RU2009106214A - Ингибиторы ундекапренилпирофосфатсинтазы - Google Patents
Ингибиторы ундекапренилпирофосфатсинтазы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009106214A RU2009106214A RU2009106214/04A RU2009106214A RU2009106214A RU 2009106214 A RU2009106214 A RU 2009106214A RU 2009106214/04 A RU2009106214/04 A RU 2009106214/04A RU 2009106214 A RU2009106214 A RU 2009106214A RU 2009106214 A RU2009106214 A RU 2009106214A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- independently selected
- optionally substituted
- carbocyclic
- nhc
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract 12
- 101710088052 Ditrans,polycis-undecaprenyl-diphosphate synthase ((2E,6E)-farnesyl-diphosphate specific) Proteins 0.000 title 1
- 101710130822 Tritrans,polycis-undecaprenyl-diphosphate synthase (geranylgeranyl-diphosphate specific) Proteins 0.000 title 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 84
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 55
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 49
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 19
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 19
- 229940111044 undecaprenyl pyrophosphate synthase inhibitor Drugs 0.000 claims abstract 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims abstract 8
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims abstract 8
- -1 methyl-1H-imidazolyl Chemical group 0.000 claims 146
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 35
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 32
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 30
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 24
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 20
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 18
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 13
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 11
- LTNUSYNQZJZUSY-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutanal Chemical compound CC(C)(C)CC=O LTNUSYNQZJZUSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- YSIKHBWUBSFBRZ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanoic acid Chemical compound COCCC(O)=O YSIKHBWUBSFBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 10
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 9
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 9
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 7
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 7
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 7
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 7
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 6
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000004129 indan-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 claims 6
- 125000004537 indazol-5-yl group Chemical group N1N=CC2=CC(=CC=C12)* 0.000 claims 6
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims 6
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 6
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 5
- ILBXYVICWFMUPR-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethylbutanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(C)(C)C ILBXYVICWFMUPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- FJJYHTVHBVXEEQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanal Chemical compound CC(C)(C)C=O FJJYHTVHBVXEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Chemical group COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical group CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 0 CC(C(C(N(*)*)=O)=C(C(*)(*)I)O)=O Chemical compound CC(C(C(N(*)*)=O)=C(C(*)(*)I)O)=O 0.000 description 3
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/4015—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. piracetam, ethosuximide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4412—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/54—Spiro-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/10—Spiro-condensed systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Способ лечения бактериального заболевания, заключающийся в том, что субъекту вводят эффективный и селективный ингибитор ундекапренилпирофосфатсинтазы (UPPS), в результате чего достигается излечение субъекта от бактериального заболевания, где ингибитор UPPS означает соединение формулы I ! ! где Х выбирают из группы, включающей NRx, CRxRx и О, ! R выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, галоген, - NO2, CN, ORa, NRaRa, COaRa, -C(O)Ra, -CORa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)NRaRa, NRaRaC(O)O-, C(O)NRaRa, который необязательно замещен, причем каждый Ra независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу гетероциклическую группу, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или - карбоциклическую группу, которая необязательно замещена, ! R1 и Rx независимо выбирают из группы, включающей Н, -M1, -M1-M2, -Z-М2 и -M1-Z-M2, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную, спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена, ! M1 и М2 независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу, которые необязательно замещены, ! Z выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRzRz-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, -CH(OH)-, -CH(ORz)-, -С(O)СН2-, -СН2С(O)-, -CH2CH(ОН)-, -CH2CH(ORz)-, -CH(OH)CH2-, -CH(ORz)CH2- и любую их комбинацию, где каждый Rz независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, гидрокси и алкокси. ! R2 выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу, ! R3 выбирают из группы, �
Claims (14)
1. Способ лечения бактериального заболевания, заключающийся в том, что субъекту вводят эффективный и селективный ингибитор ундекапренилпирофосфатсинтазы (UPPS), в результате чего достигается излечение субъекта от бактериального заболевания, где ингибитор UPPS означает соединение формулы I
где Х выбирают из группы, включающей NRx, CRxRx и О,
R выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, галоген, - NO2, CN, ORa, NRaRa, COaRa, -C(O)Ra, -CORa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)NRaRa, NRaRaC(O)O-, C(O)NRaRa, который необязательно замещен, причем каждый Ra независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу гетероциклическую группу, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или - карбоциклическую группу, которая необязательно замещена,
R1 и Rx независимо выбирают из группы, включающей Н, -M1, -M1-M2, -Z-М2 и -M1-Z-M2, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную, спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена,
M1 и М2 независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу, которые необязательно замещены,
Z выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRzRz-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, -CH(OH)-, -CH(ORz)-, -С(O)СН2-, -СН2С(O)-, -CH2CH(ОН)-, -CH2CH(ORz)-, -CH(OH)CH2-, -CH(ORz)CH2- и любую их комбинацию, где каждый Rz независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, гидрокси и алкокси.
R2 выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу,
R3 выбирают из группы, включающей -G1, -G1-G2, -Y-G2 и -G1-Y-G2,
G1 и G2 независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу, которые необязательно замещены одним или более заместителями, а
Y выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRyRy-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, -CH(OH)-, -CH(ORy)-, -C(O)CH2-, -CH2C(O)-, -CH2CH(OH)-, -CH2CH(ORy)-, -CH(OH)CH2-, -CH(ORy)CH2- и любую их комбинацию, где Ry независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, гидрокси и алкокси.
