RU2011153721A - 3-галоген-6-(арил)-иминотетрагидропиколинаты и их применение в качестве гербицидов - Google Patents

Abstract

1. Соединение формулы I:где R представляет собой -OS(O)R, -OC(O)R, -OC(O)OR;Rпредставляет собой С-С-алкил или незамещенный или замещенный фенил;Q представляет собой Cl или Br;W представляет собой Н, F или Cl;Х представляет собой Н, F, Cl или С-С-алкокси-группу;Y представляет собой атом галогена; иZ представляет собой Н или F; исельскохозяйственно-приемлемые производные по карбоксильной группе кислоты.2. Соединение формулы I, в котором W представляет собой H или F, Х представляет собой Н, F или С-С-алкокси-группу, Y представляет собой Cl и Z представляет собой H.3. Гербицидные композиции, содержащие гербицидно-эффективное количество соединения формулы I по п.1 в смеси с сельскохозяйственно-приемлемым адъювантом или носителем.4. Способ подавления нежелательной растительности, который включает контактирование растительности или места его нахождения с гербицидно-эффективным количеством соединения формулы I по п.1 или нанесение на почву гербицидно-эффективного количества соединения формулы I по п.1 для предупреждения прорастания растительности.5. Способ получения сложных эфиров 3-галоген-6-(арил)-4-иминотетрагидропиколиновой кислоты формулы I:где R представляет собой -OS(O)R, -OC(O)Rили -OC(O)OR;Rпредставляет собой С-С-алкил или незамещенный или замещенный фенил;Rпредставляет собой С-С-алкил;Q представляет собой Cl или Br; иW представляет собой Н, F или Cl;Х представляет собой Н, F, Cl или С-С-алкокси-группу;Y представляет собой атом галогена; иZ представляет собой Н или F;включающий стадии:а) взаимодействия 4-оксо-тетрагидропиколината формулы:где W, X, Y, Z и Rимеют ранее определенные значения, с гидроксиламином или гидрохлоридом гидроксиламина в присутствии основания с по�

Claims (6)

1. Соединение формулы I:

где R представляет собой -OS(O)₂R¹, -OC(O)R¹, -OC(O)OR¹;

R¹ представляет собой С₁-С₄-алкил или незамещенный или замещенный фенил;

Q представляет собой Cl или Br;

W представляет собой Н, F или Cl;

Х представляет собой Н, F, Cl или С₁-С₄-алкокси-группу;

Y представляет собой атом галогена; и

Z представляет собой Н или F; и

сельскохозяйственно-приемлемые производные по карбоксильной группе кислоты.

2. Соединение формулы I, в котором W представляет собой H или F, Х представляет собой Н, F или С₁-С₄-алкокси-группу, Y представляет собой Cl и Z представляет собой H.

3. Гербицидные композиции, содержащие гербицидно-эффективное количество соединения формулы I по п.1 в смеси с сельскохозяйственно-приемлемым адъювантом или носителем.

4. Способ подавления нежелательной растительности, который включает контактирование растительности или места его нахождения с гербицидно-эффективным количеством соединения формулы I по п.1 или нанесение на почву гербицидно-эффективного количества соединения формулы I по п.1 для предупреждения прорастания растительности.

5. Способ получения сложных эфиров 3-галоген-6-(арил)-4-иминотетрагидропиколиновой кислоты формулы I:

где R представляет собой -OS(O)₂R¹, -OC(O)R¹ или -OC(O)OR¹;

R¹ представляет собой С₁-С₄-алкил или незамещенный или замещенный фенил;

R² представляет собой С₁-С₄-алкил;

Q представляет собой Cl или Br; и

W представляет собой Н, F или Cl;

Х представляет собой Н, F, Cl или С₁-С₄-алкокси-группу;

Y представляет собой атом галогена; и

Z представляет собой Н или F;

включающий стадии:

а) взаимодействия 4-оксо-тетрагидропиколината формулы:

где W, X, Y, Z и R² имеют ранее определенные значения, с гидроксиламином или гидрохлоридом гидроксиламина в присутствии основания с получением оксима формулы:

где W, X, Y, Z и R² имеют ранее определенные значения;

b) взаимодействия оксима с сульфонилхлоридом, ацилхлоридом, алкилхлорформиатом или арилхлорформиатом в присутствии основания с получением соответствующих сульфонилированных, ацилированных или карбонатсодержащих оксимов формулы:

где W, X, Y, Z, R, R¹ и R² имеют ранее определенные значения; и

c) хлорирования или бромирования сульфонилированных, ацилированных или карбонатсодержащих оксимов хлорирующим или бромирующим агентом.

6. Способ по п.4, в котором 4-оксо-тетрагидропиколинат формулы:

где R² представляет собой С₁-С₄-алкил;

W представляет собой Н, F или Cl;

Х представляет собой Н, F, Cl или С₁-С₄-алкокси-группу;

Y представляет собой атом галогена; и

Z представляет собой Н или F;

получают на стадиях:

i) взаимодействия ароматического альдегида формулы:

где W, X, Y и Z имеют ранее определенные значения,

с ацетоном в присутствии основания с получением α,β-ненасыщенного кетона формулы:

где W, X, Y и Z имеют ранее определенные значения;

ii) взаимодействия α,β-ненасыщенного кетона с основанием в присутствии диалкилоксалата с образованием сложного β-дикетоэфира формулы:

где W, X, Y, Z и R² имеют ранее определенные значения;

iii) взаимодействия β-дикетоэфира с аммиаком или источником аммиака с получением енамина формулы:

где W, X, Y, Z и R² имеют ранее определенные значения;

iv) нагревания енамина с образованием 4-оксо-тетрагидропиколината.