RU2014101626A - Полиморфы 2-амид 1-({4-метил-5-[2-(2, 2, 2-трифтор-1, 1-диметил-этил)-пиридин-4-ил]тиазол-2-ил}амида) (s)-пирролидин-1, 2-дикарбоновой кислоты - Google Patents
Полиморфы 2-амид 1-({4-метил-5-[2-(2, 2, 2-трифтор-1, 1-диметил-этил)-пиридин-4-ил]тиазол-2-ил}амида) (s)-пирролидин-1, 2-дикарбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014101626A RU2014101626A RU2014101626/04A RU2014101626A RU2014101626A RU 2014101626 A RU2014101626 A RU 2014101626A RU 2014101626/04 A RU2014101626/04 A RU 2014101626/04A RU 2014101626 A RU2014101626 A RU 2014101626A RU 2014101626 A RU2014101626 A RU 2014101626A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cancer
- powder
- compound
- degrees
- polymorph
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Кристаллическая форма соединения формулы Iили сольват кристаллической формы соединения формулы I, или соль кристаллической формы соединения формулы I, или сольват соли кристаллической формы соединения формулы I.2. Соединение по п. 1, имеющее полиморфную форму S, где полиморф характеризуется порошковой рентгенограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах угла 2-тэта 16,9° +/- 0,3° и 17,7° +/- 0,3°.3. Соединение по п. 2, где полиморфная форма Sхарактеризуется порошковой рентгенограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах угла 2-тэта 16,9° +/- 0,3°, 17,7° +/- 0,3°, 13,3° +/- 0,3°, 18,2° +/- 0,3°, 20,3° +/- 0,3° и 16,5° +/- 0,3°.4. Соединение по п. 2, где полиморф характеризуется порошковой рентгенограммой по существу в соответствии с Фиг. IV и Таблицей 2.5. Соединение по п. 1, имеющее полиморфную форму S, где полиморф характеризуется порошковой рентгенограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах угла 2-тэта 13,2° +/- 0,3° и 18,3° +/- 0,3°.6. Соединение по п. 5, где полиморфная форма Sхарактеризуется порошковой рентгенограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах угла 2-тэта 13,2° +/- 0,3°, 18,3° +/- 0,3°, 17,0° +/- 0,3°, 15,7° +/- 0,3°, 20,4° +/- 0,3° и 16,4°+/-0,3°.7. Соединение по п. 5, где полиморф характеризуется порошковой рентгенограммой по существу в соответствии с Фиг. V и Таблицей 3.8. Соединение по п. 1, имеющее полиморфную форму S, где полиморф характеризуется порошковой рентгенограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах угла 2-тэта 17,0° +/- 0,3° и 18,2° +/- 0,3°.9. Соединение по п. 8, где полиморфная форма Sхарактеризуется порошковой рентгенограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах угла 2-тэта 17,0° +/-
Claims (19)
1. Кристаллическая форма соединения формулы I
или сольват кристаллической формы соединения формулы I, или соль кристаллической формы соединения формулы I, или сольват соли кристаллической формы соединения формулы I.
2. Соединение по п. 1, имеющее полиморфную форму SA, где полиморф характеризуется порошковой рентгенограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах угла 2-тэта 16,9° +/- 0,3° и 17,7° +/- 0,3°.
3. Соединение по п. 2, где полиморфная форма SA характеризуется порошковой рентгенограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах угла 2-тэта 16,9° +/- 0,3°, 17,7° +/- 0,3°, 13,3° +/- 0,3°, 18,2° +/- 0,3°, 20,3° +/- 0,3° и 16,5° +/- 0,3°.
4. Соединение по п. 2, где полиморф характеризуется порошковой рентгенограммой по существу в соответствии с Фиг. IV и Таблицей 2.
5. Соединение по п. 1, имеющее полиморфную форму SB, где полиморф характеризуется порошковой рентгенограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах угла 2-тэта 13,2° +/- 0,3° и 18,3° +/- 0,3°.