2. Способ по п. 1, где ингибитор UPPS означает соединение формулы II
где 
означает простую или двойную связь,
Х выбирают из группы, включающей NRx, CRxRx и О,
R и R2a отсутствуют или их независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, галоген, NO2, CN, ORa, NRaRa, CO2Ra, -C(O)Ra, -CORa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)NRaRa, NRaRaC(O)O-, C(O)NRaRa, которые необязательно замещены, где каждый Ra независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена, или R2 и R2a вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена,
R1, R2 и Rx независимо выбирают из группы, включающей Н, -M1, -M1-M2, -Z-М2 и -M1-Z-M2, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена, или R2 и R2a вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена,
M1 и М2 независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, и гетероциклическую группу, которые необязательно замещены,
Z выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRzRz-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, -CH(OH)-, -CH(ORz)-, -C(O)CH2-, -CH2C(O)-, -CH2CH(OH)-, -CH2CH(ORz)-, -CH(OH)CH2-, -CH(ORz)CH2- и любую их комбинацию, где каждый Rz независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, гидрокси и алкокси,
R3 выбирают из группы, включающей из -G1, -G1-G2, -Y-G2 и -G1-Y-G2,
G1 и G2 независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу, которые необязательно замещены одним или более заместителями,
Y выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRyRy-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, -CH(OH)-, -CH(ORy)-, -C(O)CH2-, -CH2C(O)-, -CH2CH(OH)-, -CH2CH(ORy)-, -CH(OH)CH2-, -CH(ORy)CH2-, и любую их комбинацию, где каждый Ry независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группк, гидрокси и алкокси, а
R4 выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу.
3. Способ по п. 1, где ингибитор UPPS означает соединение формулы III
где Х выбирают из группы, включающей из NRx, CRxRx и О,
R выбирают из группы, включающей Н, бензил, пиридинил, тетрагидропиранил, метил-1H-имидазолил, циклогексилметил, фенетил, пара-хлорбензил, бензилкарбоксилат, трет-бутиловый эфир пропионовой кислоты, трет-бутиловый эфир, этанон, гидрокси, метокси, этокси, пропокси, бутокси, трет-бутокси, фенил, изобутил, метил, этил, пропил, бутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, 2-метоксиэтилкарбоксилат, 3,3-диметилбутан-1-он, 2,2-диметилпропан-1-он, метилкарбоксилат, алкил, галоген, NO2, CN, ORa, NRaRa, CO2Ra, -C(O)Ra, -CORa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)NRaRa, NRaRaC(O)O-, C(O)NRaRa, арил и гетероцикл, которые необязательно замещены группами метокси или 2-метоксиэтокси, причем каждый Ra независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероцикл, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена группой бензил,
R1 и Rx независимо выбирают из группы, включающей Н, бензил, пиридинил, тетрагидропиранил, метил-1H-имидазолил, циклогексилметил, фенетил, пара-хлорбензил, бензилкарбоксилат, трет-бутиловый эфир пропионовой кислоты, трет-бутиловый эфир, этанон, гидрокси, метокси, этокси, пропокси, бутокси, трет-бутокси, фенил, изобутил, метил, этил, пропил, бутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, 2-метоксиэтилкарбоксилат, 3,3-диметилбутан-1-он, 2,2-диметилпропан-1-он, метилкарбоксилат, алкил, галоген, NO2, CN, ORb, NRbRb, CO2Rb, -C(O)Rb, -CORb, NRbC(O)Rb, NRbC(O)NRbRb, NRbRbC(O)O-, C(O)NRbRb, арил и гетероцикл, который необязательно замещен группой метокси или 2-метоксиэтокси, причем каждый Rb независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероцикл, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена группой бензил,
R2 выбирают из группы, включающей Н, фенил, бензил, изобутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, алкил, арил и гетероцикл,
R3 выбирают из группы, включающей -G1, -G1-G2, -Y-G2 и -G1-Y-G2,
G1 и G2 независимо выбирают из группы, включающей фенил, циклогексил, циклопентил, 4-инданил, пиримидинил, N-морфолино, фуранил, тиофенил, пирролил, N-1Н-пиридин-2-онил, бицикло[4.2.0]окта-1,3,5-триен-3-ил, 1-инданил, нафталенил, тетрагидронафталенил, пиразин, [1,2,3]тиадиазолил, 3-изоксазолил, 5-индолил, 2,3-дигидроиндол-6-ил, индазол-5-ил, бензо[2,1,3]тиадиазол-5-ил, циклогептил, изопропил[1,3,4]тиадиазолил, бензотиазолил, 3-метилбутил, 1H-пиразолил, оксазолил, пиперидинил, 1Н-имидазолил, пирролидинил, пиперазинил, 1Н-[1,2,4]триазолил и пиридинил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей CF3, OCF3, иод, хлор, бром, -C(O)NH2, -O(СН2)5СН3, метилкарбоксилат, фенил, пара-метоксифенил, -NHC(O)NH2, -C(O)O(CH2)2N(CH2CH3)2, трет-бутил, фтор, метокси, гидрокси, изопропил, циано, изопропенил, тетрагидропиран, бензил, амино, -NHC(O)ОС(СН3)3, -С(O)ОН, -С(O)СН3, -CH2CO2H, метил и -(СН2)2-ОН, а
Y выбирают из группы, включающей из -O-, -NH-, -CRyRy-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, и любую их комбинацию, где каждый Ry независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил, гетероцикл, гидрокси или алкокси.
