,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound N1=CC(C)OC1C1=CC=CC=C1C MNPAVTUBFUQBSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YSDYXHUYWWYEGF-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(2-methylpropyl)-2,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)CC1OC(C)C=N1 YSDYXHUYWWYEGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N Dehydro-L-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(=O)C1=O SBJKKFFYIZUCET-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims 1
- SBJKKFFYIZUCET-UHFFFAOYSA-N Dehydroascorbic acid Natural products OCC(O)C1OC(=O)C(=O)C1=O SBJKKFFYIZUCET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000020960 dehydroascorbic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011615 dehydroascorbic acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004989 dicarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims 1
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- HHHOZEACEJIGSI-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)C1=NCC(C)O1 HHHOZEACEJIGSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/06—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines not condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2054—Heterocyclic compounds having nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2056—Heterocyclic compounds having at least two different hetero atoms, at least one being a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/14—Nitrogen or oxygen as hetero atom and at least one other diverse hetero ring atom in the same ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Tea And Coffee (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
1. Соединение формулыгде- R1 выбран из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, тиоуглеводорода и аминоуглеводорода; и- R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, карбонила, гидроксикарбонила, полиола и аминоуглеводорода, или R2 соединен с R3 мостиком Yn, образуя таким образом один или более циклов; где Υn выбран из группы, состоящей из связи, С1-12 алкила, арила, карбоциклического фрагмента, гетероциклического фрагмента и гетероароматического фрагмента;и где данное соединение не является 2,5-дигидро-2-метил-оксазолом, 4,5-дигидро-2-(1-метилэтил)-оксазолом, 4,5-дигидро-2-(1-метилпропил)-оксазолом, 4,5-дигидро-2-(2-метилпропил)-оксазолом, 4,5-дигидро-2-(фенилметил)-оксазолом, 2,5-дигидро-2,4-диметил-оксазолом, 4,5-дигидро-2,4-диметил-оксазолом, 2,5-дигидро-4-метил-2-(1-метилэтил)-оксазолом, 4,5-дигидро-4-метил-2-(1-метилэтил)-оксазолом, 4,5-дигидро-4-метил-2-(фенилметил)-оксазолом, 2,5-дигидро-4-метил-2-(фенилметил)-оксазолом, 2,5-дигидро-2,5-диметил-оксазолом, 4,5-дигидро-2,5-диметил-оксазолом, 2,5-дигидро-5-метил-2-(1-метилэтил)-оксазолом, 4,5-дигидро-5-метил-2-(1-метилэтил)-оксазолом, 4,5-дипвдро-5-метил-2-(фенилметил)-оксазолом, 2,5-дигидро-2,4,5-триметил-оксазолом, 4,5-дигидро-2,4,5-диметил-оксазолом, 2,5-дигидро-4,5-диметил-2-(1-метилэтил)-оксазолом, 2,5-дигидро-4,5-диметил-2-(2-метилпропил)-оксазолом, 4,5-дигидро-4,5-диметил-2-(фенилметил)-оксазолом, 4-этил-2,5-дигидро-2,5-диметил-оксазолом, 4-этил-2,5-дигидро-5-метил-2-(2-метилпропил)-оксазолом, 5-этил-2,5-дигидро-2,4-диметил-оксазолом, 5-этил-2,5-дигидро-4-метил-2-(2-метилпропил)-оксазолом или 4,5-дигидро-2-метил-5-оксазолметанола.2. Соединение по п. 1, где R1 выбран из группы, состоящей из метила, 1-метилэтила, 1-метилпропила, 2-метилпропила, 1-фенилметила, 2-метилтиоэтила, 3-аминопропила и 4-аминобутила,3. Соединение по п. 1 или 2, где указанное соединение выб
Claims (15)
1. Соединение формулы
где
