RU2013145799A - Новое производное октагидротиенохинолина, фармацевтическая композиция, содержащая производное, и их применение - Google Patents

Новое производное октагидротиенохинолина, фармацевтическая композиция, содержащая производное, и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2013145799A
RU2013145799A RU2013145799/04A RU2013145799A RU2013145799A RU 2013145799 A RU2013145799 A RU 2013145799A RU 2013145799/04 A RU2013145799/04 A RU 2013145799/04A RU 2013145799 A RU2013145799 A RU 2013145799A RU 2013145799 A RU2013145799 A RU 2013145799A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl group
group
halogen
alkoxy
amino
Prior art date
Application number
RU2013145799/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2573399C2 (ru
Inventor
Тосихиро НИСИМУРА
Хиротака ТЕРАНИСИ
Масако ЙОСИДА
Ясунори УЕНО
Кийоси КАСАИ
Original Assignee
Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2013145799A publication Critical patent/RU2013145799A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2573399C2 publication Critical patent/RU2573399C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system having sulfur as a ring hetero atom, e.g. ticlopidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/06—Drugs for disorders of the endocrine system of the anterior pituitary hormones, e.g. TSH, ACTH, FSH, LH, PRL, GH
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное общей формулой (I):[Химическая формула 1]или его фармацевтически приемлемая соль,где Rпредставляет собой одно из следующих a)-d):a) цианогруппу,b) карбамоильную группу,c) Cалкоксикарбонильную группу илиd) карбоксигруппу;Rи R, каждый независимо, представляет собой атом водорода, Cалкильную группу, Cацильную группу или Cалкоксикарбонильную группу;Rпредставляет собой атом водорода, Cалкильную группу или галоген-Cалкильную группу;Rпредставляет собой одно из следующих a)-j):a) Cалкильную группу,b) галоген-Cалкильную группу,c) циклоалкильную группу,d) бензо-конденсированную циклоалкильную группу,e) циклоалкил-Cалкильную группу,f) аралкильную группу, где кольцо аралкильной группыявляется незамещенным или замещено 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, Cалкильной группы, галоген-Cалкильной группы, Cалкоксигруппы и гидрокси-Cалкильной группы,g) гетероарил-Cалкильную группу, где кольцо гетероарил-Cалкильной группы является незамещенным или замещено 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из Cалкильной группы, галоген-Cалкильной группы и Cалкоксигруппы,h) Cалкенильную группу,i) Cалкокси-Cалкильную группу илиj) RRN-Cалкильную группу;Rи R, каждый независимо, представляет собой любое из следующих a)-k):a) атом водорода,b) Cалкильную группу,c) галоген-Cалкильную группу,d) гетероциклоалкильную группу,e) гетероциклоалкил-Cалкильную группу,f) аралкильную группу, где кольцо аралкильной группы является незамещенным или замещено 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, Cалкильной группы, галоген-Cалкильной группы, Cалкоксигруппы �

Claims (14)