4. Способ по п. 1, где ингибитор UPPS означает соединение формулы IV
где означает простую или двойную связь,
Х выбирают из группы, включающей NRx, CRxRx и О,
R2 и R2a отсутствуют или их независимо выбирают из группы, включающей Н, бензил, пиридинил, тетрагидропиранил, метил-1H-имидазолил, циклогексилметил, фенетил, пара-хлорбензил, бензилкарбоксилат, трет-бутиловый эфир пропионовой кислоты, трет-бутиловый эфир, этанон, гидрокси, метокси, этокси, пропокси, бутокси, трет-бутокси, фенил, изобутил, метил, этил, пропил, бутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, 2-метоксиэтилкарбоксилат, 3,3-диметилбутан-1-он, 2,2-диметилпропан-1-он, метилкарбоксилат, алкил, галоген, NO2, CN, ORa, NRaRa, CO2Ra, -C(O)Ra, -CORa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)NRaRa, NRaRaC(O)O-, C(O)NRaRa, арил и гетероцикл, которые необязательно замещены группой метокси или 2-метоксиэтокси, причем каждый Ra независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероцикл,
R1, R2, каждый Rx независимо выбирают из группы, включающей Н, бензил, пиридинил, тетрагидропиранил, метил-1H-имидазолил, циклогексилметил, фенетил, пара-хлорбензил, бензилкарбоксилат, трет-бутиловый эфир пропионовой кислоты, трет-бутиловый эфир, этанон, гидрокси, метокси, этокси, пропокси, бутокси, трет-бутокси, фенил, изобутил, метил, этил, пропил, бутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, 2-метоксиэтилкарбоксилат, 3,3-диметилбутан-1-он, 2,2-диметилпропан-1-он, метилкарбоксилат, алкил, галоген, NO2, CN, ORb, NRbRb CO2Rb, -C(O)Rb, -CORb, NRbC(O)Rb, NRbC(O)NRbRb, NRbRbC(O)O-, C(O)NRbRb, арил и гетероцикл, которые необязательно замещены группой метокси или 2-метоксиэтокси, причем каждый Rb независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероцикл,
R3 выбирают из группы, включающей из -G1, -G1-G2, -Y-G2 и -G1-Y-G2,
G1 и G2 независимо выбирают из группы, включающей фенил, циклогексил, циклопентил, 4-инданил, пиримидинил, N-морфолино, фуранил, тиофенил, пирролил, N-1Н-пиридин-2-онил, бицикло[4.2.0]окта-1,3,5-триен-3-ил, 1-инданил, нафталенил, тетрагидронафталенил, пиразин, [1,2,3]тиадиазолил, 3-изоксазолил, 5-индолил, 2,3-дигидроиндол-6-ил, индазол-5-ил, бензо[2,1,3]тиадиазол-5-ил, циклогептил, изопропил[1,3,4]тиадиазолил, бензотиазолил, 3-метилбутил, 1H-пиразолил, оксазолил, пиперидинил, 1Н-имидазолил, пирролидинил, пиперазинил, 1Н-[1,2,4]триазолил и пиридинил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей CF3, OCF3, иод, хлор, бром, -C(O)NH2, -O(СН2)5СН3, метилкарбоксилат, фенил, пара-метоксифенил, -NHC(O)NH2, -C(O)O(CH2)2N(CH2CH3)2, трет-бутил, фтор, метокси, гидрокси, изопропил, циано, изопропенил, тетрагидропиран, бензил, амино, -NHC(O)ОС(СН3)3, -С(O)ОН, -С(O)СН3, -CH2CO2H, метил и -(СН2)2-ОН,
Y выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRyRy-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, и любую их комбинацию, где каждый Ry независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил, гетероцикл, гидрокси или алкокси, а
R4 выбирают из группы, включающей Н, фенил, бензил, изобутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, алкил, арил и гетероцикл.
5. Способ по п.1, где ингибитор UPPS означает соединение формулы V
где R1, R и Rx независимо выбирают из группы, включающей Н, бензил, пиридинил, тетрагидропиранил, метил-1H-имидазолил, циклогексилметил, фенетил, пара-хлорбензил, бензилкарбоксилат, трет-бутиловый эфир пропионовой кислоты, трет-бутиловый эфир, этанон, гидрокси, метокси, этокси, пропокси, бутокси, трет-бутокси, фенил, изобутил, метил, этил, пропил, бутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, 2-метоксиэтилкарбоксилат, 3,3-диметилбутан-1-он, 2,2-диметилпропан-1-он, метилкарбоксилат, алкил, галоген, NO2, CN, ORa, NRaRa, CO2Ra, -C(O)Ra, -CORa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)NRaRa, NRaRaC(O)O-, C(O)NRaRa, арил и гетероцикл, который необязательно замещен группой метокси или 2-метоксиэтокси, причем каждый Ra независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероцикл,
R3 выбирают из группы, включающей -G1, -G1-G2, -Y-G2 и -G1-Y-G2,
G1 и G2 независимо выбирают из группы, включающей фенил, циклогексил, циклопентил, 4-инданил, пиримидинил, N-морфолино, фуранил, тиофенил, пирролил, N-1Н-пиридин-2-онил, бицикло[4.2.0]окта-1,3,5-триен-3-ил, 1-инданил, нафталенил, тетрагидронафталенил, пиразин, [1,2,3]тиадиазолил, 3-изоксазолил, 5-индолил, 2,3-дигидроиндол-6-ил, индазол-5-ил, бензо[2,1,3]тиадиазол-5-ил, циклогептил, изопропил[1,3,4]тиадиазолил, бензотиазолил, 3-метилбутил, 1H-пиразолид, оксазолил, пиперидинил, 1Н-имидазолил, пирролидинил, пиперазинил, 1Н-[1,2,4]триазолил и пиридинил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей CF3, OCF3, иод, хлор, бром, -C(O)NH2, -O(СН2)5СН3, метилкарбоксилат, фенил, пара-метоксифенил, -NHC(O)NH2, -C(O)O(CH2)2N(CH2CH3)2, трет-бутил, фтор, метокси, гидрокси, изопропил, циано, изопропенил, тетрагидропиран, бензил, амино, -NHC(O)ОС(СН3)3, -С(O)ОН, -С(O)СН3, -CH2CO2H, метил и -(СН2)2-ОН,
Y выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRyRy-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, и любую их комбинацию, где каждый Ry независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил, гетероцикл, гидрокси или алкокси, и
R4 выбирают из группы, включающей Н, фенил, бензил, изобутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, алкил, арил и гетероцикл.
