RU2012136133A - Способы получения аминозамещенных гликолипидных соединений - Google Patents

Способы получения аминозамещенных гликолипидных соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2012136133A
RU2012136133A RU2012136133/04A RU2012136133A RU2012136133A RU 2012136133 A RU2012136133 A RU 2012136133A RU 2012136133/04 A RU2012136133/04 A RU 2012136133/04A RU 2012136133 A RU2012136133 A RU 2012136133A RU 2012136133 A RU2012136133 A RU 2012136133A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acylamino
moiety
group
amino
carbon atoms
Prior art date
Application number
RU2012136133/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Флемминг Ванг СПАРСЕ
Карстен Маттиас Крагх
Ларс ВИЕБЕ
Рене Миккельсен
ЛАУРСЕН Анне Катрине КЬЕРСГОР
Original Assignee
ДюПон НЬЮТРИШН БАЙОСАЙЕНСИЗ АпС
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДюПон НЬЮТРИШН БАЙОСАЙЕНСИЗ АпС filed Critical ДюПон НЬЮТРИШН БАЙОСАЙЕНСИЗ АпС
Publication of RU2012136133A publication Critical patent/RU2012136133A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
    • C07H5/04—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to nitrogen
    • C07H5/06—Aminosugars
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/189—Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/03—Organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/10—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing emulsifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/17—Amino acids, peptides or proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
    • A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C07H15/06—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical being a hydroxyalkyl group esterified by a fatty acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/42—Amino alcohols or amino ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/525—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain two or more hydroxy groups per alkyl group, e.g. R3 being a reducing sugar rest
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
    • C11D3/227—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin with nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00—Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/22—Organic compounds
    • C11D7/32—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D7/329—Carbohydrate or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/524—Preservatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы (I):где:первая группа, выбранная из R, Rи R, представляет собой амино- или N-ациламино-моносахаридную часть, при этом ацильная часть N-ациламино-группы имеет 1-6 углеродных атомов, или олигосахаридную цепочку, содержащую 2-4 моносахаридных части, по меньшей мере одна из которых представляет собой амино- или N-ациламино-гексозную часть, как определено выше;вторая группа, выбранная из R, Rи R, представляет собой насыщенную или ненасыщенную ацильную группу с 3-40 углеродными атомами; итретья группа, выбранная из R, Rи R, представляет собой водород;при этом способ включает приведение в контакт моноацилглицерина, причем его ацильная часть представляет собой насыщенную или ненасыщенную ацильную группу с 3-40 углеродными атомами, или его активированного производного с источником амино- или N-ациламино-моносахаридной части или его активированным производным и, если необходимо, источником незамещенной моносахаридной части или его активированным производным, необязательно в присутствии подходящего катализатора или активирующего средства.2. Способ по п.1, где катализатор или активирующее средство представляет собой фермент трансгликозидазу.3. Способ по п.1, где источник амино- или N-ациламино-моносахаридной части выбирают из хитозана, хитобиозы или N-ацильного производного любого из них, причем ацильная часть N-ациламино-группы имеет 1-6 углеродных атомов, или смеси любых из них.4. Способ по п.2, где фермент трансгликозидаза классифицирован в ферментной классификации (Е.С.) 3.2.1.21 или 3.2.1.74.5. Способ по п.2 или 4, где фермент трансгликозидаза представляет собой фермент β-глюкозидазу.6. Способ по п.2 или 4, где

Claims (15)

