RU2011123484A - Способ получения акролеина из глицерола или глицерина - Google Patents
Способ получения акролеина из глицерола или глицерина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011123484A RU2011123484A RU2011123484/04A RU2011123484A RU2011123484A RU 2011123484 A RU2011123484 A RU 2011123484A RU 2011123484/04 A RU2011123484/04 A RU 2011123484/04A RU 2011123484 A RU2011123484 A RU 2011123484A RU 2011123484 A RU2011123484 A RU 2011123484A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- metal
- oxide
- glycerol
- zirconium oxide
- niobium
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
- C07C45/66—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/52—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition by dehydration and rearrangement involving two hydroxy groups in the same molecule
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/20—Vanadium, niobium or tantalum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/90—Regeneration or reactivation
- B01J23/92—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/04—Gas or vapour treating; Treating by using liquids vaporisable upon contacting spent catalyst
- B01J38/12—Treating with free oxygen-containing gas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/18—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by addition of thiols to unsaturated compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Abstract
1. Способ получения акролеина из глицерола или из глицерина, отличающийся тем, что дегидратацию глицерола или глицерина осуществляют в присутствии катализатора на основе оксида циркония, состоящего по меньшей мере из:а) смешанного оксида циркония и по меньшей мере одного металла М, где указанный металл выбирают из ниобия, тантала и ванадия,б) оксида циркония и по меньшей мере одного оксида металла М, где указанный металл выбирают из ниобия, тантала и ванадия,в) оксида кремния и смешанного оксида циркония и по меньшей мере одного металла М, где указанный металл выбирают из вольфрама, церия, марганца, ниобия, тантала, титана, ванадия и кремния,г) оксида кремния и смешанного оксида циркония и по меньшей мере одного оксида металла М, где указанный металл выбирают из вольфрама, церия, марганца, ниобия, тантала, ванадия и титана,д) оксида титана, смешанного оксида циркония и по меньшей мере одного металла М, где указанный металл выбирают из вольфрама, церия, марганца, ниобия, тантала, титана, ванадия и кремния.е) оксида титана и смешанного оксида циркония и по меньшей мере одного оксида металла М, где указанный металл выбирают из вольфрама, церия, марганца, ниобия, тантала, титана, ванадия и кремния.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор состоит по меньшей мере из: а) смешанного оксида циркония и по меньшей мере одного металла М и б) оксида циркония и, по меньшей мере, одного оксида металла М.3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что по меньшей мере один из оксидов в составе указанных катализаторов с а) по е) является иммобилизованым.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение Zr/сумма элементов Si, Ti и М, отличн�
Claims (13)
1. Способ получения акролеина из глицерола или из глицерина, отличающийся тем, что дегидратацию глицерола или глицерина осуществляют в присутствии катализатора на основе оксида циркония, состоящего по меньшей мере из:
а) смешанного оксида циркония и по меньшей мере одного металла М, где указанный металл выбирают из ниобия, тантала и ванадия,
б) оксида циркония и по меньшей мере одного оксида металла М, где указанный металл выбирают из ниобия, тантала и ванадия,
в) оксида кремния и смешанного оксида циркония и по меньшей мере одного металла М, где указанный металл выбирают из вольфрама, церия, марганца, ниобия, тантала, титана, ванадия и кремния,
г) оксида кремния и смешанного оксида циркония и по меньшей мере одного оксида металла М, где указанный металл выбирают из вольфрама, церия, марганца, ниобия, тантала, ванадия и титана,
д) оксида титана, смешанного оксида циркония и по меньшей мере одного металла М, где указанный металл выбирают из вольфрама, церия, марганца, ниобия, тантала, титана, ванадия и кремния.
е) оксида титана и смешанного оксида циркония и по меньшей мере одного оксида металла М, где указанный металл выбирают из вольфрама, церия, марганца, ниобия, тантала, титана, ванадия и кремния.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор состоит по меньшей мере из: а) смешанного оксида циркония и по меньшей мере одного металла М и б) оксида циркония и, по меньшей мере, одного оксида металла М.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что по меньшей мере один из оксидов в составе указанных катализаторов с а) по е) является иммобилизованым.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение Zr/сумма элементов Si, Ti и М, отличных от Zr, составляет от 0,5 до 200.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что указанное молярное отношение составляет от 1 до 100.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что глицерол находится в водном растворе с концентрацией не менее 1 мас.%.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что концентрация водного раствора глицерола составляет от 10 до 50 мас.%.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор регенерируют.