6. Способ по п.1, где ингибитор UPPS означает соединение формулы VI
где R выбирают из группы, включающей Н, алкил, галоген, NO2, CN, ORa, NRaRa, CO2Ra и CONRaRa, причем каждый Ra независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероцикл, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную, спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, необязательно замещенную группой бензил,
R1 выбирают из группы, включающей Н, фенил, бензил, этил, метил, изобутил, пиридинил, тетрагидропиранил, метил-1H-имидазолил, циклогексилметил, фенетил, пара-хлорбензил, бензилкарбоксилат, трет-бутиловый эфир пропионовой кислоты, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную, спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, необязательно замещенную группой бензил,
R2 выбирают из группы, включающей Н, фенил, бензил, изобутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил,
R3 выбирают из группы, включающей -G1, -G1-G2, -Y-G2 и -G1-Y-G2,
G1 и G2 независимо выбирают из группы,включающей 4-инданил, циклогексил, фуранил, пирролил, N-1Н-пиридин-2-онил и бензотиазолил, тиофенил, оксазолил, пиридинил, пиперидинил, пиперазинил, N-морфолино, 1Н-пиразолил, фенил, 1Н-[1,2,4]триазолил, 1H-имидазолил и пиримидинил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей метокси, этил, метил, CF3, циано, бензил, фенил, пара-метоксифенил, фтор, трет-бутил, хлор, -(CH2)5СН3, изопропил, изопропенил, метилкарбоксилат, метилдиметиламин, -SCH3, -C(O)NH, -NHC(O)ОС(СН3)3, -(СН2)2-ОН и S(O)2СН3,
Y выбирают из группы, включающей -О-, -NH-, -CRyRy-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, и любую их комбинацию, где каждый Ry независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил, гетероцикл, гидрокси или алкокси, и
Rx выбирают из группы, включающей Н, фенил, бензил, изобутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, алкил, арил и гетероцикл.
7. Способ лечения бактериального заболевания, заключающийся в том, что субъекту вводят эффективный ингибитор UPPS, в результате чего достигается излечение субъекта от бактериального заболевания, где ингибитор UPPS означает соединение формулы I
где X выбирают из группы, включающей NRx, CRxRx и О,
R выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, галоген, -NO2, CN, ORa, NRaRa, CO2Ra, -C(O)Ra, -CORa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)NRaRa, NRaRaC(O)O-, C(O)NRaRa, который необязательно замещен, причем каждый Ra независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу гетероциклическую группу, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена,
R1 и Rx независимо выбирают из группы, включающей Н, -M1, -M1-M2, -Z-M2 и - M1-Z-M2, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную, спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена,
M1 и M2 независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу, которые необязательно замещены,
Z выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRzRz-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, -CH(OH)-, -CH(ORz)-, -C(O)CH2-, -CH2C(O)-, -CH2CH(OH)-, -CH2CH(ORz)-, -CH(OH)CH2-, -CH(ORz)CH2- и любую их комбинацию, где каждый Rz независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, гидрокси и алкокси.
R2 выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу,
R3 выбирают из группы, включающей -G1, -G1-G2, -Y-G2 и -G1-Y-G2,
G1 и G2 независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу, которые необязательно замещены одним или более заместителями, а
Y выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRyRy, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, -CH(OH)-, -CH(ORy)-, -C(O)CH2-, -CH2C(O)-, -CH2CH(OH)-, -CH2CH(ORy)-, -CH(OH)CH2-, -СН(ORy)СН2- и любую их комбинацию, где Ry независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, гидрокси и алкокси.
8. Способ лечения бактериального заболевания, заключающийся в том, что субъекту вводят эффективный ингибитор UPPS, в результате чего достигается излечение субъекта от бактериального заболевания, где ингибитор UPPS означает соединение формулы II
где означает простую или двойную связь,
Х выбирают из группы, включающей NRx, CRxRx и О,
R и R2a отсутствуют или их независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, галоген, NO2, CN, ORa, NRaRa, CO2Ra, -C(O)Ra, -CORa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)NRaRa, NRaRaC(O)O-, C(O)NRaRa, которые необязательно замещены, где каждый Ra независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена, или R2 и R2a вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена,
R1, R2 и Rx независимо выбирают из группы, включающей Н, -M1, -M1-M2, -Z-M2 и -M1-Z-M2, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена, или R2 и R2a вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена,
M1 и M2 независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, и гетероциклическую группу, которые необязательно замещены,
Z выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRzRz-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, -CH(OH)-, -CH(ORz)-, -C(O)CH2-, -CH2C(O)-, -CH2CH(OH)-, -CH2CH(ORz)-, -CH(OH)CH2-, -CH(ORz)CH2- и любую их комбинацию, где каждый Rz независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, гидрокси и алкокси,
R3 выбирают из группы, включающей из -G1, -G1-G2, -Y-G2 и -G1-Y-G2,
G1 и G2 независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу, которые необязательно замещены одним или более заместителями,
Y выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRyRy-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, -CH(OH)-, -CH(ORy)-, -C(O)CH2-, -CH2C(O)-, -CH2CH(OH)-, -CH2CH(ORy)-, -CH(OH)CH2-, -CH(ORy)CH2- и любую их комбинацию, где каждый Ry независимо выбирают из группы, включающей H, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, гидрокси и алкокси, а
R4 выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу.
9. Соединение формулы VII
где Х выбирают из группы, включающей NRx, CRxRx и О,
R выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, галоген, CN, CO2Ra, -C(O)Ra, -CORa, C(O)NRaRa, необязательно замещенные, причем каждый Ra независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена,
R1 и Rx независимо выбирают из группы, включающей Н, -M1, -M1-M2, -Z-M2 и -M1-Z-M2, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена,
M1 и М2 независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу, необязательно замещенную,
Z выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRzRz-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, -CH(OH)-, -CH(ORz)-, -C(O)CH2-, -CH2C(O)-, -CH2CH(OH)-, -CH2CH(ORz)-, -CH(OH)CH2-, -CH(ORz)CH2- и любую их комбинацию, где Rz независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, гидрокси и алкокси,
R2 выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу (например, выбирают из группы, включающей фенил, бензил, изобутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, алкил, арил и гетероцикл),
R3 выбирают из группы, включающей -G1, -G1-G2, -Y-G2 и -G1-Y-G2,
G1 и G2 независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу и гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или более заместителями,
Y выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRyRy-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, -CH(OH)-, -CH(ORy)-, -С(O)СН2-, -СН2С(O)-, -СН2СН(ОН)-, -CH2CH(ORy)-, -CH(OH)CH2-, -CH(ORy)CH2- и любую их комбинацию, где Ry независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, гидрокси и алкокси.
