ES2772713T3 - Nematicida que contiene un anillo de lactona y procedimiento de preparación y utilización del mismo - Google Patents
Nematicida que contiene un anillo de lactona y procedimiento de preparación y utilización del mismo Download PDFInfo
- Publication number
- ES2772713T3 ES2772713T3 ES16850148T ES16850148T ES2772713T3 ES 2772713 T3 ES2772713 T3 ES 2772713T3 ES 16850148 T ES16850148 T ES 16850148T ES 16850148 T ES16850148 T ES 16850148T ES 2772713 T3 ES2772713 T3 ES 2772713T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- carbon atoms
- atoms
- nematicide
- hydrogen
- fluorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *c1c(*)c(C(C(C2)C(O)=O)OC2=O)c(*)c([Rn])c1* Chemical compound *c1c(*)c(C(C(C2)C(O)=O)OC2=O)c(*)c([Rn])c1* 0.000 description 3
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P5/00—Nematocides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Nematicida que contiene un anillo lactónico, caracterizado por que la fórmula estructural general I del nematicida es como sigue: **(Ver fórmula)** fórmula estructural general I, en el que R1, R2, R3, R4 y R5 se seleccionan de entre hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, alquilo que contiene 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi que contiene 1 a 4 átomos de carbono, alcoxifenilo, alcoxi que contiene 1 a 4 átomos de carbono y uno o más átomos de cloro en lugar de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono, alcoxi que contiene 1 a 4 átomos de carbono y uno o más átomos de flúor en lugar de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono, nitrilo o amido; R6 se selecciona de entre hidrógeno, flúor y cloro.
Description
DESCRIPCIÓN
Nematicida que contiene un anillo de lactona y procedimiento de preparación y utilización del mismo.
Campo técnico
La presente invención se refiere al campo técnico de la química y la medicina agrícola, y específicamente a un nematicida que contiene un anillo lactónico y a un procedimiento de preparación y a la aplicación del mismo. Antecedentes de la técnica
La mayor parte de los nematodos vive en el suelo, mientras que algunos parasitan las plantas. Se transmiten por el suelo o por las semillas. Pueden destruir el sistema radicular de las plantas, invadir sus órganos aéreos e indirectamente propagar enfermedades causadas por otros microorganismos, lo que afecta el crecimiento de los cultivos y provoca grandes pérdidas económicas en la agricultura. Los nematicidas existentes en el mundo penetran a través de la epicutícula de los nematodos.
De entre los mismos, solo una docena de nematicidas son eficaces. No obstante, su uso está condicionado, ya que presentan una alta toxicidad para seres humanos y animales y algunos de ellos son perjudiciales para los cultivos. Por lo tanto, es urgente desarrollar un nematicida nuevo, eficaz y respetuoso con el medio ambiente. Sumario
Con el objetivo de resolver los problemas de la tecnología existente, la presente invención proporciona un nematicida que contiene un anillo lactónico y un procedimiento de preparación y la aplicación del mismo. El nematicida que contiene un anillo lactónico de la presente invención presenta una buena actividad insecticida y baja toxicidad para seres humanos y animales.
Para llevar a cabo el objetivo anterior, la presente invención adopta el siguiente esquema técnico.
Un nematicida que contiene un anillo lactónico que presenta la fórmula estructural general I siguiente:
fórmula estructural general I
en la que R1 , R2 , R3, R4 y R5 se seleccionan de entre hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, alquilo que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxifenilo, alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y uno o más átomos de cloro en lugar de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono, alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y uno o más átomos de flúor en lugar de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono, nitrilo o amido;
R6 se selecciona de entre hidrógeno, flúor y cloro.
Preferentemente, un nematicida que contiene un anillo lactónico, en el que R6 es un átomo de flúor Preferentemente, un nematicida que contiene un anillo lactónico, en el que cuando R1 = OCF3, R2 = R3 = R4 = R5 = H. Preferentemente, un nematicida que contiene un anillo lactónico, en el que cuando R1 = R2 = R5 = H, R3 = F, R4 = -O-C6H5.