9. Способ получения 3-(метилтио)пропионового альдегида, 2-гидрокси-4-метилтиобутиронитрила (ГМТБН), метионина, 2-гидрокси-4-метилтиобутановой кислоты (ГМТБК), ее эфиров, или 2-оксо-4-метилтиобутановой кислоты из акролеина, отличающийся тем, что акролеин получают способом по любому из пп.1-8.
10. Способ по п.1 или 9, отличающийся тем, что реакцию дегидратации осуществляют в газовой фазе.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что реакцию дегидратации осуществляют в реакторе с неподвижным слоем, с псевдоожиженным слоем или с циркулирующим псевдоожиженным слоем.
12. Способ по п.1 или 9, отличающийся тем, что реакцию дегидратации осуществляют в жидкой фазе.
13. Применение катализатора, состоящего по меньшей мере из одного катализатора а), б), в), г), д) или е), по любому из пп.1-5 и, возможно, 8 для превращения глицерола или глицерина в акролеин.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0858624A FR2939791B1 (fr) | 2008-12-16 | 2008-12-16 | Procede de preparation d'acroleine a partir de glycerol ou de glycerine brute |
| FR08/58624 | 2008-12-16 | ||
| PCT/FR2009/052577 WO2010076510A2 (fr) | 2008-12-16 | 2009-12-16 | Procede de preparation d'acroleine a partir de glycerol ou de glycerine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011123484A true RU2011123484A (ru) | 2013-01-27 |
| RU2531277C2 RU2531277C2 (ru) | 2014-10-20 |
Family
ID=40791517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011123484/04A RU2531277C2 (ru) | 2008-12-16 | 2009-12-16 | Способ получения акролеина из глицерола или глицерина |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20110288323A1 (ru) |
| EP (1) | EP2365954B1 (ru) |
| JP (1) | JP6116799B2 (ru) |
| KR (1) | KR101778103B1 (ru) |
| CN (2) | CN102245552A (ru) |
| ES (1) | ES2709479T3 (ru) |
| FR (1) | FR2939791B1 (ru) |
| RU (1) | RU2531277C2 (ru) |
| SG (1) | SG171721A1 (ru) |
| WO (1) | WO2010076510A2 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2939791B1 (fr) | 2008-12-16 | 2011-01-14 | Adisseo France Sas | Procede de preparation d'acroleine a partir de glycerol ou de glycerine brute |
| FR2961507B1 (fr) * | 2010-06-17 | 2016-03-04 | Adisseo France Sas | Procede de preparation d'acroleine a partir de glycerol ou de glycerine |
| FR2966456B1 (fr) * | 2010-10-26 | 2013-03-15 | Adisseo France Sas | Procede d'obtention d'acroleine par deshydratation catalytique de glycerol ou de glycerine |
| FR2997398B1 (fr) * | 2012-10-30 | 2014-11-21 | Adisseo France Sas | Procede de preparation de l’acroleine a partir de glycerol |
| FR3001728B1 (fr) * | 2013-02-04 | 2015-11-13 | Adisseo France Sas | Procede de preparation d’une olefine par conversion catalytique d’au moins un alcool |
| KR101616528B1 (ko) * | 2013-07-16 | 2016-04-28 | 주식회사 엘지화학 | 글리세린 탈수반응용 촉매, 이의 제조 방법 및 아크롤레인의 제조 방법 |
| US9796648B2 (en) | 2014-05-02 | 2017-10-24 | University Of Tennessee Research Foundation | Glycerol dehydration methods and products thereof |
| CN104892382B (zh) * | 2015-05-28 | 2017-08-11 | 珠海凯美科技有限公司 | 甘油液相氧化制备丙烯醛的方法 |
| KR102052708B1 (ko) * | 2015-12-22 | 2019-12-09 | 주식회사 엘지화학 | 글리세린 탈수 반응용 촉매, 이의 제조 방법 및 상기 촉매를 이용한 아크롤레인의 제조 방법 |
| KR102210508B1 (ko) * | 2015-12-23 | 2021-02-01 | 주식회사 엘지화학 | 글리세린 탈수 반응용 촉매의 제조 방법 및 아크롤레인의 제조 방법 |
| KR102044428B1 (ko) * | 2015-12-23 | 2019-12-02 | 주식회사 엘지화학 | 글리세린으로부터 아크릴산의 제조방법 |
| CN109305899B (zh) * | 2017-07-28 | 2021-09-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 甘油脱水生产丙烯醛的方法 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU52208A1 (ru) * | 1936-04-22 | 1936-11-30 | Ю.Н. Вольнов | Способ получени акролеина из глицерина |
