RU2008146751A - Новые производные имидазола, их получение и использование в качестве лекартвенных средств - Google Patents
Новые производные имидазола, их получение и использование в качестве лекартвенных средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008146751A RU2008146751A RU2008146751/04A RU2008146751A RU2008146751A RU 2008146751 A RU2008146751 A RU 2008146751A RU 2008146751/04 A RU2008146751/04 A RU 2008146751/04A RU 2008146751 A RU2008146751 A RU 2008146751A RU 2008146751 A RU2008146751 A RU 2008146751A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- phenoxymethyl
- imidazol
- phenoxy
- compound according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы (I) ! ! в рацемической, энантиомерной форме или любой комбинации этих форм, в которой ! Z' представляет собой атом водорода или галоидный радикал; ! Z представляет собой радикал формулы -NH-X-NR1R2; ! R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, (С1-С6)алкильный радикал, фенил, необязательно замещенный (С1-С6)алкильным радикалом, или бензил, необязательно замещенный по кольцу (С1-С6)алкильным радикалом; ! Х представляет собой -SO2- или ! ; ! Y представляет собой S, O, CH-R или N-R; ! R представляет собой -CN или -NO2; или его фармацевтически приемлемую соль. ! 2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или (С1-С6)алкильный радикал. ! 3. Соединение по одному из предыдущих пунктов, отличающееся тем, что R1 представляет собой атом водорода, а R2 представляет собой атом водорода или (С1-С6)алкильный радикал. ! 4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что X представляет собой -C(Y)-, и Y представляет собой S, O, CH-R или N-R. ! 5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что X представляет собой -C(Y)-, и Y представляет собой S, O или N-R. ! 6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что X представляет собой -C(Y)-, и Y представляет собой S или N-R, и R представляет собой -CN. ! 7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что X представляет собой -SO2. ! 8. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Z находится в пара-положении. ! 9. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Z' находится в мета-положении. ! 10. Соединение по п.9, отличающееся тем, что Z' представляет собой галоидный радикал, предпочтительно фтор. ! 11. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно соответствует одной из следующих формул: ! N-(4-метилфенил)-N'-(4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазо�
Claims (20)
1. Соединение общей формулы (I)
в рацемической, энантиомерной форме или любой комбинации этих форм, в которой
Z' представляет собой атом водорода или галоидный радикал;
Z представляет собой радикал формулы -NH-X-NR1R2;
R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, (С1-С6)алкильный радикал, фенил, необязательно замещенный (С1-С6)алкильным радикалом, или бензил, необязательно замещенный по кольцу (С1-С6)алкильным радикалом;
Х представляет собой -SO2- или
Y представляет собой S, O, CH-R или N-R;
R представляет собой -CN или -NO2; или его фармацевтически приемлемую соль.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или (С1-С6)алкильный радикал.
3. Соединение по одному из предыдущих пунктов, отличающееся тем, что R1 представляет собой атом водорода, а R2 представляет собой атом водорода или (С1-С6)алкильный радикал.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что X представляет собой -C(Y)-, и Y представляет собой S, O, CH-R или N-R.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что X представляет собой -C(Y)-, и Y представляет собой S, O или N-R.
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что X представляет собой -C(Y)-, и Y представляет собой S или N-R, и R представляет собой -CN.
7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что X представляет собой -SO2.
8. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Z находится в пара-положении.
9. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Z' находится в мета-положении.
10. Соединение по п.9, отличающееся тем, что Z' представляет собой галоидный радикал, предпочтительно фтор.
11. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно соответствует одной из следующих формул:
N-(4-метилфенил)-N'-(4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил]фенокси}фенил)мочевина;
трифторацетат N-бутил-N'-(4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил]фенокси}фенил)мочевины;
N -(4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил]фенокси}фенил) мочевина;
N-этил-N'-(4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил]фенокси} фенил)тиомочевина;
N-этил-N'-(2-фтор-4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил] фенокси}фенил)тиомочевина;
N-(2-фтор-4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил]фенокси} фенил)тиомочевина;
N-изопропил-N'-(4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил] фенокси}фенил)мочевина;
N-(4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил]фенокси}фенил)-N'-фенилмочевина;
N-(4-метилбензил)-N'-(4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил]фенокси}фенил)мочевина;
трифторацетат N-этил-N'-(4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил]фенокси}фенил)мочевины;
N-(2-фтор-4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил]фенокси} фенил)сульфамид гидрохлорид;
N”-циано-N-(2-фтор-4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил] фенокси}фенил)гуанидин;
N-(2-фтор-4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил]фенокси} фенил)-N”-нитрогуанидин.
12. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно соответствует одной из следующих формул:
N-(4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил]фенокси}фенил) мочевина;
N-этил-N'-(4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил]фенокси} фенил)тиомочевина;
N-этил-N'-(2-фтор-4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил] фенокси}фенил)тиомочевина;
N-(2-фтор-4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил]фенокси} фенил)сульфамид гидрохлорид;
N”-циано-N-(2-фтор-4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил] фенокси}фенил)гуанидин;
N-(2-фтор-4-{4-[2-(феноксиметил)-1Н-имидазол-4-ил]фенокси} фенил)-N”-нитрогуанидин.
13. Способ получения соединения формулы (I) по одному из предыдущих пунктов, в которой R2 представляет собой атом водорода, R1 представляет собой атом водорода, (С1-С6)алкильный радикал, необязательно замещенный фенильный радикал или необязательно замещенный бензильный радикал, X представляет собой радикал -C(Y), Y представляет собой атом кислорода или атом серы, отличающийся тем, что соединение общей формулы (I')
в которой Z' имеет значения, определенные в п. 1, вводят в реакцию с изоцианатным или изотиоцианатным соединением формулы R1N=C=Y, в которой R1 и Y имеют значения, определенные выше.
14. Способ получения соединения формулы (I) по одному из пп.1-12, в которой R1 и R2 представляют собой атомы водорода, X представляет собой радикал -C(Y), Y представляет собой атом кислорода или атом серы, отличающийся тем, что (тио)фосген формулы Cl2C=Y в инертном растворителе вводят в реакцию с соединением формулы (I')
в которой Z' имеет значения, определенные в п.1, с получением изо(тио)цианатного производного общей формулы (III)
которое на следующей стадии конденсируют с газообразным аммиаком в растворителе с получением соединения общей формулы (I).
15. Способ получения соединения формулы (I) по одному из пп.1-12, в которой R1 представляет собой атом водорода, R2 представляет собой атом водорода, или алкильный радикал, X представляет собой -SO2- радикал, отличающийся тем, что
соединение формулы (I'), как определено в п.14, вводят в реакцию с сульфонил галоидом формулы GpNR2-SO2-Hal, в которой Gp представляет собой защитную группу для аминофункции, Hal представляет собой галоидный радикал с получением соединения (V)
в которой Z' имеет значения, определенные в п.1,
из полученного таким образом соединения (V) удаляют защитную группу, получая соединение (I).
16. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента, по крайней мере, одно соединение по одному из пп.1-12 в комбинации с фармацевтически приемлемой основой.
17. Применение соединения по одному из пп.1-12 для получения противоопухолевого лекарственного средства.
18. Применение соединения по одному из пп.1-12 для получения лекарственного средства, предназначенного для ингибирования полимеризации тубулина.
19. Применение соединения по одному из пп.1-12 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения ревматоидных и/или воспалительных заболеваний.