- R1 выбран из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, тиоуглеводорода и аминоуглеводорода; и
- R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, карбонила, гидроксикарбонила, полиола и аминоуглеводорода, или R2 соединен с R3 мостиком Yn, образуя таким образом один или более циклов; где Υn выбран из группы, состоящей из связи, С1-12 алкила, арила, карбоциклического фрагмента, гетероциклического фрагмента и гетероароматического фрагмента;
и где данное соединение не является 2,5-дигидро-2-метил-оксазолом, 4,5-дигидро-2-(1-метилэтил)-оксазолом, 4,5-дигидро-2-(1-метилпропил)-оксазолом, 4,5-дигидро-2-(2-метилпропил)-оксазолом, 4,5-дигидро-2-(фенилметил)-оксазолом, 2,5-дигидро-2,4-диметил-оксазолом, 4,5-дигидро-2,4-диметил-оксазолом, 2,5-дигидро-4-метил-2-(1-метилэтил)-оксазолом, 4,5-дигидро-4-метил-2-(1-метилэтил)-оксазолом, 4,5-дигидро-4-метил-2-(фенилметил)-оксазолом, 2,5-дигидро-4-метил-2-(фенилметил)-оксазолом, 2,5-дигидро-2,5-диметил-оксазолом, 4,5-дигидро-2,5-диметил-оксазолом, 2,5-дигидро-5-метил-2-(1-метилэтил)-оксазолом, 4,5-дигидро-5-метил-2-(1-метилэтил)-оксазолом, 4,5-дипвдро-5-метил-2-(фенилметил)-оксазолом, 2,5-дигидро-2,4,5-триметил-оксазолом, 4,5-дигидро-2,4,5-диметил-оксазолом, 2,5-дигидро-4,5-диметил-2-(1-метилэтил)-оксазолом, 2,5-дигидро-4,5-диметил-2-(2-метилпропил)-оксазолом, 4,5-дигидро-4,5-диметил-2-(фенилметил)-оксазолом, 4-этил-2,5-дигидро-2,5-диметил-оксазолом, 4-этил-2,5-дигидро-5-метил-2-(2-метилпропил)-оксазолом, 5-этил-2,5-дигидро-2,4-диметил-оксазолом, 5-этил-2,5-дигидро-4-метил-2-(2-метилпропил)-оксазолом или 4,5-дигидро-2-метил-5-оксазолметанола.
2. Соединение по п. 1, где R1 выбран из группы, состоящей из метила, 1-метилэтила, 1-метилпропила, 2-метилпропила, 1-фенилметила, 2-метилтиоэтила, 3-аминопропила и 4-аминобутила,
3. Соединение по п. 1 или 2, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из 2-(2-метилпропил)-5-метил-3-оксазолина, 2-(1-метилпропил)-5-метил-3-оксазолина, 2-(1-метилэтил)-5-метил-3-оксазолина, 2-(метилфенил)-5-метил-3-оксазолина, 2-(2-металтиоэтил)-5-метил-3-оксазолина, 2,5-диметил-3-оксазолина, 2-(3-аминопропил)-5-метил-3-оксазолина и 2-(4-аминобутил)-5-метил-3-оксазолина.
4. Способ получения соединения по любому из пп. 1-3, включающий:
a) химический синтез соединения; или
b) выделение или обогащение фракции соединения из природного источника;
или
c) получение соединения ферментацией с помощью микроорганизма.
5. Способ по п. 4, где соединение синтезируют из аминокислоты или альдегида Штрекера в качестве по меньшей мере первого исходного вещества.
6. Способ по п. 4 или 5, где соединение синтезируют из второго исходного вещества, выбранного из группы, состоящей из линейных дикарбонилов, аскорбиновой кислоты, дегидроаскорбиновой кислоты, циклических енолонов, окисленных фенольных соединений, полифенолов, хинонов и любых их производных.
7. Пищевой компонент, обогащенный одним или более соединениями формулы
где
- R1 выбран из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, тиоуглеводорода и аминоуглеводорода; и
- R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, карбонила, гидроксикарбонила, полиола и аминоуглеводорода, или R2 соединен с R3 мостиком Yn, образуя таким образом один или более циклов; где Υn выбран из группы, состоящей из связи, С1-12 алкила, арила, карбоциклического фрагмента, гетероциклического фрагмента и гетероароматического фрагмента;
где указанное соединение не является 2-метил-3-оксазолином, 2,4-диметил-3-оксазолином, 2,5-диметил-3-оксазолином, 2,4,5-триметил-3-оксазолином, 5-этил-2,4-диметил-3-оксазолином или 4-этил-2,5-диметил-3-оксазолином.