| US4524077A (en) * | 1983-11-14 | 1985-06-18 | Monsanto Company | Liquid 2-hydroxy-4-methylthiobutyric acid and process for the preparation thereof |
| DE102005003990A1 (de) * | 2005-01-28 | 2006-08-03 | Degussa Ag | Herstellung von 3-(Alkylthio)propanal |
| FR2882053B1 (fr) | 2005-02-15 | 2007-03-23 | Arkema Sa | Procede de deshydratation du glycerol en acrolene |
| FR2882052B1 (fr) * | 2005-02-15 | 2007-03-23 | Arkema Sa | Procede de deshydratation du glycerol en acroleine |
| FR2884818B1 (fr) * | 2005-04-25 | 2007-07-13 | Arkema Sa | Procede de preparation d'acide acrylique a partir de glycerol |
| WO2007058221A1 (ja) * | 2005-11-15 | 2007-05-24 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | 多価アルコールの脱水方法 |
| JP4041512B2 (ja) | 2006-03-30 | 2008-01-30 | 株式会社日本触媒 | グリセリン脱水用触媒、グリセリン脱水用触媒の製造方法、アクロレインの製造方法、およびアクロレイン誘導体の製造方法 |
| US7718829B2 (en) | 2006-05-12 | 2010-05-18 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Production method of acrolein |
| WO2008006977A1 (fr) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Adisseo France S.A.S. | Procédé de préparation du 2-hydroxy-4-(méthylthio)butyronitrile et de la méthionine |
| FR2907445B1 (fr) | 2006-10-20 | 2010-09-03 | Rhodia Recherches & Tech | Composition a acidite elevee a base d'oxyde de zirconium, d'oxyde de titane et d'oxyde de tungstene,procede de preparation et utilisation dans le traitement des gaz d'echappement |
| FR2907444B1 (fr) | 2006-10-20 | 2008-12-19 | Rhodia Recherches & Tech | Composition a acidite elevee a base d'oxydes de zirconium,de silicium et d'au moins un autre element choisi parmi le titane,l'aluminium,le tungstene,le molybdene,le cerium,le fer et le manganese |
| EP2103591A4 (en) * | 2006-12-01 | 2013-10-16 | Nippon Catalytic Chem Ind | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ACRYLIC ACID |
| DE102007004350A1 (de) * | 2007-01-29 | 2008-07-31 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Regenerierung eines Katalysators |
| DE102007004351A1 (de) | 2007-01-29 | 2008-07-31 | Evonik Degussa Gmbh | Neue Katalysatoren und Verfahren zur Dehydratisierung von Glycerin |
| JP2008266165A (ja) | 2007-04-17 | 2008-11-06 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクロレインの製造方法 |
| FR2920767B1 (fr) | 2007-09-06 | 2009-12-18 | Arkema France | Procede de vaporisation reactive de glycerol |
| WO2009136537A1 (ja) | 2008-04-16 | 2009-11-12 | 日本化薬株式会社 | グリセリンの脱水反応によるアクロレイン及びアクリル酸の製造用触媒と、その製造方法 |
| WO2009127889A1 (en) | 2008-04-16 | 2009-10-22 | Arkema France | Process for manufacturing acrolein from glycerol |
| FR2938535B1 (fr) | 2008-11-20 | 2012-08-17 | Arkema France | Procede de fabrication de methylmercaptopropionaldehyde et de methionine a partir de matieres renouvelables |
| FR2939791B1 (fr) | 2008-12-16 | 2011-01-14 | Adisseo France Sas | Procede de preparation d'acroleine a partir de glycerol ou de glycerine brute |
| FR2954312B1 (fr) | 2009-12-21 | 2012-02-10 | Adisseo France Sas | Procede de preparation d'acroleine par deshydratation catalytique de glycerol ou glycerine |
| FR2961507B1 (fr) | 2010-06-17 | 2016-03-04 | Adisseo France Sas | Procede de preparation d'acroleine a partir de glycerol ou de glycerine |
-
2008
- 2008-12-16 FR FR0858624A patent/FR2939791B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-12-16 JP JP2011541561A patent/JP6116799B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-16 US US13/140,109 patent/US20110288323A1/en not_active Abandoned
- 2009-12-16 WO PCT/FR2009/052577 patent/WO2010076510A2/fr active Application Filing
