RU2010115566A - Ускоренное восстановление амидов и сложных эфиров аминоборанами и добавками - Google Patents

Ускоренное восстановление амидов и сложных эфиров аминоборанами и добавками Download PDF

Info

Publication number
RU2010115566A
RU2010115566A RU2010115566/04A RU2010115566A RU2010115566A RU 2010115566 A RU2010115566 A RU 2010115566A RU 2010115566/04 A RU2010115566/04 A RU 2010115566/04A RU 2010115566 A RU2010115566 A RU 2010115566A RU 2010115566 A RU2010115566 A RU 2010115566A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aminoborane
borane
organic
amides
amines
Prior art date
Application number
RU2010115566/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Карл МЭТОС (US)
Карл МЭТОС
Алекс Дж. ЭТТЛИСИ (US)
Алекс Дж. ЭТТЛИСИ
Кристофер П. САТТОН (US)
Кристофер П. САТТОН
Элизабет БУРКХАРТД (US)
Элизабет БУРКХАРТД
Original Assignee
Басф Се (De)
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се (De), Басф Се filed Critical Басф Се (De)
Publication of RU2010115566A publication Critical patent/RU2010115566A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/50—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/52—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of imines or imino-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ ускоренного восстановления органических субстратов, выбранных из группы, состоящей из сложных эфиров, амидов, нитрилов, кислот, кетонов, иминов или их смесей, посредством реагирования с аминобораном, как источником борана в присутствии органических ускорителей, отличающихся от аминоборана, содержащих Льюиса основные сайты, в их структуре, в котором Льюиса основный сайт может координироваться с бораном, в котором органический ускоритель, содержащий Льюиса основные сайты, выбирается из группы, состоящей из Льюиса основных сульфидов, сульфоксидов и третичных аминов. ! 2. Способ по п.1, в котором сложные эфиры, кислоты и кетоны восстанавливаются с образованием спиртов, и амидов, нитрилы и имины восстанавливаются с образованием аминов. ! 3. Способ по п.1, в котором аминоборан получается из аминов, которые ! , ! соответствуют формулам, ! в которых R5-R8 независимо представляют собой C1-6-алкил, фенил, или в которых каждые два из R5 и R6 независимо могут вместе образовывать C4-6-алкиленовую группу, и R5-R8 могут быть замещены галогеном и R7, R8 могут быть также водородом. ! 4. Способ по п.3, в котором аминоборан представляет собой N,N-диэтиланилин (DEANB). ! 5. Способ по п.1, в котором органический субстрат содержит от 4 до 30 атомов углерода. ! 6. Способ по п.5, в котором органический субстрат содержит одну или более алкильных, арильных, аралкильных, алкарильных, гетероциклоалкильных и гетероарилных групп, кроме сложноэфирной, амидной, нитрильной, кислотной, кето- или имино-функциональной группы и может содержать другие функциональные группы, которые не восстанавливаются бораном. ! 7. Способ по п.5, в котором сложные эфиры, амиды, нитрилы, ки

Claims (11)