1. Соединение, представленное общей формулой (I):
[Химическая формула 1]
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1 представляет собой одно из следующих a)-d):
a) цианогруппу,
b) карбамоильную группу,
c) C2-7алкоксикарбонильную группу или
d) карбоксигруппу;
R2 и R3, каждый независимо, представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, C1-7ацильную группу или C2-7алкоксикарбонильную группу;
R4 представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу или галоген-C1-6алкильную группу;
R5 представляет собой одно из следующих a)-j):
a) C1-6алкильную группу,
b) галоген-C1-6алкильную группу,
c) циклоалкильную группу,
d) бензо-конденсированную циклоалкильную группу,
e) циклоалкил-C1-6алкильную группу,
f) аралкильную группу, где кольцо аралкильной группы
является незамещенным или замещено 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-6алкильной группы, галоген-C1-6алкильной группы, C1-6алкоксигруппы и гидрокси-C1-6алкильной группы,
g) гетероарил-C1-6алкильную группу, где кольцо гетероарил-C1-6алкильной группы является незамещенным или замещено 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, галоген-C1-6алкильной группы и C1-6алкоксигруппы,
h) C2-6алкенильную группу,
i) C1-6алкокси-C1-6алкильную группу или
j) R10R11N-C1-6алкильную группу;
R6 и R7, каждый независимо, представляет собой любое из следующих a)-k):
a) атом водорода,
b) C1-6алкильную группу,
c) галоген-C1-6алкильную группу,
d) гетероциклоалкильную группу,
e) гетероциклоалкил-C1-6алкильную группу,
f) аралкильную группу, где кольцо аралкильной группы является незамещенным или замещено 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-6алкильной группы, галоген-C1-6алкильной группы, C1-6алкоксигруппы и R10R11N-C1-6алкильной группы,
g) гетероарил-C1-6алкильную группу, где кольцо гетероарил-C1-6алкильной группы является незамещенным или замещено 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, галоген-C1-6алкильной группы и C1-6алкоксигруппы,
h) C1-6алкокси-C1-6алкильную группу,
i) R12R13N-C1-6алкильную группу,
j) R12R13N-C1-6алкокси-C1-6алкильную группу или
k) R12R13N-C(O)-C1-6алкильную группу;
R10 и R11, каждый независимо, представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу или гидрокси-C1-6алкильную группу, или R10 и R11, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют циклическую аминогруппу, где циклическая аминогруппа является незамещенной или замещена 1 или 2 C1-6алкильными группами; и
R12 и R13, каждый независимо, представляет собой атом водорода, C1-6алкильную группу, гидрокси-C1-6алкильную группу или арильную группу, или R12 и R13, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют циклическую аминогруппу, где циклическая аминогруппа является незамещенной или замещена 1 или 2 C1-6алкильными группами.
2. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой цианогруппу.
3. Соединение по п. 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 и R3 представляют собой атом водорода.
4. Соединение по п. 3 или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу.
5. Соединение по п. 4 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R6 представляет собой атом водорода; и
R7 представляет собой одно из следующих a)-i):
a) C1-6алкильную группу,
b) галоген-C1-6алкильную группу,
c) гетероциклоалкил-C1-6алкильную группу,
d) аралкильную группу, где кольцо аралкильной группы является незамещенным или замещено 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-6алкильной группы, галоген-C1-6алкильной группы, C1-6алкоксигруппы и R10R11N-C1-6алкильной группы,
e) гетероарил-C1-6алкильную группу, где кольцо гетероарил-C1-6алкильной группы является незамещенным или замещено 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, галоген-C1-6алкильной группы и C1-6алкоксигруппы,