1. Способ получения соединения формулы (I):
Figure 00000001
где:
первая группа, выбранная из R1, R2 и R3, представляет собой амино- или N-ациламино-моносахаридную часть, при этом ацильная часть N-ациламино-группы имеет 1-6 углеродных атомов, или олигосахаридную цепочку, содержащую 2-4 моносахаридных части, по меньшей мере одна из которых представляет собой амино- или N-ациламино-гексозную часть, как определено выше;
вторая группа, выбранная из R1, R2 и R3, представляет собой насыщенную или ненасыщенную ацильную группу с 3-40 углеродными атомами; и
третья группа, выбранная из R1, R2 и R3, представляет собой водород;
при этом способ включает приведение в контакт моноацилглицерина, причем его ацильная часть представляет собой насыщенную или ненасыщенную ацильную группу с 3-40 углеродными атомами, или его активированного производного с источником амино- или N-ациламино-моносахаридной части или его активированным производным и, если необходимо, источником незамещенной моносахаридной части или его активированным производным, необязательно в присутствии подходящего катализатора или активирующего средства.
2. Способ по п.1, где катализатор или активирующее средство представляет собой фермент трансгликозидазу.
3. Способ по п.1, где источник амино- или N-ациламино-моносахаридной части выбирают из хитозана, хитобиозы или N-ацильного производного любого из них, причем ацильная часть N-ациламино-группы имеет 1-6 углеродных атомов, или смеси любых из них.
4. Способ по п.2, где фермент трансгликозидаза классифицирован в ферментной классификации (Е.С.) 3.2.1.21 или 3.2.1.74.
5. Способ по п.2 или 4, где фермент трансгликозидаза представляет собой фермент β-глюкозидазу.
6. Способ по п.2 или 4, где фермент трансгликозидаза представляет собой Trichoderma reesei (SEQ ID No 1) или имеет по меньшей мере 50%, предпочтительно по меньшей мере 55%, как например, по меньшей мере 60%, по меньшей мере 65%, по меньшей мере 70%, по меньшей мере 75%, по меньшей мере 80%, по меньшей мере 85%, по меньшей мере 90%, по меньшей мере 95%, по меньшей мере 96%, по меньшей мере 97%, по меньшей мере 98% или по меньшей мере 99% идентичность последовательностей с ним.
7. Способ in situ получения соединения формулы (I), как определено в п.1, в композиции, при этом композиция содержит следующие компоненты:
(i) моноацилглицерин, причем его ацильная часть представляет собой насыщенную или ненасыщенную ацильную группу с 3-40 углеродными атомами, или его активированное производное;
(ii) источник амино- или N-ациламино-моносахаридной части или его активированное производное;
(iii) если необходимо, источник незамещенной моносахаридной части или его активированное производное; и
(iv) если необходимо, подходящий катализатор или активирующее средство;
при этом способ включает добавление в композицию любого из компонентов (i) и (ii), которые еще не присутствуют в композиции и, если необходимо, (iii) и/или (iv), которые еще не присутствуют в композиции, и предоставление возможности компонентам прореагировать.
8. Соединение формулы (I'):
Figure 00000002
где первая группа, выбранная из R1, R2 и R3, представляет собой амино- или N-ациламино-гексозную часть, причем амино- или N-ациламино-группа расположена на месте гидроксильной группы в 2-положении гексозной части, при этом ацильная часть N-ациламино-группы имеет 1-6 углеродных атомов, или олигосахаридную цепочку, содержащую 2-4 моносахаридных части, по меньшей мере одна из которых представляет собой амино- или N-ациламино-гексозную часть, как определено выше;
вторая группа, выбранная из R1, R2 и R3, представляет собой алканоильную группу с 3-40 углеродными атомами или алкеноильную группу с 3-40 углеродными атомами и 1-5 двойными связями; и
третья группа, выбранная из R1, R2 и R3, представляет собой водород;
за исключением O-β-D-глюкопиранозил-(1→4)-O-2-ациламидо-2-дезокси-β-D-глюкопиранозилмоноацилглицерина.
9. Соединение по п.8, где первая группа представляет собой амино- или N-ациламино-гексозную часть, причем ацильная часть N-ациламино-группы имеет 1-6 углеродных атомов.
10. Соединение по п.9, где первая группа представляет собой амино- или N-ациламино-гексозную часть, причем ацильная часть N-ациламино-группы имеет 2-4 углеродных атома.
11. Соединение по любому из пп.8-10, где вторая группа представляет собой алканоильную группу с 8-18 углеродными атомами или алкеноильную группу с 8-18 углеродными атомами и 1-3 двойными связями.
12. Соединение по п.8, выбранное из:
1-O-(2-амино-2-дезокси-β-D-глюкопиранозил)-3-н-деканоилглицерина;
1-O-(2-(ацетиламино)-2-дезокси-β-D-глюкопиранозил)-3-н-деканоилглицерина; и
1-O-(2-амино-2-дезокси-β-D-глюкопиранозил)-3-н-октадеканоилглицерина.
13. Пищевой продукт или кормовой продукт, содержащий соединение, которое определено в любом из пп.8-12 или получено способом, который определен в любом из пп.1-7, необязательно дополнительно содержащий один или несколько ферментов.
14. Моющая композиция, содержащая соединение, которое определено в любом из пп.8-12 или получено способом, который определен в любом из пп.1-7, необязательно дополнительно содержащая один или несколько ферментов.
15. Применение соединения по любому из пп.8-12, необязательно в комбинации с одним или несколькими ферментами, в качестве: эмульгатора; поверхностно-активного вещества; и/или противомикробного средства.
RU2012136133/04A 2010-01-22 2011-01-20 Способы получения аминозамещенных гликолипидных соединений RU2012136133A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10151489.1 2010-01-22
EP10151489 2010-01-22
US29876010P 2010-01-27 2010-01-27
US61/298,760 2010-01-27
PCT/IB2011/050258 WO2011089561A1 (en) 2010-01-22 2011-01-20 Methods for producing amino-substituted glycolipid compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012136133A true RU2012136133A (ru) 2014-02-27

