RU2012104633A - Производные пиперазинил-3-аминопирролидина в качестве антагониста ccr2 - Google Patents

Производные пиперазинил-3-аминопирролидина в качестве антагониста ccr2 Download PDF

Info

Publication number
RU2012104633A
RU2012104633A RU2012104633/04A RU2012104633A RU2012104633A RU 2012104633 A RU2012104633 A RU 2012104633A RU 2012104633/04 A RU2012104633/04 A RU 2012104633/04A RU 2012104633 A RU2012104633 A RU 2012104633A RU 2012104633 A RU2012104633 A RU 2012104633A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
trifluoromethylbenzamide
methyl
pyrrolidin
alkarbamoyl
piperazin
Prior art date
Application number
RU2012104633/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Дзее Воонг ЛИМ
Дзонг-Хоон КИМ
Мин-Хо ОАК
Йонгхо НА
Юна ОХ
Со-Хи КАНГ
Дзунг-Ок ЛИ
Дзунг-Дук СОНГ
Сеунг-Во ЛИ
Original Assignee
Янг Дзи Кемикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Янг Дзи Кемикал Ко., Лтд. filed Critical Янг Дзи Кемикал Ко., Лтд.
Publication of RU2012104633A publication Critical patent/RU2012104633A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, имеющее следующую формулу IФормула 1Формула 2Формула 3иФормула 4в которых:Rможет быть независимо выбран из групп, состоящих из атома водорода,C-Cалкила, фенила, бензила, бензоила, бензолсульфонила,C-Cалкилкарбонила,C-Cциклоалкила, формулы II, III и IV;R,RиRмогут быть независимо выбраны из групп, состоящих из атома водорода,C-Cалкила, фенила и бензила;все бензильные группы, включенные как частьR, могут иметь множество заместителей, независимо выбранных из групп, состоящих изC-Cалкила,C-Cгалогеналкила, атома галогена и циано;R,R,R,R,R,R,RиRмогут быть независимо выбраны из атома водорода иC-Cалкила;RиR,RиRмогут быть независимо выбраны как карбонильная группа;причем указанный галоген выбран из групп, состоящих из атома фтора, хлора и брома.2. Соединение по п.1, причем соединение выбрано из групп, состоящих изN-{[1-(2-(1-(фениламинокарбонил)пиперазин-4-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,N-{[1-(2-(1-(п-толиламинокарбонил)пиперазин-4-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,N-{[1-(2-(1-(4-хлорфениламинокарбонил)пиперазин-4-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,N-{[1-(2-(1-(метоксикарбонил)пиперазин-4-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,N-{[1-(2-(1-(этоксикарбонил)пиперазин-4-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,N-{[1-(2-(4-бензоилпиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,N-{[1-(2-(4-(2-метилбензоил)пиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,N-{[1-(2-(4-(3-метилбензоил)пиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,N-{[1-(2-(4-(4-метилбензоил)пи

Claims (6)