f) C1-6алкокси-C1-6алкильную группу,
g) R12R13N-C1-6алкильную группу,
h) R12R13N-C1-6 алкокси-C1-6алкильную группу или
i) R12R13N-C(O)-C1-6алкильную группу.
6. Соединение по п. 5 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R5 представляет собой одно из следующих a)-h):
a) C1-6алкильную группу,
b) галоген-C1-6алкильную группу,
c) циклоалкил-C1-6алкильную группу,
d) аралкильную группу, где кольцо аралкильной группы является незамещенным или замещено 1-5 заместителями, независимо
выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-6алкильной группы, галоген-C1-6алкильной группы, C1-6алкоксигруппы и гидрокси-C1-6алкильной группы,
e) гетероарил-C1-6алкильную группу, где кольцо гетероарил-C1-6алкильной группы является незамещенным или замещено 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, галоген-C1-6алкильной группы и C1-6алкоксигруппы,
f) C2-6алкенильную группу,
g) C1-6алкокси-C1-6алкильную группу или
h) R10R11N-C1-6алкильную группу.
7. Соединение по п. 6 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R6 представляет собой атом водорода; и
R7 представляет собой любое из следующих a)-f):
a) C1-6алкильную группу,
b) галоген-C1-6алкильную группу,
c) аралкильную группу, где кольцо аралкильной группы является незамещенным или замещено 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-6алкильной группы, галоген-C1-6алкильной группы, C1-6алкоксигруппы и R10R11N-C1-6алкильной группы,
d) гетероарил-C1-6алкильную группу, где кольцо гетероарил-C1-6алкильной группы является незамещенным или замещено 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, галоген-C1-6алкильной группы и C1-6алкоксигруппы,
e) C1-6 алкокси-C1-6алкильную группу или
f) R12R13N-C1-6алкильную группу.
8. Соединение по п. 7 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R4 представляет собой метильную группу;
R5 представляет собой одно из следующих a)-f):
a) C1-6алкильную группу,
b) циклоалкил-C1-6алкильную группу,
c) аралкильную группу, где кольцо аралкильной группы является незамещенным или замещено 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-6алкильной группы, галоген-C1-6алкильной группы, C1-6алкоксигруппы и гидрокси-C1-6алкильной группы,
d) гетероарил-C1-6алкильную группу, где кольцо гетероарил-C1-6алкильной группы является незамещенным или замещено 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, галоген-C1-6алкильной группы и C1-6алкоксигруппы,
e) C1-6 алкокси-C1-6алкильную группу или
f) R10R11N-C1-6 алкильную группу;
R6 представляет собой атом водорода; и
R7 представляет собой одно из следующих a)-d):
a) C1-6алкильную группу,
b) аралкильную группу, где кольцо аралкильной группы является незамещенным или замещено 1-5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-6алкильной группы, галоген-C1-6алкильной группы, C1-6алкоксигруппы и R10R11N-
C1-6алкильной группы,
c) гетероарил-C1-6алкильную группу, где кольцо гетероарил-C1-6алкильной группы является незамещенным или замещено 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-6алкильной группы, галоген-C1-6алкильной группы и C1-6алкоксигруппы, или
d) R12R13N-C1-6алкильную группу.
9. Соединение по п. 8 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R5 представляет собой одно из следующих a)-d):
a) C1-6алкильную группу,
b) циклоалкил-C1-6алкильную группу,
c) C1-6алкокси-C1-6алкильную группу или
d) R10R11N-C1-6алкильную группу; и
R7 представляет собой одно из следующих a)-b):
a) C1-6алкильную группу или
b) R12R13N-C1-6алкильную группу.
10. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где соединение представлено общей формулой (II):
[Химическая формула 2]
Figure 00000002
,