Family

ID=42135990

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012136133/04A RU2012136133A (ru) 2010-01-22 2011-01-20 Способы получения аминозамещенных гликолипидных соединений

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9045514B2 (ru)
EP (1) EP2526110A1 (ru)
JP (1) JP2013517762A (ru)
CN (1) CN102844324B (ru)
AU (1) AU2011208429B2 (ru)
CA (1) CA2785624A1 (ru)
MX (1) MX2012008389A (ru)
NZ (1) NZ600764A (ru)
RU (1) RU2012136133A (ru)
WO (1) WO2011089561A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104902922B (zh) 2012-11-13 2017-12-12 阿道恰公司 包含经取代阴离子化合物的速效胰岛素制剂
SG11201503598QA (en) * 2012-11-13 2015-06-29 Adocia Substituted anionic compounds consisting of a backbone consisting of a discrete number of saccharide units
US10806746B2 (en) * 2014-05-30 2020-10-20 The University Of Manitoba Di- and tri-cationic glycosylated antitumor ether lipids, L-gucosylated gaels and rhamnose-linked gaels as cytotoxic agents against epithelial cancer cells and cancer stem cells

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1372034A (en) 1970-12-31 1974-10-30 Unilever Ltd Detergent compositions
GB1483591A (en) 1973-07-23 1977-08-24 Novo Industri As Process for coating water soluble or water dispersible particles by means of the fluid bed technique
GB1590432A (en) 1976-07-07 1981-06-03 Novo Industri As Process for the production of an enzyme granulate and the enzyme granuate thus produced
DK187280A (da) 1980-04-30 1981-10-31 Novo Industri As Ruhedsreducerende middel til et fuldvaskemiddel fuldvaskemiddel og fuldvaskemetode
DK263584D0 (da) 1984-05-29 1984-05-29 Novo Industri As Enzymholdige granulater anvendt som detergentadditiver
EP0218272B1 (en) 1985-08-09 1992-03-18 Gist-Brocades N.V. Novel lipolytic enzymes and their use in detergent compositions
EG18543A (en) 1986-02-20 1993-07-30 Albright & Wilson Protected enzyme systems
DE3750450T2 (de) 1986-08-29 1995-01-05 Novo Industri As Enzymhaltiger Reinigungsmittelzusatz.
NZ221627A (en) 1986-09-09 1993-04-28 Genencor Inc Preparation of enzymes, modifications, catalytic triads to alter ratios or transesterification/hydrolysis ratios
EP0305216B1 (en) 1987-08-28 1995-08-02 Novo Nordisk A/S Recombinant Humicola lipase and process for the production of recombinant humicola lipases
JPS6474992A (en) 1987-09-16 1989-03-20 Fuji Oil Co Ltd Dna sequence, plasmid and production of lipase
DE68924654T2 (de) 1988-01-07 1996-04-04 Novonordisk As Spezifische Protease.
DK6488D0 (da) 1988-01-07 1988-01-07 Novo Industri As Enzymer
US6287841B1 (en) 1988-02-11 2001-09-11 Genencor International, Inc. High alkaline serine protease
JP3079276B2 (ja) 1988-02-28 2000-08-21 天野製薬株式会社 組換え体ｄｎａ、それを含むシュードモナス属菌及びそれを用いたリパーゼの製造法
JP2728531B2 (ja) 1988-03-24 1998-03-18 ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ セルラーゼ調製品
US5648263A (en) 1988-03-24 1997-07-15 Novo Nordisk A/S Methods for reducing the harshness of a cotton-containing fabric
JPH02225489A (ja) * 1989-02-28 1990-09-07 Mect Corp グリセライド誘導体及びその製造方法
GB8915658D0 (en) 1989-07-07 1989-08-23 Unilever Plc Enzymes,their production and use
JP3112937B2 (ja) 1990-04-14 2000-11-27 カリ―ヒエミー アクチエンゲゼルシヤフト アルカリ性バチルスーリパーゼ、これをコード化するｄｎａ配列およびこのリパーゼを生産するバチルス
ES2068586T5 (es) 1990-05-09 2004-12-01 Novozymes A/S Una preparacion de celulasa que comprende una enzima endoglucanasa.
DK115890D0 (da) 1990-05-09 1990-05-09 Novo Nordisk As Enzym
ATE169671T1 (de) 1990-09-13 1998-08-15 Novo Nordisk As Lipase-varianten
EP0495258A1 (en) 1991-01-16 1992-07-22 The Procter & Gamble Company Detergent compositions with high activity cellulase and softening clays
ATE136055T1 (de) 1991-04-30 1996-04-15 Procter & Gamble Gerüstsubstanzhaltige flüssigwaschmittel mit borsäure-polyolkomplex zur ptoteolytischen enzyminhibierung
EP0511456A1 (en) 1991-04-30 1992-11-04 The Procter & Gamble Company Liquid detergents with aromatic borate ester to inhibit proteolytic enzyme