1. Способ ускоренного восстановления органических субстратов, выбранных из группы, состоящей из сложных эфиров, амидов, нитрилов, кислот, кетонов, иминов или их смесей, посредством реагирования с аминобораном, как источником борана в присутствии органических ускорителей, отличающихся от аминоборана, содержащих Льюиса основные сайты, в их структуре, в котором Льюиса основный сайт может координироваться с бораном, в котором органический ускоритель, содержащий Льюиса основные сайты, выбирается из группы, состоящей из Льюиса основных сульфидов, сульфоксидов и третичных аминов.
2. Способ по п.1, в котором сложные эфиры, кислоты и кетоны восстанавливаются с образованием спиртов, и амидов, нитрилы и имины восстанавливаются с образованием аминов.
3. Способ по п.1, в котором аминоборан получается из аминов, которые
Figure 00000001
,
Figure 00000002
соответствуют формулам,
в которых R5-R8 независимо представляют собой C1-6-алкил, фенил, или в которых каждые два из R5 и R6 независимо могут вместе образовывать C4-6-алкиленовую группу, и R5-R8 могут быть замещены галогеном и R7, R8 могут быть также водородом.
4. Способ по п.3, в котором аминоборан представляет собой N,N-диэтиланилин (DEANB).
5. Способ по п.1, в котором органический субстрат содержит от 4 до 30 атомов углерода.
6. Способ по п.5, в котором органический субстрат содержит одну или более алкильных, арильных, аралкильных, алкарильных, гетероциклоалкильных и гетероарилных групп, кроме сложноэфирной, амидной, нитрильной, кислотной, кето- или имино-функциональной группы и может содержать другие функциональные группы, которые не восстанавливаются бораном.
7. Способ по п.5, в котором сложные эфиры, амиды, нитрилы, кислоты, кетоны и имины соответствуют формулам
Figure 00000003
,
где R1-R4 независимо представляют собой, C1-12-алкил, C6-12-арил, C7-12 аралкил, C7-12 алкарил, гетероциклоалкил и гетероарил и могут содержать другие функциональные группы, которые не восстанавливаются бораном.
8. Способ по п.1, в котором третичные амины являются стерически затрудненными, и амины, сульфиды и сульфоксиды содержат C1-12-алкильные, C6-12-арильные, C7-12 алкарильные или C7-12 аралкильные группы, которые в случае аминов и сульфидов могут также образовывать кольцевую структуру, которая может включать O, S или N как гетероатомы.
9. Способ по п.8, в котором третичный амин содержит, по меньшей мере, один остаток, выбранный из группы, состоящей из фенила, который может быть замещенным, и разветвленного алкила.
10. Способ по любому одному из пп.1-9, в котором количество ускорителя, основанное на аминоборане, составляет от 0.01 до 100 мол.%.
11. Композиция для ускоренного восстановления органических субстратов, выбранных из группы, состоящей из сложных эфиров, амидов, нитрилов, кислот, кетонов, иминов или их смесей, содержащая, по меньшей мере, один аминоборан, как источник борана, и, по меньшей мере, один органический ускоритель, отличающийся от аминоборана, содержащий Льюиса основные сайты в его структуре, в которой Льюиса основный сайт может координироваться с бораном, в которой органический ускоритель, содержащий Льюиса основные сайты, выбирается из группы, состоящей из Льюиса основных сульфидов, сульфоксидов и третичных аминов.
RU2010115566/04A 2007-09-21 2008-09-18 Ускоренное восстановление амидов и сложных эфиров аминоборанами и добавками RU2010115566A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/859,377 US8013189B2 (en) 2007-09-21 2007-09-21 Accelerated amide and ester reductions with amine boranes and additives
US11/859,377 2007-09-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010115566A true RU2010115566A (ru) 2011-10-27

Family

ID=40351556

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010115566/04A RU2010115566A (ru) 2007-09-21 2008-09-18 Ускоренное восстановление амидов и сложных эфиров аминоборанами и добавками

Country Status (5)