где конфигурация положений 4a, 6 и 8a представляет собой относительную конфигурацию.
11. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где соединение представлено общей формулой (III):
[Химическая формула 3]
Figure 00000003
,
где конфигурация положений 4a, 6 и 8a представляет собой абсолютную конфигурацию.
12. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
1-{[(4aR,6R,8aR)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-3-[2-(диметиламино)этил]-1-пропилмочевины;
1-{[(4aR,6R,8aR)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-1-бутил-3-[2-(диэтиламино)этил]мочевины;
1-{[(4aR,6R,8aR)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-3-[3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]-1-этилмочевины;
1-{[(4aR,6R,8aR)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-3-этил-1-[2-(пирролидин-1-ил)этил]мочевины;
1-{[(4aR*,6R*,8aR*)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-1-бутил-3-[2-(диметиламино)этил]мочевины;
1-{[(4aR*,6R*,8aR*)-2-амино-3-циано-8-метил-
4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-3-[2-(диметиламино)этил]-1-(2-фенилэтил)мочевины;
1-{[(4aR*,6R*,8aR*)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-3-[2-(диметиламино)этил]-1-(3-метилбутил)мочевины;
1-{[(4aR*,6R*,8aR*)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-1-бутил-3-[2-(пиперидин-1-ил)этил]мочевины;
1-{[(4aR*,6R*,8aR*)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-3-[2-(диметиламино)этил]-1-(2,2-диметилпропил)мочевины;
1-{[(4aR,6R,8aR)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-3-[(2S)-1-(диметиламино)пропан-2-ил]-1-этилмочевины;
1-{[(4aR*,6R*,8aR*)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-3-[2-(диметиламино)-2-метилпропил]-1-пропилмочевины;
1-{[(4aR*,6R*,8aR*)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-3-[2-(диметиламино)-2-этилбутил]-1-этилмочевины;
1-{[(4aR,6R,8aR)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-1-(циклопропилметил)-3-[3-(диметиламино)-2,2-диметилпропил]мочевины;
1-{[(4aR,6R,8aR)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-3-[2-(диэтиламино)этил]-1-этилмочевины;
1-{[(4aR,6R,8aR)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-3-[1-(диметиламино)-2-метилпропан-2-ил]-1-этилмочевины;
1-{[(4aR,6R,8aR)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-3-[2-(диметиламино)-2-этилбутил]-1-этилмочевины;
1-{[(4aR,6R,8aR)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-3-[2-(диметиламино)этил]-1-этилмочевины и
1-{[(4aR,6R,8aR)-2-амино-3-циано-8-метил-4H,4aH,5H,6H,7H,8H,8aH,9H-тиено[3,2-g]хинолин-6-ил]карбонил}-1-(циклопропилметил)-3-[2-(диметиламино)этил]мочевины;
или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-12 или его фармацевтически приемлемую соль.
14. Фармацевтическое средство, содержащее (1) соединение по любому из пп. 1-12 или его фармацевтически приемлемую соль, и (2) по меньшей мере одно антипаркинсоническое лекарственное средство, выбранное из L-допы, агонистов дофаминовых рецепторов D2, антихолинергических средств, антагонистов аденозиновых рецепторов A2A, антагонистов рецепторов NMDA, ингибиторов моноаминоксидазы B, ингибиторов COMT, ингибиторов декарбоксилазы ароматических L-аминокислот, дроксидопы, мелеводопы, треодопса, зонисамида и амантадина гидрохлорида.
RU2013145799/04A 2011-03-14 2012-03-12 Новое производное октагидротиенохинолина, фармацевтическая композиция, содержащая производное, и их применение RU2573399C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011055154 2011-03-14
JP2011-055154 2011-03-14
PCT/JP2012/056252 WO2012124649A1 (ja) 2011-03-14 2012-03-12 新規なオクタヒドロチエノキノリン誘導体、それを含有する医薬組成物およびそれらの用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013145799A true RU2013145799A (ru) 2015-04-20
RU2573399C2 RU2573399C2 (ru) 2016-01-20