WO1992019729A1 (en) 1991-05-01 1992-11-12 Novo Nordisk A/S Stabilized enzymes and detergent compositions
DK72992D0 (da) 1992-06-01 1992-06-01 Novo Nordisk As Enzym
DK88892D0 (da) 1992-07-06 1992-07-06 Novo Nordisk As Forbindelse
EP0663950B1 (en) 1992-10-06 2004-03-17 Novozymes A/S Cellulase variants
CA2138519C (en) 1993-04-27 2007-06-12 Jan Metske Van Der Laan New lipase variants for use in detergent applications
DK52393D0 (ru) 1993-05-05 1993-05-05 Novo Nordisk As
JP2859520B2 (ja) 1993-08-30 1999-02-17 ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ リパーゼ及びそれを生産する微生物及びリパーゼ製造方法及びリパーゼ含有洗剤組成物
CA2173946A1 (en) 1993-10-13 1995-04-20 Anders Hjelholt Pedersen H2o2-stable peroxidase variants
JPH07143883A (ja) 1993-11-24 1995-06-06 Showa Denko Kk リパーゼ遺伝子及び変異体リパーゼ
ATE222604T1 (de) 1994-02-22 2002-09-15 Novozymes As Methode zur herstellung einer variante eines lipolytischen enzymes
DE69534513T2 (de) 1994-03-08 2006-07-27 Novozymes A/S Neuartige alkalische zellulasen
US6599730B1 (en) 1994-05-02 2003-07-29 Procter & Gamble Company Subtilisin 309 variants having decreased adsorption and increased hydrolysis
JP3851656B2 (ja) 1994-05-04 2006-11-29 ジェネンコア インターナショナル インコーポレーテッド 改善された界面活性剤耐性を有するリパーゼ
AU2884595A (en) 1994-06-20 1996-01-15 Unilever Plc Modified pseudomonas lipases and their use
WO1996000292A1 (en) 1994-06-23 1996-01-04 Unilever N.V. Modified pseudomonas lipases and their use
AU3604595A (en) 1994-10-06 1996-05-02 Novo Nordisk A/S An enzyme and enzyme preparation with endoglucanase activity
BE1008998A3 (fr) 1994-10-14 1996-10-01 Solvay Lipase, microorganisme la produisant, procede de preparation de cette lipase et utilisations de celle-ci.
EP0785994A1 (en) 1994-10-26 1997-07-30 Novo Nordisk A/S An enzyme with lipolytic activity
JPH08228778A (ja) 1995-02-27 1996-09-10 Showa Denko Kk 新規なリパーゼ遺伝子及びそれを用いたリパーゼの製造方法
CN102080070B (zh) 1995-03-17 2016-01-20 诺沃奇梅兹有限公司 新的内切葡聚糖酶
US6313081B1 (en) 1995-04-28 2001-11-06 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Kgaa) Detergents comprising cellulases
KR100380006B1 (ko) 1995-05-05 2004-05-27 노보자임스 에이/에스 프로테아제변이체와조성물
EP0839186B1 (en) 1995-07-14 2004-11-10 Novozymes A/S A modified enzyme with lipolytic activity
DE69632538T2 (de) 1995-08-11 2005-05-19 Novozymes A/S Neuartige lipolytische enzyme
EP0854882A1 (en) * 1995-10-09 1998-07-29 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY An acceptor polypeptide for an n-acetylgalactosaminyltransferase
FR2740137B1 (fr) * 1995-10-18 1997-12-05 Atochem Elf Sa (oxo-1 alkyl)amino-2,deoxy-2 glucopyranosides de dihydroxy-2,3propyl, leur procede de preparation et leurs utilisations
FR2744648B1 (fr) * 1996-02-08 1998-03-20 Ard Sa Procede de preparation d'agents tensioactifs
DE19634019A1 (de) 1996-08-23 1998-02-26 Beiersdorf Ag Gegen Mikroogranismen, Viren, Parasiten und Protozoen wirksame Glycoglycerolipide
AU3938997A (en) 1996-08-26 1998-03-19 Novo Nordisk A/S A novel endoglucanase
CN101085985B (zh) 1996-09-17 2012-05-16 诺沃奇梅兹有限公司 纤维素酶变体
DE69718351T2 (de) 1996-10-08 2003-11-20 Novozymes As Diaminobenzoesäure derivate als farbstoffvorläufer
CA2270593C (en) 1996-11-04 2005-06-07 Novo Nordisk A/S Subtilase variants and compositions
WO1999001544A1 (en) 1997-07-04 1999-01-14 Novo Nordisk A/S FAMILY 6 ENDO-1,4-β-GLUCANASE VARIANTS AND CLEANING COMPOSIT IONS CONTAINING THEM
MA25044A1 (fr) * 1997-10-23 2000-10-01 Procter & Gamble Compositions de lavage contenant des variants de proteases multisubstituees.
CA2309764A1 (en) 1997-11-19 1999-05-27 Genencor International, Inc. Cellulase produced by actinomycetes and method for producing same
US6254645B1 (en) 1999-08-20 2001-07-03 Genencor International, Inc. Enzymatic modification of the surface of a polyester fiber or article
US6933140B1 (en) 1999-11-05 2005-08-23 Genencor International, Inc. Enzymes useful for changing the properties of polyester
JP3937007B2 (ja) * 2001-08-06 2007-06-27 独立行政法人産業技術総合研究所 モノアシルジグリコシルモノアシルグリセロール誘導体及びその製造方法並びに該誘導体からなる界面活性剤