8. Пищевой продукт, обогащенный одним или более соединениями формулы
где
- R1 выбран из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, тиоуглеводорода и аминоуглеводорода; и
- R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, карбонила, гидроксикарбонила, полиола и аминоуглеводорода, или R2 соединен с R3 мостиком Yn, образуя таким образом один или более циклов; где Υn выбран из группы, состоящей из связи, С1-12 алкила, арила, карбоциклического фрагмента, гетероциклического фрагмента и гетероароматического фрагмента;
где указанное соединение не является 2-метил-3-оксазолином, 2,4-диметил-3-оксазолином, 2,5-диметил-3-оксазолином, 2,4,5-триметил-3-оксазолином, 5-этил-2,4-диметил-3-оксазолином или 4-этил-2,5-диметил-3-оксазолином;
или
пищевой продукт, обогащенный пищевым ингредиентом по п. 7.
9. Пищевой продукт по п. 8, в котором соединение инкапсулировано в отдельной части пищевого продукта.
10. Способ получения обогащенного запахом/ароматом пищевого продукта или пищевого компонента, включающий
a) получение пищевого продукта или пищевого компонента;
b) получение одного или более соединений формулы
где
- R1 выбран из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, тиоуглеводорода и аминоуглеводорода; и
- R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, карбонила, гидроксикарбонила, полиола и аминоуглеводорода, или R2 соединен с R3 мостиком Yn, образуя таким образом один или более циклов; где Yn выбран из группы, состоящей из связи, С1-12 алкила, арила, карбоциклического фрагмента, гетероциклического фрагмента и гетероароматического фрагмента;
где указанное соединение не является 2-метил-3-оксазолином, 2,4-диметил-3-оксазолином, 2,5-диметил-3-оксазолином, 2,4,5-триметил-3-оксазолином, 5-этил-2,4-диметил-3-оксазолином или 4-этил-2,5-диметил-3-оксазолином по любому из пп. 1-3; и
с) смешивание а) и b).
11. Применение соединения формулы
где
- R1 выбран из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, тиоуглеводорода и аминоуглеводорода;
- R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, карбонила, гидроксикарбонила, полиола и аминоуглеводорода, или
- R2 соединен с R3 мостиком Yn, образуя таким образом один или более циклов; где Yn выбран из группы, состоящей из связи, С1-12 алкила, арила, карбоциклического фрагмента, гетероциклического фрагмента и гетероароматического фрагмента,
в качестве предшественника запаха/аромата.
12. Применение соединения формулы
где
- R1 выбран из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, тиоуглеводорода и аминоуглеводорода;
- R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, карбонила, гидроксикарбонила, полиола и аминоуглеводорода, или
- R2 соединен с R3 мостиком Yn, образуя таким образом один или более циклов; где Yn выбран из группы, состоящей из связи, С1-12 алкила, арила, карбоциклического фрагмента, гетероциклического фрагмента и гетероароматического фрагмента,
в системе высвобождения альдегида Штрекера.
13. Способ высвобождения альдегида Штрекера из композиции, имеющей водную активность в диапазоне 0,01-0,7 и содержащей одно или более соединений формулы
где
- R1 выбран из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, тиоуглеводорода и аминоуглеводорода; и
- R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из атома водорода, углеводорода, карбонила, гидроксикарбонила, полиола и аминоуглеводорода, или R2 соединен с R3 мостиком Yn, образуя таким образом один или более циклов; где Yn выбран из группы, состоящей из связи, С1-12 алкила, арила, карбоциклического фрагмента, гетероциклического фрагмента и гетероароматического фрагмента;
при этом данный способ включает добавление в композицию водосодержащей жидкости.