La presente invención proporciona además un procedimiento para preparar el nematicida que contiene un anillo lactónico, que comprende las etapas siguientes: añadir
y
a un disolvente y añadir un agente ligante de ácidos; mantener una reacción de agitación durante 22 a 26 horas a de 20 a 30°C; destilar al grado de vacío de 0.08 a 0.10 kPa para eliminar el disolvente; añadir dicloruro de metileno y agua, y agitar uniformemente; llevar a cabo una estratificación estática para eliminar el agua; y destilar al grado de vacío de 0.08 a 0.10 kPa para eliminar el dicloruro de metileno, obteniendo así el nematicida que contiene un anillo lactónico, tal como se muestra en la fórmula general I, en la que
y el agente ligante de ácidos presentan una relación molar de 1:0.8 a 1.2:3 a 5;
R1 , R2 , R3 , R4 y R5 se seleccionan de entre hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, alquilo que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxifenilo, alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y uno o más átomos de cloro en lugar de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono, alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y uno o más átomos de flúor en lugar de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono, nitrilo y amido; R6 se selecciona de entre hidrógeno, flúor y cloro;
el disolvente es alcohol metílico, alcohol etílico, acetona, N,N-dimetilformamida o N,N-dimetilformamida; el agente ligante de ácidos es carbonato de potasio, carbonato de sodio, piridina o trietilamina.
La presente invención proporciona además una aplicación del nematicida que contiene un anillo lactónico, en la que el nematicida se utiliza para combatir enfermedades provocadas por nematodos en agricultura.
La presente invención presenta las ventajas siguientes:
Al contener un anillo lactónico y polifluorobutileno, el nematicida de la presente invención presenta buenos efectos de control sobre los huevos y los juveniles de segundo estadio de los nematodos del nudo de la raíz, y especialmente puede inhibir satisfactoriamente la eclosión de huevos de nematodos del nudo de la raíz en pepinos, tomates, tabaco y soja, etc. Además, el nematicida que contiene un anillo lactónico presenta una baja toxicidad, pocos residuos en los cultivos y un riesgo reducido para seres humanos y animales, lo que resuelve satisfactoriamente los problemas de los nematicidas existentes que presentan una alta toxicidad y presentan una alta cantidad de residuos en los cultivos, y mejora la seguridad de la producción agrícola. El nematicida presenta una alta eficacia insecticida y puede prevenir la producción de anticuerpos en plagas incluso después de un largo periodo de uso. La presente invención proporciona además un procedimiento de preparación para el nematicida que contiene un anillo lactónico. El procedimiento de preparación presenta etapas cortas y es un proceso sencillo, y es adecuado para la producción industrial a gran escala.
Descripción de formas de realización
Un nematicida que contiene un anillo lactónico que presenta la fórmula estructural general I siguiente:
fórmula estructural general I
en la que R1 , R2 , R3 , R4 y R5 se seleccionan de entre hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, alquilo que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxifenilo, alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y uno o más átomos de cloro en lugar de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono, alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y uno o más átomos de flúor en lugar de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono, nitrilo o amido;
R6 se selecciona de entre hidrógeno, flúor y cloro.
Preferentemente, un nematicida que contiene un anillo lactónico, en el que R6 es un átomo de flúor Preferentemente, un nematicida que contiene un anillo lactónico, en el que cuando R1 = OCF3 , R2 = R3 = R4 = R5 = H. Preferentemente, un nematicida que contiene un anillo lactónico, en el que cuando R1 = R2 = R5 = H, R3 = F, R4 = -O-C6H5.
La presente invención proporciona además un procedimiento para preparar el nematicida que contiene un anillo lactónico, que comprende las etapas siguientes: añadir
y 
a un disolvente y añadir un agente ligante de ácidos; mantener una reacción de agitación durante 22 a 26 horas a de 20 a 30°C; destilar al grado de vacío de 0.08 a 0.10 kPa para eliminar el disolvente; añadir dicloruro de metileno y agua, y agitar uniformemente; llevar a cabo una estratificación estática para eliminar el agua; y destilar al grado de vacío de 0.08 a 0.10 kPa para eliminar el dicloruro de metileno, obteniendo así el nematicida que contiene un anillo lactónico, tal como se muestra en la fórmula general I, en la que
y el agente ligante de ácidos presenta una relación molar de 1:0.8 a 1.2:3 a 5;
R1 , R2 , R3 , R4 y R5 se seleccionan de entre hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, alquilo que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxifenilo, alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y uno o más átomos de cloro en lugar de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono, alcoxi que contiene de 1 a 4 átomos de carbono y uno o más átomos de flúor en lugar de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono, nitrilo y amido; R6 se selecciona de entre hidrógeno, flúor y cloro;
La fórmula de reacción es
el disolvente es alcohol metílico, alcohol etílico, acetona, N,N-dimetilformamida o N,N-dimetilformamida; el agente ligante de ácidos es carbonato de potasio, carbonato de sodio, piridina o trietilamina.