Also Published As

Publication number Publication date
EP2526110A1 (en) 2012-11-28
CA2785624A1 (en) 2011-07-28
CN102844324A (zh) 2012-12-26
AU2011208429B2 (en) 2014-05-22
US20120315373A1 (en) 2012-12-13
WO2011089561A1 (en) 2011-07-28
NZ600764A (en) 2013-11-29
AU2011208429A1 (en) 2012-07-12
US9045514B2 (en) 2015-06-02
MX2012008389A (es) 2012-08-15
JP2013517762A (ja) 2013-05-20
CN102844324B (zh) 2015-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Farris et al. Application of 4, 5-O, N-oxazolidinone protected thiophenyl sialosyl donor to the synthesis of α-sialosides
TN2012000109A1 (en) Glycoside derivatives and uses thereof
RU2015145209A (ru) Алкилгликозиды в качестве поверхностно-активных веществ
MX2007013632A (es) Procedimientos para preparar derivados de bencil-benceno sustituidos con glucopiranosilo y sus productos intermedios.
MY169348A (en) Fuel compositions
JP2013544242A5 (ru)
CO6460770A2 (es) Surfactante sulfonatado de olefina interna para mejorar la recuperación de petróleo
UA107175C2 (uk) Спосіб і сполука, призначені для одержання інгібіторів контранспортера натрій-глюкози 2 типу, варіанти
BR112012008924A2 (pt) derivado de glicosídeo e usos do mesmo
RU2012136133A (ru) Способы получения аминозамещенных гликолипидных соединений
CO6220906A2 (es) Surfactantes de alquilamidopropil dialquilamina como adyuvantes
RU2015145208A (ru) Смеси алкил полигликозидов, их получение и применение
TW200531706A (en) Skin lightening agents, compositions and methods
NZ712302A (en) Biocidal composition and method for treating water or surfaces in contact with water
RU2016103335A (ru) Смеси соединений, их получение и применение
NZ581390A (en) Prebiotics comprising an oligosaccharide, sialyloligosaccharide and free sialic acid
RU2008112676A (ru) Противоопухолевое средство
WO2011072852A3 (en) Cleansing composition
MY167638A (en) Treatment composition for textile goods
AR071743A1 (es) Metodo para preparar alcoxilatos de amidoamina y dichas composiciones
ZA200801875B (en) Isoquinolines as IGF-IR inhibitors
Dere et al. A direct and stereospecific approach to the synthesis of α-glycosyl thiols
MX2009009831A (es) Nitrilos aromatizantes.
IN2015DN02337A (ru)
MX351153B (es) Proceso para preparacion de producto de reaccion de urea ciclica y de aldehido multifuncional.

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150513