10. Соединение формулы VIII
где Х выбирают из группы, включающей NRx и О,
R отсутствует или его выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, галоген, NO2, CN, ORa, NRaRa, CO2Ra, -C(O)Ra, -CORa, NRaC(O)Ra, NRaC(O)NRaRa, NRaRaC(O)O-, C(O)NRaRa, которые необязательно замещены, причем каждый Ra независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую, карбоциклическую и гетероциклическую группы, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена, или R2 и R2a вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена,
R2a отсутствует или его выбирают из группы, включающей Н, алифатическую группу, карбоциклическую группу, гетероциклическую группу, галоген, CN, CO2Ra, -C(O)Ra, -CORa, C(O)NRaRa, которые необязательно замещены, причем каждый Ra независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую, карбоциклическую и гетероциклическую группы, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спиро гетероциклическую или карбоциклическую группу, которая необязательно замещена, или R2 и R2a вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена,
R1, R2 и Rx независимо выбирают из группы, включающей Н, -M1, -M1-M2, -Z-M2 и -M1-Z-M2, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена, или R2 и R2a вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена,
M1 и M2 независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую, карбоциклическую и гетероциклическую группы, которые необязательно замещены,
Z выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRzRz-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, -CH(OH)-, -CH(ORz)-, -С(O)СН2-, -СН2С(O)-, -CH2CH(ОН)-, -CH2CH(ORz)-, -CH(OH)CH2-, -CH(ORz)CH2- и любую их комбинацию, где Rz независимо выбирают из группы, включающей H, алифатическую, карбоциклическую, гетероциклическую группы, гидрокси и алкокси,
R3 выбирают из группы, включающей -G1, -G1-G2, -Y-G2 и -G1-Y-G2,
G1 и G2 независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую, карбоциклическую и гетероциклическую группы, которые необязательно замещены одним или более заместителями,
Y выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRyRy-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, -CH(OH)-, -CH(ORy)-, -С(O)СН2-, -СН2С(O)-, -СН2СН(ОН)-, -CH2CH(ORy)-, -СН(ОН)СН2-, -CH(ORy)CH2- и любую их комбинацию, где Ry независимо выбирают из группы, включающей Н, алифатическую, карбоциклическую, гетероциклическую группы, гидрокси и алкокси, а
R4 выбирают из группы, включающей Н, алифатическую, карбоциклическую и гетероциклическую группы.
11. Соединение формулы IX
где R выбирают из группы, включающей Н, бензил, пиридинил, тетрагидропиранил, метил-1H-имидазолил, циклогексилметил, фенетил, пара-хлорбензил, бензилкарбоксилат, трет-бутиловый эфир пропионовой кислоты, трет-бутиловый эфир, этанон, гидрокси, метокси, этокси, пропокси, бутокси, трет-бутокси, фенил, изобутил, метил, этил, пропил, бутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, 2-метоксиэтилкарбоксилат, 3,3-диметилбутан-1-он, 2,2-диметилпропан-1-он, метилкарбоксилат, алкил, галоген, CN, CO2Ra, -C(O)Ra, -CORa, C(O)NRaRa, арил и гетероцикл, которые необязательно замещены группами метокси или 2-метоксиэтокси, причем каждый Ra независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероцикл, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена бензилом,
R1 и Rx независимо выбирают из группы, включающей Н, бензил, пиридинил, тетрагидропиранил, метил-1H-имидазолил, циклогексилметил, фенетил, пара-хлорбензил, бензилкарбоксилат, трет-бутиловый эфир пропионовой кислоты, трет-бутиловый эфир, этанон, пропокси, трет-бутокси, фенил, изобутил, метил, этил, пропил, бутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, 2-метоксиэтилкарбоксилат, 3,3-диметилбутан-1-он, 2,2-диметилпропан-1-он, метилкарбоксилат, алкил, галоген, CN, CO2Rb -С(O)Rb, -CORb, C(O)NRbRb арил и гетероцикл, которые необязательно замещены группами метокси или 2-метоксиэтокси, причем каждый Rb независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероцикл, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена группой бензил,
R2 выбирают из группы, включающей Н, фенил, бензил, изобутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, алкил, арил и гетероцикл,
R3 выбирают из группы, включающей -G1, -G1-G2, -Y-G2 и -G1-Y-G2,
G1 и G2 независимо выбирают из группы, включающей фенил, циклогексил, циклопентил, 4-инданил, пиримидинил, N-морфолино, фуранил, тиофенил, пирролил, N-1Н-пиридин-2-онил, бицикло[4.2.0]окта-1,3,5-триен-3-ил, 1-инданил, нафталенил, тетрагидронафталенил, пиразин, [1,2,3]тиадиазолил, 3-изоксазолил, 5-индолил, 2,3-дигидроиндол-6-ил, индазол-5-ил, бензо[2,1,3]тиадиазол-5-ил, циклогептил, изопропил[1,3,4]тиадиазолил, бензотиазолил, 3-метилбутил, 1H-пиразолил, оксазолил, пиперидинил, 1Н-имидазолил, пирролидинил, пиперазинил, 1Н-[1,2,4]триазолил и пиридинил, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей CF3, OCF3, иод, хлор, бром, -C(O)NH2, -O(СН2)5СН3, метилкарбоксилат, фенил, пара-метоксифенил, -NHC(O)NH2, -C(O)O(CH2)2N(CH2CH3)2, трет-бутил, фтор, метокси, гидрокси, изопропил, циано, изопропенил, тетрагидропиран, бензил, амино, -NHC(O)ОС(СН3)3, -С(O)ОН, -С(O)СН3, -CH2CO2H, метил и -(СН2)2-ОН, и
Y выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRyRy-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, и любую их комбинацию, где каждый Ry независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил, гетероцикл, гидрокси или алкокси.