La presente invención proporciona además una aplicación del nematicida que contiene un anillo lactónico, en la que el nematicida se utiliza para combatir enfermedades provocadas por nematodos en agricultura.
En la presente invención, la materia prima
del procedimiento de preparación puede adquirirse en el mercado o prepararse según las etapas siguientes: añadir secuencialmente
y cloruro de cinc anhidro a dicloruro de metileno; añadir gota a gota trietilamina a de 0 a 5°C para producir un líquido de reacción; agitar el líquido de reacción a de 20 a 30°C durante 10 a 20 horas; añadir ácido clorhídrico al líquido de reacción hasta que el pH alcance un valor de 2; añadir acetato de etilo y extraer; recoger la fase orgánica y añadir metilbenceno para la recristalización, y obtener
en la que
y cloruro de cinc anhidro presentan una relación molar de 1:0.8 a 1.2:1 a 3:3 a 5; la fórmula de reacción es:
Tabla 1 Análisis de medición estructural de compuestos nematicidas que contiene un anillo lactónico
En la presente invención, el nematicida que contiene un anillo lactónico puede prepararse por medio del procedimiento de preparación. Lo siguiente son formas de realización de los compuestos en la tabla 1:
Forma de realización 1
El compuesto 2 de la tabla 1 se prepara según las etapas siguientes:
(1) Añadir 1 mol de o-metilbenzaldehído, 0.8 moles de anhídrido succínico y 1 mol de cloruro de cinc anhidro a 300 ml de dicloruro de metileno; añadir gota a gota 3 moles de trietilamina a 0°C para producir un líquido de reacción; agitar el líquido de reacción a 20°C durante 10 h; después añadir ácido clorhídrico al líquido de reacción hasta que el pH alcance un valor de 2; añadir 200 ml de acetato de etilo y realizar la extracción; recoger la fase orgánica; añadir 200 ml de metilbenceno a la fase orgánica para la recristalización y obtener ácido 5-oxo-2-(2-metilfenil)tetrahidrofurano-3-carboxílico;
(2) Añadir 0.5 moles de ácido 5-oxo-2-(2-metilfenil)tetrahidrofurano-3-carboxílico producido en la etapa (1) y 0.4 moles de 4-bromo-1,1-difluoro-1-butileno a 500 ml de alcohol metílico; añadir 1.5 moles de carbonato de potasio; agitar a 20°C durante 22 horas; destilar al grado de vacío de 0.08 kPa para eliminar el alcohol metílico; añadir los residuos a 100 ml de dicloruro de metileno y 50 ml de agua; agitar uniformemente; llevar a cabo una estratificación estática; recoger la fase de dicloruro de metileno; y destilar la fase recogida al grado de vacío de 0.08 kPa, y obtener el producto, es decir, el compuesto 2 de la tabla 1.
Resultados del análisis elemental: C, 61.93; H, 5.20; F, 12.25; O, 20.62.