6. Соединение по п. 5, где полиморфная форма SB характеризуется порошковой рентгенограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах угла 2-тэта 13,2° +/- 0,3°, 18,3° +/- 0,3°, 17,0° +/- 0,3°, 15,7° +/- 0,3°, 20,4° +/- 0,3° и 16,4°+/-0,3°.
7. Соединение по п. 5, где полиморф характеризуется порошковой рентгенограммой по существу в соответствии с Фиг. V и Таблицей 3.
8. Соединение по п. 1, имеющее полиморфную форму SC, где полиморф характеризуется порошковой рентгенограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах угла 2-тэта 17,0° +/- 0,3° и 18,2° +/- 0,3°.
9. Соединение по п. 8, где полиморфная форма SC характеризуется порошковой рентгенограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах угла 2-тэта 17,0° +/- 0,3°, 18,2° +/- 0,3°, 16,5° +/- 0,3°, 13,2° +/- 0,3°, 14,5° +/- 0,3° и 15,6°+/-0,3°.
10. Соединение по п. 8, где полиморф характеризуется порошковой рентгенограммой по существу в соответствии с Фиг. VI и Таблицей 4.
11. Соединение по п. 1, имеющее полиморфную форму SD, где полиморф характеризуется порошковой рентгенограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах угла 2-тэта 9,3° +/- 0,3° и 3,5° +/- 0,3°.
12. Соединение по п. 11, где полиморфная форма SD характеризуется порошковой рентгенограммой, имеющей характеристические пики, выраженные в градусах угла 2-тэта 9,3° +/- 0,3°, 3,5° +/- 0,3°, 7,0° +/- 0,3°, 4,9° +/- 0,3°, 18,1° +/- 0,3° и 20,8° +/- 0,3°.
13. Соединение по п. 11, где полиморф характеризуется порошковой рентгенограммой по существу в соответствии с Фиг. VII и Таблицей 5.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая полиморфную форму SA, SB, SC или SD, по любому из пп. 1-13, и фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
15. Способ лечения расстройств, опосредуемых PI3K, включающей введение пациенту нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения по любому из пп. 1-13.
16. Способ по п. 15, где расстройство является клеточной пролиферативным заболеванием.
17. Способ по п. 15, где расстройство выбрано из доброкачественной или злокачественной опухоли; рака такого как саркома, рака легких, рака бронхов, рака простаты, рака молочной железы (включая спорадические формы рака молочной железы и страдающих от болезни Коудена), рака поджелудочной железы, желудочно-кишечного рака, рака ободочной кишки, рака прямой кишки, карциномы ободочной кишки, колоректальной аденомы, рака щитовидной железы, рака печени, рака внутрипеченочного желчного протока, гепатоцеллюлярного рака, рака надпочечников, рака живота, рака желудка, глиомы, глиобластомы, рака эндометрия, меланомы, рака почек, рака почечных лоханок, рака мочевого пузыря, рака полости матки, рака шейки матки, рака влагалища, рака яичников, множественной миеломы, рака пищевода, лейкоза, острой миелогенной лейкемии, хронической миелогенной лейкемии, лимфоцитарной лейкемии, миелоидной лейкемии, рака головного мозга, карциномы головного мозга, рака ротовой полости и глотки, рака гортани, рака тонкой кишки, не-ходжскинской лимфомы, меланомы, ворсинчатой аденомы ободочной кишки, неоплазии, неоплазии эпителиального характера, лимфомы, карциномы молочной железы, базалиомы, плоскоклеточной карциномы, актиничного кератоза, опухолевых заболеваний, включая солидные опухоли, опухоли шеи или головы, полицитемии истинной, идиопатической тромбоцитемии, миелофиброза с миелоидной метаплазией и болезни Вальденстрема.
18. Применение соединения по любому из пп. 1-13 для получения лекарственного средства для лечения расстройств, опосредуемых PI3K.