Family

ID=46830720

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013145799/04A RU2573399C2 (ru) 2011-03-14 2012-03-12 Новое производное октагидротиенохинолина, фармацевтическая композиция, содержащая производное, и их применение

Country Status (23)

Country Link
US (1) US9138434B2 (ru)
EP (1) EP2687532B1 (ru)
JP (1) JP5563716B2 (ru)
KR (1) KR101618624B1 (ru)
CN (2) CN104829628B (ru)
AU (1) AU2012227428B2 (ru)
BR (1) BR112013023575B1 (ru)
CA (1) CA2827629C (ru)
DK (1) DK2687532T3 (ru)
ES (1) ES2613658T3 (ru)
HK (1) HK1188791A1 (ru)
HU (1) HUE033449T2 (ru)
IL (1) IL228318A (ru)
MX (1) MX343077B (ru)
MY (1) MY183288A (ru)
PH (1) PH12013501856A1 (ru)
PL (1) PL2687532T3 (ru)
PT (1) PT2687532T (ru)
RU (1) RU2573399C2 (ru)
SG (1) SG193400A1 (ru)
TW (1) TWI537274B (ru)
WO (1) WO2012124649A1 (ru)
ZA (1) ZA201306905B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6166990B2 (ja) * 2012-09-12 2017-07-19 キッセイ薬品工業株式会社 オクタヒドロチエノキノリン誘導体の製造方法及びその製造中間体
EP2930175A4 (en) * 2012-12-10 2016-12-21 Kissei Pharmaceutical NOVEL OCTAHYDROPYRIDOQUINAZOLINE DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND USES THEREFOR, AND THE DERIVATIVE THEREOF
WO2014112492A1 (ja) * 2013-01-17 2014-07-24 キッセイ薬品工業株式会社 新規なオクタヒドロキノリン誘導体、それを含有する医薬組成物およびそれらの用途
KR102169337B1 (ko) 2018-08-22 2020-10-23 주식회사 도원엔바이로 질소와 인의 흡착형 세라믹 미생물 담체 및 이의 제조방법
CA3183361A1 (en) 2020-07-06 2022-01-13 Hideki Takeuchi Succinate salts of octahydrothienoquinoline compound and crystals thereof
CN116348470A (zh) * 2020-10-07 2023-06-27 橘生药品工业株式会社 八氢噻吩并喹啉化合物的制造方法和其制造中间体

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH507249A (de) 1968-05-31 1971-05-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Brom-a-ergokryptin
BG17786A3 (bg) 1970-08-14 1973-12-25 Dr. Karl Thomae Gmbh Метод за получаване на нови производни на азепина
US4166182A (en) 1978-02-08 1979-08-28 Eli Lilly And Company 6-n-propyl-8-methoxymethyl or methylmercaptomethylergolines and related compounds
NZ190834A (en) * 1979-01-22 1984-07-06 Lilly Co Eli Trans-dl-5-(alkyl or allyl)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-21 + pyrrolo(3,4-g)quinolines,
US4526892A (en) * 1981-03-03 1985-07-02 Farmitalia Carlo Erba, S.P.A. Dimethylaminoalkyl-3-(ergoline-8'βcarbonyl)-ureas
US4452808A (en) 1982-12-07 1984-06-05 Smithkline Beckman Corporation 4-Aminoalkyl-2(3H)-indolones
US4501890A (en) * 1983-09-26 1985-02-26 Eli Lilly And Company Trans-(±)-2,4,6-substituted-5,5a,6,7,8,9,9a,10-octahydro-pyrimido[4,5-g]quinolines
US4537893A (en) * 1984-04-27 1985-08-27 Eli Lilly And Company Octahydrothiazolo[4,5-g]quinolines and use as prolactin secretion inhibitors
DE3572485D1 (en) 1984-12-22 1989-09-28 Thomae Gmbh Dr K Tetrahydro-benzothiazoles, their production and their use as intermediates or drugs
US4826986A (en) 1986-06-16 1989-05-02 Eli Lilly And Company 6-Oxo-trans-octa- and decahydroquinolines
US5057515A (en) * 1989-07-24 1991-10-15 Eli Lilly And Company Method for agonizing a dopamine receptor
US7026484B2 (en) * 2001-02-23 2006-04-11 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Tricyclic androgen receptor modulator compounds and methods
JP2005129430A (ja) * 2003-10-27 2005-05-19 Konica Minolta Holdings Inc 光電変換材料用半導体、光電変換素子及び太陽電池