1. Соединение, имеющее следующую формулу I
Формула 1
Figure 00000001
Формула 2
Figure 00000002
Формула 3
Figure 00000003
и
Формула 4
Figure 00000004
в которых: R1 может быть независимо выбран из групп, состоящих из атома водорода, C1-C3 алкила, фенила, бензила, бензоила, бензолсульфонила, C1-C3 алкилкарбонила, C3-C7 циклоалкила, формулы II, III и IV;
R10, R11 и R12 могут быть независимо выбраны из групп, состоящих из атома водорода, C1-C3 алкила, фенила и бензила;
все бензильные группы, включенные как часть R1, могут иметь множество заместителей, независимо выбранных из групп, состоящих из C1-C3 алкила, C1-C2 галогеналкила, атома галогена и циано;
R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 могут быть независимо выбраны из атома водорода и C1-C3 алкила;
R6 и R7, R8 и R9 могут быть независимо выбраны как карбонильная группа;
причем указанный галоген выбран из групп, состоящих из атома фтора, хлора и брома.
2. Соединение по п.1, причем соединение выбрано из групп, состоящих из
N-{[1-(2-(1-(фениламинокарбонил)пиперазин-4-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(1-(п-толиламинокарбонил)пиперазин-4-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(1-(4-хлорфениламинокарбонил)пиперазин-4-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(1-(метоксикарбонил)пиперазин-4-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(1-(этоксикарбонил)пиперазин-4-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-бензоилпиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(2-метилбензоил)пиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(3-метилбензоил)пиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(4-метилбензоил)пиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(4-фторбензоил)пиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(4-цианобензоил)пиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(4-этилбензоил)пиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(фенилсульфонил)пиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-пропионилпиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-бензилпиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(1-(4-бензоилпиперазин-1-ил)пропан-2-ил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(3-(4-бензоилпиперазин-1-ил)бутан-2-ил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-бензоилпиперазин-1-ил)пропан-1-ил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(1-(4-бензоилпиперазин-1-ил)бутан-2-ил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-бензоилпиперазин-1-ил)бутил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-бензоилпиперазин-1-ил)-2-метилпропил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(1-(4-бензоилпиперазин-1-ил)-2-метилпропан-2-ил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(3-(4-(3-хлорфенил)пиперазин-1-ил)бутан-2-ил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(1-(4-фенилпиперазин-1-ил)пропан-2-ил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(1-(4-циклогексилпиперазин-1-ил)пропан-2-ил)пирролидин (3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(2-гидроксибутил)пиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(2-гидрокси-2-метилпропил)пиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(2-гидрокси-2-фенилэтил)пиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(2-(4-хлорфенил)-2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-бензоилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(4-метилбензоил)пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(4-этилбензоил)пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(3-метилбензоил)пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(2-метилбензоил)пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-фенилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида,
N-{[1-(2-(4-(бензоксикарбонил)пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида и
N-{[1-(2-(4-бензоил-2,5-диметилпиперазин-1-ил)этил)пирролидин-(3R)-илкарбамоил]метил}-3-трифторметилбензамида.
3. Фармацевтически приемлемые соли, энантиомеры, гидраты, сольваты и формы полиморфизма соединения по п.1.
4. Фармацевтические композиции, которые содержат, в качестве активного ингредиента, соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемые соли, для профилактики, лечения или облегчения опосредуемых рецептором хемокина 2 (CCR2) воспалительных заболеваний и симптомов.
5. Фармацевтические композиции для профилактики, лечения или облегчения опосредуемых рецептором хемокина 2 (CCR2) воспалительных заболеваний и симптомов по п.4, причем CCR2-опосредуемые воспалительные заболевания и симптомы выбраны из групп, состоящих из аллергического ринита, респираторного аллергического заболевания, хронического обструктивного заболевания легких, астмы, пневмонии, ревматоидного артрита, увеита, рассеянного склероза, контактного дерматита, атопического дерматита, болезни Крона, колита, нефрита, сахарного диабета, осложнения диабета, ожирения, гиперлипидемии, артериосклероза и рестеноза.
6. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемых солей в качестве вазопротективных средств или иммуносупрессоров.
RU2012104633/04A 2009-07-10 2010-06-11 Производные пиперазинил-3-аминопирролидина в качестве антагониста ccr2 RU2012104633A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2009-0063136 2009-07-10
KR1020090063136A KR101151415B1 (ko) 2009-07-10 2009-07-10 Ｃｃｒ２ 길항제로서의 피페라지닐에틸 3-아미노피롤리딘 유도체
PCT/KR2010/003790 WO2011004972A2 (ko) 2009-07-10 2010-06-11 Ccr2 길항제로서의 피페라지닐에틸 3-아미노피롤리딘 유도체

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012104633A true RU2012104633A (ru) 2013-11-20

Family

ID=43429638

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012104633/04A RU2012104633A (ru) 2009-07-10 2010-06-11 Производные пиперазинил-3-аминопирролидина в качестве антагониста ccr2

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8575173B2 (ru)
EP (1) EP2452939B1 (ru)
JP (1) JP5474189B2 (ru)
KR (1) KR101151415B1 (ru)
CN (1) CN102498109B (ru)
BR (1) BR112012000609A2 (ru)
CA (1) CA2767734A1 (ru)
RU (1) RU2012104633A (ru)
WO (1) WO2011004972A2 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101318656B1 (ko) * 2010-10-08 2013-10-16 양지화학 주식회사 항천식 활성을 가진 3-아미노피롤리딘 유도체를 포함하는 약학 조성물
KR101437067B1 (ko) * 2012-09-19 2014-09-05 이화여자대학교 산학협력단 항-ｃｘｃｌ2 또는 항-ｃｘｃｒ2 단일클론 항체를 포함하는 이식편대숙주 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
CN105878247B (zh) * 2014-05-26 2018-11-16 中国医学科学院医药生物技术研究所 取代的哌嗪-1,4-二酰胺类化合物在制备治疗和/或预防衰老的药中的应用
EP3148993B1 (en) 2014-05-28 2019-02-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Process for preparing thiazole derivatives
WO2020033791A1 (en) 2018-08-09 2020-02-13 Verseau Therapeutics, Inc. Oligonucleotide compositions for targeting ccr2 and csf1r and uses thereof