- 2009-12-16 ES ES09802191T patent/ES2709479T3/es active Active
- 2009-12-16 CN CN2009801498045A patent/CN102245552A/zh active Pending
- 2009-12-16 KR KR1020117014891A patent/KR101778103B1/ko active IP Right Grant
- 2009-12-16 EP EP09802191.8A patent/EP2365954B1/fr not_active Not-in-force
- 2009-12-16 CN CN201610190995.1A patent/CN105837420B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-16 RU RU2011123484/04A patent/RU2531277C2/ru active
- 2009-12-16 SG SG2011032778A patent/SG171721A1/en unknown
-
2013
- 2013-08-27 US US14/010,724 patent/US9447009B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105837420A (zh) | 2016-08-10 |
| CN102245552A (zh) | 2011-11-16 |
| WO2010076510A3 (fr) | 2010-10-14 |
| US20110288323A1 (en) | 2011-11-24 |
| US9447009B2 (en) | 2016-09-20 |
| RU2531277C2 (ru) | 2014-10-20 |
| KR20110094198A (ko) | 2011-08-22 |
| US20140171676A1 (en) | 2014-06-19 |
| JP2012512236A (ja) | 2012-05-31 |
| CN105837420B (zh) | 2019-09-13 |
| FR2939791B1 (fr) | 2011-01-14 |
| EP2365954A2 (fr) | 2011-09-21 |
| SG171721A1 (en) | 2011-07-28 |
| KR101778103B1 (ko) | 2017-09-13 |
| WO2010076510A2 (fr) | 2010-07-08 |
| EP2365954B1 (fr) | 2018-11-07 |
| ES2709479T3 (es) | 2019-04-16 |
| FR2939791A1 (fr) | 2010-06-18 |
| JP6116799B2 (ja) | 2017-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011123484A (ru) | Способ получения акролеина из глицерола или глицерина | |
| JP2012512236A5 (ru) | ||
| Taarning et al. | Oxidation of glycerol and propanediols in methanol over heterogeneous gold catalysts | |
| RU2621707C2 (ru) | Способ получения этилена и других олефинов из водных растворов соответствующих спиртов | |
| GB2149680A (en) | Catalysts for the purification of waste gases | |
| US20140206527A1 (en) | Catalyst For Preparing Acrolein And Acrylic Acid By Dehydration Of Glycerin, And Its Production Process | |
| Avasthi et al. | Advances in catalytic production processes of biomass-derived vinyl monomers | |
| JP2013533862A (ja) | アクロレインをグリセロールまたはグリセリンから調製するための方法 | |
| Omata et al. | Direct Oxidative Transformation of Glycerol into Acrylic Acid over Phosphoric Acid-added W–V–Nb Complex Metal Oxide Catalysts | |
| DE50002730D1 (de) | Katalytisches verfahren zur modifizierung von kohlenhydraten, alkoholen, aldehyden oder polyhydroxyverbindungen | |
| CN103769148A (zh) | 丙烯醛氧化制备丙烯酸催化剂、制备方法及其用途 | |
| JP5846388B2 (ja) | 新規なグリセリン脱水用触媒とその製造方法 | |
| CN103769149A (zh) | 由丙烯醛氧化制备丙烯酸的催化剂、制备方法及其用途 | |
| WO2021025918A3 (en) | Immobilized anionic metal carbonyl complexes and uses thereof | |
| Zhu et al. | Understanding the origin of maleic anhydride selectivity during the oxidative scission of levulinic acid | |
| ATE467456T1 (de) | Niob-dotierter vanadium/phosphor- mischoxidkatalysator | |
| Mallesham et al. | The role of catalysis in green synthesis of chemicals for sustainable future | |
| BR0116366A (pt) | Catalisador para produzir um composto contendo oxigênio insaturado a partir de alcano, método para preparar o mesmo, catalisador de óxido complexo, e, método para produzir um composto contendo oxigênio insaturado | |
| EP1586377A3 (en) | Processes for preparing unsaturated carboxylic acids or their esters using modified mixed oxide catalysts | |
| 김용태 et al. | Gas-phase dehydration of glycerol over supported silicotungstic acids catalysts | |
| JP2009298734A (ja) | プロピレングリコールの製造方法 | |
| JP2013040179A5 (ru) | ||
| JP5721238B2 (ja) | 低品位グリセリンからのアリルアルコールとプロピレンの製造方法、及びそのための触媒 | |
| JP6859657B2 (ja) | ジオール化合物の製造方法 | |
| JPWO2014046118A1 (ja) | イソブチレン製造用触媒、および、それを用いたイソブチレンの製造方法 |