Also Published As

Publication number Publication date
EP2687532A4 (en) 2014-08-13
ES2613658T3 (es) 2017-05-25
PH12013501856A1 (en) 2013-10-14
TWI537274B (zh) 2016-06-11
MX343077B (es) 2016-10-24
ZA201306905B (en) 2014-12-23
BR112013023575A2 (pt) 2016-12-06
MX2013010587A (es) 2013-10-07
HK1188791A1 (zh) 2014-05-16
SG193400A1 (en) 2013-10-30
TW201242970A (en) 2012-11-01
MY183288A (en) 2021-02-18
CN104829628A (zh) 2015-08-12
CA2827629A1 (en) 2012-09-20
PL2687532T3 (pl) 2017-06-30
RU2573399C2 (ru) 2016-01-20
JP5563716B2 (ja) 2014-07-30
PT2687532T (pt) 2017-03-22
IL228318A0 (en) 2013-11-25
AU2012227428B2 (en) 2016-05-05
HUE033449T2 (en) 2017-11-28
CA2827629C (en) 2019-01-08
CN103443106A (zh) 2013-12-11
CN104829628B (zh) 2018-01-09
EP2687532B1 (en) 2016-12-14
DK2687532T3 (en) 2017-02-20
BR112013023575B1 (pt) 2021-12-21
AU2012227428A1 (en) 2013-09-26
EP2687532A1 (en) 2014-01-22
US20140243311A1 (en) 2014-08-28
NZ615293A (en) 2014-08-29
JPWO2012124649A1 (ja) 2014-07-24
WO2012124649A1 (ja) 2012-09-20
KR20140010137A (ko) 2014-01-23
BR112013023575A8 (pt) 2018-01-16
KR101618624B1 (ko) 2016-05-09
IL228318A (en) 2017-07-31
US9138434B2 (en) 2015-09-22
CN103443106B (zh) 2015-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013145799A (ru) Новое производное октагидротиенохинолина, фармацевтическая композиция, содержащая производное, и их применение
ES2521596T3 (es) Combinación del compuesto GlyT1 con antipsicóticos
EA200970461A1 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 3-ИЗОБУТИЛ-9,10-ДИМЕТОКСИ-1,3,4,6,7,11b-ГЕКСАГИДРО-2Н-ПИРИДО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИН-2-ОЛА И СВЯЗАННЫЕ С НИМИ СПОСОБЫ
AR082499A1 (es) Compuestos utiles para trastornos del sistema nervioso, inflamatorios, estomacales y como analgesicos
EA200970585A1 (ru) Бензамидные производные как агонисты ер-рецепторов
EA201101398A1 (ru) Замещенные пиперидины в качестве антагонистов ccr3
PE20120258A1 (es) Derivados de bencimidazol-pirrolidina como inhibidores del virus de la hepatitis c
EA201170676A1 (ru) Агонисты рецептора меланокортина
MX2009003802A (es) Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta-2 adrenergico.
JO3142B1 (ar) طريقة تحضير 5-ثنائي فينيل -4-أمينو-2-ميثيل بينتانويك أسيد
CY1113873T1 (el) Παραγωγα hydroxybenzamide σαν παραγοντες καταστολης της hsp90
EA200900924A1 (ru) Циклизованные производные как ингибиторы eg-5
BRPI0804091B8 (pt) compostos de 1,2,4,5-tetrahidro-3h-benzazepina, processo para sua preparação e composições farmacêuticas que os contêm
EA200970124A1 (ru) Производные 2-арилиндола в качестве ингибиторов npges-1
MY151211A (en) 4-[2-(2-fluorophenoxymethyl)phenyl]piperidine compounds
AR057451A1 (es) Metodos para preparar derivados de acido glutamico
MX2010006446A (es) Nuevos derivados de diazeniodiolato, procedimiento para la preparacion de los mismos y composiciones farmaceuticas que los contienen.
BR112013015604A2 (pt) novo derivado de isoquinolina substituído
RU2014124531A (ru) (1r,4r) 7-оксо-2-азабицикло[2.2.2]окт-5-ен и его производные
AR078509A1 (es) Derivados nitrilo y composiciones farmaceuticas
BR112013024957A2 (pt) derviado de furanona ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo
PE20140239A1 (es) Derivados de 1,4-oxazepano
WO2010010359A3 (en) A process for the preparation of cinacalcet and its salts
ES2565493T3 (es) Derivados de 6,7-dihidro-3H-oxazolo[3,4-a]pirazin-5,8-diona
RU2482117C2 (ru) Производное 3, 8-диаминотетрагидрохинолина