20. Применение соединения по одному из пп.1-12 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения подагры.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0603783 | 2006-04-27 | ||
| FR0603783A FR2900404B1 (fr) | 2006-04-27 | 2006-04-27 | Nouveaux derives d'imidazoles, leur preparation et leur utilisation en tant que medicament |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008146751A true RU2008146751A (ru) | 2010-06-10 |
| RU2434855C2 RU2434855C2 (ru) | 2011-11-27 |
Family
ID=37487408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008146751/04A RU2434855C2 (ru) | 2006-04-27 | 2007-04-26 | Новые производные имидазола, их получение и использование в качестве лекарственных средств |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8188133B2 (ru) |
| EP (1) | EP2024335B1 (ru) |
| JP (1) | JP5184514B2 (ru) |
| CN (1) | CN101421247B (ru) |
| AT (1) | ATE471933T1 (ru) |
| CA (1) | CA2650385A1 (ru) |
| DE (1) | DE602007007322D1 (ru) |
| ES (1) | ES2347185T3 (ru) |
| FR (1) | FR2900404B1 (ru) |
| HK (1) | HK1129376A1 (ru) |
| PL (1) | PL2024335T3 (ru) |
| PT (1) | PT2024335E (ru) |
| RU (1) | RU2434855C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007125197A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2667907C2 (ru) * | 2013-02-19 | 2018-09-25 | Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. | ИНГИБИРУЮЩЕЕ Trk СОЕДИНЕНИЕ |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2759142A1 (en) * | 2009-04-24 | 2010-10-28 | Tibotec Pharmaceuticals | Diaryl ethers |
| US9918609B2 (en) | 2009-12-21 | 2018-03-20 | Whirlpool Corporation | Rotating drum filter for a dishwashing machine |
| US8733376B2 (en) | 2011-05-16 | 2014-05-27 | Whirlpool Corporation | Dishwasher with filter assembly |
| US20120318296A1 (en) | 2011-06-20 | 2012-12-20 | Whirlpool Corporation | Ultra micron filter for a dishwasher |
| US9861251B2 (en) | 2011-06-20 | 2018-01-09 | Whirlpool Corporation | Filter with artificial boundary for a dishwashing machine |
| US9492055B2 (en) | 2011-09-22 | 2016-11-15 | Whirlpool Corporation | Dishwasher with spray system |
| US9693672B2 (en) | 2011-09-22 | 2017-07-04 | Whirlpool Corporation | Dishwasher with sprayer |
| RU2621734C1 (ru) | 2011-12-28 | 2017-06-07 | Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси | Гетеробициклические производные в качестве ингибиторов hcv |
| US9237836B2 (en) | 2012-05-30 | 2016-01-19 | Whirlpool Corporation | Rotating filter for a dishwasher |
| US9833120B2 (en) | 2012-06-01 | 2017-12-05 | Whirlpool Corporation | Heating air for drying dishes in a dishwasher using an in-line wash liquid heater |
| US9532701B2 (en) | 2013-03-01 | 2017-01-03 | Whirlpool Corporation | Dishwasher with sprayer |
| US10667668B2 (en) | 2013-06-27 | 2020-06-02 | Whirlpool Corporation | Dishwasher with rotationally mounted sprayer |
| US9532699B2 (en) | 2013-07-15 | 2017-01-03 | Whirlpool Corporation | Dishwasher with sprayer |
| CN113214193B (zh) * | 2021-05-25 | 2022-09-06 | 上海凌凯医药科技有限公司 | 一种呋虫胺的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101613321A (zh) * | 2002-03-05 | 2009-12-30 | 特兰斯泰克制药公司 | 抑制配体与高级糖化终产物受体相互作用的单和双环吡咯衍生物 |
| CN1181061C (zh) * | 2002-12-27 | 2004-12-22 | 中山大学 | 2，4，5－三取代咪唑类化合物及其制备方法和制药用途 |
| MXPA05012679A (es) * | 2003-05-27 | 2006-02-08 | Sod Conseils Rech Applic | Nuevos derivados de imidazoles, su preparacion y su uso como medicamento. |
-
2006
- 2006-04-27 FR FR0603783A patent/FR2900404B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-04-26 US US12/298,757 patent/US8188133B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-26 PT PT07731364T patent/PT2024335E/pt unknown
- 2007-04-26 PL PL07731364T patent/PL2024335T3/pl unknown