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL192083B1 (pl) 1997-11-18 2006-08-31 Dupont Pharmaceuticals Res Lab Pochodne amin cyklicznych i ich zastosowanie
NZ515374A (en) * 1999-05-18 2004-09-24 Teijin Ltd Remedies or prophylactics for diseases in association with chemokines
WO2003075853A2 (en) * 2002-03-08 2003-09-18 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
JP4828829B2 (ja) 2002-11-27 2011-11-30 インサイト・コーポレイション ケモカイン受容体のモジュレーターとしての３−アミノピロリジン誘導体
US7378409B2 (en) * 2003-08-21 2008-05-27 Bristol-Myers Squibb Company Substituted cycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity
CN102344398B (zh) * 2003-12-18 2015-02-25 因赛特公司 作为趋化因子受体调控剂的3-环烷基氨基吡咯烷衍生物
BRPI0516166A (pt) 2004-09-28 2008-08-26 Janssen Pharmaceutica Nv antagonista do ccr2 de dipiperidina substituìda
PA8653301A1 (es) * 2004-11-22 2006-11-09 Incyte Corp Incyte Corp Sales de la n-[2-({(3r)-1-[trans-4-hidroxi-4-(6-metoxipiridin-3-il) ciclohexil)pirrolidin
WO2007053498A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-10 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as antagonists of ccr2
US8067415B2 (en) 2005-11-01 2011-11-29 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as antagonists of CCR2
US20100016289A1 (en) 2005-11-01 2010-01-21 Kevin Sprott Compounds Useful as Antagonists of CCR2
US20070219245A1 (en) 2006-03-14 2007-09-20 Cuifen Hou Method of use for substituted dipiperidine ccr2 antagonists

Also Published As

Publication number Publication date
KR20110005532A (ko) 2011-01-18
WO2011004972A2 (ko) 2011-01-13
WO2011004972A3 (ko) 2011-05-19
EP2452939A4 (en) 2012-12-26
JP5474189B2 (ja) 2014-04-16
US20120190689A1 (en) 2012-07-26
KR101151415B1 (ko) 2012-06-01
EP2452939B1 (en) 2014-03-26
CN102498109A (zh) 2012-06-13
BR112012000609A2 (pt) 2015-10-06
US8575173B2 (en) 2013-11-05
CN102498109B (zh) 2014-04-16
EP2452939A2 (en) 2012-05-16
JP2012532865A (ja) 2012-12-20
CA2767734A1 (en) 2011-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012104633A (ru) Производные пиперазинил-3-аминопирролидина в качестве антагониста ccr2
RU2010116821A (ru) N-гетероциклические биарильные карбоксамиды в качестве антагонистов рецептора ccr
MY148643A (en) Solvate and crystalline forms of carbamoyl-cyclohexane derivatives
NO341591B1 (no) 3-Z-[1-(4-(N-((4-metyl-piperazin-1-yl)-metylkarbonyl)-N-metyl-amino)-anilino)-1-fenyl-metylen]-6-metoksykarbonyl-2-indolinon, tautomerene, diastereomerene, enantiomerene, blandinger derav og saltene derav, og i kombinasjon med en ytterligere farmakologisk aktiv substans, for anvendelse i forebygging eller behandling av fibrose ved revmatoid artritt
CY1117946T1 (el) Ετεροκυκλικοι αναστολεις ασπαραγινυλο πρωτεασης
JP2008531609A5 (ru)
GEP20156348B (en) Aryl methyl benzoquinazolinone m1 receptor positive allosteric modulators
NZ561747A (en) (Pyrrol-2-ylmethyl)-indol-1-yl-acetic acid derivatives with PGD2 antagonist activity
NO20092286L (no) Nitrogenhaldige heterosykliske forbindelser og anvendelse derav
KR20010102040A (ko) 아미드 화합물 및 그 의약으로서의 용도
EA200601880A1 (ru) Замещенные производные 4-алкил- и 4-алканоилпиперидина и их применение в качестве антагонистов нейрокининов
NO20071193L (no) Fluorsubstituerte sykloalkanoindoler og deres anvendelse som prostaglandin D2-reseptorantagonister
SE0200411D0 (sv) Novel use
NO20064522L (no) Novel pharmaceutical compositions
NO20063748L (no) Kinolinderivater og anvendelse derav som mykobakterielle inhibitorer
TN2009000458A1 (en) Novel piperazine salts as d3/d2antagonists
RS50624B (sr) Monohidrohloridna so 1-[3-[3-(4-hlorofenil)propoksi]propil]piperidina
RU2010103104A (ru) Производные имидазола в качестве антагонистов рецептора ccr2
JP2012510515A5 (ru)
NO20090075L (no) Nye CXCR2 inhibitorer
PE20080186A1 (es) Derivados 4,6-disustituidos de 2-metoxi-6-etilamino-pirimidina como antagonistas del receptor de prostaglandina d2
RU2011134868A (ru) N-замещенные насыщенные гетероциклические сульфоновые соединения с активностью агонистов рецептора св2
RU2011124150A (ru) Нафтилуксусные кислоты
JP2017500321A5 (ru)
DE602006014531D1 (de) Substituierte oxadiazaspiro-ä5.5ü-undecanonderivate und ihre verwendung als neurokininantagonisten