RU2014136983A - Синтез и новые солевые формы (r)-5-((е)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина - Google Patents

Синтез и новые солевые формы (r)-5-((е)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина Download PDF

Info

Publication number
RU2014136983A
RU2014136983A RU2014136983A RU2014136983A RU2014136983A RU 2014136983 A RU2014136983 A RU 2014136983A RU 2014136983 A RU2014136983 A RU 2014136983A RU 2014136983 A RU2014136983 A RU 2014136983A RU 2014136983 A RU2014136983 A RU 2014136983A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrolidin
pyrimidine
constipation
ylvinyl
treatment
Prior art date
Application number
RU2014136983A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2700796C2 (ru
Inventor
Сриниваса Рао АКИРЕДДИ
Балвиндер Сингх БХАТТИ
Тимоти Дж. Катбертсон
Гари Морис Далл
Крэйг Харрисон Миллер
Мл. Джозеф Пайк МИТЧЕНЕР
Хулио А. Муньос
Питер Альберт Оттен
Original Assignee
Таргасепт, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=41650077&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2014136983(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Таргасепт, Инк. filed Critical Таргасепт, Инк.
Publication of RU2014136983A publication Critical patent/RU2014136983A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2700796C2 publication Critical patent/RU2700796C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/10—Laxatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Кристаллическая соль присоединения кислоты (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, в которой кислоту выбирают из метансульфоновой, малеиновой, фумаровой, лимонной, оротовой, 10-камфорсульфоновой и фенцифоса, для применения при лечении запора.2. Соль присоединения кислоты по п. 1, в которой кислота является лимонной, оротовой или малеиновой.3. Кристаллическая форма моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, представляющая собой полиморфную форму II моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, которая характеризуется диаграммой порошковой рентгеновской дифрактометрии, включающей по меньшей мере один из следующих пиков:для применения при лечении запора.4. Аморфная форма моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, в которой диаграмма XRPD соответствует приведенной на фиг.1, для применения при лечении запора.5. Полиморфная форма II моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, в которой диаграмма XRPD соответствует приведенной на фиг.3, для применения при лечении запора.6. Полиморфная форма III моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, которая характеризуется диаграммой порошковой рентгеновской дифрактометрии, включающей по меньшей мере один из следующих пиков:для применения при лечении запора.7. Полиморфная форма III моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, в которой диаграмма XRPDсоответствует приведенной на фиг.4, для применения при лечении запора.8. Полиморфная форма IV моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, которая характеризуется диаграммой порошковой рентгеновской дифрактометрии, включающей по меньшей мере один из следующих пиков:для применения при лечении запора.9. Полиморфная форма IV моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пир

Claims (18)