19. Применение по п. 18, где расстройство представляет собой клеточное пролиферативное заболевание по п. 17.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161499222P | 2011-06-21 | 2011-06-21 | |
| US61/499,222 | 2011-06-21 | ||
| PCT/EP2012/061756 WO2012175522A1 (en) | 2011-06-21 | 2012-06-19 | Polymorphs of (s)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-amide 1-({4-methyl-5-[2-(2,2,2-trifluoro-1,1-dimethyl-ethyl)-pyridin-4-yl]-thiazol-2-yl}-amide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014101626A true RU2014101626A (ru) | 2015-07-27 |
Family
ID=46319784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014101626/04A RU2014101626A (ru) | 2011-06-21 | 2012-06-19 | Полиморфы 2-амид 1-({4-метил-5-[2-(2, 2, 2-трифтор-1, 1-диметил-этил)-пиридин-4-ил]тиазол-2-ил}амида) (s)-пирролидин-1, 2-дикарбоновой кислоты |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9006270B2 (ru) |
| EP (1) | EP2723733A1 (ru) |
| JP (1) | JP2014517049A (ru) |
| KR (1) | KR20140033432A (ru) |
| CN (1) | CN103619840B (ru) |
| BR (1) | BR112013032687A2 (ru) |
| CA (1) | CA2839621A1 (ru) |
| IN (1) | IN2014DN00145A (ru) |
| MX (1) | MX2013014887A (ru) |
| RU (1) | RU2014101626A (ru) |
| WO (1) | WO2012175522A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG10201407881WA (en) | 2009-11-27 | 2015-01-29 | Genzyme Corp | An amorphous and a crystalline form of genz 112638 hemitartrate as inhibitor of glucosylceramide synthase |
| EP2830619A1 (en) * | 2012-03-30 | 2015-02-04 | Novartis AG | Compounds for use in the treatment of neuroblastoma, ewing's sarcoma or rhabdomyosarcoma |
| DK3076969T3 (da) * | 2013-12-06 | 2021-11-22 | Novartis Ag | Doseringsregime for en alfa-isoform-selektiv phosphatidylinositol-3-kinase-hæmmer |
| RU2690685C2 (ru) * | 2014-10-03 | 2019-06-05 | Новартис Аг | Фармацевтические композиции, содержащие алпелисиб |
| EP3956330A4 (en) | 2019-04-18 | 2023-01-18 | The Johns Hopkins University | SUBSTITUTED 2-AMINO-PYRAZOLYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5A]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE |
| CN112961090A (zh) * | 2019-12-13 | 2021-06-15 | 武汉九州钰民医药科技有限公司 | 合成Alpelisib的关键中间体及其制备方法 |
| CN110964005A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-04-07 | 武汉九州钰民医药科技有限公司 | 一种Alpelisib的制备工艺 |
| CN111057051A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-04-24 | 武汉九州钰民医药科技有限公司 | PI3K抑制剂Alpelisib的新合成方法 |
| JP2022061050A (ja) | 2020-10-06 | 2022-04-18 | エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド | 伝送装置及び表示システム |
| KR20240004683A (ko) * | 2021-05-03 | 2024-01-11 | 노파르티스 아게 | 알펠리십 제형 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UY29149A1 (es) * | 2004-10-07 | 2006-05-31 | Boehringer Ingelheim Int | Tiazolil-dihidro-indazoles |
| EP2016075A1 (en) * | 2006-05-03 | 2009-01-21 | AstraZeneca AB | Thiazole derivatives and their use as anti-tumour agents |
| UA104147C2 (ru) | 2008-09-10 | 2014-01-10 | Новартис Аг | Производная пирролидиндикарбоновой кислоты и ее применение в лечении пролиферативных заболеваний |
| AR082418A1 (es) * | 2010-08-02 | 2012-12-05 | Novartis Ag | Formas cristalinas de 1-(4-metil-5-[2-(2,2,2-trifluoro-1,1-dimetil-etil)-piridin-4-il]-tiazol-2-il)-amida de 2-amida del acido (s)-pirrolidin-1,2-dicarboxilico |