- 2007-04-26 DE DE602007007322T patent/DE602007007322D1/de active Active
- 2007-04-26 AT AT07731364T patent/ATE471933T1/de active
- 2007-04-26 WO PCT/FR2007/000706 patent/WO2007125197A1/fr active Application Filing
- 2007-04-26 CN CN2007800137163A patent/CN101421247B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-26 CA CA002650385A patent/CA2650385A1/fr not_active Abandoned
- 2007-04-26 RU RU2008146751/04A patent/RU2434855C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-04-26 ES ES07731364T patent/ES2347185T3/es active Active
- 2007-04-26 EP EP07731364A patent/EP2024335B1/fr not_active Not-in-force
- 2007-04-26 JP JP2009507114A patent/JP5184514B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-07-30 HK HK09107011.1A patent/HK1129376A1/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2667907C2 (ru) * | 2013-02-19 | 2018-09-25 | Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. | ИНГИБИРУЮЩЕЕ Trk СОЕДИНЕНИЕ |
| RU2667907C9 (ru) * | 2013-02-19 | 2019-01-31 | Оно Фармасьютикал Ко., Лтд. | ИНГИБИРУЮЩЕЕ Trk СОЕДИНЕНИЕ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2024335B1 (fr) | 2010-06-23 |
| JP5184514B2 (ja) | 2013-04-17 |
| WO2007125197A1 (fr) | 2007-11-08 |
| EP2024335A1 (fr) | 2009-02-18 |
| CN101421247B (zh) | 2011-06-15 |
| ES2347185T3 (es) | 2010-10-26 |
| ATE471933T1 (de) | 2010-07-15 |
| RU2434855C2 (ru) | 2011-11-27 |
| FR2900404A1 (fr) | 2007-11-02 |
| JP2009534450A (ja) | 2009-09-24 |
| HK1129376A1 (en) | 2009-11-27 |
| US8188133B2 (en) | 2012-05-29 |
| DE602007007322D1 (de) | 2010-08-05 |
| US20090186930A1 (en) | 2009-07-23 |
| PT2024335E (pt) | 2010-09-20 |
| FR2900404B1 (fr) | 2008-07-18 |
| PL2024335T3 (pl) | 2011-01-31 |
| CA2650385A1 (fr) | 2007-11-08 |
| CN101421247A (zh) | 2009-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008146751A (ru) | Новые производные имидазола, их получение и использование в качестве лекартвенных средств | |
| RU2403258C2 (ru) | Тиазолилдигидроиндазолы | |
| US7105567B2 (en) | 3-substituted urea derivatives and medicinal use thereof | |
| JP2005522438A5 (ru) | ||
| HRP20161306T1 (hr) | Dimerni spojevi kao agonisti receptora fgf (fgfr), postupak za njihovu pripravu i njihova terapijska uporaba | |
| JO2644B1 (en) | Derivatives of N- (amino-aryl mixture) -H1- indole-2-carboxamide Synthesis and therapeutic use | |
| RU2005106846A (ru) | Производные бензотиазола, характеризующиеся агонистической активностью к бета-2-адренорецепторам | |
| JP2008509166A5 (ru) | ||
| RU2011103741A (ru) | Композиции и способы лечения заболевания сетчатки | |
| CN111094238B (zh) | 氨基甲酰基苯丙氨醇类似物及其用途 | |
| JP2006515858A5 (ru) | ||
| JP2011513305A5 (ru) | ||
| JP2013010792A5 (ru) | ||
| RU2009138351A (ru) | Биарильные и бигетероарильные соединения, применяемые при лечении нарушений баланса железа | |
| EP2361503A3 (en) | N-2-(hetero)arylethylcarboxamide derivative, and pest-controlling agent comprising the same | |
| KR920021523A (ko) | 신규한 우레아 유도체, 이의 제조 방법 및 이들을 함유하는 약제학적 조성물 | |
| JP2012508252A5 (ru) | ||
| RU2005117789A (ru) | Производные 4,5-диарилтиазола в качестве лигандов св-1 | |
| EA200601235A1 (ru) | Производные тиазола | |
| RU2006134004A (ru) | Производные гетероариламинопиразола, пригодные для лечения диабета | |
| JP2008542365A5 (ru) | ||
| JP2010522197A5 (ru) | ||
| RU2008119994A (ru) | Ингибиторы калиевых каналов | |
| CA2635093A1 (en) | Derivatives of sulindac, use thereof and preparation thereof | |
| RU2007144989A (ru) | 4-фенил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолиновые производные в качестве лекарственных средств для лечения бесплодия |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170427 |