1. Кристаллическая соль присоединения кислоты (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, в которой кислоту выбирают из метансульфоновой, малеиновой, фумаровой, лимонной, оротовой, 10-камфорсульфоновой и фенцифоса, для применения при лечении запора.
2. Соль присоединения кислоты по п. 1, в которой кислота является лимонной, оротовой или малеиновой.
3. Кристаллическая форма моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, представляющая собой полиморфную форму II моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, которая характеризуется диаграммой порошковой рентгеновской дифрактометрии, включающей по меньшей мере один из следующих пиков:
2θ   11,02   20,01   22,06   24,66   32,13   33,35   34,61   35,96   38,65   40,23  
для применения при лечении запора.
4. Аморфная форма моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, в которой диаграмма XRPD соответствует приведенной на фиг.1, для применения при лечении запора.
5. Полиморфная форма II моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, в которой диаграмма XRPD соответствует приведенной на фиг.3, для применения при лечении запора.
6. Полиморфная форма III моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, которая характеризуется диаграммой порошковой рентгеновской дифрактометрии, включающей по меньшей мере один из следующих пиков:
2θ   9,43   12,24   16,24   18,38   19,18   19,48   21,52   22,89   23,08   24,28   30,77   31,27   32,36   33,09   34,86   37,26   37,63   39,47  
для применения при лечении запора.
7. Полиморфная форма III моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, в которой диаграмма XRPD
соответствует приведенной на фиг.4, для применения при лечении запора.
8. Полиморфная форма IV моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, которая характеризуется диаграммой порошковой рентгеновской дифрактометрии, включающей по меньшей мере один из следующих пиков:
2θ   5,05   10,81   14,06   15,20   17,43   23,47   24,21   25,52   26,95  
для применения при лечении запора.
9. Полиморфная форма IV моноцитрата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, в которой диаграмма XRPD соответствует приведенной на фиг.5, для применения при лечении запора.
10. Кристаллическая форма монооротата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, представляющая собой полиморфную форму монооротата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, которая характеризуется диаграммой порошковой рентгеновской дифрактометрии, включающей по меньшей мере один из следующих пиков:
2θ  
2,55   6,54   8,66   13,26   14,56   15,98   17,47   18,53   19,30   20,26   21,05   22,02   23,14   24,32   25,56   26,87   27,84   28,76   29,53  
для применения при лечении запора.
11. Полиморфная форма монооротата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, в которой диаграмма XRPD соответствует приведенной на фиг.6, для применения при лечении запора.
12. Кристаллическая форма мономалеата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, представляющая собой полиморфную форму I мономалеата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, которая характеризуется диаграммой порошковой рентгеновской дифрактометрии, включающей по меньшей мере один из следующих пиков:
2θ   12,81   16,09  
18,00   19,07   24,49   26,40   26,04   27,88  
для применения при лечении запора.
13. Полиморфная форма I мономалеата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, в которой диаграмма XRPD соответствует приведенной на фиг.7, для применения при лечении запора.
14. Полиморфная форма II мономалеата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, которая характеризуется диаграммой порошковой рентгеновской дифрактометрии, включающей по меньшей мере один из следующих пиков:
2θ   4,31   16,56   18,29   18,78   19,64   20,27   21,02   21,46   21,90   22,43   22,86   25,40   25,73   26,15   26,56   27,40   28,59   29,57  
для применения при лечении запора.
15. Полиморфная форма II мономалеата (R)-5-((E)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина, в которой диаграмма XRPD соответствует приведенной на фиг.8, для применения при лечении запора.
16. Фармацевтическая композиция для применения при лечении запора, включающая эффективное количество соединения по любому из пп. 1-15 и один или более фармацевтически приемлемых носителей, разбавителей или эксципиентов.
17. Способ лечения запора, включающий введение соединения по любому из пп. 1-15.
18. Применение соединения по любому из пп. 1-15 для изготовления лекарственного средства для лечения запора.
RU2014136983A 2008-12-01 2014-09-11 Синтез и новые солевые формы (r)-5-((е)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина RU2700796C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11879608P 2008-12-01 2008-12-01
US61/118,796 2008-12-01

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011127010/04A Division RU2533819C2 (ru) 2008-12-01 2009-11-30 Синтез и новые солевые формы (r)-5-((e)-2-(пирролидин-3-илвинил)пиримидина

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014136983A true RU2014136983A (ru) 2016-04-10
RU2700796C2 RU2700796C2 (ru) 2019-09-23

Family

ID=41650077

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011127010/04A RU2533819C2 (ru) 2008-12-01 2009-11-30 Синтез и новые солевые формы (r)-5-((e)-2-(пирролидин-3-илвинил)пиримидина
RU2014136983A RU2700796C2 (ru) 2008-12-01 2014-09-11 Синтез и новые солевые формы (r)-5-((е)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011127010/04A RU2533819C2 (ru) 2008-12-01 2009-11-30 Синтез и новые солевые формы (r)-5-((e)-2-(пирролидин-3-илвинил)пиримидина

Country Status (26)