12. Соединение формулы Х
где Х выбирают из группы, включающей NRx, CRxRx и О,
R2 и R2a отсутствуют или их независимо выбирают из группы, включающей Н, бензил, пиридинил, тетрагидропиранил, метил-1H-имидазолил, циклогексилметил, фенетил, пара-хлорбензил, бензилкарбоксилат, трет-бутиловый эфир пропионовой кислоты, трет-бутиловый эфир, этанон, гидрокси, метокси, этокси, пропокси, бутокси, трет-бутокси, фенил, изобутил, метил, этил, пропил, бутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, 2-метоксиэтилкарбоксилат, 3,3-диметилбутан-1-он, 2,2-диметилпропан-1-он, метилкарбоксилат, алкил, галоген, CN, CO2Ra, -C(O)Ra, -CORa, C(O)NRaRa, арил и гетероцикл, которые необязательно замещены группами метокси или 2-метоксиэтокси, причем каждый Ra независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероцикл, или R2 и R2a вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена, или R и R2 отсутствуют,
R1, R и каждый Rx независимо выбирают из группы, включающей Н, бензил, пиридинил, тетрагидропиранил, метил-1H-имидазолил, циклогексилметил, фенетил, пара-хлорбензил, бензилкарбоксилат, трет-бутиловый эфир пропионовой кислоты, трет-бутиловый эфир, этанон, гидрокси, метокси, этокси, пропокси, бутокси, трет-бутокси, фенил, изобутил, метил, этил, пропил, бутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, 2-метоксиэтилкарбоксилат, 3,3-диметилбутан-1-он, 2,2-диметилпропан-1-он, метилкарбоксилат, алкил, галоген, NO2, CN, ORb, NRbRb, CO2Rb, -C(O)Rb, -CORb, NRbC(O)Rb, NRbC(O)NRbRb, NRbRbC(O)O-, C(O)NRbRb, арил и гетероцикл, которые необязательно замещены группами метокси или 2-метоксиэтокси, причем каждый Rb независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероцикл, или R и R1 вместе образуют замещенную или незамещенную спирогетероциклическую или -карбоциклическую группу, которая необязательно замещена, или R и R2 отсутствуют,
R3 выбирают из группы, включающей -G1, -G1-G2, -Y-G2 и -G1-Y-G2,
G1 и G2 независимо выбирают из группы, включающей фенил, циклогексил, циклопентил, 4-инданил, пиримидинил, N-морфолино, фуранил, тиофенил, пирролил, N-1Н-пиридин-2-онил, бицикло[4.2.0]окта-1,3,5-триен-3-ил, 1-инданил, нафталенил, тетрагидронафталенил, пиразин, [1,2,3]тиадиазолил, 3-изоксазолил, 5-индолил, 2,3-дигидроиндол-6-ил, индазол-5-ил, бензо[2,1,3]тиадиазол-5-ил, циклогептил, изопропил[1,3,4]тиадиазолил, бензотиазолил, 3-метилбутил, 1H-пиразолил, оксазолил, пиперидинил, 1Н-имидазолил, пирролидинил, пиперазинил, 1Н-[1,2,4]триазолил и пиридинил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей CF3, OCF3, иод, хлор, бром, -C(O)NH2, -O(СН2)5СН3, метилкарбоксилат, фенил, пара-метоксифенил, -NHC(O)NH2, -C(O)O(CH2)2N(CH2CH3)2, трет-бутил, фтор, метокси, гидрокси, изопропил, циано, изопропенил, тетрагидропиран, бензил, амино, -NHC(O)ОС(СН3)3, -С(O)ОН, -С(O)СН3, -CH2CO2H, метил и -(СН2)2-ОН,
Y выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRyRy-, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, и любую их комбинацию, где каждый Ry независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил, гетероцикл, гидрокси или алкокси, и
R4 выбирают из группы, включающей Н, фенил, бензил, изобутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, алкил, арил и гетероцикл.
13. Соединение формулы XI
где R1, R и Rx независимо выбирают из группы, включающей Н, бензил, пиридинил, тетрагидропиранил, метил-1H-имидазолил, циклогексилметил, фенетил, пара-хлорбензил, бензилкарбоксилат, трет-бутиловый эфир пропионовой кислоты, трет-бутиловый эфир, этанон, гидрокси, метокси, этокси, пропокси, бутокси, трет-бутокси, фенил, изобутил, метил, этил, пропил, бутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, 2-метоксиэтилкарбоксилат, 3,3-диметилбутан-1-он, 2,2-диметилпропан-1-он, метилкарбоксилат, алкил, галоген, CN, CO2Ra, -C(O)Ra, -CORa, C(O)NRaRa, арил и гетероцикл, которые необязательно замещены группами метокси или 2-метоксиэтокси, причем каждый Ra независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил и гетероцикл,
R3 выбирают из группы, включающей -G1, -G1-G2, -Y-G2 и -G1-Y-G2,
G1 и G2 независимо выбирают из группы, включающей фенил, циклогексил, циклопентил, 4-инданил, пиримидинил, N-морфолино, фуранил, тиофенил, пирролил, N-1Н-пиридин-2-онил, бицикло[4.2.0]окта-1,3,5-триен-3-ил, 1-инданил, нафталенил, тетрагидронафталенил, пиразин, [1,2,3]тиадиазолил, 3-изоксазолил, 5-индолил, 2,3-дигидроиндол-6-ил, индазол-5-ил, бензо[2,1,3]тиадиазол-5-ил, циклогептил, изопропил[1,3,4]тиадиазолил, бензотиазолил, 3-метилбутил, 1H-пиразолил, оксазолил, пиперидинил, 1Н-имидазолил, пирролидинил, пиперазинил, 1Н-[1,2,4]триазолил и пиридинил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей CF3, OCF3, иод, хлор, бром, -С(O)NH2, -O(СН2)5СН3, метилкарбоксилат, фенил, пара-метоксифенил, -NHC(O)NH2, -С(O)O(СН2)2N(СН2СН3)2, трет-бутил, фтор, метокси, гидрокси, изопропил, циано, изопропенил, тетрагидропиран, бензил, амино, -NHC(O)ОС(СН3)3, -С(O)СН3, -CH2CO2H, метил и -(СН2)2-ОН,
Y выбирают из группы, включающей -O-, -NH-, -CRyRy, -S-, -S(O)-, -C(O)-, -NHC(O)-, -C(O)NH-, -NHC(O)CH2O-, -S(O)2, и любую их комбинацию, где каждый Ry независимо выбирают из группы, включающей Н, алкил, арил, гетероцикл, гидрокси или алкокси, и
R4 выбирают из группы, включающей Н, фенил, бензил, изобутил, циклогексил, циклогексилметил, мета-метоксифенил, алкил, арил и гетероцикл.
14. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединение по п.110 или 113 и фармацевтически приемлемый носитель.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US82036806P | 2006-07-26 | 2006-07-26 | |
| US60/820,368 | 2006-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009106214A true RU2009106214A (ru) | 2010-09-10 |
Family
ID=38728835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009106214/04A RU2009106214A (ru) | 2006-07-26 | 2007-07-25 | Ингибиторы ундекапренилпирофосфатсинтазы |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090203694A1 (ru) |
| EP (1) | EP2049103A2 (ru) |
| JP (1) | JP2009544733A (ru) |
| KR (1) | KR20090034395A (ru) |
| CN (1) | CN101516365A (ru) |
| AU (1) | AU2007276808A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0715112A2 (ru) |
| CA (1) | CA2658558A1 (ru) |
| MX (1) | MX2009000944A (ru) |
| RU (1) | RU2009106214A (ru) |
| WO (1) | WO2008014311A2 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2641291C2 (ru) * | 2012-07-30 | 2018-01-17 | Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. | Частично насыщенное азотсодержащее гетероциклическое соединение |
| RU2734932C2 (ru) * | 2015-04-27 | 2020-10-26 | ЭфЭмСи Корпорейшн | Бутиролактоны в качестве гербицидов |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20100049644A (ko) * | 2007-08-07 | 2010-05-12 | 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 | 안드로겐 수용체 조절제로서의 피롤리딘-2-온 유도체 |
| US7741327B2 (en) * | 2008-04-16 | 2010-06-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrrolidinone glucokinase activators |
| WO2010045659A1 (en) | 2008-10-17 | 2010-04-22 | American Gene Technologies International Inc. | Safe lentiviral vectors for targeted delivery of multiple therapeutic molecules |
| AU2009316786A1 (en) * | 2008-11-19 | 2010-05-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of diacylglycerol acyltransferase |
| US20140113898A1 (en) * | 2010-11-08 | 2014-04-24 | Zalicus Pharmaceuticals Ltd. | Bisarylsulfone and dialkylarylsulfone compounds as calcium channel blockers |
| CN106905215B (zh) * | 2011-01-25 | 2021-10-01 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 制备1-h-吡咯烷-2,4-二酮衍生物的方法 |
| JP5918969B2 (ja) * | 2011-11-02 | 2016-05-18 | 国立大学法人 岡山大学 | 抗菌剤（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ細菌用）及びその製造方法 |
| GB201211203D0 (en) * | 2012-06-25 | 2012-08-08 | Isis Innovation | Antimicrobial compounds |
| WO2014089226A1 (en) * | 2012-12-04 | 2014-06-12 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Antibacterial compounds targeting isoprenoid biosynthesis |
| CN103193669B (zh) * | 2013-02-27 | 2014-10-01 | 南京医科大学 | nNOS-Capon解偶联化合物及其制备方法和应用 |
| US11589583B2 (en) | 2013-12-03 | 2023-02-28 | Fmc Corporation | Pyrrolidinones herbicides |
| US10442807B2 (en) | 2015-05-12 | 2019-10-15 | Fmc Corporation | Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides |
| US10906873B2 (en) | 2015-05-29 | 2021-02-02 | Fmc Corporation | Substituted cyclic amides as herbicides |
| WO2016196593A1 (en) | 2015-06-02 | 2016-12-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted cyclic amides and their use as herbicides |
| WO2017007994A1 (en) | 2015-07-08 | 2017-01-12 | American Gene Technologies International Inc. | Hiv pre-immunization and immunotherapy |
| US11178873B2 (en) | 2015-07-31 | 2021-11-23 | Fmc Corporation | Cyclic N-carboxamide compounds useful as herbicides |
| SE539512C2 (sv) * | 2015-12-02 | 2017-10-03 | Ultupharma Ab | Compounds and methods of treating bacterial infections |
| IL310925A (en) * | 2016-01-15 | 2024-04-01 | American Gene Tech Int Inc | Methods and preparations for activating GAMMA-DELTA T cells |
| EP4036231A1 (en) | 2016-03-09 | 2022-08-03 | American Gene Technologies International Inc. | Combination vectors and methods for treating cancer |
| EP3468617A4 (en) | 2016-06-08 | 2020-01-22 | American Gene Technologies International Inc. | INTEGRATED VIRAL ADMINISTRATION SYSTEM AND RELATED METHODS |
| EP3481418A4 (en) | 2016-07-08 | 2020-03-11 | American Gene Technologies International Inc. | HIV PRE-IMMUNIZATION AND IMMUNOTHERAPY |
| US11583562B2 (en) | 2016-07-21 | 2023-02-21 | American Gene Technologies International Inc. | Viral vectors for treating Parkinson's disease |
| KR102521956B1 (ko) * | 2016-10-14 | 2023-04-14 | 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 | 3-술포닐-5-아미노피리딘-2,4-디올 apj 효능제 |
| RU2019122791A (ru) | 2016-12-21 | 2021-01-25 | Фмк Корпорейшн | Гербициды на основе нитрона |
| CN110691516B (zh) | 2017-03-21 | 2022-10-28 | Fmc公司 | 吡咯烷酮及其制备方法 |
| CN110740646B (zh) | 2017-03-21 | 2022-05-10 | Fmc公司 | 除草剂混合物、组合物和方法 |
| US11820999B2 (en) | 2017-04-03 | 2023-11-21 | American Gene Technologies International Inc. | Compositions and methods for treating phenylketonuria |
| AR111967A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-09-04 | Fmc Corp | Amidas herbicidas |
| AR111839A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-08-21 | Fmc Corp | Lactamas 3-sustituidas herbicidas |