14. Способ по п. 13, где композиция представляет собой пищевой продукт или пищевой компонент.
15. Способ по п. 13 или 14, где водная активность пищевого продукта находится в диапазоне 0,01-0,6; таком как 0,01-0,5; таком как 0,01-0,4; таком как 0,01-0,3; таком как 01-0,2; таком как 0,01-0,1; таком как 0,1-0,7; таком как 0,2-0,7; таком как 0,3-0,7; таком как 0,4-0,7 или таком как 0,5-0,7.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP12161228.7A EP2644602A1 (en) | 2012-03-26 | 2012-03-26 | Use of oxazolines as aroma/flavour precursors |
| EP12161228.7 | 2012-03-26 | ||
| PCT/EP2013/055595 WO2013143904A1 (en) | 2012-03-26 | 2013-03-19 | Use of oxazolines as aroma/flavour precursors |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014143026A true RU2014143026A (ru) | 2016-05-20 |
Family
ID=47901101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014143026A RU2014143026A (ru) | 2012-03-26 | 2013-03-19 | Применение оксазолинов в качестве прекурсоров ароматов/запахов |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20150044346A1 (ru) |
| EP (2) | EP2644602A1 (ru) |
| JP (1) | JP2015517986A (ru) |
| CN (1) | CN104350044A (ru) |
| AU (1) | AU2013242080A1 (ru) |
| CA (1) | CA2868432A1 (ru) |
| RU (1) | RU2014143026A (ru) |
| WO (1) | WO2013143904A1 (ru) |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE755397A (fr) * | 1969-10-14 | 1971-03-01 | Int Flavors & Fragrances Inc | Procede d'aromatisation et produits obtenus |
| GB1282665A (en) * | 1970-05-05 | 1972-07-19 | Pfizer | Novel alkyl-substituted 3-oxazolines |
| US3666494A (en) * | 1970-10-16 | 1972-05-30 | Gen Foods Corp | Earthy flavor composition comprising diacetyl and 2,4,5-trimethyl oxazole |
| US3769293A (en) * | 1971-06-07 | 1973-10-30 | Pfizer | Oxazoline flavoring agents and flavor extenders |
| US3892879A (en) * | 1971-06-07 | 1975-07-01 | Pfizer | Use of oxazoline flavoring agents and flavor extenders |
| US4141749A (en) * | 1975-01-06 | 1979-02-27 | Teepak, Inc. | Oxazoline wax impregnated sausage casing |
| US4207905A (en) * | 1977-06-16 | 1980-06-17 | International Flavors & Fragrances Inc. | Isobutyl substituted heterocyclic compounds for augmenting or enhancing the organoleptic properties of smoking tobaccos and smoking tobacco articles |
| US4191785A (en) * | 1978-03-17 | 1980-03-04 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with mixtures of 2,4,6-triisobutyl-1,3,5-trioxane and 2-isobutyl-dialkyl oxazolines |
| US4260641A (en) * | 1979-08-17 | 1981-04-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Mixtures containing isobutyl substituted heterocyclic compounds and flavor use thereof |
| US5962057A (en) * | 1998-06-30 | 1999-10-05 | The University Of Bristish Columbia | Process for drying mango and pineapples |
| MX2010014490A (es) | 2008-06-24 | 2011-02-23 | Nestec Sa | Composiciones de sabor maillard y metodos para realizar dichas composiciones. |
| CN102762110B (zh) | 2009-12-18 | 2014-11-05 | 雀巢产品技术援助有限公司 | 含有非水极性溶剂的美拉德风味组合物及制备该组合物的方法 |
-
2012
- 2012-03-26 EP EP12161228.7A patent/EP2644602A1/en not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-03-19 JP JP2015502203A patent/JP2015517986A/ja active Pending
- 2013-03-19 CA CA2868432A patent/CA2868432A1/en not_active Abandoned
- 2013-03-19 RU RU2014143026A patent/RU2014143026A/ru unknown