Country Link
US (1) US8604191B2 (ru)
EP (2) EP3279195B1 (ru)
JP (1) JP5710490B2 (ru)
KR (1) KR20110098763A (ru)
CN (1) CN102232070A (ru)
AU (1) AU2009322624B2 (ru)
BR (1) BRPI0922759A2 (ru)
CA (2) CA2742366C (ru)
CL (1) CL2011001258A1 (ru)
CO (1) CO6390106A2 (ru)
DK (1) DK3279195T3 (ru)
EC (1) ECSP11011167A (ru)
ES (2) ES2641762T3 (ru)
HK (1) HK1250572A1 (ru)
HU (1) HUE050540T2 (ru)
IL (2) IL266097B (ru)
MX (1) MX2011005611A (ru)
NZ (3) NZ592554A (ru)
PE (1) PE20110589A1 (ru)
PL (1) PL3279195T3 (ru)
PT (1) PT3279195T (ru)
RU (2) RU2533819C2 (ru)
SG (2) SG10201406410UA (ru)
UA (1) UA107336C2 (ru)
WO (1) WO2010065443A1 (ru)
ZA (1) ZA201103737B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9145396B2 (en) 2008-12-01 2015-09-29 Targacept, Inc. Synthesis and novel salt forms of (R)-5-((E)-2-pyrrolidin-3ylvinyl)pyrimidine
JP2013522201A (ja) * 2010-03-11 2013-06-13 ターガセプト，インコーポレイテッド 便秘のためのアリールビニルアザシクロアルカン化合物
US9504644B2 (en) 2014-10-20 2016-11-29 Oyster Point Pharma, Inc. Methods of increasing tear production
BR112018070497A2 (pt) * 2016-04-07 2019-01-29 Oyster Point Pharma Inc métodos e formulações farmacêuticas para tratamento de condições oculares
TW202019417A (zh) 2018-07-10 2020-06-01 美商奧伊斯特普安生物製藥公司 治療眼部症狀之正向異位調節劑與菸鹼乙醯膽鹼受體促效劑之組合
TW202019424A (zh) 2018-07-10 2020-06-01 美商奧伊斯特普安生物製藥公司 治療眼部症狀之方法
TW202206078A (zh) 2020-04-28 2022-02-16 美商奧伊斯特普安生物製藥公司 局部投與菸鹼乙醯膽鹼受體促效劑用以抑制冠狀病毒感染