Resultados del análisis de resonancia magnética nuclear: 82.24, 2H; 82.34, 3H; 82.52-2.77, 2H; 83.31, 1H; 84.12, 2H; 84.28, 1H; 86.21, 1H; 87.19-7.26, 3H; 87.39, 1H
Forma de realización 2
El compuesto 26 de la tabla 1 se prepara según las etapas siguientes:
(1) Añadir 1 mol de 4-fluoro-5-fenoxibenzaldehído, 1.2 moles de anhídrido succínico y 3 moles de cloruro de cinc anhidro a 400 ml de dicloruro de metileno; añadir gota a gota 5 moles de trietilamina a 5°C para producir
un líquido de reacción; agitar el líquido de reacción a 30°C durante 20 h; añadir a continuación ácido clorhídrico al líquido de reacción hasta que el pH alcance un valor de 2; añadir 250 ml de acetato de etilo y extraer; recoger la fase orgánica; añadir 250 ml de metilbenceno a la fase orgánica para la recristalización y obtener ácido 5-oxo-2-(2-(4-fluoro-5-fenoxil)fenil)-tetrahidrofurano-3-carboxílico;
(2) Añadir 0.5 moles de ácido 5-oxo-2-(2-(4-fluoro-5-fenoxil)fenil)-tetrahidrofurano-3-carboxílico producido en la etapa (1) y 0.6 mol de 4-bromo-1,1-difluoro-1-butileno a 400 ml de alcohol etílico; añadir 2.5 moles de carbonato de sodio; agitar a 30°C durante 26 horas; destilar al grado de vacío de 0.10 kPa para eliminar el alcohol etílico; añadir los residuos a 120 ml de dicloruro de metileno y 80 ml de agua; agitar uniformemente; llevar a cabo una estratificación estática; recoger la fase de dicloruro de metileno; y destilar la fase recogida al grado de vacío de 0.12 kPa, y obtener el producto, es decir, el compuesto 26 de la tabla 1.
Resultados del análisis elemental: C, 59.44; H, 3.80; F, 17.91; O, 18.85.
Resultados del análisis de resonancia magnética nuclear: 82.24, 2H; 82.52-2.77, 2H; 83.31, 1H; 84.12, 2H; 86.21, 1H; 87.06-7.14, 5H; 87.27, 1H; 87.41, 2H
Forma de realización 3
El compuesto 41 de la tabla 1 se prepara según las etapas siguientes:
(1) Añadir 1 mol de o-trifluorometilbenzaldehído, 1 mol de anhídrido succínico y 2 moles de cloruro de cinc anhidro a 300 ml de dicloruro de metileno; añadir gota a gota 4 moles de trietilamina a 5°C para producir líquido de reacción; agitar el líquido de reacción a 25°C durante 15 h; añadir después ácido clorhídrico al líquido de reacción hasta que el pH alcance un valor de 2; añadir 220 ml de acetato de etilo y extraer; recoger la fase orgánica; añadir 220 ml de metilbenceno a la fase orgánica para la recristalización y obtener ácido 5-oxo-2-(2-trifluorometoxi)fenil)-tetrahidrofurano-3-carboxílico;
(2) Añadir 0.5 mol de ácido 5-oxo-2-(2-trifluorometoxi)fenil)tetrahidrofurano-3-carboxílico producido en la etapa (1) y 0.5 moles de 4-bromo-1,1,2-trifluoro-1-butileno en 380 ml de acetona; añadir 2.0 moles de piridina; agitar a 25°C durante 24 horas; destilar al grado de vacío de 0.10 kPa para eliminar la acetona; añadir los residuos a 120 ml de dicloruro de metileno y 100 ml de agua; agitar uniformemente; llevar a cabo una estratificación estática; recoger la fase de dicloruro de metileno; y destilar la fase recogida al grado de vacío de 0.10 kPa, y obtener el producto, es decir, el compuesto 41 de la tabla 1.
Resultados del análisis elemental: C, 48.25; H, 3.04; F, 28.62; O, 20.09.
Resultados del análisis de resonancia magnética nuclear: 82.24, 2H; 82.52-2.77, 2H; 83.31, 1H; 84.12, 2H; 86.21, 1H; 86.92-6.96, 3H; 87.25, 1H.