- 2013-03-19 EP EP13710403.0A patent/EP2831051B1/en not_active Not-in-force
- 2013-03-19 US US14/388,004 patent/US20150044346A1/en not_active Abandoned
- 2013-03-19 WO PCT/EP2013/055595 patent/WO2013143904A1/en active Application Filing
- 2013-03-19 CN CN201380027347.9A patent/CN104350044A/zh active Pending
- 2013-03-19 AU AU2013242080A patent/AU2013242080A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2644602A1 (en) | 2013-10-02 |
| JP2015517986A (ja) | 2015-06-25 |
| EP2831051A1 (en) | 2015-02-04 |
| US20150044346A1 (en) | 2015-02-12 |
| EP2831051B1 (en) | 2017-03-01 |
| CN104350044A (zh) | 2015-02-11 |
| AU2013242080A1 (en) | 2014-10-09 |
| CA2868432A1 (en) | 2013-10-03 |
| WO2013143904A1 (en) | 2013-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BR122012009489B8 (pt) | processo para produzir 2-etóxi-1-{[2-(5-oxo-4,5-diidro-1,2,4-oxadiazol-3-il)bifenil-4-il]metil}-1h-benzimidazol-7-carboxilato de (5-metil-2-oxo-1,3-dioxol-4-il)metila ou um sal do mesmo, composição farmacéutica, e, uso | |
| PE20120911A1 (es) | Derivados de prolina como inhibidores de catepsina | |
| AR079993A1 (es) | Derivados de azol, composiciones farmaceuticas y sus usos para tratar trastornos mediados por una sobreactividad de quinasas | |
| AR077818A1 (es) | Composiciones pesticidas | |
| PE20091309A1 (es) | Derivados de ciclohexilo como inhibidores de acetil coenzima a carboxilasa | |
| EA201000017A1 (ru) | Предварительная композиция серного цемента и способ приготовления предварительной композиции серного цемента | |
| DE602007012875D1 (de) | Benzimidazole und ihre verwendung zur behandlung von diabetes | |
| MA31163B1 (fr) | Dérivé de pyridyl-triazolopyrimidine ou son sel, pesticide la contenant et son procédé de production | |
| RU2013118021A (ru) | Способы и композиции для лечения сахарного диабета и дислипидемии | |
| UA110802C2 (uk) | Моногідрат похідного азаадамантану | |
| DE502006008630D1 (de) | Kosmetische zusammensetzung zur stimulierung der synthese der proteine der basalmembran | |
| PE20141168A1 (es) | Derivados de pirazolidin-3-ona | |
| CO6220854A2 (es) | Nuevo procedimiento para la preparacion de 4,4´-(1-metil-1,2-etandiil)-bis-(2,6-piperazindiona) | |
| AR051936A1 (es) | Proceso para la preparacion de pirazoles | |
| RU2014143026A (ru) | Применение оксазолинов в качестве прекурсоров ароматов/запахов | |
| CO6270185A2 (es) | Derivados de isotiazol y pirazol como fungicidas | |
| MXPA05014068A (es) | Dicetopiperazinas sustituidas y su uso como antagonistas de oxitocina. | |
| PE20090505A1 (es) | Proceso para preparar oxazolidina- y oxazolidinona-aminodioles | |
| MY139011A (en) | Piperazine compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| AR077472A1 (es) | Inhibidores de transportador de glicina | |
| BRPI0518769A2 (pt) | compostos | |
| AR082593A1 (es) | Proceso para la preparacion de pirazoles | |
| EA201000982A1 (ru) | 19-НОР-СТЕРОИДНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ С 15α,16α-МЕТИЛЕНОВОЙ ГРУППОЙ И НАСЫЩЕННЫМ 17,17-СПИРОЛАКТОНОВЫМ КОЛЬЦОМ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ И ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА, СОДЕРЖАЩИЕ ЭТИ ПРОИЗВОДНЫЕ | |
| MX2010000001A (es) | Derivados de naftaleno novedoso, proceso para la preparacion de los mismos y composiciones farmaceuticas que contienen los mismos. | |
| PE20120796A1 (es) | Inhibidores de catepsina c |