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4649041A (en) * 1983-07-20 1987-03-10 Warner-Lambert Company Magnesium trisilicate suitable for preparation of medicament adsorbates of antinauseants
SU1605922A3 (ru) * 1987-05-01 1990-11-07 Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд (Фирма) Способ получени производных пирролидина или их солей
US5202128A (en) * 1989-01-06 1993-04-13 F. H. Faulding & Co. Limited Sustained release pharmaceutical composition
IL107184A (en) 1992-10-09 1997-08-14 Abbott Lab Heterocyclic ether compounds that enhance cognitive function
US5852041A (en) 1993-04-07 1998-12-22 Sibia Neurosciences, Inc. Substituted pyridines useful as modulators of acethylcholine receptors
US5493026A (en) 1993-10-25 1996-02-20 Organix, Inc. Substituted 2-carboxyalkyl-3-(fluorophenyl)-8-(3-halopropen-2-yl) nortropanes and their use as imaging for agents for neurodegenerative disorders
US5597919A (en) 1995-01-06 1997-01-28 Dull; Gary M. Pyrimidinyl or Pyridinyl alkenyl amine compounds
US5604231A (en) 1995-01-06 1997-02-18 Smith; Carr J. Pharmaceutical compositions for prevention and treatment of ulcerative colitis
US5585388A (en) 1995-04-07 1996-12-17 Sibia Neurosciences, Inc. Substituted pyridines useful as modulators of acetylcholine receptors
ES2097703B1 (es) * 1995-04-12 1997-12-01 Decox S L Una nueva composicion estimulante de la actividad cerebral basada en alcaloides de nucleo de eburnamenina, y sus metodos de preparacion.
US5583140A (en) 1995-05-17 1996-12-10 Bencherif; Merouane Pharmaceutical compositions for the treatment of central nervous system disorders
IL118279A (en) 1995-06-07 2006-10-05 Abbott Lab Compounds 3 - Pyridyloxy (or Thio) Alkyl Heterocyclic Pharmaceutical Compositions Containing Them and Their Uses for Preparing Drugs to Control Synaptic Chemical Transmission
US5726189A (en) 1996-05-03 1998-03-10 The United States Of America, Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Method for imaging nicotinic acetylcholinergic receptors in the brain using radiolabeled pyridyl-7-azabicyclo 2.2.1!heptanes
US5795909A (en) * 1996-05-22 1998-08-18 Neuromedica, Inc. DHA-pharmaceutical agent conjugates of taxanes
ZA9711092B (en) 1996-12-11 1999-07-22 Smithkline Beecham Corp Novel compounds.
US5952339A (en) 1998-04-02 1999-09-14 Bencherif; Merouane Pharmaceutical compositions and methods of using nicotinic antagonists for treating a condition or disorder characterized by alteration in normal neurotransmitter release
US6310043B1 (en) 1998-08-07 2001-10-30 Governors Of The University Of Alberta Treatment of bacterial infections
US6761903B2 (en) * 1999-06-30 2004-07-13 Lipocine, Inc. Clear oil-containing pharmaceutical compositions containing a therapeutic agent
AU780492B2 (en) * 1999-11-01 2005-03-24 Targacept, Inc. Aryl olefinic azacyclic, and aryl acetylenic azacyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as inhibitors of nicotinic cholinergic receptors
CA2415468A1 (en) * 2000-07-11 2003-01-10 Yoshio Ogino Ester derivatives
WO2003013526A1 (en) * 2001-08-08 2003-02-20 Merck & Co. Inc. Anticoagulant compounds
US6872827B2 (en) * 2002-04-26 2005-03-29 Chembridge Research Laboratories, Inc. Somatostatin analogue compounds
US7098331B2 (en) * 2003-03-05 2006-08-29 Targacept, Inc. Arylvinylazacycloalkane compounds and methods of preparation and use thereof
EP1737297B1 (en) * 2004-03-25 2012-12-19 Janssen Pharmaceutica NV Imidazole compounds
PE20061378A1 (es) * 2005-04-20 2006-12-03 Smithkline Beecham Corp INHIBIDORES DE LA ACTIVIDAD DE Akt
US7598255B2 (en) * 2005-08-04 2009-10-06 Janssen Pharmaceutica Nv Pyrimidine compounds as serotonin receptor modulators
US20060223820A1 (en) * 2006-03-21 2006-10-05 Chemagis Ltd. Crystalline aripiprazole salts and processes for preparation and purification thereof
WO2008157365A2 (en) * 2007-06-15 2008-12-24 Targacept, Inc. Vinylazacycloalkanes for treating neuropathic pain
TW201024283A (en) * 2008-12-01 2010-07-01 Targacept Inc Synthesis and novel salt forms of (R)-3-((E)-2-(pyrrolidin-3-yl)vinyl)-5-(tetrahydropyran-4-yloxy)pyridine