Forma de realización 4
El compuesto 46* de la tabla 1 se prepara según las etapas siguientes:
(1) Añadir 1 mol de o-trifluorometilbenzaldehído, 1.1 moles de anhídrido succínico y 2.5 moles de cloruro de cinc anhidro a 300 ml de dicloruro de metileno; añadir gota a gota 3.5 moles de trietilamina a 3°C para producir un líquido de reacción; agitar el líquido de reacción a 22°C durante 12 h; añadir después ácido clorhídrico al líquido de reacción hasta que el pH alcance 2; añadir 250 ml de acetato de etilo y extraer; recoger la fase orgánica; añadir 250 ml de metilbenceno a la fase orgánica para la recristalización y obtener ácido 5-oxo-2-(2-trifluorometil)fenil)-tetrahidrofurano-3-carboxílico; 2
(2) Añadir 0.5 moles de ácido 5-oxo-2-(2-trifluorometil)fenil)tetrahidrofurano-3-carboxílico producido en la etapa (1) y 0.5 moles de 4-bromo-1,1,2-trifluoro-1-butileno a 380 ml de acetona; añadir 2.0 moles de trietilamina; agitar a 25°C durante 22 horas; destilar al grado de vacío de 0.10 kPa para eliminar la acetona; añadir los residuos a 120 ml de dicloruro de metileno y 100 ml de agua; agitar uniformemente; llevar a cabo una estratificación estática; recoger la fase de dicloruro de metileno; y destilar la fase recogida al grado de vacío de 0.10 kPa, y obtener el producto, es decir, el compuesto 46* de la tabla 1.
Resultados del análisis elemental: C, 50.28; H, 3.16; F, 29.82; O 16.73.
Resultados del análisis de resonancia magnética nuclear: 82.24, 2H; 82.52-2.77, 2H; 83.31, 1H; 84.12, 2H; 86.21, 1H; 87.29-7.38, 3H; 87.55, 1H.
* El compuesto 46 no forma parte de la invención reivindicada
Forma de realización 5
El compuesto 48* de la tabla 1 se prepara según las etapas siguientes:
(1) Añadir 1 mol de 3,5-trifluorometilbenzaldehído, 0.9 moles de anhídrido succínico y 2.5 moles de cloruro de cinc anhidro a 300 ml de dicloruro de metileno; añadir gota a gota 3.5 moles de trietilamina a 4°C para producir líquido de reacción; agitar el líquido de reacción a 22°C durante 16 h; añadir después ácido clorhídrico al líquido de reacción hasta que el pH alcance un valor de 2; añadir 250 ml de acetato de etilo y extraer; recoger la fase orgánica; añadir 250 ml de metilbenceno a la fase orgánica para la recristalización y obtener ácido 5-oxo-2-(3,5-bistrifluorometil)fenil)-tetrahidrofurano-3-carboxílico;
(2) Añadir 0.5 moles de ácido 5-oxo-2-(3,5-bistrifluorometil)fenil)-tetrahidrofurano-3-carboxílico producido en la etapa (1) y 0.5 mol de 4-bromo-1,1,2-trifluoro-1-butileno en 380 ml acetona; añadir 2.0 moles de trietilamina; agitar a 25°C durante 22 horas; destilar al grado de vacío de 0.10 kPa para eliminar la acetona; añadir los residuos a 120 ml de dicloruro de metileno y 100 ml de agua; agitar uniformemente; llevar a cabo una estratificación estática; recoger la fase de dicloruro de metileno; y destilar la fase recogida al grado de vacío de 0.10 kPa, y obtener el producto, es decir, el compuesto 48* de la tabla 1.
Resultados del análisis de elementos: C, 45.35; H, 2.46; F, 37.98; O, 14.21.
Resultados del análisis de resonancia magnética nuclear: 82.24, 2H; 82.52-2.77, 2H; 83.31, 1H; 84.12, 2H; 86.21, 1H; 87.62, 2H; 87.94, 1H.
* El compuesto 48 no forma parte de la invención reivindicada
Ensayo nematicida
Se realiza un ensayo de inhibición de nematodos patógenos por inmersión con los compuestos de la tabla 1; y con referencia a NY/T 1154.5-2006 (Parte 5: Dipping Test for Insecticide Ovicidal Activity), se analiza la actividad de inhibición de la eclosión de huevos de nematodos por los compuestos, tal como se muestra en la tabla 2:
Tabla 2 Resultados del ensayo de inhibición de nematodos patógenos de plantas de compuestos nematicidas que contienen anillo lactónico
Según los datos de la tabla 1, los compuestos nematicidas que contiene un anillo lactónico de la presente invención tienen buenos efectos de control sobre los juveniles de segunda etapa y los huevos de nematodos, y presentan una relación de inhibición más alta sobre la eclosión de huevos de nematodos que sobre los juveniles de segunda etapa.