Country Link
US (1) US8013189B2 (ru)
CN (1) CN101801897A (ru)
RU (1) RU2010115566A (ru)
TW (1) TW200932713A (ru)
WO (1) WO2009037306A2 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100016484A1 (en) * 2008-07-18 2010-01-21 Basf Se Process for producing 1,3,2-dioxaborinane compounds
EP2417229B1 (de) * 2009-04-07 2013-10-02 Basf Se Mischung aus polaren öllöslichen stickstoffverbindungen und öllöslichen aliphatischen verbindungen zur absenkung des cloud point in mitteldestillat-brennstoffen
WO2011028303A2 (en) * 2009-08-27 2011-03-10 Sigma-Aldrich Co. Metal amidoborane compositions and processes for their preparation
IN2014DN10758A (ru) * 2012-06-29 2015-09-04 Nissan Chemical Ind Ltd
CN107137387B (zh) * 2017-07-07 2020-05-12 中国科学技术大学 一种芳基丙酸类非甾体抗炎药的合成方法
CN110330437B (zh) * 2019-07-30 2022-03-25 台州学院 一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法
CN110372633B (zh) * 2019-08-01 2022-11-04 台州学院 一种催化亚氨基二苄碳基衍生物还原的方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB917006A (en) 1959-02-27 1963-01-30 Callery Chemical Co Reduction of organic compounds
US6204405B1 (en) * 1999-12-22 2001-03-20 Sigma-Aldrich Co. Economical and convenient procedures for the synthesis of catecholborane
US6218585B1 (en) 2000-04-20 2001-04-17 Mine Safety Appliances Company Increasing enatioselectivity in reductions with borane reagents
FR2824830B1 (fr) 2001-05-18 2003-07-04 Centre Nat Rech Scient Catalyseur pour reduction enantioselective de cetones
AR044510A1 (es) 2003-04-14 2005-09-14 Merck & Co Inc Procedimiento e intermedios para preparar acidos carboxilicos de pirrolidina
SI1730108T1 (sl) 2004-03-18 2008-08-31 Leo Pharma As Stereoselektivna sinteza analogov vitamina D
US7767833B2 (en) * 2004-08-12 2010-08-03 Sigma-Aldrich Co. Stabilized borane-tetrahydrofuran complex
MX2007012938A (es) 2005-04-21 2008-03-25 Medpointe Healthcare Inc Metodos para sintesis de compuestos de dicarbamato e intermediarios en la formacion de los mismos.
EP1922304A2 (en) 2005-09-08 2008-05-21 Teva Pharmaceutical Industries Ltd Processes for the preparation of (3r,4s)-4-((4-benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-((s)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-2-azetidinone, an intermediate for the synthesis of ezetimibe
CA2634648A1 (en) 2005-12-22 2007-10-25 Medichem, S.A. Processes for preparing intermediate compounds useful for the preparation of ezetimibe
US20090082568A1 (en) * 2007-09-21 2009-03-26 Basf Aktiengesellschaft Accelerated reduction of organic substances with boranes

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009037306A3 (en) 2009-11-12
TW200932713A (en) 2009-08-01
CN101801897A (zh) 2010-08-11
US8013189B2 (en) 2011-09-06
WO2009037306A2 (en) 2009-03-26
US20090082599A1 (en) 2009-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010115566A (ru) Ускоренное восстановление амидов и сложных эфиров аминоборанами и добавками
EP2682382A3 (en) Method for Producing Phenylacetamide Compound
TW200604175A (en) Ortho substituted aryl or heteroaryl amide compounds
RU2014117188A (ru) Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина
RU2010145171A (ru) Аналоги галихондрина в
RU2011106925A (ru) Способ получения амидного производного
GB201007756D0 (en) Composition, method and use
RU2011133749A (ru) Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты
RU2009105669A (ru) Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов
RU2010115563A (ru) Ускоренное восстановление органических веществ боранами
RS54124B1 (en) COMPOSITIONS AND PROCEDURES FOR TREATMENT OF COLITIS
RU2014102764A (ru) Способ получения хиральных ингибиторов дипептидилпептидазы iv
RU2012138259A (ru) Способ получения ривароксабана
EP2468385A3 (en) Acid gas absorbent, acid gas removal method and acid gas removal device
CO6220910A2 (es) Proceso para la producir compuestos pesticidas de benzamidas
EA201490831A1 (ru) Способ получения хинолиновых производных
MX2009012885A (es) Nuevo derivado de 1,2,3,4-tetrahidroquinoxalina que tiene, como sustituyente, grupo fenilo que tiene estructura de ester de acido sulfonico o estructura de amida de acido sulfonico introducida en este, y tiene actividad de enlace al receptor de gluco
SG196800A1 (en) Preparation and use of zinc amides
PE20081354A1 (es) Compuestos de azaindolilo como inhibidores de mek
RU2013118021A (ru) Способы и композиции для лечения сахарного диабета и дислипидемии
RU2013112946A (ru) Способ получения промежуточных соединений для получения ингибиторов nep
HK1096973A1 (en) Exemestane and its intermediates and methods of making the same
RU2013147638A (ru) Новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты и способ его получения, и композиция душистых веществ
EA200700064A1 (ru) Способ получения эфиров 4,4-дифтор-3-оксобутановой кислоты
TW201129532A (en) Salt and photoresist composition containing the same

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20130218