Also Published As

Publication number Publication date
CA3090738A1 (en) 2010-06-10
RU2011127010A (ru) 2013-01-10
EP3279195B1 (en) 2020-07-01
NZ592554A (en) 2013-08-30
PE20110589A1 (es) 2011-09-07
US20110281895A1 (en) 2011-11-17
PL3279195T3 (pl) 2020-12-14
NZ611965A (en) 2015-01-30
EP3279195A1 (en) 2018-02-07
EP2364307A1 (en) 2011-09-14
IL266097B (en) 2022-07-01
AU2009322624B2 (en) 2015-06-11
HK1250572A1 (zh) 2018-12-28
BRPI0922759A2 (pt) 2016-01-05
CO6390106A2 (es) 2012-02-29
IL212798B (en) 2019-05-30
CA3090738C (en) 2023-06-13
MX2011005611A (es) 2011-09-15
CN102232070A (zh) 2011-11-02
RU2700796C2 (ru) 2019-09-23
US8604191B2 (en) 2013-12-10
CA2742366A1 (en) 2010-06-10
CL2011001258A1 (es) 2011-09-02
AU2009322624A1 (en) 2010-06-10
ES2641762T3 (es) 2017-11-13
SG10201902903RA (en) 2019-05-30
JP2012510471A (ja) 2012-05-10
WO2010065443A1 (en) 2010-06-10
SG10201406410UA (en) 2014-11-27
ECSP11011167A (es) 2011-10-31
NZ703381A (en) 2016-03-31
CA2742366C (en) 2020-09-22
UA107336C2 (ru) 2014-12-25
IL212798A0 (en) 2011-07-31
ES2820857T3 (es) 2021-04-22
KR20110098763A (ko) 2011-09-01
EP2364307B1 (en) 2017-07-05
IL266097A (en) 2019-06-30
PT3279195T (pt) 2020-09-29
ZA201103737B (en) 2012-01-25
DK3279195T3 (en) 2020-08-17
HUE050540T2 (hu) 2020-12-28
JP5710490B2 (ja) 2015-04-30
RU2533819C2 (ru) 2014-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014136983A (ru) Синтез и новые солевые формы (r)-5-((е)-2-пирролидин-3-илвинил)пиримидина
CA3047876C (en) Benzimidazole derivatives, preparation methods and uses thereof
CA2863515C (en) Pyridone derivatives
CA2903288C (en) N-acyl-n'-(pyridin-2-yl) ureas and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities
CZ20011760A3 (cs) Pyrrolidinové deriváty jako antagonisty CCR-3 receptorů
US9309224B2 (en) N-acyl-N′-(pyridin-2-yl) ureas and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities
JP2018119003A (ja) Ａｌｋキナーゼ阻害剤
KR20100103874A (ko) Ｓｇｌｔ 억제제 및 ｄｐｐ4 억제제를 포함하는 조합 치료요법
EP2925322A1 (en) Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel
AU2017219847A1 (en) 6-heterocyclyl-4-morpholin-4-ylpyridine-2-one compounds useful for the treatment of cancer and diabetes
WO2020016443A1 (en) Difluoromethyl-phenyl triazoles as gaba receptor modulators
AU2019282047B2 (en) Pyrimidine cyclohexenyl glucocorticoid receptor modulators
RU2760184C1 (ru) Новое производное гетероциклического амина и содержащая его фармацевтическая композиция
AU2016317806A1 (en) Heteroaryl compounds and their use as therapeutic drugs
JP2024051160A (ja) ピリミジン誘導体の医薬塩及び障害の処置方法
EA018582B1 (ru) Соединения циклоалкилокси- и гетероциклоалкилоксипиридина как модуляторы гистаминового рецептора н
AU2017213824A1 (en) Compositions and methods for treating infections
US11524961B2 (en) JAK kinase inhibitor and preparation method and use thereof
US11471459B2 (en) Compounds with enhanced anti-tumor effects
CN109912514B (zh) (2-杂芳基胺基苯基)氮杂环衍生物及其用途
US10150761B2 (en) Substituted pyridine-piperazinyl analogues as RSV antiviral compounds
KR20190143219A (ko) Naprt 음성 암 치료용 신규 화합물 및 이를 포함하는 조성물
KR20240025485A (ko) Cdk2 및/또는 cdk9의 억제 또는 분해용 화합물 및 이들의 의약 용도
RU2012141644A (ru) Новые полиморфы и соли
CA3159235A1 (en) Tricyclic compound and pharmaceutical use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
PD4A Correction of name of patent owner