Ensayo de toxicidad
Según los procedimientos de ensayo de toxicidad en lombrices de tierra y el edafón según lo prescrito en Test Guidelines on Environmental Safety Assessment for Chemical Pesticides, se realizaron ensayos de toxicidad en lombrices de tierra y el edafón sobre los compuestos 1 a 60 de la tabla 1. La dosis simulativa habitual de plaguicida en el ensayo del edafón es de 40 ppm. Los resultados de los dos ensayos son los siguientes:
Tabla 2 Resultados del ensayo de toxicidad de compuestos nematicidas que contienen un anillo lactónico
Según los datos de la tabla 2, los compuestos nematicidas que contienen un anillo lactónico de la presente invención son compuestos respetuosos con el medio ambiente, con baja biotoxicidad para el entorno del suelo y seguridad de aplicación.
Claims (6)
1. Nematicida que contiene un anillo lactónico, caracterizado por que la fórmula estructural general I del nematicida es como sigue:
en el que R-i, R2, R3, R4 y Rs se seleccionan de entre hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, alquilo que contiene 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi que contiene 1 a 4 átomos de carbono, alcoxifenilo, alcoxi que contiene 1 a 4 átomos de carbono y uno o más átomos de cloro en lugar de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono, alcoxi que contiene 1 a 4 átomos de carbono y uno o más átomos de flúor en lugar de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono, nitrilo o amido;
R6 se selecciona de entre hidrógeno, flúor y cloro.
2. Nematicida que contiene un anillo lactónico según la reivindicación 1, caracterizado por que R6 es un átomo de flúor.
3. Nematicida que contiene un anillo lactónico según la reivindicación 2, caracterizado por que cuando R1 = OCF3 , R2 = R3 = R4 = R5 = H.
4. Nematicida que contiene un anillo lactónico según la reivindicación 2, caracterizado por que cuando R1 = R2 = R5 = h , R3 = F, R4 = -O-C6H5.
5. Procedimiento para preparar el nematicida que contiene un anillo lactónico según la reivindicación 1, caracterizado por que comprende las etapas siguientes: añadir
y 
a un disolvente y añadir un agente ligante de ácidos; mantener una reacción de agitación durante 22 a 26 horas a 20 a 30°C; destilar bajo el grado de vacío de 0.08 a 0.10 kPa para eliminar el disolvente; añadir dicloruro de metileno y agua, y agitar uniformemente; llevar a cabo una estratificación estática para eliminar el agua; y destilar bajo el grado de vacío de 0.08 a 0.10 kPa para eliminar el dicloruro de metileno, obteniendo así el nematicida que contiene un anillo lactónico, como se muestra en la fórmula general I, en el que
y el agente ligante de ácidos presentan una relación molar de 1:0.8 a 1.2:3 a 5;
R1 , R2 , R3 , R4 y R5 se seleccionan de entre hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo, alquilo que contiene 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi que contiene 1 a 4 átomos de carbono, alcoxifenilo, alcoxi que contiene 1 a 4 átomos de carbono y uno o más átomos de cloro en lugar de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono, alcoxi que contiene 1 a 4 átomos de carbono y uno o más átomos de flúor en lugar de átomos de hidrógeno en los átomos de carbono,
nitrilo y amido; R6 se selecciona de entre hidrógeno, flúor y cloro;
el disolvente es alcohol metílico, alcohol etílico, acetona, N,N-dimetilformamida o N,N-dimetilformamida; el agente ligante de ácidos es carbonato de potasio, carbonato de sodio, piridina o trietilamina.