| WO2019111218A1 (en) | 2017-12-08 | 2019-06-13 | Cadila Healthcare Limited | Novel heterocyclic compounds as irak4 inhibitors |
| US11352646B2 (en) | 2018-11-05 | 2022-06-07 | American Gene Technologies International Inc. | Vector system for expressing regulatory RNA |
| US20230295108A1 (en) | 2020-06-26 | 2023-09-21 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aryltetrahydropyridine derivative or salt thereof, insecticidal agent containing the compound, and method of use thereof |
| CN113402436A (zh) * | 2021-06-09 | 2021-09-17 | 安徽农业大学 | 特胺酸衍生物及其制备方法与应用 |
| WO2023127806A1 (ja) * | 2021-12-28 | 2023-07-06 | 日本農薬株式会社 | アリールテトラヒドロピリジン誘導体又はその塩類及び該化合物を含有する有害生物防除剤並びにその使用方法 |
| WO2023127809A1 (ja) * | 2021-12-28 | 2023-07-06 | 株式会社Adeka | アリールジヒドロピラン誘導体又はその塩類及び該化合物を含有する有害生物防除剤並びにその使用方法 |
| WO2024048778A1 (ja) * | 2022-09-01 | 2024-03-07 | 日産化学株式会社 | アリールテトラヒドロピリジン化合物及び有害生物防除剤 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3299095A (en) * | 1964-04-16 | 1967-01-17 | Merck & Co Inc | 1-benzyl tetramic acid derivatives |
| US5874589A (en) * | 1997-07-18 | 1999-02-23 | Glaxo Wellcome, Inc. | Methods for synthesizing diverse collections of tetramic acids and derivatives thereof |
| EP1116715B1 (de) * | 2000-01-10 | 2004-10-06 | Jung, Günther, Prof. Dr. | Tetramsäure-Derivate zur Verwendung in Medizin und Lebensmitteltechnologie |
| GB2372986A (en) * | 2001-01-17 | 2002-09-11 | Xenova Ltd | 2-oxo, 4-hydroxy pyrroles and quinolines |
-
2007
- 2007-07-25 CN CNA2007800355628A patent/CN101516365A/zh active Pending
- 2007-07-25 US US12/375,129 patent/US20090203694A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-25 EP EP07813335A patent/EP2049103A2/en not_active Withdrawn
- 2007-07-25 CA CA002658558A patent/CA2658558A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-25 RU RU2009106214/04A patent/RU2009106214A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-07-25 WO PCT/US2007/074303 patent/WO2008014311A2/en active Application Filing
- 2007-07-25 BR BRPI0715112-8A2A patent/BRPI0715112A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-07-25 MX MX2009000944A patent/MX2009000944A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-07-25 KR KR1020097003954A patent/KR20090034395A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-07-25 AU AU2007276808A patent/AU2007276808A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-25 JP JP2009521976A patent/JP2009544733A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2641291C2 (ru) * | 2012-07-30 | 2018-01-17 | Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. | Частично насыщенное азотсодержащее гетероциклическое соединение |
| RU2734932C2 (ru) * | 2015-04-27 | 2020-10-26 | ЭфЭмСи Корпорейшн | Бутиролактоны в качестве гербицидов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20090203694A1 (en) | 2009-08-13 |
| WO2008014311A2 (en) | 2008-01-31 |
| CA2658558A1 (en) | 2008-01-31 |
| JP2009544733A (ja) | 2009-12-17 |
| CN101516365A (zh) | 2009-08-26 |
| WO2008014311A3 (en) | 2008-06-26 |
| BRPI0715112A2 (pt) | 2013-10-01 |
| EP2049103A2 (en) | 2009-04-22 |
| MX2009000944A (es) | 2009-02-04 |
| AU2007276808A1 (en) | 2008-01-31 |
| KR20090034395A (ko) | 2009-04-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009106214A (ru) | Ингибиторы ундекапренилпирофосфатсинтазы | |
| WO2020227549A8 (en) | MODULATORS OF THR-β AND METHODS OF USE THEREOF | |
| JP2006521335A5 (ru) | ||
| CA2455768A1 (en) | Antitumoral analogs of et-736 | |
| CA2436220A1 (en) | New mandelic acid derivatives and their use as thrombin inhibitors | |
| RU2015107803A (ru) | Производные дигидроксипиримидинкарбоновой кислоты и их применение в лечении, облегчении или предотвращении вирусного заболевания | |
| HRP20110807T1 (hr) | Supstituirani pirimidodiazepini korisni kao plk1 inhibitori | |
| JP2017518959A5 (ru) | ||
| MX2009003739A (es) | Derivados de hidrobenzamida como inhibidores de hsp90. | |
| MXPA04005350A (es) | Compuesto de dibencilamina, y uso medicinal del mismo. | |
| EA200702339A1 (ru) | Замещенные амидные производные в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
| JP2015517555A5 (ru) | ||
| CO6321248A2 (es) | Derivados de triazol utiles para el tratamiento de enfermedades | |
| CA2662517A1 (en) | Treatment of cancer | |
| RU2007147344A (ru) | Новые производные 2-азетидинона для лечения гиперлипидемических заболеваний | |
| RS20080002A (en) | N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives and process for the preparation thereof | |
| RU2008145971A (ru) | Производные 2-тиоксантина, действующие в качестве ингибиторов мро | |
| EA200701780A1 (ru) | Противоопухолевое средство | |
| AR070518A1 (es) | 4-oxo-naftiridinas y 4-oxo-1,4-dihidroquinolinas, composiciones farmaceuticas y kits que los comprenden y su uso para el tratamiento de infecciones virales. | |
| RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
| JP2012144537A5 (ru) | ||
| WO2023286844A1 (ja) | 抗ウイルス活性等の生理活性を有する化合物 | |
| JP2005536503A5 (ru) | ||
| JPWO2020123827A5 (ru) | ||
| JP2009527479A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110301 |