-
2012
- 2012-06-19 US US14/127,027 patent/US9006270B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-06-19 EP EP12728285.3A patent/EP2723733A1/en not_active Withdrawn
- 2012-06-19 WO PCT/EP2012/061756 patent/WO2012175522A1/en active Application Filing
- 2012-06-19 JP JP2014516316A patent/JP2014517049A/ja active Pending
- 2012-06-19 BR BR112013032687A patent/BR112013032687A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-06-19 CN CN201280030432.6A patent/CN103619840B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-06-19 CA CA2839621A patent/CA2839621A1/en not_active Abandoned
- 2012-06-19 MX MX2013014887A patent/MX2013014887A/es not_active Application Discontinuation
- 2012-06-19 RU RU2014101626/04A patent/RU2014101626A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-06-19 IN IN145DEN2014 patent/IN2014DN00145A/en unknown
- 2012-06-19 KR KR1020137033590A patent/KR20140033432A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2013014887A (es) | 2014-02-17 |
| CA2839621A1 (en) | 2012-12-27 |
| US9006270B2 (en) | 2015-04-14 |
| BR112013032687A2 (pt) | 2016-08-30 |
| WO2012175522A1 (en) | 2012-12-27 |
| AU2012274141A1 (en) | 2013-12-12 |
| CN103619840B (zh) | 2016-01-20 |
| EP2723733A1 (en) | 2014-04-30 |
| JP2014517049A (ja) | 2014-07-17 |
| KR20140033432A (ko) | 2014-03-18 |
| CN103619840A (zh) | 2014-03-05 |
| IN2014DN00145A (ru) | 2015-05-22 |
| AU2012274141B2 (en) | 2015-12-24 |
| US20140171470A1 (en) | 2014-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014101626A (ru) | Полиморфы 2-амид 1-({4-метил-5-[2-(2, 2, 2-трифтор-1, 1-диметил-этил)-пиридин-4-ил]тиазол-2-ил}амида) (s)-пирролидин-1, 2-дикарбоновой кислоты | |
| CN107304191B (zh) | 吲哚胺2,3-双加氧酶抑制剂及其制备方法与应用 | |
| RU2018138828A (ru) | Уменьшение массы опухоли путем введения ccr1 антагонистов в комбинации с pd-1 ингибиторами или pd-l1 ингибиторами | |
| RU2015154275A (ru) | Комбинации антитела против pd-l1 и ингибитора mek и/или ингибитора braf | |
| RU2016108667A (ru) | Комбинированная терапия для лечения рака | |
| JP2016528246A5 (ru) | ||
| JP2019501204A5 (ru) | ||
| JP2011515397A5 (ru) | ||
| JP2015529235A5 (ru) | ||
| JP2016501221A5 (ru) | ||
| HRP20140627T1 (hr) | Kristalna monotosilatna sol od 2-metil-2-[4-(3-metil-2-okso-8-kinolin-3-il-2,3-dihidro-imidazo[4,5-c]kinolin-1-il)-fenil]-propionitrila | |
| RU2020142739A (ru) | Ингибиторы mdm2 и их комбинации | |
| JP2015520753A5 (ru) | ||
| NZ626942A (en) | New indolizine derivatives, method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same | |
| JP2017526662A5 (ru) | ||
| RU2015125307A (ru) | Комбинированная терапия | |
| JP2015078199A5 (ru) | ||
| JP2013535491A5 (ru) | ||
| JP2008525530A5 (ru) | ||
| RU2016122731A (ru) | Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых агентов | |
| JP2018534289A5 (ru) | ||
| RU2018102963A (ru) | Производные анилинпиримидина и их применения | |
| JP2012504628A5 (ru) | ||
| JP2014502599A5 (ru) | ||
| RU2011124894A (ru) | Триазолотиадиазоловый ингибитор протеинкиназы с-мет |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20170213 |