6. Aplicación del nematicida que contiene un anillo lactónico según la reivindicación 1, caracterizada por que el nematicida se utiliza para controlar enfermedades por nematodos en agricultura.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510645033.6A CN106554334B (zh) | 2015-09-30 | 2015-09-30 | 一种含内酯环的杀线虫剂及其制备方法和用途 |
| PCT/CN2016/086426 WO2017054523A1 (zh) | 2015-09-30 | 2016-06-20 | 一种含内酯环的杀线虫剂及其制备方法和用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2772713T3 true ES2772713T3 (es) | 2020-07-08 |
Family
ID=58417646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES16850148T Active ES2772713T3 (es) | 2015-09-30 | 2016-06-20 | Nematicida que contiene un anillo de lactona y procedimiento de preparación y utilización del mismo |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10111428B2 (es) |
| EP (1) | EP3279189B1 (es) |
| CN (1) | CN106554334B (es) |
| AU (1) | AU2016333198B2 (es) |
| BR (1) | BR112017025877B1 (es) |
| ES (1) | ES2772713T3 (es) |
| PT (1) | PT3279189T (es) |
| WO (1) | WO2017054523A1 (es) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107011301B (zh) * | 2017-05-27 | 2019-06-28 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种2-（2-甲氧基苯基）-5-氧代四氢呋喃-3-羧酸的制备方法 |
| CN107372506A (zh) * | 2017-07-26 | 2017-11-24 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种含有新型内酯环化合物的农药组合物及其剂型和用途 |
| CN108484538B (zh) * | 2018-06-08 | 2020-06-12 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种含内酯环的杀线虫剂的合成方法 |
| CN109020928A (zh) * | 2018-08-17 | 2018-12-18 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种结构新颖的杀线虫剂及其用途 |
| MX2022016234A (es) * | 2020-07-01 | 2023-02-02 | Shandong United Pesticide Ind Co Ltd | Uso de trifloxistrobina para la prevencion y tratamiento de plagas agricolas como los insectos y acaros. |
| CN113912495A (zh) * | 2020-07-09 | 2022-01-11 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种含氟丁烯酯类衍生物及其制备方法与用途 |
| CN114375958B (zh) * | 2022-01-24 | 2023-09-15 | 青岛海利尔生物科技有限公司 | 一种含Cyclobutrifluram的杀线虫组合物及其应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0692191A1 (de) * | 1993-12-02 | 1996-01-17 | Universidad De La Laguna | Bekampfung von pflanzenparasitaren nematoden mit phenylverbindungen |
| DE19531276A1 (de) * | 1995-08-25 | 1997-02-27 | Bayer Ag | Arylester |
| DE19531300A1 (de) * | 1995-08-25 | 1997-02-27 | Bayer Ag | Fluorbutensäureamide |
| FR2817256B1 (fr) * | 2000-11-27 | 2005-07-15 | Univ Pasteur | Derives de l'acides 4-hydroxybutanoique et de son homologue superieur comme ligands des recepteurs du gamma- hydroxybutyrate (ghb), compositions pharmaceutiques les contenant et utilisations pharmaceutiques |
| JP2003055366A (ja) | 2001-08-20 | 2003-02-26 | Shiseido Co Ltd | ラクトン誘導体、並びに、これを有効成分とする植物成長調整剤および発根誘導剤 |
| CN103408517B (zh) | 2013-08-02 | 2015-10-28 | 大连大学 | 一种β-烃氧酰基-γ-烃基-γ-丁内酯的合成方法 |
| CN104693162B (zh) * | 2015-03-26 | 2017-03-08 | 大连大学 | 一种合成β‑酯基‑γ‑丁内酯的方法 |
-
2015
- 2015-09-30 CN CN201510645033.6A patent/CN106554334B/zh active Active
-
2016
- 2016-06-20 US US15/572,669 patent/US10111428B2/en active Active
- 2016-06-20 PT PT168501484T patent/PT3279189T/pt unknown
- 2016-06-20 AU AU2016333198A patent/AU2016333198B2/en active Active
- 2016-06-20 WO PCT/CN2016/086426 patent/WO2017054523A1/zh active Application Filing
- 2016-06-20 BR BR112017025877-3A patent/BR112017025877B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2016-06-20 ES ES16850148T patent/ES2772713T3/es active Active
- 2016-06-20 EP EP16850148.4A patent/EP3279189B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3279189B1 (en) | 2019-11-20 |
| PT3279189T (pt) | 2019-12-18 |
| AU2016333198B2 (en) | 2018-07-26 |
| CN106554334B (zh) | 2017-09-22 |
| CN106554334A (zh) | 2017-04-05 |
| EP3279189A4 (en) | 2018-04-18 |
| US10111428B2 (en) | 2018-10-30 |
| AU2016333198A1 (en) | 2017-10-12 |
| BR112017025877A2 (pt) | 2018-11-21 |
| US20180146667A1 (en) | 2018-05-31 |
| EP3279189A1 (en) | 2018-02-07 |
| BR112017025877B1 (pt) | 2023-02-14 |
| WO2017054523A1 (zh) | 2017-04-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2772713T3 (es) | Nematicida que contiene un anillo de lactona y procedimiento de preparación y utilización del mismo | |
| CL2017001927A1 (es) | Compuesto heterocíclico condensado que tiene un grupo cicloalquilpiridilo o una sal del mismo, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto, y método para el uso del insecticida. | |
| RU2059365C1 (ru) | Способ борьбы с сорняками | |
| CL2018002440A1 (es) | Compuesto de benzoxazol o su sal, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto y método para usar el insecticida | |
| CL2018001392A1 (es) | Compuesto de 3h-pirrolopiridina, n-óxido o sal del mismo, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto y método para usar los mismos | |
| PH12019501491A1 (en) | Oxime group-containing condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or the salt, and method for using the insecticide | |
| AR090513A1 (es) | Compuestos sinteticos para repuestas vegetativas al acido abscisico (aba) | |
| EA201300958A1 (ru) | Композиция, содержащая пестицид, сурфактант и алкоксилат 2-пропилгептиламина | |
| EA201301228A1 (ru) | Адъювант, включающий полярный растворитель и сложный эфир фосфорной кислоты | |
| CL2017002857A1 (es) | Compuesto de éster de ácido antranílico o sal del mismo, microbicida agrícola y hortícola que comprende el compuesto, y método para utilizar el microbicida | |
| CA3013708A1 (en) | Heterocycle-bound condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide | |
| WO2017054524A1 (zh) | 一种反式结构的含内酯环的杀线虫剂及其制备方法和用途 | |
| UY38591A (es) | Compuestos de diona cíclica herbicidamente activos que comprenden un grupo oxima o hidrazona. | |
| CO2019007889A2 (es) | Compuesto de 4h-pirrolopiridina o sus sales, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto o la sal, y método para usar el insecticida | |
| JP2012201596A (ja) | センチュウ抵抗性誘導剤及びセンチュウ防除方法 | |
| BRPI0617635A2 (pt) | composto, composição agrícola, uso de um composto, método para combater pestes animais, para proteger culturas do ataque ou infestação por pestes animais, e para proteger sementes de insetos de solo e das raízes de mudas e rebentos de insetos, e, semente | |
| CO2022002779A2 (es) | Insecticida agrícola u hortícola o agente de control de ectoparásitos o endoparásitos de animales que comprende cada uno un compuesto de imidazopiridazina que tiene un grupo ciclopropano–oxadiazol sustituido o una sal del mismo como ingrediente activo, y método para usar el insecticida o el agente de control | |
| CO2022002778A2 (es) | Insecticida agrícola u hortícola o agente de control de ectoparásitos o endoparásitos de animales que comprende cada uno un compuesto heterocíclico condensado que tiene un grupo ciclopropano–oxadiazol sustituido o una sal del mismo como ingrediente activo, y método para usar el insecticida o el agente de control | |
| NO141650B (no) | Heterocykliske anilider med herbicid virkning | |
| CN106259532A (zh) | 一种带香气农药 | |
| US2110897A (en) | Insecticide | |
| TH1801005053A (es) | ||
| TH112155A (es) | ||
| TH1901003943A (th) | สารประกอบคอนเดนส์เฮเทอโรไซคลิคซึ่งมีหมู่ออกซีมหรือเกลือของมัน,สารฆ่าแมลงทางการเกษตรและทางพืชสวนซึ่งประกอบรวมด้วยสารประกอบนั้นหรือเกลือนั้น,และวิธีสำหรับการใช้สารฆ่าแมลง | |
| TH112155B (th) | เตตระเมตซึ่งถูกแทนที่แบบสไปโรไซคลิกด้วย 4'4'-ไดออกซาสไปโร |